《(完整版)专题训练：有机合成路线设计.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《(完整版)专题训练：有机合成路线设计.pdf（5页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、专题复习：有机合成路线设计（一）有机合成路线设计（一）【考试要求】【考试要求】1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。【要点梳理】【要点梳理】1有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、
2、条件温和、能耗低、易于实现。2表达方式：合成路线图3有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。4有机合成中官能团引入与转化的常见方法引入卤原子引入羟基引入羧基引入双键方法有
3、机方程式举例【典例精析】【典例精析】例例 1 1（2012江苏卷）化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：和。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：例例 2 2（2011江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：例例 3 3常见氨基酸中唯一不属于氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：HOOCCH2CH2CHCOOH乙醇、浓硫酸C2H5OOCCH2CH2CHCOOH25 NH2NH2AB五氯酚分
4、离氨水KBH4、H2OCOOHNH脯氨酸CNHCOOHC6(OH)Cl5DFe、HCl分离NHCOOHCCH3CH2CH3CH2CH3已知：RNO2RNH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备N的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH2CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH例例 4 4慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：OHCH3OHH2COCHCH3H3CH3COCH2CHCH3Na2Cr2O7CH3H2SO4,BH3COCH2COCH3CH3AH2NOH HClC2H5OHNOHH3COCH2CCH3CH3CCH3NH2OCH2CHCH3HCl
5、CH3D已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（OHCH3H2C慢心律OCH2）。写出以邻甲基苯酚OCH2COOCH2CH3CH3()和乙醇为原料制备H2CCH2HBr的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线CH3CH2BrNaOH溶液流程图示例如下：CH3CH2OH专题复习：有机合成路线设计（一）有机合成路线设计（一）答案例例 1 1、例例 2 2例例 3 3CH3浓HNO3浓H2SO4CH3CH2OHCH3NO2Fe、HClCH3NH2KBH4、H2OCH3NCH2CH3CH2CH3氧化剂CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3例例 4 4CH3CH2OH浓H2SO4170OHCH3H2CCH2O2催化剂H2COCH2OCH2CH2OHCH3Na2Cr2O7H2SO4,OCH2CHOCH3O2催化剂OCH2COOHCH3CH3CH2OH浓H2SO4,OCH2COOCH2CH3CH3（说明：用 Na2Cr2O7的氧化条件也可为 Cu，O2，；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）