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1、第2章第3节卤代烃课件第1页，本讲稿共55页第三节卤代烃第三节卤代烃 第二章第二章第2页，本讲稿共55页新情境新情境 激趣入题激趣入题第3页，本讲稿共55页发“错”的诺贝尔奖1939年，瑞士科学家米勒(P.H.Mller)发现DDT(俗称滴滴涕)具有优异的广谱杀虫作用，他因此获得1948年诺贝尔生理学和医学奖。但是，DDT这一历史上最著名的有机氯杀虫剂仅仅使用了20年，便逐渐在全球范围内遭到禁用，有人甚至认为这是一个发“错”了的诺贝尔奖。DDT是人类合成得到的第一种有机农药，它除了具有优异的广谱杀虫作用外，对温血动物和植物基本无毒害，且价格低廉，能大量生产。DDT在世界范围内的广泛使用，对农林
2、业的发展以及在保障人体健康等方面都发挥了重要的作用。第4页，本讲稿共55页特别值得一提的是，第二次世界大战期间，DDT有效控制了同盟军军营中那不勒斯斑疹伤寒(主要通过虱子传播)的早期流行。但是，不久以后，人们发现DDT相当稳定，能在自然界滞留较长时间，并可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。因此，从20世纪60年代开始，一批新的农药被合成并替代DDT，DDT逐渐被停止使用，但DDT事件留给人类的思考却是深刻而长远的在前面的学习中，我们已经接触到部分卤代烃，你能写出它们的结构式吗？请查阅有关资料，说说你所了解的常见卤代化合物对人类生活的影响，将你所了解到
3、的信息与同学交流。第5页，本讲稿共55页新知识新知识 导学探究导学探究第6页，本讲稿共55页新知导学1卤代烃的结构与性质(1)卤代烃的定义烃分子中的氢原子被_取代后生成的化合物，官能团是_。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子第7页，本讲稿共55页氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃液体液体固体固体第8页，本讲稿共55页溶解性：卤代烃都_溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。(4)卤代烃的化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的极性。(5)卤代烃对人类生活的影响卤代烃的用途制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。卤代烃的危害
4、氟氯代烷造成“_”的罪魁祸首。不不 臭氧空洞臭氧空洞 第9页，本讲稿共55页液液大大难难CHCH3 3CHCH2 2BrBrC C2 2H H5 5BrBrBrBr第10页，本讲稿共55页(3)溴乙烷的化学性质1)主要化学反应取代反应溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为_。消去反应溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为_。2)消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从_中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含_化合物的反应。一个分子一个分子不饱和键不饱和键第11页，本讲稿共55页自主探究1卤代烃属于烃类吗？提示：卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃是
5、指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。2如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？提示：无醇生成醇，有醇不成醇。如果反应中没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。第12页，本讲稿共55页3CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？提示：不同。CH3CH3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；而CH3CH2Br中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积比为32。第13页，本讲稿共55页新思维新思维 名师讲堂名师讲堂第14页，本讲稿共55页教材点拨1卤代烃的性质特点卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用
6、。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，形成的CX键中，共用电子对偏向X，故CX键的极性较强，在其他试剂作用下，CX键很容易断裂而发生化学反应。卤代烃的消去反应与水解反应第15页，本讲稿共55页第16页，本讲稿共55页第17页，本讲稿共55页第18页，本讲稿共55页第19页，本讲稿共55页5消去反应与水解反应的比较第20页，本讲稿共55页第21页，本讲稿共55页第22页，本讲稿共55页第23页，本讲稿共55页第24页，本讲稿共55页第25页，本讲稿共55页第26页，本讲稿共55页第27页，本讲稿共55页解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能
7、发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应以后，将破坏苯环稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。第28页，本讲稿共55页理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃发生消去反应时，断裂的是两种化学键碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类：只有一个碳原子的卤代烃，如CH3Cl；与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH3)3CCH2Cl。答案：A第29页，本讲稿共55页教材点拨卤代烃
8、分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下：卤代烃中卤素原子的检验第30页，本讲稿共55页第31页，本讲稿共55页第32页，本讲稿共55页3实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的关系：RXNaXAgX,1m
9、ol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。第33页，本讲稿共55页提示：卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在；将卤代烃中的卤素原子转化为X也可用卤代烃的消去反应。第34页，本讲稿共55页第35页，本讲稿共55页ABCD【解析】检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3
10、反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。【答案】C第36页，本讲稿共55页变式训练2(2014经典习题选萃)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀硝酸酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_(填序号)。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)。第37页，本讲稿共55页解析：用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1氯丙烷中的氯元素转变为Cl，并用HNO3酸化，克服NaOH的干扰，实验才能成功。要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先
11、将样品中的氯元素转化为Cl，再使Cl转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl。第38页，本讲稿共55页(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀硝酸酸化。以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观
12、察产生干扰。答案：(1)(2)第39页，本讲稿共55页新考题新考题 随堂自测随堂自测第40页，本讲稿共55页1下列物质中，不属于卤代烃的是()A氯乙烯B溴苯C四氯化碳 D硝基苯答案：D第41页，本讲稿共55页2(2014经典习题选萃)下列分子式表示的物质具有同分异构体的是()AC3H7ClBC3H8CCH2Cl2DCH4O第42页，本讲稿共55页3(2014湖北重点中学联考)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有()A5种B6种C8种 D9种解析：乙烷与氯气发生取代反应，可生成各种氯乙烷，其中不同的氯乙烷种类如下：最多有9种，D项正确。答案：D氯乙烷一氯乙烷二氯乙烷三氯乙
13、烷四氯乙烷五氯乙烷六氯乙烷种类122211第43页，本讲稿共55页第44页，本讲稿共55页A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和解析：卤代烃的水解实际上是X被OH取代的反应，故断裂的键为；卤代烃的消去反应断裂的键是和。答案：A第45页，本讲稿共55页5要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是()加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液
14、，观察有无浅黄色沉淀生成加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成ABCD第46页，本讲稿共55页解析：即使卤乙烷中的卤素是溴元素，但因它是非电解质，不能电离，不能跟氯水或AgNO3溶液反应呈现出红棕色的溴或者生成浅黄色沉淀，因此均是错误的。卤代烃中加入NaOH溶液共热，可发生水解反应生成HX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液即可根据沉淀的颜色判断是何种卤素，因此正确；加入NaOH醇溶液共热，可发生消去反应生成NaX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液也可根据沉淀的颜色判断是何种卤素，因此正确。答案：D第47页，本讲稿共55页6(2
15、014西安质检)分子中碳与氢两元素的质量比为245的烃的一氯代物共有()A2种B3种C4种 D5种解析：碳、氢质量比为245的烃，其碳、氢的原子个数比为25，故分子式为C4H10(丁烷)，正丁烷和异丁烷的一氯代物各有两种，共有4种同分异构体。答案：C第48页，本讲稿共55页7卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2BrOH(或NaOH)CH3CH2OHBr(或NaBr)。写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反应：_；(2)碘甲烷跟CH3COONa反应：_；(3)由碘甲烷、无水乙醇和金
16、属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)：_，_。(提示：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2)第49页，本讲稿共55页解析：本题只要审清题中所给信息，找出带负电荷的原子团，取代卤原子即可。原来带负电的原子团变成中性，而取代下来的卤原子成为卤离子。(1)中带负电的原子团为HS，(2)中带负电的原子团为CH3COO，(3)稍复杂些，先是无水乙醇与Na反应生成乙醇钠，在乙醇钠中带负电的原子团为CH3CH2O。答案：(1)C2H5BrNaHSC2H5HSNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI(3)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2，C2H5ONaCH3
17、ICH3OC2H5NaI第50页，本讲稿共55页新提升新提升 达标作业达标作业（点此链接）（点此链接）第51页，本讲稿共55页新视点新视点 专家博客专家博客第52页，本讲稿共55页卤代烃在有机合成中的应用在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(CO)、碳碳单键(CC)等。实际上，卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：CH3CH2BrCNCH3CH2CNBrCH3ICH3CH2OCH3OCH2CH3I第53页，本讲稿共55页卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的。通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX)，烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛，极大地推动了有机化学的发展。1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。第54页，本讲稿共55页第55页，本讲稿共55页