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1、一、苄位一、苄位C-HC-H键的氧化键的氧化1.氧化生成醛反应通式：反应机理：第1页/共20页影响因素：温度和电子效应温度过高，反应生成邻甲基苯甲酸温度过高，反应生成邻甲基苯甲酸当芳环上存在硝基等当芳环上存在硝基等吸电子基吸电子基时，时，对氧化对氧化不利不利。第2页/共20页应用第3页/共20页2.2.氧化生成酮氧化生成酮/羧酸羧酸通式通式：常用常用铈的络合物、铬的氧化物铈的络合物、铬的氧化物或或铬酸盐铬酸盐作为氧化剂作为氧化剂通式通式：常用的氧化剂有常用的氧化剂有高锰酸钾高锰酸钾、重铬酸钠重铬酸钠、铬酸铬酸、稀硝酸等、稀硝酸等第4页/共20页应用应用苄位苄位亚甲基亚甲基生成生成酮酮苄位苄位甲
2、基甲基氧化成氧化成羧酸羧酸第5页/共20页二二.羰基羰基位活性位活性C-HC-H键的氧化键的氧化1.生成-羟基酮通式 羰基位活性C-H键可以被LTA或醋酸汞作为氧化剂，先在位引入酰氧基，然后水解生成-羟基酮第6页/共20页反应机理反应机理第7页/共20页应用应用-羟基酮的制备2.生成1,2-二羰基化合物第8页/共20页二氧化硒二氧化硒或或亚硒酸亚硒酸可以将羰基可以将羰基位的活性位的活性C-HC-H键氧化成相应的键氧化成相应的羰基羰基。反应通式反应通式反应机理反应机理第9页/共20页应用应用常用常用乙酸乙酸，乙酐乙酐，乙乙腈腈做溶剂做溶剂1 1，2-2-二酮的制备二酮的制备-酮酸的制备酮酸的制备
3、(99%)(99%)第10页/共20页三、烯丙位活性C-H键的氧化1、用SeO2氧化 反应通式：影响因素：当有多个烯丙位活性C-H键时 A、先氧化双键C上取代基多的一边的C-H键第11页/共20页B、氧化顺序：若A、B不矛盾，则先满足AC、双键在环内时，氧化双键C上取代基多的一边环上烯丙位C-H键第12页/共20页D、双键在末端时，常会发生烯丙位重排，羟基引入末端应用：烯丙醛的制备2、用Collins试剂和铬的其他络合物氧化反应通式：第13页/共20页烯丙酮的制备：3、用过(氧)酸酯氧化反应通式：中间体烯丙基自由基移位，造成双键移位第14页/共20页应用：第15页/共20页12 第16页/共20页第17页/共20页第18页/共20页第19页/共20页感谢您的观看！第20页/共20页