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1、1第第 1 1 讲讲 认识有机化合物认识有机化合物【2019备考】最新考纲：1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。考点一考点一 有机化合物的分类及官能团有机化合物的分类及官能团(频数： 难度：)1根据分子组成中是否有 C、H 以外的元素，分为烃和烃的衍生物。2根据分子中碳骨架的形状分类3按官能团分类(1)相关概念烃的
2、衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合2物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃(碳碳双键)乙烯 CH2=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔 HCCH芳香烃 苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷 C2H5Br醇乙醇 C2H5OH酚OH(羟基) 苯酚 C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛 CH3CHO酮(羰基)丙酮 CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸 CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和
3、烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：3含醛基的物质不一定为醛类，如 HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。苯环不是官能团。1基础知识正误判断(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )(2)官能团相同的物质一定是同一类物质( )(3)含有羟基的物质只有醇或酚( )(4)含有醛基的有机物一定属于醛类( )(5) 、COOH 的名称分别为苯、酸基( )(6)醛基的结构简式为“COH”( )答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6)2(RJ 选修 5P63 改编)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机
4、物进行分类。4答案 (1)碳碳双键 烯烃 (2)碳碳三键 炔烃 (3)羟基 酚 (4)醛基 醛 (5)酯基 酯 (6)氯原子 卤代烃3(溯源题)(1)2017北京理综，25(1)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：A 属于芳香烃，其结构简式是_。B 中所含的官能团是_。(2)(2016课标全国，38 节选)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：D 中官能团名称为_、_。答案 (1) 硝基 (2)酯基 碳碳双键探源：本高考题组源于教材 RJ 选修 5 P5“表 11 有机物的主要类别、官能团和典型代表物” ，对官能团的种类
5、和名称等方面进行考查。题组一 官能团的识别和名称1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )5A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1个羧基。答案 A2(1) 中含氧官能团名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO 中的官能团是_。解析 (1)OH 连在CH2上，应为醇羟基。(2)OH 直接连在苯环上，为酚羟基
6、，为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO 为醛基。答案 (1)羟基 (2)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基题组二 有机物的分类3有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )从组成元素分：烃、烃的衍生物从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等A仅 B仅C D仅解析 有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是6环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、
7、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。答案 C4下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )A BC D仅解析 属于醇类，属于酯类。答案 C5按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。7答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛【易错警示】1官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第 5 题中，(1)和(2)中官能团均为 OH，(1)中 OH 与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中 OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官能团，根据 OH 连接基团的不同确定有机物的类别。2含有醛基的
8、有机物不一定属于醛类，如第 4 题的，第 5 题的(4)这些甲酸某酯，虽然含有 CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。考点二考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体(频数： 难度：)1有机化合物中碳原子的成键特点2有机物结构的三种常用表示方法83.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体碳链异构碳链骨架不同如 CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3类型官能团异构官能团种类不同如：C
9、H3CH2OH 和 CH3OCH34.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()9CnH2n2CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)CnH2n6O5.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物。如 CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和 CH2=CHCH3。6同分异构体的书写与数目判断(1)书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质，先写出
10、碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(2)书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一10条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。(3)常见的几种烃基的异构体数目C5H11：8 种。1(RJ 选修 5P124 改编)请写出 C5H12的同分异构体，并指出只能生成一
11、种一氯代物的那种异构体。2(溯源题)(1)2017课标全国，36化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：11芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。(2)(2016课标全国，38 节选)E 为：，具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W 共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。探源：本
12、题组源于教材 RJ 选修 5 P10“学与问”及其拓展。考查对限定条件同分异构体的书写。题组一 有机物共线、共面问题1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )12A乙烷 B甲苯 C氟苯 D丙烯解析 A、B、D 中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C 项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。答案 C2某药物 G 的合成路线如图所示，已知一元醇 A 中氧的质量分数约为 26.7%，E 中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为 2221。请回答下列问题：(1)A 的分子式为_；结构分析显示 A 只有一个甲基，A 的名称为_。(2)上述步骤中，属于氧化反应的是_(填
13、序号)；B 中所含官能团的结构简式为_。(3)写出下列反应的化学方程式：EF：_；DFG：_。(4)F 所有同分异构体中，同时符合下列条件的有_种，任写出其中一种的结构简式：_。a分子中有 6 个碳原子在一条直线上b分子中含有一个羟基解析 从题中“一元醇 A 中氧的质量分数约为 26.7%”可确定相对分子质量是 60，进而确定化学式为 C3H8O；由 A 能连续氧化，可确定其结构为 CH3CH2CH2OH；由“E 中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为 2221”确定 E 为。(4)碳碳三键共直线，根据 F 的结构，判断该同分异构体为含有 2 个三键且相间一个单键的醇，结构简式可能为13CH3C
14、CCCCH2CH2OH、CH3CCCCCH(OH)CH3、HOCH2CCCCCH2CH3共 3 种。答案 (1)C3H8O 1丙醇(或正丙醇)(2) CHO【方法指导】判断分子中共线、共面原子数的技巧1审清题干要求审题时要注意“可能” 、 “一定” 、 “最多” 、 “最少” 、 “所有原子” 、 “碳原子”等关键词和限制条件。2熟记常见共线、共面的官能团(1)与三键直接相连的原子共直线，如CC、CN；(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如。3单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。题组二 同分异构体的书写与判断3关于有机物的叙述正确的是( )
15、14A丙烷的二卤代物是 4 种，则其六卤代物是 2 种B对二甲苯的核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢C甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 3 种D某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物，其分子式可能为 C5H12解析 丙烷分子式为 C3H8，其二卤代物和六卤代物数目相等，均是 4 种，A 错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有 2 种等效氢，有 2 种不同化学环境的氢，B 错误；含有 3 个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有 3 种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位置上，故最多有 326 种同分异构体，C 错误；只能形成一种一氯代物，说明结构中只
16、存在一种等效氢，如 CH4、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3等，故可能为 C5H12，D 正确。答案 D4C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。【方法归纳】1含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以 C4H10O 为例且只写出骨架与官能团)152限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据
17、等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。考点三考点三 有机物的命名有机物的命名(频数： 难度：)1烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法选主链 称某烷编号位 定支链取代基 写在前标位置 短线连不同基 简到繁相同基 合并算另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。162其他链状有机物的命名(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取
18、代基和支链位置用阿位伯数字标明，写出有机物的名称。如： 命名为 4甲基1戊炔；命名为 3甲基3戊醇。3苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 1，2二甲苯，间二甲苯叫做 1，3二甲苯，对二甲苯叫做 1，4二甲苯。17有机物的系统命名中， “1、2、3” “一、二、三”及“， ” “”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。烷烃系统命名中，不能出现“1
19、甲基” “2乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。1(RJ 选修 5P162、3 改编)请给下列有机物命名(1) ：3，3，4三甲基己烷(2) ：3乙基1戊烯(3) ：3乙基1辛烯(4) ：间甲基苯乙烯2(溯源题)(1)2017课标全国，36(1)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：18A 的化学名称为_。(2)(2016课标全国，38 节选)的化学名称_。答案 (1)苯甲醛 (2)己二酸探源：本高考题组源于教材 RJ 选修 5 P15“二、烯烃和炔烃的命名”和 P15“三苯的同系物的命名” ，考查的是对炔烃及苯的同系物以及烃的衍生物的
20、命名。题组 常见有机物的命名正误判断1判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，如错误，请改正。答案 (1) 1，3，5己三烯 (2) 3甲基2丁醇 (3) 1，2二溴乙烷 19(4) 3甲基1戊烯 (5) (6) 2甲基2戊烯2(LK 选修 5P12改编题)下列有机物的命名中，不正确的是( )A2，3二甲基丁烷 B3，3二甲基丁烷C2甲基2戊醇 D3，3二甲基1丁烯解析 烷烃命名时，应从距支链最近的一端开始编号，3，3二甲基丁烷应该叫 2，2二甲基丁烷。答案 B【易错警示】1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是
21、最小，取代基位号之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“” 、 “， ”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4。考点四考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法(频数： 难度：)1研究有机化合物的基本步骤2分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶20适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有
22、机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发
23、生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱21提醒：常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据溴的四氯化碳溶液橙色褪去碳碳双键或碳碳三键酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生三氯化铁溶液显紫色 酚羟基 溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜产生 醛基 新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生碳酸钠溶液碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体产生溶液变红色羧基石蕊试液1(RJ 选修 5P233)某有机物由 C、H、O 三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH 键和烃基上 CH 键的红
24、外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为 21，它的相对分子质量为 62，试写出该有机物的结构简式。解析 由于烃基与羟基上氢原子个数比为 21，相对分子质量为 62，可知应该有 2 个OH，一个烃基上 4 个氢，2 个 C，因此结构简式为 HOCH2CH2OH。答案 HOCH2CH2OH2(溯源题)(1)2016浙江理综，26(4)化合物 X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成 X 和 Z：已知：化合物 A 的结构中有 2 个甲基22若 C 中混有 B，请用化学方法检验 B 的存在(要求写出操作、现象和结论)_。(2)2015课标，38(1)聚戊二酸丙二
25、醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢回答下列问题：A 的结构简式为_。答案 (1)取适量试样于试管中，先用 NaOH 溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有 B 存在(2) 题组一 由化学性质确定分子的结构1在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8， “吉利分子”C8H8O8可由 X 经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X 与 H2的相对密度为 81，其中氧的质量分数约为 49.4%，分子中氢、氧原子个数比为
26、21，X 中没有支链；231 mol X 在稀硫酸中发生反应生成 2 mol 甲醇和 1 mol A；A 中含有手性碳原子；D 能使 Br2的 CCl4溶液褪色，E 为高分子化合物，B 为环状结构。根据上述信息填空：(1)X 的分子式为_，A 的分子中含有官能团的名称是_，E 的结构简式为_；D 若为纯净物，D 的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。(2)写出 B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。题组二 由波谱分析分子结构2有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的 A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论
27、(1)称取 A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下 H2的 45 倍试通过计算填空：(1)A 的相对分子质量为_(2)将 9.0 g A 在足量纯 O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g(2)A 的分子式为：_(3)另取 A 9.0 g，跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准(3)用结构简式表示 A 中含有的官能团_、_24状况)(4)A 的核磁共振氢谱如下图：(4)A 中含有_种氢原子(5)综上所述，A 的结构简式为_解析 (1)A 的密
28、度是相同条件下 H2密度的 45 倍，相对分子质量为 45290。9.0 g A 的物质的量为 0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g，说明 0.1 mol A 充分燃烧生成 0.3 mol H2O 和 0.3 mol CO2，因m(H)m(C)0.3 mol2 gmol10.3 mol12 gmol14.2 g9.0 g，说明 A 中还含有氧，则 0.1 mol A 中含有的氧原子的物质的量为(9.0 g0.3 mol2 gmol10.3 mol12 gmol1)16 gmol10.3 mol。则 1 mol A 中含有 6
29、mol H、3 mol C 和 3 mol O，则 A 的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A 跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个。(4)A 的核磁共振氢谱中有 4 个峰，说明分子中含有 4 种处于不同化学环境下的氢原子且峰面积之比为 3111。(5)综上所述，A 的结构简式为。答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH(4)4 (5) 【规律方法】有机物结构式的确定流程25试题分析(2016课标全国，38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Gla
30、ser 反应。2RCCHRCCCCRH2催化剂该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物()也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中 3 种的结构简式_。(6)写出用 2苯基乙醇为原料(其
31、他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线_26_。解题思路： 我的答案： 考查意图：有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。掌握同分异构体的类型有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种基本类型：对于芳香化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键。本题
32、难度适中。难度系数0.52。解题思路：(1)对比 B、C 的结构结合反应条件及 B 的分子式可知 B 为乙苯，其结构简式为，逆推可知 A 为苯；根据 D 的结构简式可知 D 的化学名称为苯乙炔。(2)是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比 C、D 的结构可知反应的反应类型是消去反应。(3)结合题给信息，由 D 的结构可推知 E 的结构简式为。1 mol 碳碳三键能与 2 mol 氢气完全加成，用 1 mol E 合成 1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 4 mol。(4)根据题干信息可知化合物()发生 Glaser 偶联反应生成聚合物的化学方程式为。(5)芳香化合物 F 是 C
33、的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，符合条件的结构简式有、27。(6)根据题意，2苯基乙醇先发生消去反应生成苯乙烯，然后与 Br2发生加成反应生成然后再发生消去反应得到，合成路线为。28真题演练1(1)2016课标全国，38(3)D中的官能团名称_。(2)2016北京理综，25(4)E中含有的官能团_。(3)2016江苏化学，17(1)D 中的含氧官能团名称为_。答案 (1)酯基、碳碳双键(2)酯基、碳碳双键(3)(酚)羟基、羰基、酰胺基2(1)2015课标全国，38(1)A(C2H2)的名称是_，B(CH2=CHOOCCH3)含有的官能团是_。(2)2015重庆理综
34、，10(1)节选 ，新生成的官能团是_。(3)2015浙江理综，26(1)E()中官能团的名称是_。(4)2015四川理综，10(1)节选化合物 B()的官能团名称是_。29(5)2015北京理综，25(3)E()中含有的官能团是_。(6)2015山东理综，34(1)节选A()中所含官能团的名称是_。(7)2015天津理综，8(1)节选A 分子式为 C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为_。答案 (1)乙炔 碳碳双键、酯基 (2)Br(或溴原子) (3)醛基 (4)醛基 (5)碳碳双键、醛基 (6)碳碳双键、醛基 (7)醛基和羧基3(2017天津理综，8)2氨基3氯苯甲
35、酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。30(2)B 的名称为_。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是_。(4)写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。(5)写出的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为_。(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。解析 (1)甲苯()分子中不同化学环境的氢原子共有 4 种，由苯
36、和甲基的空间构型可推断甲苯分子中共面原子数目最多为 13 个。(2)B()的名称为邻硝基甲苯(或2硝基甲苯); B 同分异构体中能发生银镜反应可推知含有醛基或甲酸酯基，还能发生水31解反应可推知含有酯基或者肽键，并且苯环上只有两个取代基且互为邻位，再根据 B 的分子式，符合条件的 B 的同分异构体的结构简式为：。(3)由三步反应制取 B 的信息可知，若甲苯直接硝化，甲苯中甲基的邻位和对位均可发生硝化反应，有副产物生成。(4)由题意可知 C 为邻氨苯甲酸()，为 C()与反应生成的反应，所以为取代反应，故该反应的方程式为：HCl；又因产物 F()中含有氨基，所以可推知，的目的是保护氨基，防止在后
37、续反应中被氧化。(5)由 D()和 F()的结构简式可推知 E 中含有氯原子，苯环上引入氯原子的方法是在 Fe 或 FeCl3作催化剂的条件下与 Cl2发生取代反应；F()的含氧官能团为羧基。(6)由题意的反应提示，以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程为：32答案 (1)4 13(2)2硝基甲苯或邻硝基甲苯 和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)揭秘：近年高考有机化学基础试题有前易后难的特点，一般前几问侧重考查有机化学基础知识，如有机物的命名、官能团的命名等，这些问题顺利解决，需要我们有扎实的有机化学基础知识。33一、选择题1质子核磁共振氢谱(PMR)是
38、研究有机物分子结构的有效方法之一，每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱都给出了相应的峰(信号)，峰的强度与结构中的 H 原子数成正比。那么，甲酸乙酯在 PMR 谱中的信号和强度分别应该是( )A两个信号，强度之比为 11B三个信号，强度之比为 111C两个信号，强度之比为 31D三个信号，强度之比为 321答案 HCOOCH2CH3中有 3 种氢原子，氢原子个数比为 321。答案 D2(2017南阳模拟)人剧烈运动，骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量酸性物质(分子式为 C3H6O3)，如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛。体现该物质酸性的基团是( )A羟基 B甲基 C乙基
39、D羧基解析 羟基连到苯环上时形成酚，具有弱酸性，羧基是酸性基团，甲基、乙基均不是酸性基团。答案 D 3(2018平度中学开学检测)下列各有机化合物的命名正确的是( )答案 D4(2018烟台月考)维生素 C 的结构简式为，丁34香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是( )A均含酯基 B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键 D均为芳香族化合物答案 C5(2017上蔡一高模拟)某有机物的结构简式为。下列说法不正确的是( )A该有机物属于饱和烷烃B该烃的名称是 3甲基5乙基庚烷C该烃与 2，5二甲基3乙基己烷互为同系物D该烃的一氯取代产物共有 8 种解析 该有机物分子中不含不饱和键，属于饱和烷烃
40、，故 A 项正确；B 项正确；二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故 C 项错误；该烷烃分子中有 8 种等效氢原子，因此其一氯代物共有 8 种，故 D 项正确。答案 C6(2017青岛模拟)化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1223，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于 A 的下列说法中，正确的是( )35AA 分子属于酯类化合物，不能在一定条件下发生水解反应B1 mol A 在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应C符合题中 A 分子结构
41、特征的有机物只有 1 种D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种解析 因化合物 A 中有 4 类氢原子，个数分别为 1、2、2、3，又因为 A 是一取代苯，苯环上有三类氢原子，分别为 1、2、2，所以剩余侧链上的 3 个氢原子等效，为CH3，结合红外光谱知，A 为。A 中含有酯基可以水解，与 1 mol A 发生加成反应的 H2应为 3 mol，与 A 同类的同分异构体应为 5 种，其结构分别如下：答案 C7有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B所有的原子都在同一平面上36C12 个碳原子不可能都在同一平面上D12 个碳原子有可能都在同一平
42、面上答案 D8(2018日照二中月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是( )解析 烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。答案 D9某化合物 A 的分子式为 C5H11Cl，分析数据表明，分子结构中有 2 个CH3、2 个CH2、1 个和 1 个Cl，则它的可能结构有( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种解析 (1)先将 2 个CH3、1 个和 1 个Cl 连接起来，则为，该结构仍然对称。(2)将 2 个CH2插入：作为整体插入有两种：、；分别插入有两种：、。 答案 C二、非选择题10根据要求填空：37
43、(1) 中官能团的名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是_。(4) 中所含官能团的名称是_。(5)遇 FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有_种。(6) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为22211 的为_(写结构简式)。解析 (1)中官能团为羟基。(2)中含氧官能团是(酚)羟基、酯基。(3)中官能团为羟基和氨基。(4)中官能团为羰基和羧基。(5)除苯环外不饱和度为 1，还有 2 个碳原子，1 个氧原子，可知除酚OH 外另一取代基为CHCH2，苯环上有邻、间、