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1、第第2020课时课时 思路分析与设问归纳思路分析与设问归纳 有机小结有机小结华美实验学校华美实验学校华美实验学校华美实验学校 曾维玲曾维玲曾维玲曾维玲2020202020202020年年年年12121212月月月月18181818日日日日 第十三章第十三章 有机化学基础有机化学基础 高考第一轮复习1、常见官能团的名称、性质、常见官能团的名称、性质（酚羟基会和（酚羟基会和NaOH反应，特别是水反应，特别是水解后生成时）解后生成时）及其转化及其转化2、常见的有机反应类型、常见的有机反应类型（取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、（取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚等反应缩聚等反应）3、醇的催化
2、氧化、消去反应或酯化反应、醇的催化氧化、消去反应或酯化反应【注意条件、不要漏水注意条件、不要漏水（先写水）、可逆（先写水）、可逆】，卤代烃的水解反应或消去反应卤代烃的水解反应或消去反应不饱和物质的加聚反应，酯类的水解反应不饱和物质的加聚反应，酯类的水解反应,缩聚等化学方程式书写。缩聚等化学方程式书写。【一律用结构简式表示一律用结构简式表示】4、书写物质的分子式（碳四价键）、结构简式、书写物质的分子式（碳四价键）、结构简式5、结合题目所给信息，采用逆推和顺推法、对比（切割）法等推、结合题目所给信息，采用逆推和顺推法、对比（切割）法等推测未知的物质。（有机信息方程式仿写）测未知的物质。（有机信息方
3、程式仿写）一、有机选择题及大题的设问归纳一、有机选择题及大题的设问归纳6、书写指定物质或待推导物质的同分异构体及、书写指定物质或待推导物质的同分异构体及同分异构体的种数同分异构体的种数7、简单有机物的命名、简单有机物的命名8、有机合成线路的书写、有机合成线路的书写9、原子的共线共面问题（重点掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯、羰基、原子的共线共面问题（重点掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯、羰基 等重要物质或基团的结构，在此基础上进行变化）等重要物质或基团的结构，在此基础上进行变化）类别类别官能团的结构和名称官能团的结构和名称典型代表物的典型代表物的名称和结构简式名称和结构简式及发生的主要及发生的主要反应反应烷烃
4、烷烃烯烃烯烃 炔烃炔烃 芳香芳香烃烃 乙烯、乙烯、CH2=CH2甲烷、甲烷、CH4碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键乙炔乙炔甲基、乙基、丙基等甲基、乙基、丙基等均均不是不是官能团官能团苯环（或苯基）苯环（或苯基）都都不是不是官能团官能团C=C甲苯甲苯二、常见官能团或基团的性质（发生的反应类型）取代反应，难氧化取代反应，难氧化加成反应，加聚反应、易被氧化加成反应，加聚反应、易被氧化加成反应，加聚反应、易被氧化加成反应，加聚反应、易被氧化难氧化，易取代，可加成难氧化，易取代，可加成类别类别官能团的结构和官能团的结构和名称名称典型代表物的典型代表物的名称和结构简式名称和结构简式卤代卤代烃烃醇醇酚酚醚醚
5、 溴乙烷溴乙烷、CH3CH2BrX（X包括包括F、Cl、Br、I）卤素原子）卤素原子羟基羟基OHCH3CH2OH乙醇乙醇羟基羟基OH苯酚苯酚乙醚乙醚CH3CH2OCH2CH3Br 溴原子溴原子（水解）取代反应、消去反应（水解）取代反应、消去反应置换反应、取代反应、消去反应、氧化反应置换反应、取代反应、消去反应、氧化反应弱酸性、取代反应、氧化反应、显色反应弱酸性、取代反应、氧化反应、显色反应类别类别官能团的结构和名称官能团的结构和名称典型代表物的典型代表物的名称和结构简式名称和结构简式醛醛 酮酮 羧羧酸酸 酯酯 酯基酯基醛基醛基羰基羰基羧基羧基丙酮丙酮乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯R是烃基是烃基氧化反
6、应、加成反应、缩聚反应氧化反应、加成反应、缩聚反应加成反应、氧化反应（燃烧）加成反应、氧化反应（燃烧）弱酸性、取代反应弱酸性、取代反应（水解）取代反应（水解）取代反应类别类别官能团的结构和名称官能团的结构和名称典型代表物的典型代表物的名称和结构简式名称和结构简式氨基酸氨基酸 硝基化合硝基化合物物 磺酸基类磺酸基类化合物化合物 NH2 羧基羧基COOH 羧基羧基NO2 硝基硝基SO3H 磺酸基磺酸基 硝基苯硝基苯两性、取代反应（成肽）两性、取代反应（成肽）1、某有机物的、某有机物的结结构构简简式式为为 ，它可，它可发发生的反生的反应类应类型有型有()取代反取代反应应 加成反加成反应应 消去反消去
7、反应应 水解反水解反应应 酯酯化反化反应应 中和反中和反应应 氧化反氧化反应应 加聚反加聚反应应ABC D【精精讲讲精精析析】该该有有机机物物中中含含有有醇醇羟羟基基、酚酚羟羟基基、羧羧基基，所所以以可可以以发发生生取取代代、消消去去、酯酯化化、中中和和、氧氧化化反反应应；能能水水解解的的官官能能团团是是酯酯基基、X，有有苯苯环环能能发发生生加成反应，所以该物质不能发生水解反应和加聚反应。加成反应，所以该物质不能发生水解反应和加聚反应。【答案答案】C练习（20132013全国全国1 1）8.8.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇的叙
8、述正确的是结构简式如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是A.A.香叶醇的分子式为香叶醇的分子式为C C1010H H1818O O B.B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.D.能发生加成反应不能发生取代反应能发生加成反应不能发生取代反应A A反应条件反应条件具体反应类型具体反应类型Cl2/光照光照（浓）（浓）Br2水或水或Br2的的CCl4 液液X2/(FeX3或或Fe)浓硫酸，浓硫酸，NaOH/H2O/NaOH、醇、醇、Ag(NH3)2+、OH-、新制新制Cu(OH)2悬浊液、悬浊液、O2、Cu、H2、Ni、A
9、氧化氧化B氧化氧化C与与Na（NaHCO3）反应反应与与Na2CO3反应反应与与NaOH反应反应三、有机物间转化关系 反应条件归纳烃基（一般是烷烃基）上的氢卤代（苯环上的氢除外）烃基（一般是烷烃基）上的氢卤代（苯环上的氢除外）碳碳双键、碳碳三键的加成、醛基氧化成羧基、苯酚取代碳碳双键、碳碳三键的加成、醛基氧化成羧基、苯酚取代苯环上的氢卤代苯环上的氢卤代酯化反应、醇的消去、纤维素的水解、硝化反应酯化反应、醇的消去、纤维素的水解、硝化反应酯的水解、卤代烃的水解酯的水解、卤代烃的水解卤代烃的消去卤代烃的消去含醛基化合物的银镜反应含醛基化合物的银镜反应含醛基化合物的斐林反应含醛基化合物的斐林反应醇（羟
10、基）的催化氧化醇（羟基）的催化氧化碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基、醛基的加成碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基、醛基的加成含醇羟基或酚羟基或羧基含醇羟基或酚羟基或羧基（含（含-COOH-COOH）含含-COOH-COOH或或酚羟基酚羟基醇（醇（CHCH2 2OHOH）两步催化氧化）两步催化氧化含含-COOH-COOH或或酚羟基酚羟基或或酯基酯基或或卤素原子卤素原子四、有机反应类型四、有机反应类型 反应类型反应类型概念概念有机反有机反应中四应中四大基本大基本反应类反应类型型取代反应取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应或原子团替代的
11、反应加成反应加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团或原子团)直接结合生成新物质的反应直接结合生成新物质的反应消去反应消去反应有机物从一个分子中脱去一个小分子有机物从一个分子中脱去一个小分子(如如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应生成不饱和化合物的反应聚聚合合反反应应加聚反加聚反应应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物高分子化合物缩聚反缩聚反应应单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子子(如如H2O、HX等等)的反应的反应氧化还氧化还原反应原反应氧化反应氧化
12、反应有机物分子中加氧或去氢的反应有机物分子中加氧或去氢的反应还原反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应有机物分子中加氢或去氧的反应四、有机反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、显色反应取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、显色反应1 1、取代反应、取代反应 有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。发生取代反应的典型物质有：卤代反应：卤代反应：硝化反应：硝化反应：烷烃或烷烃基光照卤代、苯环上在Fe3+条件下卤代、苯酚浓溴水溴代苯与浓硝酸在浓硫酸条件下的硝化烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸、苯酚、酯等。烷烃、苯及其同系物、
13、卤代烃、醇、羧酸、苯酚、酯等。磺化反应：磺化反应：四、有机反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、显色反应取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、显色反应1 1、取代反应、取代反应水解反应：水解反应：酯化反应：酯化反应：卤代烃在氢氧化钠溶液中加热卤代，酯的水解醇和羧酸（或无机含氧酸）其他：其他：醇和浓氢卤酸（乙醇和浓溴化氢溶液）取代分子间脱水：分子间脱水：乙醇在1400C条件下分子间脱水成乙醚2 2、加成反应、加成反应有机分子中不饱和的碳原子跟其他原子或官能团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子主要存在与碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键中与与
14、H H2 2的加成的加成(还原反应）：还原反应）：从官能团的角度来说：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基能 与氢气加成，羧基、酯基、肽键不能与氢气加成从物质的类别来说：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮、不饱和 的油脂能与氢气加成含有不饱和碳原子的有机物容易与卤素单质、卤化氢、水、HCN等 发生加成反应。卤素单质、卤化氢卤素单质、卤化氢：主要与碳碳双键、碳碳三键加成水、水、HCNHCN：主要与碳碳双键、碳碳三键、羰基加成四、有机反应类型3 3、消去反应、消去反应有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等）而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。醇的消去反应：醇的消
15、去反应：反应条件：浓硫酸、加热（乙醇消去1700C）卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：反应条件：强碱的醇溶液，加热四、有机反应类型4 4、聚合反应、聚合反应加聚反应：加聚反应：由不饱和的单体加成而聚合生成高分子化合物的反应。缩聚反应：缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。主要有生成聚酯、肽链、成醚键、酚醛缩聚等。四、有机反应类型5 5、氧化反应和还原反应、氧化反应和还原反应氧化反应：氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。a、醇被氧化成醛：b、醛被氧化成羧酸：c、乙烯被氧化成乙醛：d、有机物燃烧、不饱和烃或苯的
16、同系物使酸性高锰酸钾溶液褪色：e、醛类及含醛基的化合物（甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽 糖、醛类）与新制氢氧化铜溶液或银氨溶液的反应：f、苯酚在空气中放置变成粉红色的物质：四、有机反应类型5 5、氧化反应和还原反应、氧化反应和还原反应还原反应：还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应a、醛、酮、烯、炔、苯及同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢：b、四、有机反应类型卤代烃：卤代烃：NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热 醇醇：浓硫酸、加热浓硫酸、加热（1）消去反应与氧化反应易混淆）消去反应与氧化反应易混淆分子分子内内失去两个小失去两个小基团基团，消去的部分，消去的部分自己以分子形式自己以分子形式脱离。
17、脱离。有有分解分解的特征。的特征。易错点易错点消去反应：消去反应：有机物有机物从一个分子中脱去一个小分子从一个分子中脱去一个小分子(如如H2O、HX)生成生成不饱和不饱和化合物（化合物（碳碳双键或碳碳三键）碳碳双键或碳碳三键）的反应的反应氧化反应：氧化反应：有机物有机物分子中分子中加氧加氧或或去氢去氢的反应的反应注意：有机化学中没有氧化还原反应的类型。注意：有机化学中没有氧化还原反应的类型。一般一般不通过化合价判断不通过化合价判断而是得失而是得失H、O,如甲烷和氯气如甲烷和氯气的反应虽然价态变化但不是氧化或还原反应。的反应虽然价态变化但不是氧化或还原反应。五、易混性质比较五、易混性质比较（2）
18、、酚类与醇类的比较）、酚类与醇类的比较ROH3.关注酯中新宠关注酯中新宠甲酸酯与酚酯甲酸酯与酚酯2.醇、酚、羧基中羟基氢原子的活泼性比较醇、酚、羧基中羟基氢原子的活泼性比较根据与根据与H2加成时所消耗加成时所消耗H2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：1 mol 加成时需加成时需1 mol H2，1 mol CC 完全完全加成时需加成时需2 mol H2，1 mol CHO加成时需加成时需1 mol H2，而，而1 mol 苯环加成时需苯环加成时需3 mol H2。而而COOH、（酯基）（酯基）中的碳氧双键不能与中的碳氧双键不能与H2发生加成反应。发生加成反应。CHO 2 Ag或或CHO
19、Cu2O。注意：注意：HCHO 4 mol Ag或或 HCHO 2 mol Cu2O2 mol OH或或2 mol COOH或或1 mol(OH和和COOH)与活泼金属与活泼金属Na反应放出反应放出1 mol H2。4、由反应用量推断、由反应用量推断COOH(足量足量)与与1 mol碳酸钠或碳酸钠或1 mol碳酸氢钠溶液反应放出碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。含醛基的物质主要有：含醛基的物质主要有：醛类醛类;甲酸；甲酸；甲酸盐甲酸盐;甲酸某酯甲酸某酯;某某些糖类些糖类:如葡萄糖、麦芽糖等如葡萄糖、麦芽糖等;其他含醛基的多官能团有机物等其他含醛基的多官能团有机物等 NaOH 用量的判断：
20、用量的判断：OH（酚羟基酚羟基）和）和COOH能与能与NaOH 溶液发生溶液发生中和中和反应；反应；酯类酯类物质、物质、卤代烃卤代烃能与能与NaOH溶液发生碱性条件下的溶液发生碱性条件下的水解水解注意：注意：1 mol酚酯酚酯 的水解产物的产物消耗的水解产物的产物消耗2 mol NaOH Br2用量的判断：用量的判断：、烷烃，在光照下、烷烃，在光照下1molBr2可取代可取代1molH原子原子;、苯在催化剂、苯在催化剂(FeBr3)作用下作用下1molBr2可取代苯环上可取代苯环上1molH原子；原子；、酚类，、酚类，1 mol可取代与可取代与-OH处于邻、对位上处于邻、对位上的的1molH原
21、子；原子；、1 mol碳碳双键碳碳双键 可与可与1 mol发生加成反应；发生加成反应；、1 mol碳碳三键碳碳三键 可与可与2 mol发生加成反应发生加成反应CC 完成下列方程式书写完成下列方程式书写4 4、苹果酸、苹果酸()()在在铜催化条件下氧化、消去反应铜催化条件下氧化、消去反应3、乙醛分别与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应、乙醛分别与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应1、苯的硝化反应、苯的硝化反应2、请写出 与NaOH水溶液、NaOH醇溶液共热化学方程式。5 5、苹果酸、苹果酸()()是一种羟基酸是一种羟基酸2 2分子的苹果酸可分子的苹果酸可以形成六元环的酯、七元环的酯酯，请你分别写出对应的酯化
22、反应以形成六元环的酯、七元环的酯酯，请你分别写出对应的酯化反应的化学方程式。的化学方程式。7、的缩聚反应的缩聚反应六、注意信息采集与整合六、注意信息采集与整合例例 有机物有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：，可发生如下转化：已知已知B的相对分子质量为的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：的结构可表示为：(其中其中X、Y均为官能团均为官能团)条件信息条件信息性质信息性质信息酯类的水解酯类的水解卤代烃水解卤代烃水解酯化反应、硝化、酯化反应、硝化、醇消去、纤维素水解醇消去、纤维素水解含有羧基含有羧基含有酚羟基含有酚羟基