第一章第三节有机化合物的命名(课件) 高二化学人教版选修5有机化学基础.pptx

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1、第三节有机化合物的命名第一章 认识有机化合物教学目标教学目标:1.1.掌握几种典型烃基的结构简式掌握几种典型烃基的结构简式 2.2.了解习惯命名法和系统命名法了解习惯命名法和系统命名法 3.3.学会烷烃、烯烃、炔烃、苯的常见同系物的命名。学会烷烃、烯烃、炔烃、苯的常见同系物的命名。重点重点:有机物的系统命名法:有机物的系统命名法 难点难点:系统命名法的原则:系统命名法的原则阅读课本阅读课本P P13-1413-14思考下列问题思考下列问题:1.1.什么是烃基什么是烃基?常见的常见的烃基有哪些?烃基有哪些?2.2.什么是什么是“主链主链”?什么是?什么是“支链支链”?3.3.在烷烃中怎样选择在烷

2、烃中怎样选择“主链主链”,怎样确定,怎样确定“支链支链”的位置、的位置、种类和数目?种类和数目?4.4.怎么对怎么对C C5 5H H1212的同分异构体分别命名?的同分异构体分别命名?C C6 6H H1414的呢?的呢?5.5.怎么对怎么对C C5 5H H1010烯烃的同分异构体分别命名?烯烃的同分异构体分别命名?6.6.怎么对怎么对C C4 4H H6 6炔烃的同分异构体分别命名?炔烃的同分异构体分别命名?一、烷烃的命名(一一)烃基烃基2 2、烷基:、烷基:烷烃分子烷烃分子(CnH2n+2)失去一个氢原子失去一个氢原子所剩余的原子团所剩余的原子团(-CnH2n+1)。烷烃烷烃烷基烷基1

3、 1、烃基:、烃基:烃分子失去烃分子失去一个或几个氢原子一个或几个氢原子所剩余的原子团。所剩余的原子团。如:如:甲基甲基CHCH3 3;亚甲基;亚甲基CHCH2 2;次甲基;次甲基CHCH等。等。3、常见的烃基4种2种甲基:乙基:CH2CH3 或C2H5 1种1种丙基:丁基:CH3-C3H7-C4H9CH2CH2CH3正丙基:异丙基:CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3正丁基:仲丁基:CHCH2CH3CH3异丁基:CH2CHCH3CH3叔丁基:CCH3CH3CH3乙烯基:苯基:或-C6H5CH=CH2 乙炔基:CCH(二)烷烃的习惯命名法 根据烷烃分子里所含碳原子根据烷烃分子里所含碳原子总

4、数总数来命名,来命名,总碳原子数总碳原子数加加“烷烷”字,字,就是就是简单简单烷烃的命名。烷烃的命名。1 1、碳原子数在碳原子数在1010以内以内,依次用,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸壬、癸来表示。来表示。2 2、碳原子数碳原子数大于大于1010,用碳原子的,用碳原子的数字数字表示。如:表示。如:C C1818HH38 38 叫十八烷叫十八烷3 3、若存在同分异构体时,根据分子中支链的多少用若存在同分异构体时,根据分子中支链的多少用正、异、新正、异、新来表示。来表示。【小试牛刀】写出下列物质的“习惯命名法”的名称CH3-CH2-CH2-CH3CH

5、3-CH-CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3(1)C4H10 的同分异构体(2)C5H12 的同分异构体正戊烷正丁烷异丁烷异戊烷新戊烷(4)C13H28 (3)C8H18辛烷十三烷CH3CHCH2CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3(三)烷烃的系统命名法1 1、选主链,称某烷、选主链,称某烷(某烷只针对(某烷只针对主链碳原子数主链碳原子数,不包括支链的碳原,不包括支链的碳原 子):子):最长、最多最长、最多CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3己烷戊烷CH3CH3CHCH2CHCCH3 CH3CH3CH3CH2己烷主链最长等长时,选支链最多的(单键可旋转)CH3CHCH2

6、CHCCH3 CH3 CH3CH2CH3CH36 5 4 3 2 12 2、编号位,定支链:、编号位,定支链:最近、最简、最小最近、最简、最小(号位用(号位用阿拉伯数字阿拉伯数字表示)表示)己烷561234CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3123456起点离支链最近CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH3CH2 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 13-甲基3-乙基同样近时,简单 优先原则(最简)1 2 3 4 5 62,4,5,52-甲基2,2,3,5 2-甲基同样近同样简时,编号之和最小原则3 3、写名称:、写名称:取代基,写在前;标位置,逗短连取代基,写在前;标

7、位置,逗短连(取代基号位用阿拉伯(取代基号位用阿拉伯数字表示,阿拉伯数字之间用数字表示,阿拉伯数字之间用 ,隔开隔开,同一号位上有两个相同的同一号位上有两个相同的基团时,号位应重复书写基团时,号位应重复书写;阿拉伯数字与中文字之间用;阿拉伯数字与中文字之间用 隔开)隔开);不同基,简到繁;相同基,合并算不同基,简到繁;相同基,合并算(用二、三等数字表示)(用二、三等数字表示)。CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3 4-甲基2-甲基 己烷二二 甲基2,4己烷561234CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 2

8、,6,6 三甲基 5 乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置烷烃的系统命名【小结】命名步骤:编号位,定支链;取代基,写在前;不同基,简到繁;选主链,称某烷;标位置,逗短连;相同基,合并算。选主链;编号位;写名称命名原则:主链最长,最多支链编号最近,最简,最小书写支前主后,由简到繁【小试牛刀】用系统命名法命名下列各烷烃CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH32,2,3三甲基丁烷4乙基庚烷CH3CH3(1)(2)CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3

9、2,2,4,4-四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷(3)(4)【再来一刀】写出下列各化合物的结构简式(1)3,3-二乙基戊烷(2)2,2,3-三甲基丁烷(3)2-甲基-4-乙基庚烷 CH3CCHCH3 CH3 CH3H3C CH2CH3CH3CH2CCH2CH3 CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3二、烯烃、炔烃的命名1 1、选主链,称某烯或某炔、选主链,称某烯或某炔(将含有(将含有碳碳双键或碳碳三键碳碳双键或碳碳三键的最长碳链的最长碳链 作为主链,根据作为主链,根据主链碳原子主链碳原子数称数称某烯或某炔某烯或某炔)2 2、编号位、编号位(从距离(从距离碳

10、碳双键或碳碳三键最近碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链碳原子编的一端给主链碳原子编 号,使号,使双键或三键碳原子的位号数最小双键或三键碳原子的位号数最小)3 3、写名称、写名称(用阿拉伯数字标明(用阿拉伯数字标明双键或三键的位置双键或三键的位置只标明双键或三只标明双键或三 键碳原子编号较小的数字,写在名称的前面,键碳原子编号较小的数字,写在名称的前面,除乙、丙烯和除乙、丙烯和乙、乙、丙丙炔外炔外1 1号位也必须写出号位也必须写出;用二、三等数字表示用二、三等数字表示双键或三键的个双键或三键的个 数,写在名称的中间数,写在名称的中间)3 2 1 3 2 1CH2=CHCH2CH3烯物质类别物质类

11、别 双键位置双键位置丁11 2 3 41 2 3 42,3-二乙基-1-己烯CH3CH2CH2 C2H5CH3CH2CHC=CH2 6 5 4 6 5 41,3CH2CHCHCH2二 烯物质类别物质类别 官能团官能团位置位置丁1 2 3 41 2 3 4官能团官能团数目数目-CH2CHC CHBrBr4 3 2 14 3 2 13,4-二溴-1-丁炔【小试牛刀】用系统命名法给下列有机物命名CH3C CCH2CH32-戊炔CH3CH=CHCH32-丁烯CH2CHCHCH3CH33-甲基-1-丁烯CH2=CHCHCH=CHCH3CH33-甲基-1,4-己二烯 CH3CH2CHCHCH2CH3CHC

12、CH31234564-甲基-3-乙基-1-己炔小结:烯烃和炔烃的命名命名方法:1.与烷烃相似。2.不同点是主链必须含有双键或叁键。3.书写名称时,必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。命名步骤:1.选主链,含双键(叁键);2.编碳号,近双键(叁键);3.写名称,标双键(叁键)。其它要求与烷烃相同。三、苯的同系物的命名1、苯的同系物:结构中只有一个苯环;侧链只有烷基2、习惯命名法(此法命名时,烷基的“基”可省略):四、苯的同系物命名1、苯的同系物:2、习惯命名法(此法命名时,烷基的“基”可省略):结构中只有一个苯环;侧链只有烷基通式:CnH2n-6一元取代物一元取代物二元取代物二元取代

13、物(取代基相同取代基相同)根据根据侧链取代基的名称,命名取代基的名称,命名为“X苯苯”根据取代基的相根据取代基的相对位置关系命名位置关系命名甲苯乙苯丙苯异丙苯 邻二甲苯 间二甲苯对二甲苯苯的同系物的命名是以苯作母体的。3、系统命名法(显示,研究对象是多取代苯):烷基相同以其中一个烷基所在的C为起点编号苯环C编号定位命名保证取代基位置序号之和最小烷基不同以最简单的烷基所在的C为起点编号保证取代基位置序号之和最小(1)编号(2)命名:以苯环为母体,其他搞法和烷烃一样1234561231,2,3-三甲基苯1-甲基-2-乙基-3-丙基苯1,2,4-三甲基苯1,4-二乙基苯(对二乙苯)间甲基异丙苯1-甲

14、基-3-异丙基苯注意:当苯环侧链上的C数6时,侧链为母体,苯环为取代基。对较复杂的苯的同系物的命名,也可把侧链当作母体,苯环当作取代基。1.萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,()式可称2硝基萘,则化合物()的名称应是()CH3CH3()12345678()NO2()A.2,5二甲基萘 B.1,4二甲基萘 C.4,7二甲基萘 D.1,6二甲基萘D课堂练习2、给下列有机物命名或根据名称写出结构简式:(1)CH3CH3H3C(2)间甲基苯乙烯将含碳官能团作主链,苯为支链,读作“苯某某”。苯乙烯苯乙炔苯甲醇苯甲醛苯甲酸环节四环节四:苯环与羟基或含碳官能团相连的物质的命名4、苯的衍生物命名问题官能团(笔记)-CC-双键-Ph(苯基)烷基-X-NO2(1)取代基(或官能团)优先级:(2)命名(习惯或者系统命名均可)侧链烷基、-X、-NO2其他取代基(或官能团)母体与取代基苯环为母体,取代基为取代基取代基为母体,苯环为取代基典例习惯命名系统命名邻二溴苯三硝基甲苯1,2-二溴苯2,4,6-三硝基甲苯对甲基苯乙烯4-甲基苯乙烯邻羟基苯甲酸2-羟基苯甲酸4-甲基苯乙炔(对甲基苯乙炔)2-苯基-2-戊烯苯甲酸甲酯3-苯基-1-丙醇2,4,6-三溴苯酚对苯二甲酸

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