(浙江选考)2019版高考化学 考前提升训练31 有机合成综合分析(第32题).doc
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1、1提升训练提升训练 3131 有机合成综合分析有机合成综合分析( (第第 3232 题题) )1 1.(2018浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物沙丁胺醇。已知:AB 的原子利用率为 100%ROHROCH3CH2CH2CH2NHR请回答:(1)写出 D 中所含官能团的名称: 。 (2)下列有关说法正确的是 。 A.A 是甲醛B.化合物 D 与 FeCl3溶液发生显色反应C.BC 的反应类型为取代反应D.沙丁胺醇的分子式为 C13H19NO3(3)设计化合物 C 经两步反应转变为 D 的合成路线(用流程图表示): 。 (4)写出 D+EF 的反应化学方程式: 。
2、(5)化合物 M 比 E 多 1 个 CH2,写出化合物 M 所有可能的结构简式: ,须符合1H-NMR 谱表明 M 分子中有 3 种氢原子。 2 2.(2018温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯 A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:已知:.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如:R1CHCH2 + RNH2R1CH2CH2NHR2.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH请回答:(1)化合物 E 的结构简式为 。 (2)下列说法不正确的是 。 A.化合物 A 能发生还原反应,不能发生氧化反应B.化合物 F 能与 FeCl3溶
3、液发生显色反应C.化合物 G 具有碱性,可以生成内盐D.氢溴酸槟榔碱的分子式为 C8H14O2NBr(3)写出 B+AC 的化学方程式: 。 (4)写出化合物 B 可能的同分异构体的结构简式: ,须同时符合: 分子结构中有一个六元环;1H-NMR 谱显示分子中有 3 种氢原子,IR 谱显示有 CN 键存在。(5)设计酯 A 经路径二,通过两步反应转变为化合物 E 的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同): 。 3 3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料 W 和 Z,可用以下路线合成。已知以下信息:1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C,且 C 不能发生银镜反应(易被氧化)请回
4、答下列问题:(1)化合物 A 的结构简式 。 (2)下列有关说法正确的是 (填字母)。 A.化合物 B 中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物 W 的分子式为 C11H16NC.化合物 Z 的合成过程中,DE 步骤为了保护氨基3D.1 mol 的 F 最多可以和 4 mol H2反应(3)C+DW 的化学方程式是 。 (4)写出同时符合下列条件的 Z 的所有同分异构体的结构简式: 。 遇 FeCl3溶液显紫色;红外光谱检测表明分子中含有结构;1H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计D 合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选) 。
5、(CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3)4 4.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。已知:(1)RCOOHRCOClRCOOR(2)RClRNH2RNH2HClRCONHR请回答:(1)写出化合物的结构简式:B ;D 。 (2)下列说法不正确的是 。 A.转化为 A 为氧化反应B.RCOOH 与 SOCl2反应的产物中有 SO2和 HC1C.化合物 B 能发生缩聚反应D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为 C15H19NO3Na(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体 。 红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与 NaOH 溶液 12 反
6、应,也能发生银镜反应;1H-NMR 谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。(4)写出 F布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式 。 4(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选): 。 5 5.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物琥珀酸普卡必利。已知:化合物 B 中含有羟基;+请回答:(1)下列说法不正确的是 。 A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物B.化合物 B 能发生氧化反应,不能发生还原反应C.化合物 C 能形成内盐D.化合物 F 能与 NaHCO3溶液反应(2)化合物 B 的结构简式是 。 (3)C
7、+DE 的化学方程式是 。 (4)写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式: 。 分子中含有硝基且直接连在苯环上1H-NMR 谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子不能与 FeCl3溶液发生显色反应(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物 F 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。 56 6.化合物 G()有广泛应用。合成 G 的一种路径如图。1H-NMR 谱显示 C 结构中只 有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。D 的组成为 C8H10。已知:R1CHO+RNH2+H2O(1)由 A 生成 B 的化学方程式为 。 (2)C 的结构简式为 。 (3)由 D 生成 E 的化
8、学方程式为 。 (4)写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式: 。 红外光谱显示分子中含有苯环;1H-NMR 谱显示有 4 组峰,且面积比为 6221(5)设计由苯及 2-丙醇合成 N-异丙基苯胺()的合成路线(流程图表示,无机试剂任选) 。 7 7.为合成药物中间体 X、Y,合成路线如下:已知:易被氧化。请回答:(1)写出 D 的结构简式: 。 (2)写出 AB 的化学反应方程式: 。 (3)合成过程中 AD 的目的是 。 (4)下列说法不正确的是 。 A.COCl2的分子中四个原子在同一平面,而 E 分子中原子不可能在同一平面B.1 mol X 最多可以与 4 mol Na
9、OH 反应C.DX 与 DY 的反应类型相同6D.Y 是芳香族化合物,分子中含 2 个手性碳原子(5)写出符合下列条件的 B 的所有同分异构体: 。 能发生银镜反应;含有NH2;含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)设计从苯制备化合物 E 的合成路线: (用流程图表示,无机试剂自选)。 8 8.G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下:已知:RCH2CH2CHOA 能与 FeCl3溶液发生显色反应,K 是高分子化合物+请填写下列空白:(1)F 中官能团名称 ,A 到 B 的反应类型 。 (2)写出 C 和 F 反应生成 G 的化学方程式: 。 (
10、3)下列说法正确的是 。 A.有机物 G 的分子式为 C15H28O2B.有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2C.有机物 C 不能与浓溴水反应生成白色沉淀D.有机物 D 生成 K 的反应为缩聚反应(4)某芳香族化合物 X 是 B 的同分异构体,X 分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子,其对应的个数比为 9221,写出该化合物可能的结构简式: 。 (5)正戊酸的化学式为 CH3(CH2)3COOH,可用作香料、橡胶促进剂等,写出以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料制备正戊酸的合成路线流程图(无机试剂任用): 。 参考答案提升训练 3131 有机合成综合分析(第 3232
11、 题)71 1.答案: (1)醚键 (2)AC (3)(4)+(5)、解析: AB 的原子利用率为 100%,A 的分子式是 CH2O;B 与氯乙烯发生取代反应生成 C,结合沙丁胺醇的结构简式,可知 B 是,C 是;C 中碳碳双键被氧化前需要保护羟基不被氧化,所以 CD 的两步反应,先与(CH3)2SO4反应生成,再氧化为,所以 D 是;根据沙丁胺醇的结构简式逆推 E,E是;F 是,F 与 HI 反应生成。根据以上分析,(1)D 为,其含有的官能团的名称是醚键。8(2)A 的分子式是 CH2O,A 是甲醛,故 A 正确;D 为,D 中不含酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,故 B 错
12、误;B 为,B 与氯乙烯发生取代反应生成 ,故 C 正确;沙丁胺醇的分子式为 C13H21NO3,故 D 错误。(3)化合物 C 经两步反应转变为 D 的合成路线为。(4)与反应生成的反应化学方程式为+。 (5)E 的分子式是 C4H11N,化合物 M 比 E 多 1 个 CH2,则 M 的分子式是 C5H13N,符合1H-NMR 谱表明M 分子中有 3 种氢原子的化合物 M 可能的结构简式有、。 2 2.答案: (1) (2)ABC(3)NH2CH2CH2COOCH3 +CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH(4)、(5)CH2CHCOOCH39解析
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