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1、1专题十五专题十五 有机化学基础（选考）有机化学基础（选考）专题强化练1(2018全国卷)近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 CrNi 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2ONaOH/H2O回答下列问题： (1)A 的化学名称是_。(2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。(4)D 的结构简式为_。(5)Y 中含氧官能团的名称为_。(6)E 与 F 在 CrNi 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X 与 D
2、互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。解析：A 到 B 的反应是在光照下的取代，Cl 应该取代饱和碳上的 H，所以 B 为；B 与 NaCN 反应，根据 C 的分子式确定 BC 是将 Cl 取代为 CN，所以 C 为；C 酸性水解应该得到 CHCCH2COOH，与乙醇酯化得到 D，所以 D 为CHCCH2COOCH2CH3，D 与 HI 加成得到 E。根据题目的已知反应，要求 F 中一定要有醛基，在根据 H 的结构得到 F 中有苯环，所以 F 一定为；F 与 CH3CHO 发生题目
3、已知反应，得到 G，G 为；G 与氢气加成得到 H；H 与 E 发生偶联反应得到Y。(1)A 的名称为丙炔。2(2)B 为，C 为，所以方程式为：。 (3)有上述分析 A 生成 B 的反应是取代反应，G 生成 H 的反应是加成反应。(4)D 为 CHCCH2COOCH2CH3。(5)Y 中含氧官能团为羟基和酯基。(6)E 和 H 发生偶联反应可以得到 Y，将 H 换为 F 就是将苯直接与醛基相连，所以将 Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。(7)D 为 CHCCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为 332，得到分子一定有两个甲基，另外
4、一个是 CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有 6 种：CH3COOHCCCH2CH3 CH3CCCOOCH2CH3CH3COOCH2CCCH3 CH3CCCH2COOCH3CH3CH2COOHCCCH3 CH3CH2CCCOOCH3答案：(1) 丙炔 (2)CH2ClNaCNCH2CNNaCl(3)取代反应 加成反应 (4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6) 2科学家研制出合成药物 W 对肝癌的治疗，具有很好的效果。其由有机物 A 合成药物W 的合成路线如下：3已知：2HCHONaOHCH3OHHCOONa (DielsAider 反应)丁烯二酸酐结构简式为当每
5、个 1，3丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2。请回答下列问题：(1)物质 A 中的含氧官能团名称为_；第步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为_。(2)写出 H 的结构简式_；第步反应的反应类型是_。(3)药物 W 与 N 互为同分异构体。能与 FeCl3溶液发生显色反应能与 Na2CO3溶液反应生成气体1 mol N 能与 3 mol NaOH 完全反应写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有 4 个吸收峰的 N 的一种结构简式(不考虑立体异构)_。(4)下面是合成 X 的路线图：则 X 的结构简式为_。(
6、5)结合题中有关信息，写出由制备丁烯二的合成路线流程图_4(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：。 解析：由题中信息可知，A 在碱性条件下发生反应生成 OH 和O经酸化生成，受热发生脱羧反应生成，接着 与丁烯二酸酐发生双烯合成生成 H，H 为，最后 H 与氢气发生加成反应生成 W。(1)物质 A 中的含氧官能团名称为醛基、醚键；由题中信息可知，醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇，所以，第步反应中除生成外，还生成。(2)H 的结构简式；第步反应的反应类型是加成反应或还原反应。(3)药物 W(分子式为 C8H8O4)与 N 互为同分异构体。N 满足下列条件：能与 FeCl3溶液发生显
7、色反应，说明 N 分子中有酚羟基；能与 Na2CO3溶液反应生成气体，说明 N 分子中有羧基；N 分子中除苯环外只有 2 个 C 和 4 个 O，1 mol N 能与 3 mol NaOH 完全反应，故 N 分子中有 1 个羧基和 2 个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有 4 个吸收峰的 N有或。(4)由合成 X 的路线图并结合题中信息可知，与丁烯二酸酐发生双烯合成生成 X, 则 X 的结构简式为。5(5)由制备丁烯二酸酐，首先利用题中信息，发生脱羧反应生成，然后与溴发生 1，4加成反应生成，接着在碱性条件下发生水解反应生成，最后发生氧化反应生成。具体合成路线如下 ：。答案：(1)醛基、醚
8、键 (2) 加成反应(或还原反应)(3) (4)3由化合物 A 等为原料合成蒽环酮的中间体 G 的合成路线如下：6已知以下信息：B 中含有五元环状结构；(CH3CO)2O 或 CH3COOC2H52CH3CH2OH。LiAlH4回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)由 B 生成 D 和 F 生成 G 的反应类型分别是_、_。(3)D 的结构简式为_。(4)由 E 生成 F 的化学方程式为_。(5)芳香化合物 X 是 D 的同分异构体，X 分子中除苯环外不含其他环状结构，X 能与Na2CO3溶液反应，其核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 1122。写出 1 种符合要求的 X 的结构简
9、式：_。(6)写出以环戊烯()和丙烯酸乙酯()为原料制备化合物的合成路线：_(其他试剂任选)。解析：由 AB，以及 B 中含有五元环状结构，可知 A 为：CH3CH2CH2CH3，B 为；由 BCD 可知 D 为：，根据分析可以回答下列问题：(1)A 的结构简式为 CH3CH2CH2CH3，化学名称是正丁烷。7(2) 由 B()生成 D()的反应为加成反应，由的反应为消去反应。(3)根据分析可知 D 的结构简式为：；(4)Ts 为，由 E 与 Ts 发生取代反应生成 F 的化学方程式为：； (5)X 能与 Na2CO3溶液反应，说明含有羧基， 分子中除苯环外不含其他环状结构，核磁共振氢谱有 4
10、 组峰，峰面积之比为 112 2，符合该条件的有：。(6)根据已知条件结合中间体 G 的合成路线图，的合成路线可以设计如下：答案：(1) 正丁烷 (2)加成反应 消去反应 (3)(4)(5) (或其他合理答案)8(6)4(2017全国卷)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)B 的化学名称为_。(3)C 与 D 反应
11、生成 E 的化学方程式为_。(4)由 E 生成 F 的反应类型为_。(5)G 的分子式为_。(6)L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的Na2CO3反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。解析：A 的化学式为 C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则 A 为；B 的化学式为 C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611，则 B 的结构简式为 CH3CH(OH)CH3；D 的化学式为 C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2
12、mol Na 反应，则苯环上有酚羟基和CH2OH，且为对位结构，则 D 的结构简式为。(1)A 的结构简式为。9(2)B 的结构简式为 CH3CH(OH)CH3，其化学名称为 2丙醇(或异丙醇)。(3)C 和 D 发生反应生成 E 的化学方程式为。(4) 。(5)有机物 G 的分子式为 C18H31NO4。(6)L 是的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L可与 2 mol 的 Na2CO3反应，说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和 1 个甲基，当 2 个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有 2 种，当 2 个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有 3种，当 2 个酚
13、羟基在对位时，苯环上甲基的位置有 1 种，满足条件的 L 共有 6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为。答案：(1) (2)2丙醇(或异丙醇)(4)取代反应 (5)C18H31NO4(6)6 105花椒毒素(I)是白芷等中草药的药效成分，也可用多酚 A 为原料制备，合成路线如下：回答下列问题：(1)的反应类型为_；B 分子中最多有_个原子共平面。(2)C 中含氧官能团的名称为_；的“条件 a”为_。(3)为加成反应，化学方程式为_。(4)的化学方程式为_。(5)芳香化合物 J 是 D 的同分异构体，符合下列条件的 J 的结构共有_种，其中核磁共振氢谱为五组峰的 J
14、 的结构简式为_。(只写一种即可)。苯环上只有 3 个取代基；可与 NaHCO3反应放出 CO2；1 mol J 可中和 3 mol NaOH。(6)参照题图信息，写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) ：_。解析：根据 B 的结构简式和生成 B 的反应条件结合 A 的化学式可知，A 为；根据 C 和 D 的化学式间的差别可知，C 与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成 D，D 为，结合 G 的结构可知，D 消去结构中的羟基生成碳碳双键得到 E，E 为；根据 G 生成 H 的反应条件可知，H 为。(1)根据 A 和 B 的结构可知，反应发生了羟基上氢原子的取代反应； B()分子中的苯环为平面
15、结构，单键可以旋转，最多有 18 个原子共平面。11(2)C()中含氧官能团有羰基、醚键；反应为 D 消去结构中的羟基生成碳碳双键得到 E， “条件 a”为浓硫酸、加热。(3)反应为加成反应，根据 E 和 G 的化学式的区别可知 F 为甲醛，反应的化学方程式为； (4)反应是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为；(5)芳香化合物 J 是 D()的同分异构体，苯环上只有 3 个取代基；可与 NaHCO3反应放出 CO2，说明结构中含有羧基；1 mol J 可中和 3 mol NaOH，说明结构中含有 2 个酚羟基和 1 个羧基；符合条件的 J 的结构有：苯环上的 3 个取代基为 2 个酚羟基和一个
16、C3H6COOH，当 2 个酚羟基位于邻位时有 2 种结构；当 2 个羟基位于间位时有 3种结构；当 2 个羟基位于对位时有 1 种结构；又因为C3H6COOH 的结构有CH2CH2CH2COOH、CH2CH(CH3)COOH、CH(CH3)CH2COOH、C(CH3)2COOH、CH(CH2CH3)COOH，因此共有(231)530 种，其中核磁共振氢谱为五组峰的 J 的结构简式有或。(6)以为原料制备。根据流程图 C 生成的 D 可知，可以与氢气加成生成，羟基消去后生成，与溴化氢加成后水解即可生成，因此合成路线为。 答案：(1)取代反应 18(2)羰基、醚键 浓硫酸、加热12(3)(4)(
17、5)30 (6)6具有抗菌作用的白头翁素衍生物 N 的合成路线如下图所示：已知：.RCH2BrRHC=CHRRCHO一定条件.RHC=CHR (以上 R、R、R代表氢、烷基或芳基等)一定条件回答下列问题：(1)物质 B 的名称是_，物质 D 所含官能团的名称是_ 。(2)物质 C 的结构简式是_。(3)由 H 生成 M 的化学方程式为_，反应类型为_。(4) F 的同分异构体中，符合下列条件的有_种(包含顺反异构)，写出核磁共振氢谱有 6 组峰、面积比为 111223 的一种有机物的结构简式_。13条件：分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基存在顺反异构能与碳酸氢钠反应生成 CO2(5)写出用乙
18、烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线_ (其他试剂任选)。解析：(1)苯环上甲基与溴元素为邻位取代，所以物质 B 邻溴甲苯或 2溴甲苯；物质 D 所含官能团为羧基和溴原子。(2)C 与溴原子发生取代反应生成 D，由 D 的结构简式可逆推出 C 的结构简式为。 (3)G 自身同时含有 C=C 及COOH，由已知反应可得，在一定条件下反应，C=C被打开，一端与羧基中O连接，一端增加 I 原子，所以 H 得结构简式为：H 到 M 的反应为消去反应，在HCOCH2I 中消去 1 分子 HI，生成CO=CH2，其反应方程式为：。(4)根据能与碳酸氢钠反应生成 CO2知，结构中含有COOH，由于存在顺反异构，则COOH 代替其他 H 原子，在苯环上的结构有 4 种，分别为邻、间、对2，结构中除COOH 中外有 3 种环境的 H 原子，则总共有 12 种同分异构体；根据核磁共振氢谱，分子结构中含有一个甲基，苯环两侧的取代基为对位取代，且碳碳双键中两个 C 仅与一个 H 连接，所以结构是可能为或14。 (5)反应的过程为：首先将乙烯中 C=C 打开，采用 HBr 加成反应，由已知反应和即可得到目的产物。答案：(1)2溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基