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1、同分异构体课件第1页，本讲稿共30页(1)碳原子可以跟其它原子形成碳原子可以跟其它原子形成4个共价键个共价键;(5)有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象。现象。（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）(2)碳原子间可以形成稳定的单键、双键、叁键碳原子间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(3)多个碳原子间可结合成碳链，还可带支链多个碳原子间可结合成碳链，还可带支链;(4)多个碳原子间还可结合成碳环，碳环和碳链多个碳原子间还可结合成碳环，碳环和碳链 还可以相互结合；还可以相互结合；回顾回顾:有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因?第2页，本讲稿共30页分
2、子中碳原子数分子中碳原子数4 45 56 67 78 8同分异构体数目同分异构体数目2 23 35 59 91818同分异构体发现同分异构体发现情况情况 已发现并证实已发现并证实约有一半得到约有一半得到分子中碳原子数分子中碳原子数9 910101111141416162020同分异构体数目同分异构体数目2525 7575159159185818581035910359366319366319同分异构体发现同分异构体发现情况情况只有少数已知只有少数已知烷烃同分异构体数烷烃同分异构体数第3页，本讲稿共30页 1、概念：化合物具有相同的分子式，但结构、概念：化合物具有相同的分子式，但结构不同不同,因
3、而产生了性质上的差异因而产生了性质上的差异,这种现象叫做这种现象叫做同分异构现象；同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。一、有机化合物的同分异构现象一、有机化合物的同分异构现象注意：注意：同分异构也存在于无机物中。如：同分异构也存在于无机物中。如：CO(NH2)2与与NH4CNONH2 C NH2ONH4O C N+-第4页，本讲稿共30页三要素三要素 分子式相同分子式相同 结构式不同结构式不同 化合物化合物 分子内原子的连接顺序和结合方式不同分子内原子的连接顺序和结合方式不同实验式相同实验式相同；M相同相同 可以是无机化合物可以是无机化
4、合物 同系物同系物同一物质同一物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素第5页，本讲稿共30页同分同分异构体异构体同系物同系物同位素同位素同素同素异形体异形体同一同一物质物质称称 呼呼研究研究对象对象 相同点相同点不同点不同点2、“五同五同”概念比较概念比较:互称互称互称互称互称互称互称互称化合物化合物有机物有机物原子原子单质单质分子式分子式通式相同通式相同结构相似结构相似质子数质子数组成组成元素元素结构结构分子式分子式中子数中子数结构结构结构结构分子式分子式书写形式书写形式第6页，本讲稿共30页3、同系物的判断规律、同系物的判断规律:a一差（分子组成差若干个一差（分子组成差若干个CH2）b两同
5、（同通式，同结构）两同（同通式，同结构）c三注意三注意（1）必为同一类物质；）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同）同系物间物性不同,化性相似。化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。是同系物。第7页，本讲稿共30页思考与交流思考与交流构建构建C C5 5H H1212球棍模型球棍模型第8页，本讲稿共30页物质名称物质名称结构简式结构简式相同点相同点不同点不同点正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷CHC
6、H3 3（CHCH2 2）3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH（CHCH3 3）2 2分子式相同分子式相同结构不同结构不同新戊烷新戊烷C C（CHCH3 3）4 4第9页，本讲稿共30页CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3第10页，本讲稿共30页二、同分异构体的类别 类别类别备注备注构造构造异构异构碳链异构碳链异构高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点位置异构位置异构官能团异构官能团异构立体立体异构异构顺反异构顺反异构偶尔以信息偶尔以信息题形式出现题形式出现旋光异构旋光异构第11页，本讲稿共30页(1)(1)碳链异构：
7、碳链异构：由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的异构。如：戊烷的异构。如：戊烷 对应三种同分异构体。对应三种同分异构体。（一）构造异构（一）构造异构【例【例2】试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写出含有两个甲基的试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写出含有两个甲基的一氯戊烷的结构简式。一氯戊烷的结构简式。第12页，本讲稿共30页(2)(2)位置异构：位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同由于官能团的位置不同而产生的同分异构。分异构。如：如：CH2=CHCH2CH3 和和 CH3CH=CHCH3 OH CH3CHCH3 如：如：CH3CH2CH2OH、
8、正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇第13页，本讲稿共30页CH3CH2CH2CH3如：卤代烃的位置异构如：卤代烃的位置异构CH3CH2CH2CH2ClClCH3CH2CHCH3一氯代物一氯代物第14页，本讲稿共30页ClClCH2CHCH2CH3ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH2CH2CHCH3ClClCH3CHCHCH3ClClCH3CCH2CH3二氯代物二氯代物第15页，本讲稿共30页（3）官能团异构）官能团异构组成组成组成组成C C2 2HH6 6OOC C2 2HH4 4OO2 2名称名称名称名称乙醇乙醇乙醇乙醇甲醚甲醚甲醚甲醚乙酸乙酸乙酸乙酸甲酸甲酯甲
9、酸甲酯甲酸甲酯甲酸甲酯结构结构结构结构简式简式简式简式CHCH3 3CHCH2 2OHCHCH3 3OCHCH3 3CHCH3 3COOHHHCOOCHCH3 3羟基羟基无羟基无羟基羧基羧基无羧基无羧基第16页，本讲稿共30页环烷烃和烯烃：环烷烃和烯烃：CnH2n n3炔烃和二烯烃或环烯：炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2 n3饱和一元醇和饱和一元醚：饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2O n2酚、芳香醇和芳香醚：酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O n6饱和一元醛和饱和一元酮：饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nO n3饱和一元羧酸和饱和一元酯：饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2 n2
10、硝基化合物和氨基酸：硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2葡萄糖和果糖：葡萄糖和果糖：C6(H2O)6蔗糖和麦芽糖：蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11注意：烷烃没有官能团异构。注意：烷烃没有官能团异构。淀粉和纤维素不是同分异构体淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同值不同)。由于官能团不同而产生的异构。由于官能团不同而产生的异构。第17页，本讲稿共30页1、烯烃和环烷烃的顺反异构、烯烃和环烷烃的顺反异构 由于烯烃中由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原子分的不能自由旋转，当两个碳原子分别连接别连接不同的基团不同的基团时，就存在顺反异构。时，就存在顺反异构。（二）（二）立体异构立体异构第18
11、页，本讲稿共30页（1）手性碳原子）手性碳原子与四个不同的原子或原与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，用子团相连的碳原子，用“*”号标出。号标出。如：如：2、对映异构、对映异构第19页，本讲稿共30页（2）对映异构：凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。如：乳酸是手性分子，就有一对对映体存在：第20页，本讲稿共30页小结：小结：同分异构类型同分异构类型异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6
12、6O O正戊烷，异戊烷，正戊烷，异戊烷，新戊烷新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-2-丁烯丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支支链链)的不同而产生的的不同而产生的异构异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构环烷烃环烷烃(2(2种种)碳链异构中的各种同分异构体是同类物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质第21页，本
13、讲稿共30页【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3COCH34CH3CHCHCHCH3 3和和 CH CH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 35 CH3CH=CHCH2CH3和2 CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构CH3第22页，本讲稿共30页己烷己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,你能写出它们你能写出它们的结构式吗的结构式吗?并总结并总结同分异构体书写的基本
14、同分异构体书写的基本规律规律!第23页，本讲稿共30页C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1 1、排主链、排主链,主链由长到短主链由长到短2 2、减一个碳变支链、减一个碳变支链:支链由整到散支链由整到散,位置由心到边但不到位置由心到边但不到端；端；支链位置由心到边支链位置由心到边,但不到端。但不到端。多支链时多支链时,排布对、邻、间排布对、邻、间3 3、减二个碳变支链、减二个碳变支链:等效碳不重排等效碳不重排4 4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后
15、用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3第24页，本讲稿共30页碳链异构同分异构体的书写口诀：碳链异构同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布按同邻
16、间；排布按同邻间；减碳架变支链减碳架变支链；（去掉碳的数目不能（去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）超过其总数的二分之一）最后用氢补足碳四键。最后用氢补足碳四键。三、三、碳链碳链同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律注：注：碳碳单键可以旋转，碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。整条碳链可以任意翻转。第25页，本讲稿共30页四、四、同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法 练：一氯并五苯有练：一氯并五苯有 种同分异构体；种同分异构体；4同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；处于对称位
17、置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。2、对称性（又称等效氢法）、对称性（又称等效氢法）1、记忆法：记住常见烃基的异构体数、记忆法：记住常见烃基的异构体数第26页，本讲稿共30页拓拓 展展：下列物质的一溴代物有几种？下列物质的一溴代物有几种？3 CH3 CH CH2 CH CH3CH3CH34 CH3 C CH2 CH CH3CH3CH3CH32 CH3CH337第27页，本讲稿共30页133311C6H5ClC6H4Cl2C6H3Cl3C6H2Cl4C6HCl5C6Cl6拓拓 展展：下列物质有几种同分异构体？下列物质有几种同分异构体？3、替代法、替代法 又如：又如：CH4的一氯代物只有一种，的一氯代物只有一种，新戊烷新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。的一氯代物也只有一种。第28页，本讲稿共30页此为金刚烷的空间结构（碳架）此为金刚烷的空间结构（碳架）它的一氯代物、二氯代物各有几种？它的一氯代物、二氯代物各有几种？一氯代物一氯代物2 2种种 二氯代物二氯代物6 6种种4、定一移一法：、定一移一法：或或 定二移一法定二移一法 第29页，本讲稿共30页再再 见见成功者找方法，失败成功者找方法，失败者找借口者找借口第30页，本讲稿共30页