烃和卤代烃学习.pptx

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1、概念辨析烃:卤代烃:仅含碳和氢两种元素的有机物 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物链状烃环状烃烷烃 C-C-C-C烯烃 C=C-C-C炔烃 CC-C-C脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃脂肪烃烃第1页/共69页第2页/共69页自然界中存在的脂肪烃水果中的胡萝卜素二十七烷二十九烷十一烷和十三烷C10H16第3页/共69页脂肪烃的物理性质沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 14 1620020010010050 50 0 0-100-100分子中碳原子数分子中碳原子数相对密度相对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.60.40.40.20.20 0烷烃烷

2、烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃第4页/共69页脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐 ,相对密度逐渐 ,常温下的存在状态,也由_。升高增大气态逐渐过渡到液态、固态第5页/共69页一、烷烃1.结构特点C-C可旋转链状锯齿形以C为中心是四面体构型2.通式CnH2n+2(n1)第6页/共69页烷烃的命名1 选主链2 给主链碳原子编号3 命名 第7页/共69页一、烷烃3.同系物C-C、链状、相差若干CH24.物理性质熔沸点:随着C个数增加,熔沸点逐渐升高C个数相同,支链越多反而越低状态:C1C4气态;4 以上为液态或固态,但新戊烷除外密度

3、:随着C个数增加,密度逐渐增加,但都比水小水溶性:都难溶于水,但易溶于有机溶剂第8页/共69页一、烷烃5.化学性质(1 1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应(2 2)燃烧氧化,但不能被)燃烧氧化,但不能被KMnOKMnO4 4氧化氧化(3 3)取代反应)取代反应CHCH4 4+2O+2O2 2 CO CO2 2+2H+2H2 2O O燃烧燃烧现象:淡蓝色火焰第9页/共69页烷烃的来源和重要的烷烃烷烃的来源 天然气 石油 煤的加工产物重要的烷烃 凡士林(软石蜡)固体石蜡 液体石蜡第10页/共69页二、烯烃1.结构特点含有C=C,不可旋转与C=C直接相

4、连的四个原子一定在一平面上,所以乙烯为平面构型。丙烯模型CH2=CH2CH3-CH=CH2第11页/共69页烯烃的命名1 选择含双键的最长碳链做主链2 离双键最近的一侧开始编号3 命名第12页/共69页二、烯烃2.单烯烃通式CnH2n(n2)3.同系物4.物理性质含一个C=C、链状、相差若干CH2和烷烃一样5.化学性质(1 1)氧化反应)氧化反应 燃烧:燃烧:火焰明亮,冒黑烟火焰明亮,冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色区别烷烃和烯烃第13页/共69页二、烯烃5.化学性质(2 2)加成反应)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等

5、等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3 催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色鉴别烯烃和烷烃鉴别烯烃和烷烃CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂加压、加热CH3-CH=CH2+HClCH3CHClCH3+CH3CH2CH2Cl第14页/共69页二、烯烃5.化学性质(3 3)加聚反应)加聚反应nCH2=CH2催化剂CH2CH2n聚乙烯第15页/共69页二、烯烃6.二烯烃1 1)通式:)通式:两个双键在碳链中的不同位置:两个双键在碳链中的不同位置:CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃(不稳定)(不稳定)C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=C

6、CC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2 2)类别:)类别:CnH2n-2 (n4)第16页/共69页二、烯烃6.二烯烃代表物:CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基-1-1,3 3丁二烯也可叫作:异戊二烯1 1,3 3丁二烯第17页/共69页知识回顾 烷烃和烯烃的结构与性质烷烃烷烃烯烃烯烃通式通式结构特点结构特点代表物代表物代表物的结构式代表物的结构式和电子式和电子式代表物空间构型代表物空间构型主要化学性质主要化学性质全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和CnH2n+2CnH2nCH2CH2CH4四面体平面构型燃烧氧化、取代氧化、加成、加聚第18页/共69

7、页三、烯烃的顺反异构1.定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构1)具有碳碳双键2)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即a b,a b,且 a=a、b=b至少有一个存在。2.形成条件:第19页/共69页三、烯烃的顺反异构3.规定:两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。第20页/共69页 第三节 炔烃炔烃 第21页/共69页三、炔烃三、炔烃分子里含

8、有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1.1.概念:2.2.炔烃的通式:CnH2n2(n2)化学性质:化学性质:能发生氧化反应,加成反应。3.3.炔烃的通性:炔烃的通性:物理性质:物理性质:随着碳原子数的增多,沸 点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加 C小于等于4时为气态第22页/共69页炔烃的命名1 选择含三键的最长碳链做主链2 从离三键最近的一端开始编号3 命名第23页/共69页1.1.乙炔的组成和结构:乙炔的组成和结构:H HCCCCH H 结构简式结构简式:CHCH CHCH 或或 HCCHHCCH结构式结构式:直线形,键角直线形,键角1801800 0空间结构:空间结构:分子式分子式:C2H2

9、乙炔乙炔第24页/共69页2.2.乙炔的制备:乙炔的制备:原理:CaC2+2HOH HCCH+Ca(OH)2CH4C3H4实验中常用饱和食盐水代替水,目的:减缓电石与水的反应目的:减缓电石与水的反应速率,得到平稳的乙炔气流速率,得到平稳的乙炔气流第25页/共69页(1)乙炔的物理性质:乙炔的物理性质:纯净的乙炔是无色无味的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂(2)乙炔的化学性质:乙炔的化学性质:氧化反应燃烧:燃烧:2C2C2HH2+5O+5O2 4CO 4CO2+2H+2H2OO点燃现象:火焰明亮,伴有大量浓烟注意:点燃之前一定要验纯3.3.乙炔的性质:乙炔的性质:能使酸性高锰酸钾溶

10、液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色第26页/共69页甲烷、乙烯、乙炔的燃烧淡蓝色火焰,淡蓝色火焰,火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明亮,燃烧火焰明亮,带黑烟带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮,带浓烟亮,带浓烟第27页/共69页(2)乙炔的化学性质:乙炔的化学性质:加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)HCCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2CHCH+HCl 催化剂 CH2=CHCl(制氯乙烯)CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)第28页/共69页第四节 环烷烃第29页/共69页一环烷烃一环烷烃一环烷烃一环烷烃(cycloalkanecycloalkane)n

11、 n 环烷烃的类型环烷烃的类型环烷烃的类型环烷烃的类型(单单单单)环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃通式:通式:C Cn nH H2n2n桥环烃(稠环)桥环烃(稠环)桥环烃(稠环)桥环烃(稠环)桥环烃桥环烃桥环烃桥环烃螺环烃螺环烃螺环烃螺环烃(与烯烃通式相同)(与烯烃通式相同)(与烯烃通式相同)(与烯烃通式相同)第30页/共69页以环为母体,名称以环为母体,名称用用“环环”(英文(英文用用 “cyclo”)开)开头。头。环外基团作为环上环外基团作为环上的取代基的取代基n n 普通环烷烃的普通环烷烃的普通环烷烃的普通环烷烃的命名命名命名命名环环环环丙烷丙烷丙烷丙烷环环环环己烷己烷己烷己烷甲基甲基甲基甲基环

12、环环环丙烷丙烷丙烷丙烷1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基二甲基二甲基二甲基环己烷环己烷环己烷环己烷1 1 1 1-甲基甲基甲基甲基-4 4 4 4-异丙基异丙基异丙基异丙基环己烷环己烷环己烷环己烷 取代基位置数字取取代基位置数字取最小最小第31页/共69页2 2环烷烃的性质环烷烃的性质环烷烃的性质环烷烃的性质每个每个CH2的燃烧的燃烧 (KJ/mol)每个每个CH2的燃烧热的燃烧热 (KJ/mol)小小环环C3C4环丙烷环丙烷 697.1环丁烷环丁烷 686.1中中环环C8C11环辛烷环辛烷 663.8环壬烷环壬烷 664.6环癸烷环癸烷 663.6普普通通环环C5 C7环戊烷环戊烷 66

13、4.0环己烷环己烷 658.6环庚烷环庚烷 662.4大大环环C12环十四烷环十四烷 658.6环十五烷环十五烷 659.0对比:对比:对比:对比:开链烷烃每个开链烷烃每个CHCH2 2的燃烧热:的燃烧热:658.6 KJ/mol环烷烃的燃烧热数据环烷烃的燃烧热数据环烷烃的燃烧热数据环烷烃的燃烧热数据n n 环的大小与稳定性环的大小与稳定性环的大小与稳定性环的大小与稳定性稳定性稳定性小环小环普通环普通环中环中环 第32页/共69页n n 环的大小与化学性质环的大小与化学性质环的大小与化学性质环的大小与化学性质五元以上五元以上五元以上五元以上环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃链状烷烃链状烷烃链状烷烃链状烷

14、烃性质相似性质相似性质相似性质相似小环环烷烃小环环烷烃小环环烷烃小环环烷烃活泼,易开环活泼,易开环活泼,易开环活泼,易开环!第33页/共69页n n 小环化合物的特殊性质小环化合物的特殊性质小环化合物的特殊性质小环化合物的特殊性质 易开环加成易开环加成易开环加成易开环加成 小环小环化合物化合物化合物化合物的催化加氢的催化加氢(打开一根(打开一根 C-C 键)键)主要产物主要产物主要产物主要产物支链多支链多较稳定较稳定第34页/共69页 小环化合物与卤素的反应小环化合物与卤素的反应小环化合物与卤素的反应小环化合物与卤素的反应(离子型)(离子型)加成反应加成反应自由基自由基取代反应取代反应注意区分

15、:注意区分:注意区分:注意区分:第35页/共69页第五节 芳香烃第36页/共69页芳香烃:芳香烃:分子里含有分子里含有一个或多个一个或多个苯环的烃苯环的烃第37页/共69页 苯是一种无色有特殊气味的液体,苯是一种无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。苯的沸点是密度比水小,不溶于水。苯的沸点是80.1 80.1,熔点是,熔点是5.55.5,易挥发。,易挥发。一、苯的物理性质一、苯的物理性质(苯有毒!是常用的有机溶剂。)(苯有毒!是常用的有机溶剂。)第38页/共69页现代技术对苯分子结构的研究表明现代技术对苯分子结构的研究表明:苯分子是平面正六边形的结构,苯分子里的苯分子是平面正六边形的结构

16、,苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面上。个氢原子都在同一平面上。键角键角 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m)CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键120o 约约4941.40键参数的比较键参数的比较第39页/共69页 苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6 6个碳原子之间的键完全相同,个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双是一种介于单键和双键之间的特殊键之间的特殊(独特独特)的键。的键。第40页/共69页分子式:分子式:C6H6结构式结构式结构结构简式简

17、式二、苯的分子结构二、苯的分子结构第41页/共69页现象:现象:明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色,即:溶液褪色,即:不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、氧化反应、氧化反应第42页/共69页苯与溴的反应苯与溴的反应a、反应方程式:、反应方程式:b、反应条件:、反应条件:无色液体,密度大于水无色液体,密度大于水是是液溴液溴不是溴水,真正的催化剂是不是溴水,真正的催化剂是FeBr32、取代反应、取代反应+Br2FeBr+HBr

18、实验制得的粗溴苯带棕色,为什么?实验制得的粗溴苯带棕色,为什么?第43页/共69页硝基苯硝基苯 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NO2所取代所取代的反应叫做的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2(注意与注意与NO2 区别区别)()苯与硝酸反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+HONO2H第44页/共69页*()磺化反应()磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连磺酸基中的硫原子和苯环直接相连(磺酸基:(磺酸基:SO3H)苯磺酸苯磺酸磺化反应的原理:磺化反应的原理:磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式:第45页/共69页环己烷环己烷3、加成反应、加成反应催化剂催化剂+H2苯在一

19、定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与苯也能与l2 发生加成反应发生加成反应第46页/共69页1 1 1 1、概念:、概念:具有苯环具有苯环(有且只有(有且只有1个)个)结构,且在结构,且在分子组成上相差一个或若干个分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机原子团的有机物。物。只含有一个苯环,侧链为C-C单键的芳香烃2、通式:CnH2n-6(n6)第47页/共69页3、简单的苯的同系物及其命名、简单的苯的同系物及其命名CHCH3 3|CHCH2 2CHCH3 3|CHCH3 3|CHCH3 3甲苯

20、甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第48页/共69页4、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质一般为一般为无色液体无色液体,具有,具有特殊气味特殊气味、有毒有毒、难溶难溶于水,于水,密度比水小密度比水小,其中甲苯、二,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂甲苯常用作有机溶剂第49页/共69页多苯代脂烃多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起:苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连:苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 CHC

21、H2 2 二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)第50页/共69页2、取代反应、取代反应FeBrFeBr3 3光光注意:条件不同,产物不同注意:条件不同,产物不同+Br2CHCH3 3|+HBr+Br2CHCH3 3|+HBr第51页/共69页甲苯能发生硝化反应甲苯能发生硝化反应2 2,4 4,6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫简称三硝基甲苯,又叫TNTTNT淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药CHCH3 3|NONO2 2C

22、HCH3 3|NONO2 2O O2 2N N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100CH3(侧链)对苯环的影响:使苯环的邻、对位上的H更易取代。第52页/共69页TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景第53页/共69页第六节 卤代烃第54页/共69页一、分类按烃基的结构不饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃第一节 卤代烃的分类和命名第55页/共69页一卤代烃按卤素数目分类三卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl 连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃CHF3 氟仿 CHCl3 氯仿CHBr3溴仿 CHI3 碘仿第56页/共69页按卤素连接的碳原子分类(CH3)2CHCH2ClCH3CH2C

23、HCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷第57页/共69页二、命名烃基为母体卤素做取代基(烷基在前,卤素在后)第58页/共69页习惯用名习惯用名氯化苄氯化苄 氯仿氯仿 碘仿碘仿 氟利昂氟利昂卤代烃多以相应的烃为母体,将卤原子当作取代基来命名 2-2-甲基甲基-4-4-溴溴-戊烷戊烷2-2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷第59页/共69页一 、碳卤键的结构特点C X成键轨道 第二节 结构和物理性质极性共价键,成键电子对偏向X.二、诱导效应诱导效应:由于 成键电子对偏向而发生的极化现象称为诱导效应,用“I”表示一 、碳卤键的结构特点第60页/共69页物理性质物理性质不溶于水不溶

24、于水,与烃类混溶与烃类混溶,可以作为良好的有机溶剂。可以作为良好的有机溶剂。分子极性较大,沸点比相应烷烃高分子极性较大,沸点比相应烷烃高卤原子数目增多卤原子数目增多,可燃性降低可燃性降低,四氯化碳为常用灭火剂四氯化碳为常用灭火剂一氟代烃、一氯代烃的密度小于一氟代烃、一氯代烃的密度小于1,其它卤代烃的密度大于其它卤代烃的密度大于1。第61页/共69页 一.取代反应1.1.水解反应水解反应 11加加NaOHNaOH是为了加快反应的进行,是反应是为了加快反应的进行,是反应完全。完全。22此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用于制取引入无合成价值,可用

25、于制取引入OHOH比引入卤素比引入卤素困难的醇。困难的醇。第62页/共69页3.3.与氰化钠反应与氰化钠反应 11反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的方法之一。长碳链的方法之一。2CN2CN可进一步转化为可进一步转化为 COOHCOOH,-CONH2-CONH2等基团。等基团。2 2与醇钠(与醇钠(RONaRONa)反应)反应 R-X R-X一般为一般为1RX1RX,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发生消除反应生成烯烃)。生消除反应生成烯烃)。第63页/共69页5 5与与AgNO3AgNO3醇溶液反

26、应醇溶液反应 此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。反应速度:叔卤代烃反应速度:叔卤代烃仲仲卤代烃卤代烃伯伯卤代烃卤代烃第64页/共69页二二.消除反应消除反应(Elimination reaction)消除反应是从反应物的相邻碳原子上消除两个消除反应是从反应物的相邻碳原子上消除两个原子或基团,形成一个原子或基团,形成一个键的过程。键的过程。第65页/共69页1.消除的取向消除的取向saytZeff(查依切夫查依切夫)规则规则氢从含氢较少的氢从含氢较少的 碳上脱去,生成取代基较多碳上脱去,生成取代基较多的稳定烯烃。的稳定烯烃。第66页/共69页三.有机金属化合物(M-C)2.有机镁化合物制备格氏试剂的卤代烷活性:RIRBrRCl第67页/共69页重要代表物三氯甲烷:俗名氯仿,无色液体,沸点61.7,不易燃,不溶于水,比水重,是常用的溶剂,有香甜气味,有麻醉性,在光照下可被氧化成剧毒的光气,用棕色瓶装.聚四氟乙烯:塑料王 耐腐蚀高强度氟利昂CF2Cl2致冷剂 破坏大气臭氧层,限制使用第68页/共69页感谢您的观看!第69页/共69页

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