波谱分析_习题集参考答案_.pdf

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1、.第一章紫外光谱第一章紫外光谱一、单项选择题一、单项选择题1.比拟以下类型电子跃迁的能量大小(A)(A)A*n*n*B*n*n*C*n*n*D*n*n*2、共轭体系对 max 的影响(A)(A)A共轭多烯的双键数目越多,HOMO 与 LUMO 之间能量差越小,吸收峰红移B共轭多烯的双键数目越多,HOMO 与 LUMO 之间能量差越小,吸收峰蓝移C共轭多烯的双键数目越多,HOMO 与 LUMO 之间能量差越大,吸收峰红移D共轭多烯的双键数目越多,HOMO 与 LUMO 之间能量差越大,吸收峰蓝移3、溶剂对 max 的影响(B)(B)A溶剂的极性增大,*跃迁所产生的吸收峰紫移B溶剂的极性增大,n*

2、跃迁所产生的吸收峰紫移C溶剂的极性减小,n*跃迁所产生的吸收峰紫移D溶剂的极性减小,*跃迁所产生的吸收峰红移4、苯及其衍生物的紫外光谱有:(B)(B)A二个吸收带B三个吸收带C一个吸收带D没有吸收带5.苯环引入甲氧基后,使 max(C)(C)A没有影响B向短波方向移动C向长波方向移动D引起精细构造的变化6、以下化合物可以通过紫外光谱鉴别的是:(C)(C)二、简答题二、简答题-优选.1发色团答:分子中能吸收紫外光或可见光的构造2助色团本身不能吸收紫外光或可见光,但是与发色团相连时,可以使发色团的吸收峰向长波答:方向移动,吸收强度增加。3红移答:向长波方向移动4蓝移答:向短波方向移动5举例说明苯环

3、取代基对 max 的影响答:烷基甲基、乙基 对 max 影响较小,约 5-10nm;带有孤对电子基团 烷氧基、烷氨基为助色基,使 max 红移;与苯环共轭的不饱和基团,如 CH=CH,C=O 等,由于共轭产生新的分子轨道,使 max 显著红移。6举例说明溶剂效应对 max 的影响答:溶剂的极性越大,n*跃迁的能量增加,max 向短波方向移动;溶剂的极性越大,*跃迁的能量降低,max 向长波方向移动。三、计算以下化合物的三、计算以下化合物的 maxmax1max=217根本值+30共轭双键+15环外双键 35+35 烷基75=357nm2max=217根本值+30共轭双键+10环外双键 25+2

4、5 烷基55=342nm3max=217根本值+5环外双键 15+15 烷基35=237nm4max=215根本值+30共轭双键+5环外双键 15+30 烷基112+118=280nm5max=215根本值+35 羟基135+24 烷基(212=274nm6max=217根本值+5环外双键 15+25 烷基55=247nm第二章第二章 红外光谱红外光谱一、一、单项选择题单项选择题-优选.1、双原子分子中,折合质量、键的力常数与波数之间的关系为C CA折合质量与波数成正比B折合质量与键的力常数成正比C键的力常数与波数成正比D键的力常数与波数无关2、诱导效应对红外吸收峰峰位、峰强的影响B BA基团

5、的给电子诱导效应越强,吸收峰向高波数移动B基团的给电子诱导效应越强,吸收峰向低波数移动C基团的吸电子诱导效应越强,吸收峰越强D基团的吸电子诱导效应越强,吸收峰越弱3、羰基上基团共轭效应对其红外吸收峰峰位和峰强的影响A基团的给电子共轭效应越强,吸收峰向高波数移动B基团的给电子共轭效应越强,吸收峰向低波数移动C基团的吸电子共轭效应越强,吸收峰越强D基团的吸电子共轭效应越强,吸收峰越弱4、孤立甲基的弯曲振动一般为1380cm-1,异丙基中的甲基分裂分为1385cm-1和1375cm-1,叔丁基中的甲基为 1395cm-1和 1370cm-1,造成的原因是A分子的对称性B振动耦合C费米共振D诱导效应5

6、、CH3CH2CH2CHCH3 3、CH3CH2CH(CHCH3 3)2和 C(CHCH3 3)3三种烷烃的甲基,其面外弯曲振动分别为:A为 1395cm-1和 1370cm-1;为 1380cm-1;为 1385cm-1和 1375cm-1B为 1380cm-1;为 1395cm-1和 1370cm-1;为 1385cm-1和 1375cm-1C为 1380cm-1;为 1385cm-1和 1375cm-1;为 1395cm-1和 1370cm-1D为 1385cm-1和 1375cm-1;为 1395cm-1和 1370cm-1;为 1380cm-16、酸酐、酯、醛、酮和酰胺五类化合物的C

7、=O出现在 1870cm-1至 1540m-1之间,它们C=O的排列顺序是-优选.A酸酐酯醛酮酯醛酮酰胺C酸酐酯酰胺醛酮D醛酮酯酸酐酰胺7、游离酚羟基伸缩振动频率为 3650cm-13590cm-1,缔合后移向 3550cm-13200cm-1,缔合的样品溶液不断稀释,OH峰A逐渐移向低波数区B逐渐移向高波数区C位置不变D转化为 OH8CH3COCOCH3、CH3CH2CHOCHO、Cl3CCHOCHO和 CH3CH=CHCOCOCH3,四种化合物的C=O不同,按值的大小排列顺序时ABCD9、红外光谱用于鉴别同源化合物有独特的好处,仅需要根据构造差异局部的基团振动就可以作出合理裁决。例如阿司匹

8、林和苯甲酸的红外光谱差异时:A阿司匹林物羧基振动,苯甲酸有B阿司匹林物甲基的面外弯曲振动,苯甲酸有C阿司匹林的羧基伸缩振动观察到两各峰,苯甲酸只有一个羧基伸缩振动峰;阿司匹林有一个甲基面外弯曲振动峰,苯甲酸无此峰D阿司匹林为非红外活性分子,苯甲酸为红外活性分子10、红外光谱可用来评价某些化学反响进展的程度,例如乙酸丁酯用氢化铝锂复原时,只要观察反响混合物的红外光谱的以下特征便可认为反响完成A 羰基峰消失B 羰基峰出现C 甲基峰消失D 亚甲基峰消失-优选.11、决定化合物红外吸收峰强度的决定因素是:A.诱导效应和共轭效应B.振动过程中偶极距的变化及能级的跃迁几率C.能级的跃迁几率及电子、空间效应

9、D.振动过程中偶极距的变化及氢键效应12、分子内两基团位置很近并且振动频率一样或相近时,它们之间发生强相互作用,结果产生两个吸收峰,一个向高频移动,一个向低频移动,该效应是:A振动的偶合效应B费米共振效应C场效应D张力效应二、简答题:二、简答题:1、举例说明红外光谱中的相关峰2、举例说明共轭效应对吸收峰峰位的影响3、举例说明诱导效应对吸收峰峰位的影响4、化合物 CH2=CHCOCH3在红外光谱中有哪些主要吸收峰,请加以简单说明5、举例说明红外光谱中 6001000cm-1区域的吸收峰在芳香化合物构造解析中的应用6、比拟以下各组化合物红外光谱的差异三、构造指认题三、构造指认题1某化合物的红外光谱

10、主要峰的位置为 3300cm-1,3030cm-1,3000cm-1,2300cm-1,1600cm-1,1590cm-1,1480cm-1,请判定应与哪种构造对应,并确定各吸收峰的归属。2某化合物的红外光谱主要峰的位置为3290cm-1,2950cm-1,2860cm-1,2200cm-1和 1689cm-1,请判定应与以下化合物中哪种构造对应,请指定各峰的归属。四、构造推断题四、构造推断题1 某化合物的分子式为C8H8O2,红外光谱图的主要峰有3030cm-1,2950cm-1,2860cm-1,2820cm-1,2730cm-1,1690cm-1,1610cm-1,1580cm-1,15

11、20cm-1,1465cm-1,1430cm-1,1395cm-1,825cm-1,请指定构造并归属各峰。2.某化合物的分子式为C9H10O2,红外光谱的主要吸收峰有3030cm-1,3000cm-1,2960cm-1,2860cm-1,1780cm-1,1600cm-1,1500cm-1,1460cm-1,1400cm-1,1380cm-1,-优选.740cm-1,690cm-1,请指定构造,并归属各峰。第三章第三章核磁共振核磁共振核磁共振氢谱核磁共振氢谱一、单项选择题一、单项选择题CH3CH3HHCCClHHabHCOCHIbCH3CH3a、1、aH3CCH2bCH2I中质子 a 和 b

12、的 值顺序为:A、和中 abB、和中 baC、中 ba、和中 abD、和中 ab、中 baOH3CH2CH2COCCH2CH2CH3def中质子的峰形:2、abcA、均为三重峰B、均为六重峰C、a 及 f 质子为三重峰,其余质子为六重峰D、e 及 b 质子为多重峰,a、c、d、f 质子为三重峰3、5-雄甾烷-11-酮中 C1上的横键质子比竖键质子处于低场,确切数据见构造式,造成这种结果的原因是A、它们具有不同的酸碱性B、邻近的角甲基的空间压力C、羰基的各向异性效应D、邻近角甲基的 NOE4、磁各向异性效应在氢谱中很重要,具有磁各向异性效应的基团主要有A、芳环和硝基B、芳环、炔键和烯键C、芳环、

13、三键、双键和单键D、所有的化学基团-优选.5、去屏蔽和屏蔽效应对化学位移有重要奉献,结果是A、屏蔽效应使质子的 值增大,去屏蔽效应使质子的 值减小B、屏蔽使质子的共振信号产生低场位移,去屏蔽使质子的共振信号产生高场位移C、去屏蔽效应使质子的 值增大,即产生高场位移,屏蔽效应使质子的 值减小,即产生低场位移D、屏蔽使质子的 值减小,即产生高场位移;去屏蔽使质子的 值增大,即产生低场位移6、质子的化学位移值与该质子连接的碳原子的杂化状态及相关基团的磁各向异性效应有关,综合这两种影响造成质子的化学位移顺序如下:A、炔碳质子饱和碳质子烯碳质子B、饱和碳质子烯碳质子炔碳质子C、烯碳质子饱和碳质子炔碳质子

14、D、烯碳质子炔碳质子饱和碳质子OO7、CH3CH2O C OCH2CH3、C(OCH2CH3)4、CH3CH2OCH2CH3和F3C C CH2CH34 个化合物可以通过下面的方法鉴别A、根据各质子积分鉴别B、根据3JHH 鉴别C、根据各质子的峰形鉴别D、以上三种方法都不能鉴别HaClOC NHCH3Hb(a)HaClHb(b)C NHCH3O8、A、二者中 Ha 和 Hb 均有远程耦合B、二者中 Ha 和 Hb 均无远程耦合C、化合物 a 中 Ha 和 Hb 有远程耦合D、化合物 b 中 Ha 和 Hb 有远程耦合9、二面角对3JHH值有重要影响,Karplus 把这种影响总结为一条很有名的

15、曲线,从该-优选.曲线可以看出:A.随着二面角的增大,3JHH值增大B.随着二面角的减小,3JHH值减小C.二面角为 0。及 180。时,3JHH值最小,为 90。时,3JHH值最大D.二面角为 0。及 180。时,3JHH值最大,为 90。时,3JHH值趋向于 010、列化合物中 Ha 有A.多重峰B.二重峰C.三重峰D.四重峰二、简答题二、简答题1、举例说明核的 overhauser 效应2、举例说明磁的各向异性对化学位移的影响3、简单解释乙烷、乙烯、乙炔的质子化学位移的差异4、比拟以下化合物中质子 a 和 b 的 值大小5比拟化合物的 A、B 两个甲基的化学位移,并说明理由。6、写出化合

16、物中质子的峰形a 为重峰,b 为重峰,c 为重峰,d 为重峰,e 为重峰。三、构造推断题三、构造推断题CHOBrOCH31、异香草醛经溴化和甲基化两步反响得产物OCH3,核磁共振氢谱只有 5个信号,3.75s,3H;3.80s,3H;6.80d,J=7.5Hz,1H;7.60d,J=7.5Hz,1H;10.80s,1H;请确定 Br 取代的位置。2、某化合物的分子式为 C7H6O3,氢谱为 7.00d,J=8.0Hz,2H;8.20d,J=8.2Hz,2H;9.80s,2H;请写出化合物的构造并归属各峰。3、某化合物的分子式为 C6H10O2,氢谱为 1.20t,3H;1.90d,3H;4.0

17、q,2H;5.5d,1H及 6.5q,1H;请推断构造并归属各峰。4、某化合物的分子式为 C9H12,氢谱为 2.20s,9H;7.00s,3H;请推断化合物的构造及各峰的归属。-优选.5、某化合物的分子式为 C4H9ON,HNMR 数据为=1.20t,J=5.6Hz,3H,=2.25q,J=5.6Hz,2H,=2.8(d,J=3.8Hz,3H),=6.70宽峰,1H,D2O 交换后消失,IR 在 1680cm-1强吸收。6化合物的分子式为 C7H16O3,HNMR 数据为=1.20t,9H,=3.40q,6H,=5.20(s,1H),写出化合物的构造式。7化合物的分子为 C10H12O2,H

18、NMR 数据为=2.0s,3H,=2.92t,J=7.0Hz,2H,=4.82(t,J=7.0Hz,2H),=7.25s,5H,IR 显示在 1736cm-1有强吸收,写出化合物的构造式。8.某化合物的分子式为 C5H11ON,1H-NMR(,CDCl3):1.20(t,J=5.6Hz,3H);2.25(q,J=5.6Hz,2H);2.80(s,6H);请推断构造并归属各峰。核磁共振碳谱核磁共振碳谱一、单项选择题一、单项选择题1、为了确定分子中的13C 核种类和归属13C 核的化学位移,常采用质子宽带去藕。使用这种技术时,A、完全消除了13C-1H 耦合,难区别伯碳、仲碳和叔碳;B、虽然完全消

19、除了13C-1H 耦合,但可以区别伯碳、仲碳和叔碳C、仅局部消除了13C-1H 耦合,容易区别伯碳、仲碳和叔碳;D、全部保存13C-1H 耦合,可区别伯、仲、叔、季四类碳。2、使用偏共振去耦技术,可使 CH3中的13C 为三重峰,CH2中的13C 为双峰,季碳为单峰。偏共振去耦A、消除了直接相连的13C-1H 耦合,保存了不直接相连的13C-1H 耦合B、消除了直接相连的13C-1H 耦合,不直接相连的13C-1H 耦合保存程度较低的耦合C、使直接相连的13C-1H 耦合保存程度较低的耦合,消除不直接相连的13C-1H 耦合D、保存了全部13C-1H 耦合信息3、选择性质子去耦是指定质子去藕,

20、又称单质子去耦,可使有待认定的地发生去耦。进展选择性质子去耦时,A、必须先测定化合物的氢谱,确定待去耦质子的 Larmor 频率B、必须先测定化合物的红外光谱,确定待去耦质子的倍频13C 核惟一-优选.C、必须先测定化合物的质谱,排除可能的 裂解D、无需作任何准备4、碳谱中的质子噪音去耦技术又称质子宽带去耦,可以消除碳氢直接产生的耦合,质子宽带去耦的特点是:A、反映13C 核的数量;B、选择性地对季碳去耦,使季碳观察到 NOE;C、直接标出13C-1H 耦合常数;D、反映13C 核的种类,归属13C 核的化学位移,季碳因无质子不产生 NOE,信号最弱。二、简答题二、简答题1、举例说明 DEPT

21、135 谱的特性2、举例说明13C NMR 谱中的 效应3、计算化合物中苯环碳原子的 值。三、构造指认题三、构造指认题1、对甲氧基苯甲腈的13MR 看到 6 条谱线,化学位移为 68.2,100.2,112.1,129.2,160.3,176.2,请通过计算对各峰进展合理的归属。2、化合物 CH3CH=CHCHO 的13C NMR 看到 4 条谱线,化学位移为 18.2,134.9,153.7和 193.4,请指各峰的归属。质谱质谱一、单项选择题一、单项选择题1以下化合物中经常发生 开裂的有:A2-戊酮B2-甲氧基-戊烷C三丁基胺D乙醇2、重排消除反响在质谱种很常见,消除的中性分子都是较小的分

22、子,例如H2O、CH3OH、HX、H 等,这种质谱行为A.在所有的化合物种都可以发生;B.只发生在同时含有 OH、OCH、卤素和基的化合物种;-优选.C.只要分子种含有 OH、OCH、卤素或基中的任一基团的化合物都就可以发生;D.可以通过质谱种见到对应质量数为 18,32 或 27 等碎片离子加以判断。3、某个化合物分子中含有一个溴原子,其分子离子峰与同位素峰的丰度比为:A.1:1B.2:1C.3:1D.4:14、在质谱种经常消除较小的中性分子,如 H2O、CO、CH3OH、HX 等,这种消除反响属于:ABCD分子内消除分子间消除反式消除化学消除5、醇、胺等通常发生 裂解,从构造的角度看,这是

23、ABCD醇、胺等的链长引起的;醇、胺含有杂原子或者双键造成的;生成的构造中含有双键,具有稳定化的作用;没有理由的分解反响6、分子离子峰的稳定性为:A芳环共轭烯脂环酰胺羧酸醇B.共轭烯芳环脂环酰胺羧酸醇C.芳环脂环共轭烯酰胺羧酸醇D.酰胺芳环脂环共轭烯羧酸醇7、采用氮规律判断分子离子峰是质谱解析的手段之一,氮规律是指:A分子量为偶数的有机化合物含奇数个氮原子,分子量为奇数的有机化合物含偶数个氮原子;B分子量为偶数的有机化合物不含或含有偶数个氮原子,分子量为奇数的有机化合物含奇数个氮原子;C人体内的化合物必含有氮原子;D有机化合物只能含奇数个氮原子。8、电子轰击质谱观察不到高极性化合物的分子离子峰

24、时,通常用下法补救A采用化学电离,使分子离子不能再裂解;-优选.B采用场致电离,使分子离子和碎片离子等丰度;C采用场解吸附,使被测化合物可在高温下解离;D采用快原子轰击,使被测化合物在室温下电离,防止高温和高电离条件对样品测定的影响。9、解析质谱时总是在高质量端寻找分子离子峰,如果最右侧峰的左侧 3 至 14原子量单位范围内出现质峰,那么最右侧的峰就:A肯定不是分子离子峰;B肯定是分子离子峰;C应该不作为质谱解析的必要信息;D是杂质峰。二、简答题1、质谱中提高分子离子峰相对丰度的电离方法有哪些3、举例说明麦氏重排4、氮规律5、三、构造指定题1正丙基苯的质谱为:m/e 12025,9210,91100,7710,6515,519,3912,请指定各峰对应的碎片离子,并写出可能的裂解途径。2化合物4-氯苯乙酮 的质谱 检测到主要离子不包括同位素离子有:m/e154(50),139(100),111(40),76(25),51(20),43(49),请指定各峰对应的碎片离子,并写出可能的裂解途径。3、某化合物的分子式为C7H8O,质谱 m/z108(M+),93,78,77,65,请指定化合物的构造及各峰对应的碎片离子。四、写出化合物的可能裂解方式。-优选

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