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1、专题十七高分子化合物与有机合成【考情探究】课标解读内容高分子化合物有机合成与有机推断解读1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体2.了解加聚反应和缩聚反应的含义3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献1.掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法2.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的物质考情分析对该专题的考查综合性强,考查全面,对考生能力要求较高,主要考查学生对有机物结构及其性质的理解以及对有关信息的加工处理能力备考策略以新药物、新材料等作为有机合成的载体,以有机物之间的转化关系为主线,考查有机物的基
2、本性质、同分异构体的书写、有机合成路线设计等,复习时要重点关注【真题探秘】【基础集训】考点一高分子化合物1.下面是以有机物A为原料合成聚酯类高分子化合物F的路线:已知:回答下列问题:(1)A生成B的反应类型为,C中的官能团名称为。(2)D与NaOH水溶液反应的化学方程式为 。(3)E生成F的化学方程式为。若F的平均相对分子质量为20 000,则其平均聚合度为(填字母)。 A.54B.108C.119D.133(4)E在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的G。G的结构简式为。(5)满足下列条件的C的同分异构体有种。(不考虑立体异构)含有1个六元碳环且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基1 mo
3、l该物质与斐林试剂反应产生2 mol砖红色沉淀(6)写出以为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)氧化反应碳碳双键、酯基(2)(3)nC(4)(5)12(6)考点二有机合成与有机推断2.联苯乙酸(G)为非甾体抗炎药,它的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)B的化学名称是。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)E中含氧官能团的名称是。(6)写出与G互为同分异构体,且能与NaOH溶液反应的芳香族化合物的结构简式(核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为11244):。(7)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种化学合成的生物可降解型聚酯,设计以乙烯为起
4、始原料制备PES的路线:(无机试剂任选)。答案(1)氯甲基苯(2)取代反应(或硝化反应)(3)Cl2、光照(4)C14H12O2(5)硝基和羧基(6)、(7)3.异丁酸苯丙醇酯()是一种合成香料,其中一种合成路线如图:已知:RCHCH2RCH2CH2OH。(1)A的化学名称是,B中含有的官能团名称是。(2)在一定条件下,A与水反应也可以生成B或另外一种有机物,该反应的反应类型为,“另外一种有机物”的结构简式为。(3)C可被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化,也可以被其他氧化剂氧化。写出C与银氨溶液反应的化学方程式:。(4)D的核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积之比为111122,则D的结构简式为;
5、D的同分异构体有多种,其中苯环上有两个不含环状结构的取代基,并能与Na反应的同分异构体有种(不含立体异构)。答案(1)2-甲基丙烯羟基(2)加成反应(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O(4)9【综合集训】(2019 53原创预测卷二,36)以烃为原料合成某药物中间体K,其流程如下:已知:RCH2COOH(R表示烃基,X表示卤素原子);B、C与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀。回答下列问题:(1)G的名称是;C的结构简式为。(2)K所含官能团名称是;F+IJ的反应类型是。(3)1个H分子中最多有个原子共平面。(4)写出EF的化学方程式:。(5)I的同分异构体有种,其中核磁共
6、振氢谱有2组峰的结构简式为。(6)以丙二酸、乙醇为原料合成2-乙基丁酸(其他试剂任选),设计合成路线。答案(1)1,3-丁二烯HOCH2CH2CHO(2)羧基取代反应(3)8(4)HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(5)8、(6)【应用集训】1.(2019河南部分高中联考,8)“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后,使得光控、温控和电控分子的能力更强。如图所示有机物是制备蒽醌套索醚电控开关的材料,下列有关该有机物的说法正确的是()A.分子结构中含有3个苯环B.苯环上一氯代物有7种C.1 mol该物质最多与6 mol
7、H2发生加成反应D.所有原子可能共平面答案B2.(2017河北唐山一中调研,22)有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下:已知:(R为CH3或H)回答下列问题:(1)生成A的反应类型是。(2)F中含氧官能团的名称是;试剂a的结构简式为。(3)写出由A生成B的化学方程式:。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b反应生成G的化学方程式:。(5)当加入的试剂d过量时,可以选用的试剂d是(填字母序号)。a.NaHCO3b.NaOHc.Na2CO3(6)肉桂酸有多种同分异构体,符
8、合下列条件的有种。a.苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应,且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag。上述符合条件的同分异构体中,苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式是(任写一种即可)。答案(1)取代反应(或硝化反应)(2)醛基(3)+Br2+HBr(4) (5)a(6)6或【创新集训】(2020届河北衡水二调,13)EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体,合成路线如下:已知:.碳碳双键容易被氧化.(1)A的名称是,A形成的顺丁橡胶的结构简式是。(2)已知1 mol E发生银镜反应可生成4 mol Ag,E中含氧官能团的名称为。(3)E由B经、合成。a.的反应
9、试剂和条件是。b.、的反应类型依次是、。(4)1 mol F转化成G所消耗的NaOH的物质的量为 mol。(5)M的结构简式为。(6)完成下列反应的化学方程式:EHPB不能与NaHCO3反应,有机物NEHPB的化学方程式为 。有机物K与试剂X发生反应的化学方程式为。(7)有机物N有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式:。a.含有酚羟基b.能水解又能发生银镜反应c.苯环上的一氯代物只有一种d.核磁共振氢谱有5组峰答案(1)1,3-丁二烯(2)醛基(3)a.NaOH水溶液、加热b.加成反应氧化反应(4)3(5)(6)+CH3CH2OH (7)或【五年高考】考点一高分子化合物1
10、.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是() A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案B2.(2017北京理综,11,6分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是()A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发
11、生水解反应答案B考点二有机合成与有机推断3.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A 是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的
12、G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)(4)(5)(6)84.(2019天津理综,8,18分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应:回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线
13、上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。(3)C D的反应类型为。(4)D E的化学方程式为 ,除E外该反应另一产物的系统命名为。 (5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是(填序号)。a.Br2b.HBrc.NaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。答案(18分)(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)25和(3)加成反应或还原反应(4)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5)b(6)5.(2019北京理综,25,16分)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知:
14、(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ,反应类型是。(2)D中含有的官能团:。(3)E的结构简式为。(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为 。(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是。包含2个六元环M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是。(7)由K合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式结构,其结构简
15、式是 。答案(1)+H2O取代反应(或酯化反应)(2)羟基、羰基(3)(4)(5)(6)还原(加成)(7)6.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。8-羟基喹啉已知:.+.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量
16、之比为。答案(1)烯烃(2)CH3CHCH2+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl(3)或(4)NaOH,H2O(5)+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化317.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O+ 回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学
17、环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、中的2种(6)8.(2017北京理综,25,17分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团是。(2)CD的反应类型是。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式: 。(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和。(5)以D和F为原
18、料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:答案(17分)(1)硝基(2)取代反应(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(4)(5)教师专用题组考点一高分子化合物1.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:+(2n-1)HIPPV下列说法正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度答案D2.(2015浙江理综,10,6分)下列说法不正
19、确的是()A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D.聚合物(n)可由单体CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得答案A考点二有机合成与有机推断3.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:ACE已知:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上只有两个取代基且
20、互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是。(4)写出的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是。(5)写出的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)+HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)4.(2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙
21、烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)答案(15分)(1)丙酮(2)261(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)85.(2016课标,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RHRR+
22、H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:A C8H10BC16H10E回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)和的反应类型分别为、。(3)E的结构简式为。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。答案(1)(1分)苯乙
23、炔(1分)(2)取代反应(1分)消去反应(1分)(3)(2分)4(1分)(4)(2分)(5)、(任意三种)(3分)(6)(3分)6.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:已知: (1)A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式: 。(3)E为有机物,能发生的反应有:。a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:
24、 。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。答案(共18分)(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)(5) CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)【三年模拟】时间:40分钟分值:60分非选择题(共60分)1.(2020届天津六校期中,13)(15分)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:已知:.RCH2Br RHC CHR.RHC CHR RCOO.RHC
25、 CHR (以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)A属于芳香烃,其名称是。(2)D的结构简式是。(3)由F生成G的反应类型是。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是 ;此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是。(5)下列说法正确的是(选填字母序号)。A.G存在顺反异构体B.由G生成H的反应是加成反应C.1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应D.1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH(6)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成。写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表
26、示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案(1)邻二甲苯(2)(3)消去反应(4)(5)BD(6)2.(2019黑龙江重点中学三联,19)(15分)M是一种重要材料的中间体,结构简式为。合成M的一种途径如下:AF分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知:Y的核磁共振氢谱只有1组峰;RCHCH2 RCH2CH2OH;两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。请回答下列问题:(1)Y的结构简式是,C中官能团的名称是。(2)A的分子式为。(3)步骤的反应类型是。(4)下列说法不正确的是。a.A和E都能发生氧化反应b.1 mol B完全燃烧需6 mol O2c.C能与新制
27、氢氧化铜悬浊液反应d.1 mol F最多能与3 mol H2反应(5)步骤的化学方程式为。(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为。a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种b.酸性条件下水解只生成芳香醇和二元羧酸,且二元羧酸的核磁共振氢谱只有2组峰答案(1)醛基(2)C4H8(3)酯化反应(或取代反应)(4)d(5)2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O(6)3.(2020届湖南四校调研,19)(15分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:已知:A的苯环上只有一个支链,
28、支链上有两种不同化学环境的氢原子;RCOCH3+RCHORCOCH CHR+H2O。回答下列问题:(1)A生成B的反应类型为,由D生成E的反应条件为。(2)H中含有的官能团名称为。(3)I的结构简式为。(4)由E生成F的化学方程式为。(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:。能发生水解反应和银镜反应属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基具有5组核磁共振氢谱峰(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应
29、条件): 。答案(1)消去反应NaOH水溶液、加热(2)羟基、羧基(3)(4)2+O22+2H2O(5)或(6)4.(2018湖北武汉毕业生调研测试,36)(15分)石油裂解气主要含有丙烯、1,3-丁二烯等不饱和烃,以它们为原料可合成CR橡胶和医药中间体G,合成路线如下:已知:B、C、D均能发生银镜反应;RCH2COOH。(1)A的顺式异构体的结构简式为。(2)C中含氧官能团的名称是,反应的反应类型为。(3)写出EF反应的化学方程式:。(4)写出同时满足下列条件的医药中间体G的同分异构体的结构简式:。与D互为同系物;核磁共振氢谱有三组峰。(5)用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法:。(6)以A为起始原料合成CR橡胶的路线为(其他试剂任选)。答案(1)(2)羟基、醛基取代反应(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(4)OHC(CH2)4CHO、OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO(5)取少量B于洁净试管中,加入足量银氨溶液,水浴加热有银镜生成,证明B中有醛基;再加酸酸化,滴入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,证明含有碳碳双键(6)