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1、1【知识与技能知识与技能】：1 1、认识苯酚的结构特点，能够正确书写苯酚的结构简式。、认识苯酚的结构特点，能够正确书写苯酚的结构简式。2 2认识苯酚的弱酸性和与浓溴水的取代反应，能够正确书写相关的化学方认识苯酚的弱酸性和与浓溴水的取代反应，能够正确书写相关的化学方程式。程式。3 3体会苯酚中苯基和羟基之间存在相互影响。体会苯酚中苯基和羟基之间存在相互影响。4 4、了解苯酚的物理性质，苯酚的检验方法。、了解苯酚的物理性质，苯酚的检验方法。5 5了解苯酚在生产生活中用途。了解苯酚在生产生活中用途。【过程与方法过程与方法】：1 1、通过对苯酚结构分析和阅读资料预测苯酚的化学性质、通过对苯酚结构分析和
2、阅读资料预测苯酚的化学性质和实验验证，使学生深刻体会研究已知结构的有机物的性质的一般方法。和实验验证，使学生深刻体会研究已知结构的有机物的性质的一般方法。2 2、通过用实验验证结构推测和资料给出性质产生的矛盾，提高对、通过用实验验证结构推测和资料给出性质产生的矛盾，提高对“化学是化学是一门以实验为基础的科学一门以实验为基础的科学”的认识，培养实验意识、操作技能、观察能力、的认识，培养实验意识、操作技能、观察能力、记录能力和分析问题的能力等。记录能力和分析问题的能力等。3 3在探究，研讨，汇报，交流，总结等活在探究，研讨，汇报，交流，总结等活动中，体会有序思考、表达，合作在学习中很重要。动中，体
3、会有序思考、表达，合作在学习中很重要。【情感、态度与价值观情感、态度与价值观】：1 1了解各种酚用途，苯酚的发现和应用，意识了解各种酚用途，苯酚的发现和应用，意识到：化学在生活、生产中都有重要的应用，提高学生学习化学的兴趣，认到：化学在生活、生产中都有重要的应用，提高学生学习化学的兴趣，认识学好化学能更好的服务社会。识学好化学能更好的服务社会。2 2通过用实验验证结构推测和资料给出性通过用实验验证结构推测和资料给出性质产生的矛盾，养成务实求真、勇于创新、积极实践的科学态度质产生的矛盾，养成务实求真、勇于创新、积极实践的科学态度 3 3通过通过实验，研讨，汇报，总结等活动，鼓励学生积极提出问题，
4、培养学生善于实验，研讨，汇报，总结等活动，鼓励学生积极提出问题，培养学生善于表达，敢于质疑、合作精神等表达，敢于质疑、合作精神等教学重点：苯酚的化学性质教学重点：苯酚的化学性质教学难点：根据有机物组成基团结构预测物质性质和对官能团之间相互影教学难点：根据有机物组成基团结构预测物质性质和对官能团之间相互影响的理解响的理解【教学目标教学目标】第1页/共37页2含有芝麻酚香油香油芝麻酚芝麻酚第2页/共37页3含有丁香酚鼻舒鼻舒烹饪调料烹饪调料丁香酚丁香酚第3页/共37页4含有麝香草酚漱口水漱口水麝香草酚麝香草酚第4页/共37页5医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消消毒剂便是毒剂便是甲酚甲酚的肥皂溶
5、液。的肥皂溶液。石炭酸皂第5页/共37页6酚酚羟基和苯环直接相连的化合物。羟基和苯环直接相连的化合物。酚类物质的广泛用途第6页/共37页7比例模型比例模型球棍模型球棍模型分子式分子式：结构简式结构简式:C6H6O 或或 C6H5OHOH一一.苯酚的结构苯酚的结构第7页/共37页8O HCC HH CCHH CC H结构式结构式注意：苯酚所有原注意：苯酚所有原子不一定都在同一子不一定都在同一个平面。个平面。苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质第8页/共37页9【性性 状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚特殊臭味特殊臭味【药理作用药理作用】消毒防腐
6、消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。药物组成药物组成 本品每克含主要成分苯酚本品每克含主要成分苯酚0.020.02克，辅料为克，辅料为 。作用类别作用类别 本品为皮肤科用药类非处方药药品。本品为皮肤科用药类非处方药药品。【注意事项注意事项】1.1.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是尤其是 后。后。2.2.如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净酒精洗净。【药物相互作用药物相互作用】1.1.。2.2.如正在使用其他药品，使用本品
7、前请咨询医师。如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。苯苯酚酚软软膏膏使使用用说说明明书书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用医药医药是否溶解于水中？第9页/共37页10从生活中来从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用药物相互作用】不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【注意事项注意事项】1.1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。其是色泽变红后。2.2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1 1周，如仍未见好转，请向医师周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有
8、烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。用酒精洗净。到化学中去到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能与空气反应苯酚能与空气反应苯酚有酸性苯酚有酸性提出猜想提出猜想实验探究实验探究设计实验，验证猜想设计实验，验证猜想生活中的化学生活中的化学第10页/共37页11友情提示友情提示1.1.注意分工合作注意分工合作2.2.为了自己和其他同学的安全，请为了自己和其他同学的安全，请规范操作。规范操作。3.3.为了节约和减少污染，现象明显，为了节约和减少污染，现象明显，注意药品用注意药品用量量
9、4.4.注意实验证据注意实验证据-及时、如实记录实验现及时、如实记录实验现象象5.5.实验后分析实验后分析得出结论，写出方程式得出结论，写出方程式如果不慎沾到皮肤上，立即用如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精酒精清洗清洗实验验证实验验证 P53P53苯酚的溶解性苯酚的溶解性（常温（常温 加热）加热）苯酚有弱酸性（苯酚有弱酸性（5%NaOH5%NaOH溶液）溶液）酸性强弱比较（与酸性强弱比较（与HClHCl、COCO2 2 ）苯酚与溴的反应苯酚与溴的反应（稀溶液与浓溴水）（稀溶液与浓溴水）苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液（滴加几滴）溶液（滴加几滴）第11页/共37页12实验参考实验参考【实验实验
10、】向盛有少量苯酚向盛有少量苯酚稀稀溶液的试管中滴加溶液的试管中滴加过量过量的的浓溴水浓溴水，观察实验现象。，观察实验现象。注意注意 (1)(1)溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的成少量的2 2，4 4，6 6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。(2)(2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（三溴苯酚中三个溴原子的位置（2 2、4 4、6 6）反应灵敏，用于检验苯酚！反应灵敏，用于检验苯酚！第12页/共37页13二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质1.1.纯净的苯酚是无色的晶体，纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味（露置在空气具有特殊的
11、气味（露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红中因小部分发生氧化而显粉红色）色）2.熔点是熔点是43第13页/共37页14P53.P53.实验实验3-33-3探究探究探究探究1.1.1.1.苯酚溶解性苯酚溶解性苯酚溶解性苯酚溶解性 室温下，在水中溶解度是9.3g，温度高于65时，能与水混溶第14页/共37页15二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质3.3.常温时，苯酚在水中溶解度常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于不大，当温度高于6565时，能跟时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。醇，乙醚等有机溶剂。4.4.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈苯酚有毒，
12、其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。第15页/共37页16怎样证明苯酚的酸性？怎样证明苯酚的酸性？思路探究思路探究实验探究实验探究联想：酸的一般通性联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验设计：酸的一般实验 1.1.与指示剂反应与指示剂反应 2.2.与金属反应与金属反应3.3.与碱反应与碱反应4.4.与盐反应与盐反应1.1.苯酚与紫色石蕊苯酚与紫色石蕊2.2.苯酚与钠反应苯酚与钠反应 3.3.苯酚与氢氧化钠反应苯酚与氢氧化钠反应 4.4.苯酚与碳酸钠反应苯酚与碳酸钠反应发现问题发现问题 苯苯酚
13、酚的的酸酸性性三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质第16页/共37页17+H2OONaOH+NaOH探究探究探究探究2.2.2.2.对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索实验目的：实验目的：苯酚有酸性吗？苯酚有酸性吗？【现象】浑浊液体，滴加NaOH溶液后，液体变澄清。加入盐酸后，液体变浑浊。第17页/共37页18记录实验现象记录实验现象苯酚钠与苯酚钠与CO2反应反应通入CO2后，溶液变浑浊CaCOCaCO3 3第18页/共37页19由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异：酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚具
14、有弱酸性，酸性比碳酸弱。第19页/共37页20苯酚与乙醇的性质比较苯酚与乙醇的性质比较苯酚苯酚苯酚苯酚OHOH乙醇乙醇乙醇乙醇（CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH）水溶性水溶性 常温下溶解度不大常温下溶解度不大6565以上与水任意比例混溶以上与水任意比例混溶 与水以任意比例混溶与水以任意比例混溶 电离出电离出HH+能力能力 比水强，溶液呈酸性比水强，溶液呈酸性 比水弱，溶液呈中性比水弱，溶液呈中性 第20页/共37页21紫色石蕊试液紫色石蕊试液苯酚乳浊溶液苯酚乳浊溶液无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？探究探究探究探究2
15、.2.2.2.对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊)变色。变色。第21页/共37页22苯酚与碳酸钠的反应苯酚与碳酸钠的反应苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离，电离H+的能力：H2CO3 苯酚 HCO3-,苯酚俗称石炭酸。【结论结论】第22页/共37页231 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性，俗称苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸石炭酸，能与，能与NaOHNaOH溶液发生中和反应。溶液发生中和反应。OH+NaOHONa+H2O苯酚钠苯酚钠 【思考思考】乙醇乙醇和和苯酚苯酚分子中
16、都有分子中都有OHOH，为什么乙醇，为什么乙醇不显酸性，而苯酚显酸性？不显酸性，而苯酚显酸性？苯环对苯环对OHOH的影响的影响:使酚羟基上的使酚羟基上的H H比醇羟基上的比醇羟基上的H H活活泼泼,更易电离出更易电离出H H+,显酸性。显酸性。第23页/共37页24说明苯酚的酸性强弱说明苯酚的酸性强弱:盐酸碳酸苯酚盐酸碳酸苯酚+HCl+HCl+NaCl+NaClOHOHONaONa(俗名俗名:石炭酸石炭酸)+CO2 +H2O+NaHCO3OHONa+Na+Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+NaHCONaHCO3 3 因此，苯酚能与因此，苯酚能与Na2CO3反应。且苯酚钠与反应。且苯
17、酚钠与CO2、水反应时，无论水反应时，无论CO2是否过量，均生成是否过量，均生成NaHCO3，而，而不能生成不能生成Na2CO3。第24页/共37页25发现问题苯酚还有哪些化学性质苯酚还有哪些化学性质?苯苯酚酚的的还还原原性性观察长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色呈粉红色推测苯酚具有还原性苯酚具有还原性探究往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液观察酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚能发生氧化反应苯酚能发生氧化反应总结第25页/共37页262 2、苯酚、苯酚易被氧化易被氧化-与与O O2 2等氧化剂反应等氧化剂反应用后拧紧
18、瓶盖放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉粉红色红色，因为空气中的氧气就，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成能使苯酚慢慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料第26页/共37页27发现问题苯酚还能发生哪些化学反应苯酚还能发生哪些化学反应?苯苯酚酚的的取取代代反反应应比较苯酚与苯一样含有苯环苯酚与苯一样含有苯环推测苯酚与苯一样能发生取代反应苯酚与苯一样能发生取代反应探究往苯酚稀溶液中逐滴滴入浓溴水往苯酚稀溶液中逐滴滴入浓溴水观察一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀苯酚能与溴发生反应，
19、反应生成的沉淀苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉淀能溶于过量的苯酚溶液中能溶于过量的苯酚溶液中总结第27页/共37页283 3、苯酚的取代反应、苯酚的取代反应OH+3Br2OHBrBrBr+HBr白色沉淀白色沉淀 三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成功的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴功的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中。苯酚会溶于苯酚中。此反应很灵敏，常用于苯酚的此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定。第28页/共37页29苯苯和和苯酚苯酚都能和溴反应，有何不同？都能和溴反应，有何不同？
20、酚羟基对苯环的影响酚羟基对苯环的影响:使苯环使苯环OHOH邻邻、对位对位上的氢原子变得活泼上的氢原子变得活泼,易被取代易被取代.苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件产物产物取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数浓溴水浓溴水与苯酚与苯酚液溴液溴与苯与苯不用催化剂不用催化剂 需催化剂需催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个一个氢原子氢原子第29页/共37页30发现问题 苯酚比苯多了一个羟基，它有什么苯酚比苯多了一个羟基，它有什么与苯完全不同的性质吗？与苯完全不同的性质吗？苯苯酚酚的的显显色色反反应应实验操作实验现象苯酚溶液三氯化铁溶液实验结论溶液呈
21、紫色溶液呈紫色苯酚与三氯化铁的反应同苯酚苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一样，都很灵敏，与溴的反应一样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在。均可用来检验苯酚的存在。第30页/共37页31-与与FeClFeCl3 3溶液反应溶液反应4 4、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈紫色。这是因为苯酚和FeCl3反应生成Fe（C6H5O）33-的缘故。该反应可以用来鉴别有无酚的存在。苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可用于二者的互检溶液变紫色，可用于二者的互检.苯酚稀溶液苯酚稀溶液第31页/共37页325 5、苯酚的加成反应、苯酚
22、的加成反应+3 H2OHOHNi6、苯酚的缩聚反应、苯酚的缩聚反应OH+n HCHOn浓盐酸浓盐酸热水浴热水浴CH2OHn+n H2O（酚醛树脂）（酚醛树脂）酚醛树脂俗称酚醛树脂俗称“电木电木”，它不易燃烧，具有良，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等开关、灯口、电话机等电器用品。电器用品。环己醇第32页/共37页33四四、苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂第33页/共37页34课堂练习课堂练习1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离利
23、用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚第34页/共37页35课堂练习课堂练习2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象，现象分别怎样？分别怎样？物物质质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现现象象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色第35页/共37页36第36页/共37页37感谢您的观看！第37页/共37页