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1、第七章第七章 维维 生生 素素 （Vitamin，Vit）2004.11主主 要要 内内 容容维生素概述维生素概述水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素2004.12第一节第一节 维生素概述维生素概述一一.概念和特点概念和特点概念：概念：VitVit.是维持动物生长和细胞正常代谢所必需的一类是维持动物生长和细胞正常代谢所必需的一类 低分子有机化合物。低分子有机化合物。特点：特点：1 1.大多数大多数B B族族VitVit.参与构成辅酶，发挥对物质代谢参与构成辅酶，发挥对物质代谢 的调节作用；的调节作用；2.2.VitVit.C.C和脂溶性和脂溶性VitVit.具有特殊功能；具有特殊功
2、能；3.3.既不是构成组织的材料，也不是供能物质；既不是构成组织的材料，也不是供能物质；2 2.需要量有限。需要量有限。（长期大剂量使用易引起长期大剂量使用易引起VitVit.中毒中毒；长期供给不足时，易导致维生素长期供给不足时，易导致维生素缺乏症缺乏症）2004.13二二.分类分类根据根据溶解性质不同溶解性质不同，将维生素分为两大类：，将维生素分为两大类：1.脂溶性维生素脂溶性维生素 Vit.A、D、E、K2.水溶性维生素水溶性维生素 Vit.C B族族Vit.：B1、B2、PP、B6、生物素、生物素、泛酸、叶酸、泛酸、叶酸、B12、硫辛酸、硫辛酸2004.14 三三.维生素维生素 缺缺 乏
3、的乏的 原原 因因 摄取不足摄取不足 吸收障碍吸收障碍 机体需要量增加机体需要量增加 服用某些药物服用某些药物 其他其他2004.15第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一一.维生素维生素C（抗坏血酸，抗坏血酸，ascorbic acid）（一）（一）化学本质和性质化学本质和性质1.化学本质化学本质是含有是含有6C的多羟基化合物；的多羟基化合物；2.化学性质化学性质1）具有酸性；具有酸性；2）具有氧化还原性。具有氧化还原性。2004.16Vit.C 化学结构与性质化学结构与性质O=C O=C O=CHCHO-CHCH2OHOO=C-OH O=C O=CHC-OHHO-CHCH2OHO=CHO
4、-CHO-CHCHO-CHCH2OHOCOOHCOOHCOOHHC-OHHO-CHCH2OH-2H+2H+H2O氧化氧化维生素维生素C脱氢维生素脱氢维生素C2，3-二酮古洛糖酸二酮古洛糖酸草酸草酸L-苏阿糖酸苏阿糖酸2004.17（二）生化功能（二）生化功能1.作为羟化酶的辅酶，参与羟化反应作为羟化酶的辅酶，参与羟化反应1 1）促进胶原蛋白的合成）促进胶原蛋白的合成2 2）促进胆固醇的转化）促进胆固醇的转化3 3）促进神经递质的合成）促进神经递质的合成2.2.参与体内的氧化还原反应参与体内的氧化还原反应1 1）促进）促进GSHGSH生成，保护巯基酶活性生成，保护巯基酶活性2 2）促进抗体生成）
5、促进抗体生成3 3）促进造血作用）促进造血作用3.3.抗病毒、抗肿瘤抗病毒、抗肿瘤2004.18 羟化酶羟化酶Pro/Lys Pro-OH/Lys-OH合成胶原蛋白合成胶原蛋白 Vit.C 细胞间质成分细胞间质成分 将细胞粘合起将细胞粘合起 来构成组织来构成组织 缺乏缺乏Vit.C 羟化酶活性羟化酶活性 细胞间质病变细胞间质病变 导导致坏血病致坏血病2004.19 羟化酶羟化酶/Vit.C胆固醇胆固醇 胆盐胆盐 促进脂类消化吸收促进脂类消化吸收 肝内肝内 羟化酶羟化酶/Vit.CPhe Tyr 儿茶酚胺类儿茶酚胺类 （NE/E/DA）羟化酶羟化酶/Vit.CTrp 5-HT 2004.110维
6、生素维生素C脱氢维生素脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物还原产物过氧化脂类过氧化脂类谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶Vit.C促进促进GSH的生成，保护的生成，保护 E-SH免遭氧化免遭氧化 S GS SHE Hg +2 GSH Hg +E S GS SH 复活复活2004.111二、维生素二、维生素B1(硫胺素，硫胺素，thiamine)（二）（二）辅酶形式辅酶形式ATPAMP（一）（一）化学本质化学本质 含噻唑环和嘧啶环 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （TPP）2004.112（三）生化功能（三）生化功能1.TPP是是-酮酸脱氢酶系的辅酶之一酮酸脱氢酶系的辅酶
7、之一 促进能量促进能量 代谢代谢 O O -酮酸脱氢酶系酮酸脱氢酶系 CH3-C-COOH CH3-C-SCoA （TPP）缺乏症：缺乏症：脚气病脚气病 2.Vit.B1抑制胆碱酯酶活性抑制胆碱酯酶活性 促进胃肠蠕动，促进胃肠蠕动，帮助消化帮助消化 缺乏缺乏Vit.B1：食欲不振、消化不良食欲不振、消化不良2004.113三、维生素三、维生素B2（核黄素核黄素,riboflavin）（一）化学本质（一）化学本质是核醇和异咯嗪是核醇和异咯嗪 的缩合物的缩合物102004.114（二）（二）辅基形式辅基形式 FMN、FAD1010功能部位功能部位：N1和和N10Adenine-Dinucleoti
8、de(FAD)FMN2004.115（三）（三）生化功能生化功能 FMN/FAD：均作为脱氢酶的辅基，发挥递氢作用。均作为脱氢酶的辅基，发挥递氢作用。FMN FMNH2 FAD FADH2 缺乏症：缺乏症：唇炎、舌炎、口角炎等唇炎、舌炎、口角炎等+2H2004.116四、四、维生素维生素PP（抗癞皮病维生素）抗癞皮病维生素）（一）（一）化学本质：化学本质：吡啶衍生物。包括烟酸和烟酰胺二种。吡啶衍生物。包括烟酸和烟酰胺二种。nicotinic acid nicotinamide2004.117（二）（二）辅酶形式：辅酶形式：NAD+和和 NADP+烟酰胺烟酰胺腺嘌呤腺嘌呤2004.118（三）（
9、三）生化生化功能功能 NAD+或NADP+：均作为不需氧脱氢酶的辅酶，发挥递氢体作用。均作为不需氧脱氢酶的辅酶，发挥递氢体作用。NAD+NADH+H+NADP+NADPH+H+缺乏症：缺乏症：癞皮病（癞皮病（对称性皮炎对称性皮炎）+2H2004.119五、维生素五、维生素B6（一）（一）化学本质：化学本质：吡啶衍生物。吡啶衍生物。包括：吡哆醇包括：吡哆醇、吡哆醛、吡哆醛、吡哆胺三种吡哆胺三种2004.120（二）辅酶形式（二）辅酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 和和 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺2004.121（三）生化功能（三）生化功能1.磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 和和 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺 均作为均作为 转
10、氨酶的辅酶，起转氨基作用。转氨酶的辅酶，起转氨基作用。2.磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 还可作为脱羧酶的辅酶还可作为脱羧酶的辅酶 谷氨酸脱羧酶谷氨酸脱羧酶 谷氨酸谷氨酸 -氨基丁酸（氨基丁酸（GABA）（抑制性神经递质）抑制性神经递质）临床应用：临床应用：治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等2004.122六、泛酸六、泛酸（Vit B5、遍多酸）遍多酸）（一）（一）.化学本质化学本质 由由-丙氨酸和丁酸衍生物缩合而成。丙氨酸和丁酸衍生物缩合而成。-丙氨酸丙氨酸，-二羟基二羟基-，-二甲基丁酸二甲基丁酸2004.123泛酸泛酸巯基乙胺巯基乙胺3/磷酸腺苷磷酸腺苷5/焦磷酸焦磷酸4/-磷酸泛酰
11、巯基乙胺（磷酸泛酰巯基乙胺（ACP的组成成分）的组成成分）功功能能基基团团（二）（二）.辅酶形式辅酶形式 辅酶辅酶A（HS-CoA）2004.124（三）（三）HSCoA 生化功能生化功能 HSCoA作为酰基转移酶的辅酶作为酰基转移酶的辅酶，以传递酰基（以传递酰基（R-C）。）。促进糖、脂和蛋白质促进糖、脂和蛋白质 O 代谢。代谢。临床应用：临床应用：辅酶辅酶A作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。2004.125七、生物素七、生物素（VitH）一一.化学本质：化学本质：由噻吩环和尿素缩合而成。由噻吩环和尿素缩合而成。二二.生化功能：生化功能：作为羧化酶的辅酶，促
12、进作为羧化酶的辅酶，促进CO2固定。固定。(长期内服生蛋清或长期使用抗生素易引起生物素的缺乏长期内服生蛋清或长期使用抗生素易引起生物素的缺乏)2004.126八、叶酸八、叶酸（蝶酰谷氨酸）（蝶酰谷氨酸）（一）（一）化学本质化学本质 由由蝶呤啶、对氨基苯甲酸蝶呤啶、对氨基苯甲酸和和谷氨酸谷氨酸三种物质构成三种物质构成 啶啶2004.127（二）（二）辅酶形式辅酶形式 四氢叶酸（四氢叶酸（FH4）2004.128 FH4 是一碳单位转移酶的辅酶，是一碳单位转移酶的辅酶，作为一碳单位载体作为一碳单位载体。功能部位：功能部位：N5,N10 缺乏症：缺乏症：巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血 （缺乏叶酸缺
13、乏叶酸 “-C”传递障碍传递障碍 核苷酸核苷酸/核酸合成受阻核酸合成受阻 影影响红细胞发育和成熟响红细胞发育和成熟使细胞体积增大而不分裂使细胞体积增大而不分裂 巨幼红细胞性巨幼红细胞性贫血）贫血）（三）（三）生化功能生化功能2004.129九、九、维生素维生素B12（钴胺素）钴胺素）（一）化学本质（一）化学本质 结构复杂，结构复杂，含有含有氰氰、钴钴等稀有元素。等稀有元素。2004.130（二）（二）辅酶形式辅酶形式 1）5/脱氧腺苷钴胺素；脱氧腺苷钴胺素；2）甲基钴胺素甲基钴胺素（CH3-B12）（三）（三）生化功能生化功能 CH3-B12是是 转甲基酶的辅酶，转甲基酶的辅酶，起转移起转移“
14、-CH3”的作用的作用FH4 N5-CH3.FH4 CH3 参与合成重参与合成重 要甲基化合物要甲基化合物 缺乏症：缺乏症：巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血 甲基转移酶甲基转移酶/CH3-B12 FH42004.131十、硫辛酸十、硫辛酸SSCH2H2C CH(CH2)4COOH+2H-2HSH SHCH2H2C CH(CH2)4COOH 生化功能：生化功能：硫辛酸硫辛酸是是-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一，酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一，起递氢和转移酰基作用。起递氢和转移酰基作用。2004.132转移酰基转移酰基硫辛酸硫辛酸硫辛酸硫辛酸转移甲基转移甲基 巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血甲基甲基-B1
15、2维生素维生素B12一碳单位转运一碳单位转运 巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血四氢叶酸四氢叶酸叶酸叶酸固定固定CO2 生物素生物素生物素生物素转移酰基转移酰基 厌食、乏力厌食、乏力辅酶辅酶A泛酸泛酸转移氨基转移氨基/脱羧基脱羧基 婴儿惊厥、妊娠呕吐婴儿惊厥、妊娠呕吐 磷酸吡哆醛（胺）磷酸吡哆醛（胺）维生素维生素B6递氢递氢 体体 对称性皮炎（癞皮病）对称性皮炎（癞皮病）NAD+、NADP+维生素维生素PP递氢体递氢体FMN、FAD维生素维生素B2-酮酸氧化脱羧酮酸氧化脱羧 TPP维生素维生素B1主要作用主要作用辅酶形式辅酶形式维生素维生素B族维生素与辅酶族维生素与辅酶缺乏症缺乏症脚气病脚气病
16、唇炎、舌炎、口角炎唇炎、舌炎、口角炎功能部位：功能部位：FMN/FAD：异咯嗪环的异咯嗪环的N1和和N10;NAD+/NADP+:吡啶环；吡啶环；FH4:N5和和N10。2004.133第三节第三节 脂溶性维生素脂溶性维生素 主要有：主要有：维生素维生素A、D、E、K。共性共性：不溶于水，易溶于脂肪或有机溶剂不溶于水，易溶于脂肪或有机溶剂；在食物中与脂类共存，并随脂类吸收而吸收。在食物中与脂类共存，并随脂类吸收而吸收。体内体内：大多储存在肝脏，易蓄积、引起毒性。大多储存在肝脏，易蓄积、引起毒性。2004.134一、维生素一、维生素A（抗干眼病维生素）抗干眼病维生素）（一）（一）化学本质化学本质
17、 具有脂环的不饱和一元醇，有具有脂环的不饱和一元醇，有A1和和A2两种，统称为两种，统称为视黄醇视黄醇。（二）（二）化学性质化学性质 视黄醇视黄醇 视黄醛视黄醛 11-顺视黄醛顺视黄醛 O顺反异构顺反异构（重要活性形式重要活性形式）2004.135（三）（三）生化功能生化功能 1 参与构成视觉细胞内感光物质参与构成视觉细胞内感光物质 杆状细胞：杆状细胞：视紫红质视紫红质 视蛋白视蛋白 11顺视黄醛顺视黄醛缺乏症：缺乏症：夜盲症（夜盲症（雀目雀目）弱弱杆状细胞杆状细胞2004.1362.维持上皮组织结构的完整性维持上皮组织结构的完整性 （Vit.A 促进酸性粘多糖促进酸性粘多糖透明质酸透明质酸的
18、合成）的合成）缺乏症：缺乏症：干眼病干眼病3.促进生长、发育及繁殖促进生长、发育及繁殖 4.有一定的抗癌、防癌作用有一定的抗癌、防癌作用（四）（四）Vit.A来源来源1.动物性食物（动物性食物（猪肝、蛋黄、乳汁和鱼肝油猪肝、蛋黄、乳汁和鱼肝油等等）2.胡萝卜、绿叶蔬菜（含胡萝卜、绿叶蔬菜（含-胡萝卜素胡萝卜素）-胡萝卜素胡萝卜素 Vit.A 小肠和肝小肠和肝（维生素维生素A原）原）2004.137二、维生素二、维生素D（抗佝偻病维生素）抗佝偻病维生素）（一）化学本质（一）化学本质 类固醇化合物，有类固醇化合物，有D2和和D3两种。两种。（二）来源（二）来源 1.动物性食物（动物性食物（猪肝、蛋
19、黄、乳汁和鱼肝油猪肝、蛋黄、乳汁和鱼肝油等等）2.7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 胆钙化醇胆钙化醇（Vit.D3）或或麦角固醇麦角固醇 或或 麦角钙化醇麦角钙化醇（Vit.D2）（维生素（维生素D原）原）日光日光 7 72004.138（三）（三）活化过程活化过程 Vit.D 25-（OH）Vit.D 1，25-（OH）2Vit.D （活性形式活性形式）（四）（四）1,25-(OH)2Vit.D生化功能生化功能 促进钙、磷代谢，促进钙、磷代谢，促进成骨作用。促进成骨作用。1）促进小肠对钙、磷吸收，促进小肠对钙、磷吸收，2）增加血钙、血磷含量，增加血钙、血磷含量，3）促进骨对钙、磷的吸收和沉积，促进骨
20、对钙、磷的吸收和沉积，利于骨的钙化。利于骨的钙化。肝肝肾肾2004.139缺乏症：缺乏症：1）婴儿婴儿手足抽搐、惊厥、夜啼、囟门迟闭和手足抽搐、惊厥、夜啼、囟门迟闭和 鸡胸等现象；鸡胸等现象；2）儿童儿童佝偻病；佝偻病；“)(”“（）（）”腿腿3）成年人成年人骨软化症；骨软化症；4）肝、肾疾病患者肝、肾疾病患者易发生上述易发生上述Vit.D缺乏症状。缺乏症状。2004.140三、维生素三、维生素E（生育酚）生育酚）（一）（一）化学本质及性质化学本质及性质 属苯属苯bing吡喃衍生物吡喃衍生物 易被氧化。易被氧化。-生育酚生育酚2004.141（二）（二）生化功能：生化功能：1）与生殖功能有关与
21、生殖功能有关2）是体内重要的抗氧化剂是体内重要的抗氧化剂 起抗衰老作用起抗衰老作用3）促进血红素代谢促进血红素代谢2004.142四、维生素四、维生素K（凝血维生素）凝血维生素）（一）化学本质（一）化学本质 属属2-甲基甲基-1，4-奈醌衍生物。有奈醌衍生物。有K1、K2、K3和和K4等数种。等数种。Vit.K1Vit.K2（二）生化功能（二）生化功能 参与凝血作用（参与凝血作用（促进多种凝血因子的合成促进多种凝血因子的合成）2004.143缺乏症缺乏症凝血时间延长，易出血。凝血时间延长，易出血。下列情况易发生下列情况易发生Vit.K缺乏：缺乏：1）肝病；肝病；2）胆道阻塞；胆道阻塞；3）长期服用广谱抗菌素；）长期服用广谱抗菌素；4）早产儿、新生儿等。早产儿、新生儿等。2004.144