《药物化学》教学大纲(本科).pdf

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1、107 药物化学 一、课程简介 药物化学是建立在化学学科的基础上，关于药物的发现、发展和确证，并在分子水平上研究药物作用方式和作用机理的一门学科。是连接化学与生命科学并使其融合为一体的交叉学科，是药学领域的带头学科，是药学专业的一门专业基础课，在化学基础课与药剂学、药理学、药物分析、临床药学等应用药学之间有承前启后的相互联系作用，学生通过本课程的学习对前面掌握药学领域个学科的知识起重要桥梁作用。通过本课程的教学，使学生了解和掌握各类药物发展过程、结构类型，常用药物的名称、化学结构、理化性质、药物在体内作用的化学原理及体内代谢过程、重要药物类型的构效关系、新药设计与开发的基本途径与方法。另外，本

2、课程始终贯彻以合理用药为主线，临床重点药物为中心，以化学为基础，向临床药学专业学生介绍必须掌握的药物基本知识及药物化学基本原理，通过药物化学实验培养学生药物化学的基本理论的应用和掌握制备化学药物的基本技能。通过本课程的学习，学生能够运用药物化学知识，在实际工作中独立分析问题和解决问题。课程体系包括课堂教学及实验两部分；教学方式采用讲授结合多媒体教学，以启发式、研讨式教学方式为主，结合案例讨论等教学方式。既重视药物化学基础理论知识学习，也重视基本实验技能的严谨训练，同时加强创新能力的基本素质培养。使学生在知识、能力和素质等方面发生预期的变化，为实现专业人才培养目标服务。二、理论教学内容 1.绪论

3、 掌握内容：药物化学的定义、主要研究内容和药物的命名。了解内容：药物化学的发展历程及重要的历史地位；新药研发的趋势及新药开发方法。2.药物的结构、性质与生物活性 掌握内容：药物立体结构对生物活性的影响，手性药物的活性特点；先导化合物、生物电子等排、前药的概念，前药设计的方法及作用；化学结构修饰的方法及作用。了解内容：药物的化学结构对活性的影响；理化性质对活性的影响及特点；药物结构与毒性的关系；软药、硬药、孪药的概念；先导化合物的发现途径；组合化学、反义寡核苷酸及计算辅助药物设计。3.药物代谢 掌握内容：药物在体内代谢的反应类型及药物代谢与药物研究的关系。了解内容：药物的化学结构与体内药物代谢的

4、关系；熟悉药物在体内代谢的两种类型；药物在体内的作用过程以及药物代谢对临床合理用药的意义。4.镇静催眠药物与抗癫痫药物 掌握内容：苯二氮类药物的结构特点及构效关系；地西泮、奥沙西泮、三唑仑、艾司唑仑、佐匹克隆、苯妥英钠、卡马西平、丙戊酸钠的名称、结构、理化性质和用途。了解内容：镇静催眠药、抗癫痫药的主要结构类型；奥卡西平、硝西泮、咪达唑仑、阿普唑仑、唑吡坦、丁螺环酮、苯巴比妥、加巴喷丁、普罗加比、氨己烯酸、托吡酯、乙琥胺和扑米酮的结构和主要用途；-氨基丁酸类似物的研究概况。5.抗精神失常药物和神经退行性疾病药物 掌握内容：抗精神病药的主要类型，吩噻嗪类药物的构效关系；氯丙嗪、奋乃静、氟奋乃静、

5、氯普塞吨、舒必利、氟哌啶醇的结构、性质和用途；抗抑郁药的主要类型，丙咪嗪、氟西汀的结构及用途。108 了解内容：三氟拉嗪、氯氮平、洛沙平、奥氮平的结构、性质和用途；丁酰苯类药物和三环类抗抑郁药的构效关系；西酞普兰、舍曲林、帕罗西汀的结构及用途；抗阿尔茨海默病代表药物和作用机制；多奈哌齐的结构、性质和主要用途；抗帕金森病药物的分类，左旋多巴、罗匹尼罗，苄丝肼，卡别多巴的结构、性质和用途。6.镇痛药物和中枢兴奋药物 掌握内容：镇痛药物和中枢兴奋药物的分类及代表药物；盐酸吗啡、盐酸哌替啶、咖啡因、尼可刹米的结构、理化性质、代谢和用途；枸橼酸芬太尼、盐酸美沙酮的结构和用途。了解内容：阿芬太尼、瑞芬太尼

6、、纳洛酮、布托啡诺、布桂嗪、曲马多、洛贝林的结构、理化性质和用途；阿片受体激动剂和阿片受体拮抗剂的研究概况；阿片受体及阿片样物质；中枢兴奋药的研究概况。7.影响胆碱能神经系统药物和局部麻醉药物 掌握内容：硝酸毛果芸香碱、溴新斯的明、硫酸阿托品、溴丙胺太林的名称、结构、性质、代谢及用途；盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的名称、结构特点、理化性质和贮存方法。了解内容：影响胆碱能神经系统药物的分类、结构类型、作用机制和构效关系；氯贝胆碱、氢溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱、氢溴酸后马托品、苯磺酸阿曲库铵、泮库溴铵的结构特点及用途；局部麻醉药的构效关系；拟胆碱药及抗胆碱药物的发展；盐酸丁卡因、布比卡因的结构特点

7、和理化性质。8.影响肾上腺素能神经系统药物 掌握内容：拟肾上腺素药物和抗肾上腺素药物的分类、代表药物以及临床应用；肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁醇胺、盐酸哌唑嗪、盐酸普萘洛尔、拉贝洛尔的化学结构、理化性质、体内代谢、药理特点和用途；拟肾上腺素药物、受体拮抗剂的构效关系。了解内容：肾上腺素能受体的分类、分布以及其生理效应；去甲肾上腺素和肾上腺素在人体内的生物合成途径；具有儿茶酚结构的肾上腺素能药物的代谢特点；盐酸可乐定、酒石酸美托洛尔、异丙肾上腺素、甲基多巴、间羟胺、克伦特罗、酚妥拉明、多沙唑嗪、噻吗洛尔、阿替洛尔等药物的化学结构、药理特点和用途；受体拮抗剂的研究历史；麻黄碱类化合物的使用管理。9.

8、抗心律失常药物、抗心绞痛药物和抗心力衰竭药物 掌握内容：抗心律失常药物、抗心绞痛药物、抗心力衰竭药物的结构类型；盐酸普罗帕酮、盐酸胺碘酮、硝酸异山梨酯的结构、理化性质及用途。了解内容：硫酸奎尼丁、地高辛的结构、理化性质及用途；盐酸普罗帕酮、盐酸胺碘酮的合成路线；强心苷类药物的构效关系；各类药物的研究进展。10.抗高血压药物和利尿药物 掌握内容：抗高血压药物和利尿药物的分类、结构类型、各类代表药物；盐酸可乐定、卡托普利、硝苯地平、氨氯地平、尼莫地平、盐酸维拉帕米、盐酸地尔硫卓、呋塞米、氢氯噻嗪的结构、理化性质、代谢和用途；甲基多巴的结构和用途。了解内容：尼群地平、马来酸依那普利、氨氯地平、利血平

9、、福辛普利、缬沙坦、依他尼酸、厄贝沙坦、乙酰唑胺、氨苯蝶啶和螺内酯的化学结构、理化性质和用途；莫索尼定、桂利嗪、氯噻酮、氨苯蝶啶、坎地沙坦酯、阿米洛利的化学结构及用途。11.血脂调节药物及抗动脉粥样硬化药物 掌握内容：血脂调节药物及抗动脉粥样硬化药物的分类、结构类型；洛伐他汀、辛伐他汀、氯贝丁酯、非诺贝特和吉非罗齐的结构、化学特性、代谢和用途，以及 HMG-CoA 还原酶抑制剂的立体结构、代谢过程、作用机制及毒副作用。了解内容：抗动脉粥样硬化药物的分类和作用机制；阿托伐他汀、氟伐他汀、瑞舒伐他汀的名称、结构和用途；各类化合物的构效关系；血脂的分类，高脂血症的分类；苯氧乙酸类的代谢、作用特点和用

10、途。109 12.抗血栓药物 掌握内容：抗血栓药物的分类及代表药物；华法林钠和氯吡格雷的化学结构、理化性质、代谢特征、药理特点和用途。了解内容：奥扎格雷、西洛他唑、噻氯匹定、替罗非班和利伐沙班的化学结构、化学特性和用途；阿司匹林作为抗血小板药的作用机制；抗血栓药物的发展方向，各类凝血因子的作用功能以及溶血栓药物的结构特点。13.抗变态反应药物 掌握内容：H1受体拮抗剂的分类及代表药物；盐酸苯海拉明、马来酸氯苯那敏、氯雷他定、盐酸西替利嗪的结构、理化性质、代谢和用途。了解内容：咪唑斯汀的结构和用途；H1受体拮抗剂的构效关系；色甘酸钠、齐留通、扎鲁司特的结构和用途；其他抗变态反应药物的分类和代表药

11、物。14.非甾体抗炎药物 掌握内容：非甾体抗炎药物和抗痛风药物的结构类型、作用机制和构效关系；阿司匹林、对乙酰氨基酚、羟布宗、吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、萘普生、吡罗昔康、塞来昔布、丙磺舒的名称、结构、理化性质、代谢及用途。了解内容：非甾体抗炎药物的结构特点与化学稳定性和毒副作用之间的关系；赖氨匹林、贝诺酯、安乃近、舒林酸、萘丁美酮、芬布芬、氯诺昔康、美洛昔康、帕瑞昔布、尼美舒利、苯溴马隆、非布司他、秋水仙碱、别嘌醇的名称、结构和用途；非甾体抗炎药物和抗痛风药物的研究概况及进展。15.消化系统药物 掌握内容：抗溃疡药物、促胃肠动力药物、止吐药物和胆疾病辅助治疗药物的分类及代表药物；西咪替丁、

12、雷尼替丁、法莫替丁、奥美拉唑、多潘立酮、莫沙必利、昂丹司琼的结构、理化性质、体内代谢和用途；H2 受体拮抗剂的构效关系。了解内容：雷贝拉唑、甲氧氯普胺、伊托必利、托烷司琼、联苯双酯的结构和用途；不可逆性质子泵抑制剂的构效关系，5-HT3 受体拮抗剂的构效关系；其他消化系统药物的结构和用途。16.抗感染药物 掌握内容：抗生素的分类、作用机制及各类代表药物；青霉素钠、氨苄西林钠、头孢氨苄、头孢曲松钠、舒巴坦钠的结构、理化性质、体内代谢及用途；-内酰胺类抗生素、喹诺酮类抗菌药物的构效关系；盐酸环丙沙星、甲氧苄啶、异烟肼、盐酸乙胺丁醇、氟康唑、阿昔洛韦、利巴韦林的结构、化学性质、体内代谢及用途；盐酸金

13、刚烷胺、齐多夫定的结构特点及用途；代谢拮抗原理。了解内容：抗结核药物、抗真菌药物、抗病毒药物的分类及代表药物；氨曲南、左氧氟沙星、利福喷汀、酮康唑、吡嗪酰胺、阿苯达唑、吡喹酮的结构及用途；四环素类、大环内酯类、氨基苷类抗生素及半合成品、硫酸奎宁、利福平、利福喷丁、的结构特点、化学特性及用途；亚胺培南的结构特点及用途；唑类抗真菌药物的构效关系；青蒿素的结构改造及作用机理；代谢拮抗原理在核苷类抗病毒药物设计中的应用；喹诺酮类、磺胺类、抗菌增效剂及抗病毒药物的研究进展；抗寄生虫药物分类及代表药物。17.抗肿瘤药物 掌握内容：抗肿瘤药物的分类、结构类型；环磷酰胺、卡莫司汀、噻替哌、白消安、顺铂，氟尿嘧

14、啶、阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的结构、理化性质、作用机制和用途。了解内容：米托蒽醌、甲磺酸伊马替尼、吉非替尼、索拉菲尼、硼替佐米、美法仑、异环磷酰胺、奥沙利铂、去氧氟脲苷、卡莫氟、吉西他滨、卡培他滨、盐酸多柔比星、柔红霉素、表柔比星、喜树碱、硫酸长春碱、紫杉醇、依托泊苷的结构特点、用途和作用机制。18.甾体激素类药物 110 了解内容：甾体激素的分类、结构类型和作用机制；米非司酮的结构、理化性质、代谢和用途，左炔诺孕酮、雌二醇的结构特点。苯丙酸诺龙、丙酸睾酮、氢化可的松、炔雌醇、他莫昔芬和地塞米松的结构特点和用途；孕激素、抗孕激素类药物的构效关系；糖皮质激素的构效关系。19.抗糖尿病药物 掌握

15、内容：降糖药物的分类及代表药物；盐酸二甲双胍、格列本脲的结构、理化性质、合成、代谢化学和用途；格列吡嗪、瑞格列奈的结构和用途。了解内容：甲苯磺丁脲、吡格列酮、格列美脲、格列齐特、米格列奈、西他列汀、阿卡波糖、坎格列净的结构、化学特性和用途；DPP-4 抑制剂和 GLP-1 激动剂的研究概况；胰岛素及其类似物的化学特征；SGLT-2 抑制剂的研究概况。20.抗骨质疏松药物 了解内容：促进钙吸收药物和抗骨吸收药物的分类、结构类型和作用机制；盐酸雷洛昔芬、阿法骨化醇、骨化三醇的结构特点和理化性质。阿仑膦酸钠、利塞膦酸钠、帕米膦酸二钠、依替膦酸二钠的结构特点和理化性质；各类化合物的构效关系和使用特点；

16、各类药物的化学稳定性、体内代谢特点和不良反应。21.维生素 掌握内容：维生素的分类及代表药物；维生素 A、C 的结构、理化性质、代谢和用途。了解内容：维生素D2、维生素D3、维生素K1、维生素B2、维生素B6的结构、理化性质和用途；了解维生素B12、叶酸的化学特征；维生素E、维生素B1的结构和用途。三、实验教学内容 1.扑炎痛的合成 基本内容：以阿司匹林为原料生成水杨酰氯，将扑热息痛与水杨酰氯混合制成扑炎痛，最后将产品精制，定性鉴别。基本要求：熟悉将羧基酰氯化的方法，了解拼合原理在药物开发中的应用和Schotten-Baumann酯化反应原理。2.苯妥英锌的合成 基本内容：学习以安息香为原料合

17、成联苯甲酰，再由联苯甲酰合成苯妥英，最后将苯妥英转化成苯妥英锌。基本要求：熟悉三氯化铁氧化剂的使用方法，了解二苯羟乙酸重排反应机理。3.对乙酰氨基酚的制备及质量控制 基本内容：学习对乙酰氨基酚的制备、精制以及鉴别方法。基本要求：了解选择性乙酰化的方法，掌握药物的精制、杂质检查、结构鉴定等方法与技能;掌握对乙酰氨基酚合成的原理和方法；握易被氧化产品的重结晶精制方法。4.外消旋萘普生的光学拆分 基本内容：将外消旋萘普生与（-）-葡辛胺反应得到（+）-萘普生（-）-葡辛胺盐。加入NaOH进行拆分，得到（+）-萘普生。基本要求：掌握用葡辛胺拆分试剂拆分外消旋化合物的操作方法，了解拆分外消旋化合物的原理

18、。5.磺胺嘧啶锌（Sulfadiazine-Zn）与磺胺嘧啶银（Sulfadiazine-Ag）的合成基本内容：学习以磺胺嘧啶为原料合成磺胺嘧啶银和磺胺嘧啶银 基本要求：了解拼合原理在药物结构修饰中的应用。6.美沙拉嗪的制备（设计性实验）基本内容：以水杨酸为合成原料加入硝酸硝基化，得到5-硝基-2-羟基苯甲酸，再与铁粉反应还原得到美沙拉嗪。111 基本要求：掌握硝基化和还原反应操作，熟悉硝基化和还原反应原理。四、参考资料 药物化学（第八版）.尤启冬.人民卫生出版社.2016 药物化学（第二版）.宫平.人民卫生出版社.2014 五、学时分配 序号 教学内容 参考学时 总学时 理论学时 实验学时

19、1 绪论 2 2 0 2 药物的结构、性质与生物活性 0 0 0 3 药物代谢 0 0 0 4 镇静催眠药物与抗癫痫药物 12 4 8 5 抗精神失常药物和神经退行性疾病药物 4 4 0 6 镇痛药物和中枢兴奋药物 4 4 0 7 影响胆碱能神经系统药物和局部麻醉药物 12 4 8 8 影响肾上腺素能神经系统药物 4 4 0 9 抗心律失常药物、抗心绞痛药物和抗心力衰竭 药物 4 4 0 10 抗高血压药物和利尿药物 4 4 0 11 血脂调节药物及抗动脉粥样硬化药物 8 0 8 12 抗血栓药物 0 0 0 13 抗变态反应药物 2 2 0 14 非甾体抗炎药物 36 4 32 15 消化系统药物 4 4 0 16 抗感染药物 6 6 0 17 抗肿瘤药物 6 6 0 18 甾体激素类药物 0 0 0 19 抗糖尿病药物 2 2 0 20 抗骨质疏松药物 0 0 0 21 维生素 2 2 0 合计 112 56 56