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1、1第第 2 2 课时课时 苯的结构和性质苯的结构和性质一、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。(2)研究表明：苯分子为平面正六边形结构。分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子共平面。6 个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中 6 个碳碳键完全相同。例 1 苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原
2、子，不可能在同一条直线上B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中的 6 个碳碳键可以分成两类不同的化学键2D苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的 6 个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选 D。例 2 下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )ACH3CH=CH2 BCH2=CH2C D. 答案 A解析 乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平
3、面内，A 项含有甲基，所有原子不可能共面，C 项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知 C 项中物质的所有原子可能处于同一平面内。思维启迪有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的 H 原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。(3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。二、苯的性质1物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。2化学性质(1)氧化反应苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。苯很难被强氧化剂氧化，在一般情
4、况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为3。硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在 5060 时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为HNO3(浓) H2O。浓硫酸(3)加成反应在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为。苯的溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(5060 )产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有 Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水硝
5、基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有 NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水例 3 (2017邯郸高一检测)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是( )A都易与溴发生取代反应B都易发生加成反应C乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案 D解析 苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B 项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C 项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性 KMnO4溶液氧化，4D 项正确。5思维启迪(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取
6、代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。(2)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。例 4 (2017南平高一检测)下列实验能获得成功的是( )A用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷D可用分液漏斗分离硝基苯和苯答案 A解析 A 项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯中加溴水，溴水褪色，所以 A 项能成功；C 项中两者都不能反应且分层，现象相同；D 项中苯能溶解硝基苯。例 5 (2017鹰潭高一检测)下列实验能获得成功的是
7、( )A苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水答案 D解析 苯与液溴在 FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A 项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B 项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C 项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D 正确。思维启迪除溴苯中溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。61判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)(1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原
8、料( )(2)苯分子中含有 6 个完全相同的碳碳键( )(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键( )(4)苯中含碳碳双键，所以苯能与 H2发生加成反应( )(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应( )(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯( )(7)用溴水除去混在苯中的己烯( )(8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯( )答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)2(2018湖南衡阳八中检测)在丙烯 氯乙烯 苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A B C D答案 B解析 在丙烯 CH2=CHCH3和甲苯
9、 C6H5CH3中，CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯是十二个原子共面结构。3(2017合肥高一检测)下列关于苯的叙述正确的是( )A反应常温下不能进行7B反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是无色液体D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构答案 B解析 在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故 A 项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故 B 项正确；反应为取代反应，即苯的硝化反应，故 C 错误；苯中没有
10、碳碳双键存在，故 D 项错误。4(2017兰州一中期末)下列有关苯的叙述中，错误的是( )A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案 D解析 苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，能在一定条件下与氢气发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯难溶于水，密度比水小，易溶于 Br2，难溶于 KMnO4，故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上，Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。5现在同学们学过
11、了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：由乙烯制氯乙烷 乙烷与氯气，光照 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 由苯制取溴苯 乙烷在空气中燃烧 由苯制取硝基苯 由苯制取环己烷反应类型取代反应加成反应反应答案 6甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。8丙既不能使溴的 CCl4溶液褪色，也不能使酸性 KMnO4溶液褪色。丁既不能通过化学反应使溴的 CCl4溶液褪色，也不能使酸性 KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol 丁可以
12、和 3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式：_，乙的结构简式：_。(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：_。答案 (1)CH2=CH2 CHCH(2)解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CHCHH2CH2=CH2，CH2=CH2H2CH3CH3，故甲为 CH2=CH2，乙为 CHCH；再催化剂催化剂结合知丙为乙烷，丁为苯。对点训练题组一 苯的分子结构1(2017内蒙古包头九原区校级期末考试)下列关于苯的说法正确的是( )A苯的分子式为 C6H6，它不能使酸性 KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式()看，78 g 苯中含有的碳
13、碳双键数为 3NAC在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的化学键完全相同答案 D解析 从苯的分子式 C6H6看，其氢原子数未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由此认定苯分子中含有碳碳双键；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，9其分子中 6 个碳原子之间的化学键完全相同。2苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A如用冰冷却，苯可凝成白色晶体
14、B苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯C苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上D苯是一种易挥发、无毒的液态物质答案 C解析 A 项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B 项，苯分子中无碳碳双键，错误；D 项，苯有毒，错误。3下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是( )A苯分子是高度对称的平面形分子B苯能燃烧C苯不与酸性 KMnO4溶液反应D1 mol 苯在一定条件下可与 3 mol 氢气发生加成反应答案 C解析 含有碳碳双键的烯烃也可以形成高度对称的平面形分子，所以 A 项不能说明；大多数有机物都易燃烧，B 项不能说明；根据苯的结构简式可知，1 mol 苯恰好可
15、与 3 mol 氢气发生加成反应，而烯烃也可与氢气发生加成反应，D 项不能说明；烯烃可以使酸性 KMnO4溶液褪色，但苯中不含碳碳双键，不具备这种性质，所以 C 项能说明。题组二 苯的性质4(2017青岛高一检测)下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是( )浓硝酸 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性 KMnO4溶液 氧气A B C D答案 A解析 苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化；苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有。5下列物质用苯作原料不能通过一步反
16、应制取的是( )10A己烷 B环己烷C溴苯 D硝基苯答案 A解析 苯与 H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在 FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓 HNO3、浓 H2SO4共热可生成硝基苯。6下列实验中，不能获得成功的是( )A用水检验苯和溴苯B苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C用溴水除去混在苯中的己烯D苯、液溴、溴化铁混合制溴苯答案 C解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓 H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成
17、溴苯。7下列叙述中，错误的是( )A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应可生成 1,2-二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲苯答案 D解析 甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成 C6H5CH2Cl，D 项错误。题组三 苯的性质相关实验8用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )A溴和 CCl4 B苯和溴苯C硝基苯和水 D汽油和苯答案 C解析 A、B、D 项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。9在实验室中，下列除杂的方法中正确的是( )A溴苯中混有溴，加入 KI 溶液，
18、振荡，用汽油萃取出溴苯B乙烷中混有乙烯，通入 H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷11C硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入 NaOH 溶液中，静置、分液D乙烯中混有 CO2和 SO2，将其通入酸性 KMnO4溶液中洗气答案 C解析 A 项，生成的 I2溶于溴苯；B 项，无法控制 H2的量，且反应比较困难。题组四 苯与相关物质性质的综合10(2017宣城高一检测)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )SO2 CH3CH2CH=CH2 CH3CH3A B C D答案 D解析 SO2具有还原性，能将强氧化剂 Br2及酸性 KMnO4溶液还原而使其褪色；C
19、H3CH2CH=CH2中有碳碳双键，遇 Br2能发生加成反应，遇酸性 KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性 KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性 KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。11(2017海口高一检测)下列关于乙烯和苯的叙述中，错误的是( )A乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B乙烯可以燃烧C苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D苯可以燃烧答案 C解析 乙烯含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 项正确；乙烯可以燃烧生成二氧化碳和水，B 项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 项错误
20、；苯可以燃烧生成二氧化碳和水，D 项正确。12(2017广西钦州钦南区期末)对于苯乙烯()有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；可溶于水；可溶于苯；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是( )12A BC D全部正确答案 A解析 苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；苯乙烯同样可使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；苯乙烯属于烃类，而烃大都难溶于水，故错误；烃易溶于有机溶剂(如苯、CCl4)中，故正确；苯能与硝酸发生硝化反应(取代反应)，故正确；从分子结构上看，苯乙烯是苯和乙烯两个平面结构的组合
21、，因此这两个平面有可能重合，故正确。综上分析，A 项正确。综合强化13(2017杭州高一检测)从石油和煤中提炼出化工原料 A 和 B，A 是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B 是一种比水轻的油状液体，B 仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为 121，B 的相对分子质量为 78。回答下列问题：(1)A 的电子式为_，B 的结构简式为_。(2)与 A 相邻的同系物 C 使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_。(3)在碘水中加入 B 振荡静置后的现象为_。(4)等质量的 A、B 完全燃烧时消耗 O2的物质的量_(填“AB” “AB”或“AB”)。答案 (1
22、) (2)CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3(3)下层无色，上层紫红色(4)AB解析 A 是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则 A 为CH2=CH2，B 是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为 121，则碳、氢原子个数之比为 11，B 的相对分子质量为 78，则 12nn78，解得n6，所以 B 为苯。13(1)A 为 CH2=CH2，其电子式为 ；B 的结构简式为。(2)与 A 相邻的同系物 C 为 CH2=CHCH3，使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，化学反应方程式为 CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBr
23、CH3。(3)碘水中加入苯发生萃取，苯的密度比水的小，则苯在上层，观察到的现象是下层无色，上层紫红色。(4)1 mol CxHy完全燃烧消耗(x ) mol 氧气，则等质量的 A、B 完全燃烧时消耗 O2的物质y 4的量 AB。14(2017惠州期末)已知：RNO2RNH2；苯环上原有的取代基对新导入的FeHCl取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：(1)A 转化为 B 的化学方程式是_。(2)图中“苯”省略了反应条件，请写出物质的结构简式：_，_。(3)苯的二氯代物有_种同分异构体。(4)有机物的所有原子_(填“是”或“不是”)在同一平面上。答案 (1
24、)CH3ClHCl催化剂(2) (或) (或)(3)3 (4)不是14解析 (1)A 为硝基苯，根据信息可知 B 为，根据 A、B 的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的 H 原子生成 B，化学方程式为CH3Cl催化剂HCl。(2)与水反应生成，根据信息可知 为或。由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以为卤苯或。(3)苯的二氯代物有邻位、间位和对位 3 种。(4)中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上。15苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中 A 为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：(1)写出 A 中
25、主要反应的化学方程式：_。(2)试管 C 中苯的作用是_。反应开始后，观察试管 D 和试管 E，看到的现象分别为D_；E_。(3)仪器 B 中的 NaOH 溶液的作用是_，可观察到的现象是_。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有_(填字母)。15答案 (1)(2)除去 HBr 气体中混有的溴蒸气 紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生 出现浅黄色沉淀(3)除去溶于溴苯中混有的溴，便于观察溴苯的颜色 在溶液底部有无色油状液体(4)DEF解析 (1)铁屑和溴发生反应：2Fe3Br2=2FeBr3，生成的 FeBr3作催化剂，使苯和液溴发生反应，化学方程式为(2)苯和液溴的反应是放热反应，且溴易挥发，挥发出来的溴蒸气对实验产生干扰，必须除去，可以利用溴易溶于有机物来除溴，因此试管 C 中苯的作用是除去 HBr 中混有的溴蒸气；HBr 溶液显酸性，紫色石蕊溶液遇酸变红；AgNO3HBr=AgBrHNO3，试管 E 中有淡黄色沉淀生成。(3)纯净的溴苯为无色液体，因溶有溴而呈褐色，因此 B 中 NaOH 溶液的作用是除去溴苯中 的溴，便于观察溴苯的颜色；溴苯的密度比水的密度大，故在溶液的底部可以观察到无色 油状液体。