高考化学总复习第四部分专题十五烃的衍生物检测.doc

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1、1 / 12【2019【2019 最新最新】精选高考化学总复习第四部分专题十五烃的衍生物检测精选高考化学总复习第四部分专题十五烃的衍生物检测B 组 20142018 年全国真题题组考点一 卤代烃、醇、酚以下为教师用书专用(68)6.(2014 福建理综,7,6 分)下列关于乙醇的说法不正确的是( )A.可用纤维素的水解产物制取B.可由乙烯通过加成反应制取C.与乙醛互为同分异构体D.通过取代反应可制取乙酸乙酯答案 C A 项,纤维素水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下可转化为乙醇;B 项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C 项,乙醇的分子式为 C2H6O,而乙醛的分子式为 C2H4O,故

2、 C 项错误;D 项,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,属于取代反应。7.(2014 重庆理综,10,14 分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)A 的类别是 ,能与 Cl2 反应生成 A 的烷烃是 。B 中的官能团是 。 (2)反应的化学方程式为 。 (3)已知:B 苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是 。 2 / 12(4)已知:+ +H2O,则经反应路线得到一种副产物,其核磁共振氢谱有 4 组峰,各组吸收峰的面积之比为 。 (5)G 的同分异构体 L 遇 FeCl3 溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生

3、,则 L 与 NaOH 的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为 。(只写一种) 答案 (1)卤代烃 CH4 或甲烷 CHO 或醛基(2)+CH3COOH +H2O(3)苯甲酸钾 (4)1244(5)或解析 (1)A 的组成元素为 C、H、Cl,所以 A 为卤代烃,A 分子中只有一个 C 原子,所以能与 Cl2 反应生成 A 的烷烃是 CH4,B 中的官能团是醛基。(2)由 G 和 J 的结构简式知,G 与 CH3COOH 反应生成了 J,所以化学方程式为:+CH3COOH +H2O。(3)苯甲酸钾是一种钾盐,可溶于水,而苯甲醇不易溶于水,所以在用水萃取时,苯甲酸钾溶于水,而苯甲醇与水分层,能除

4、去的副产物是苯甲酸钾。(4)由题给反应可知,反应生成的 G 能与继续反应生成副产物,所以 4 组吸收峰的面积之比为 1244。3 / 12(5)L 能与 FeCl3 溶液发生显色反应,所以 L 中含酚羟基,但与溴水反应未见沉淀,则酚羟基的邻、对位已有取代基,同时 L 能与 NaOH 的乙醇溶液在加热条件下反应(消去反应),因此,L 的结构简式为:或或或,则 L 与 NaOH 的乙醇溶液共热,发生消去反应,产物为或。8.(2014 江苏单科,17,15 分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。 (2)反应中加

5、入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2,X 的结构简式为 。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。 (4)B 的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应。.分子中有 6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式: 。 4 / 12(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案 (15 分)(1)醚键 羧基(2) (3)(4)(5) 解析 (2)根据 A、B 的结构简式及

6、X 的分子式可推出 X 的结构简式应为。(4)B 的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1 个该分子中含有 12 个氢原子,但氢原子的化学环境只有 6 种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。(5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入CN 应是和 NaCN 的取代,而不能用和HCN 的加成;二是由到,必须先将转化为,然后用和 HBr 进行加成来实现。5 / 12考点二 醛、羧酸、酯以下为教师用书专用(611)6.(2017 海南单科,18-,6 分)香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关

7、于香茅醛的叙述正确的有( )A.分子式为 C10H18OB.不能发生银镜反应C.可使酸性 KMnO4 溶液褪色D.分子中有 7 种不同化学环境的氢答案 AC 由香茅醛的结构简式可知香茅醛的分子式为 C10H18O,故 A 正确;香茅醛分子中含有醛基,可发生银镜反应,故 B 错误;香茅醛分子中的碳碳双键和醛基都可被酸性 KMnO4 溶液氧化,故 C 正确;香茅醛分子中有 8 种不同化学环境的氢,故 D错误。7.(2016 北京理综,25,17 分)功能高分子 P 的合成路线如下:(1)A 的分子式是 C7H8,其结构简式是 。 (2)试剂 a 是 。 (3)反应的化学方程式: 。 (4)E 的分

8、子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团: 。 (5)反应的反应类型是 。 (6)反应的化学方程式: 。 6 / 12(7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案 (17 分)(1)(2)浓 HNO3 和浓 H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O +nC2H5OH(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5解析 (1)高分子 P 中含有苯环,而

9、 A 的分子式是 C7H8,符合苯及其同系物的通式,故 A 是甲苯。(2)由 P 可推知 D 为,则 C 为,B 为,从而可确定试剂 a 为浓 HNO3、浓 H2SO4 的混合液。(4)由 P 可推知 G 为,结合 E 的分子式及转化关系可推知 E 为,所以 E 中含有的官能团为碳碳双键和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取,后面的几步则不难写出。8.(2015 山东理综,34,12 分)化学有机化学基础菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:7 / 12+ A B C D 已知:+ RMgBr RCH2CH2OH+(1)A 的

10、结构简式为 ,A 中所含官能团的名称是 。 (2)由 A 生成 B 的反应类型是 ,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为 。 (3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式 。 (4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案 (1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3(3)+ +H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH8 / 12解析 (1)与发生反应:+ ,A 中含有的

11、官能团是碳碳双键和醛基。(2)A 生成 B 的反应为:+2H2 ,所以该反应为加成反应。根据题干合成路线可知 E 为,其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢,所以该同分异构体只能是丙酮:。(3)D 与 E 在浓 H2SO4、加热条件下发生酯化反应:+ +H2O。(4)由已知可知要延长碳链可用 RMgBr 与环氧乙烷的反应来实现,所以结合题给信息,设计路线为:CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。9.(2014 大纲全国,30,15 分)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂 a 是 ,试剂 b

12、 的结构简式为 , b 中官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)心得安的分子式为 。 (4)试剂 b 可由丙烷经三步反应合成:C3H8 X Y 试剂 b9 / 12反应 1 的试剂与条件为 ,反应 2 的化学方程式为 ,反应 3 的反应类型是 。 (5)芳香化合物 D 是 1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被 KMnO4 酸性溶液氧化成 E(C2H4O2)和芳香化合物 F(C8H6O4),E 和 F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO2 气体,F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为 ;由F 生成一硝化产物的化学方程式为 ,该产物的名称是 。 答

13、案 (1)NaOH(或 Na2CO3)(1 分) ClCH2CH CH2(1 分) 氯原子、碳碳双键(2 分) (2)氧化反应(1 分) (3)C16H21O2N(1 分) (4)Cl2/光照(1 分)CH2CHCH3+NaCl+H2O(1 分) 取代反应(1 分)(其他合理答案也给分)(5)(2 分)(2 分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2 分)解析 酚羟基具有弱酸性,可与 NaOH 或 Na2CO3 反应转化为钠盐。由 A、B 的结构简式及 b 的分子式可推知 b 为 ClCH2CHCH2,和 ClCH2CHCH2 发生取代反应生成 B(),继而被 CH3COOOH 氧

14、化为 C(),有机物 C 与(CH3)2CHNH2 发生加成反应生成心得安。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)合成 ClCH2CH CH2 可分为以下三步:CH3CH2CH3 CH3CHCH2 ClCH2CHCH2,经过取代、消去、取代三步反应即可。10 / 12(5)芳香化合物 D 的分子式为 C10H8O,不饱和度为 7,由题可知分子中有苯环和醛基;E 的分子式为 C2H4O2,含有羧基,结构简式为 CH3COOH;F 的分子式为 C8H6O4,含有羧基,芳环上的一硝化产物只有一种,故 F 为;由 E 和 F 逆推可知 D 为。10.(2014 安徽理综,26,16 分)Hagemann

15、酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)AB 为加成反应,则 B 的结构简式是 ;BC 的反应类型是 。 (2)H 中含有的官能团名称是 ; F 的名称(系统命名)是 。 (3)EF 的化学方程式是 。 (4)TMOB 是 H 的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有 1 个吸收峰;存在甲氧基(CH3O)。TMOB 的结构简式是 。 (5)下列说法正确的是 。 a.A 能和 HCl 反应得到聚氯乙烯的单体b.D 和 F 中均含有 2 个 键c.1 mol G 完全燃烧生成 7 mol H2Od.H 能发生加成、取代反应答案 (1)

16、 加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基 2-丁炔酸乙酯(3) 11 / 12(4) (5)a、d解析 (1)A 为,AB 为加成反应,所以 B 的结构简式为;由 B、C 的结构简式知,BC 的反应类型为加成反应。(2)由 H 的结构简式知,H 中含有的官能团有酯基、羰基和碳碳双键;F 中有键和酯基,所以 F 的名称为 2-丁炔酸乙酯。(3)由 E、F 及 EF 的反应条件知,EF 为酯化反应,所以化学方程式为: +H2O。(4)由题意知,TMOB 中除苯环外有三个 O 和四个 C,存在 CH3O,除苯环外只有一种化学环境的 H,所以只能是三个 CH3O连在一个 C 上,结构简式为。(5)与 HC

17、l 反应生成的 CH2 CHCl 是聚氯乙烯的单体,a 正确;F 中的碳碳叁键中有 2个 键,碳氧双键中有 1 个 键,b 错误;G 的分子式为 C11H16O3,1 mol G 完全燃烧生成 8 mol H2O,c 错误;H 中含有碳碳双键和酯基,所以能发生加成、取代反应,d正确。11.(2014 山东理综,34,12 分)【化学有机化学基础】3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:+CO B E已知:HCHO+CH3CHO (1)遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 A 的同分异构体有 种。B 中含氧官能团的名称为 。 (2)试剂 C 可选用下

18、列中的 。 a.溴水 b.银氨溶液12 / 12c.酸性 KMnO4 溶液d.新制 Cu(OH)2 悬浊液(3)是 E 的一种同分异构体,该物质与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为 。 (4)E 在一定条件下可以生成高聚物 F,F 的结构简式为 。 答案 (1)3 醛基 (2)b、d(3)+2NaOH +CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)(4)解析 (1)遇 FeCl3 溶液显紫色说明苯环上连有OH,符合要求的同分异构体的结构简式为、。分析题中已知信息可推出 B 应为,其含氧官能团为醛基。(2)对比 B、D 的结构简式,结合CHO 的性质,可推知 C 溶液为银氨溶液或新制Cu(OH)2 悬浊液。(3)根据酯在碱性条件下发生水解反应的一般规律可写出化学方程式,书写时不要忽略酚羟基与 NaOH 的反应。(4)E 的结构简式应为,分子中含有,生成高聚物的反应应为加聚反应,依据烯烃发生 加聚反应的规律可推出 F 的结构简式为。