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1、1,2-环己二醇简介环己二醇简介 1,2-环己二醇由于分子中有两个羟基和环状结构,因而具有较为活泼的化学性质,可进行加成、取代、氧化、脱氢等反应。用途:用于合成树脂,其树脂耐侯性能优良;还可用于其他有机中间体的合成;可用于合成聚酯、医药、农药等精细化学。分子式:C6H12O2 环己烯直接氧化法环己烯直接氧化法 环己烯间接氧化法环己烯间接氧化法高锰酸钾氧化法高锰酸钾氧化法乙酸亚铊法乙酸亚铊法环氧环己烷法环氧环己烷法一、实验室合成1,2-环己二醇的方法:二、二、1,2-环己二醇的应用环己二醇的应用 1 1,2-2-环己二醇脱氢生成邻苯二酚环己二醇脱氢生成邻苯二酚 合成合成1 1,2-2-环己二醇二
2、缩水甘油醚环己二醇二缩水甘油醚氧化合成己二醛环氧环己烷法氧化合成己二醛环氧环己烷法1,6-己二醛简介己二醛简介 1,6-1,6-己己二二醛醛是是一一种种新新型型精精细细化化工工产产品品,为为速速效效广广谱谱的的化化学学灭灭菌菌剂剂,另另外外,1 1,6-6-己己二二醛醛作作为为交交联联剂剂,具具有有活活性性高高、反反应应快快、结结合合量量多多、产产物物稳稳定定,对对酸酸、水水、酶酶的的抵抵抗抗力力强强等等特特点点,可可用用于于生生物物组组织织和和人人体体器器官的粘合与修复。官的粘合与修复。分子式:C6H10O2 环己酮制备环己酮制备1 1,6-6-己二醛环己烯间接氧化法己二醛环己烯间接氧化法丁
3、二烯制备丁二烯制备1 1,6-6-己二醛己二醛 一、1,6-己二醛的合成方法己二醛的合成方法 二、二、1,6-己二醛的应用己二醛的应用 由由1,2-环己二醇制备环己二醇制备1,6-己二醛己二醛 实验原理实验原理实验原理实验原理 70下将氧化剂高碘酸钠完全溶于中,然后倒入已称好的硅胶,剧烈机械搅拌,直至胶变为固态流体状,氧化体系配制完毕。同时,将溶解于二氯甲烷中的反式1,2-环己二醇,缓滴加入旋转的氧化体系中,反应一段时间。反应束以后,将反应容器中的硅胶连同清液一起用布漏斗进行减压抽滤及洗涤。将滤液及洗涤液归在一起,浓缩蒸馏,再对浓缩液进行减压精馏,从而得到纯度较高的产物1,6-己二醛。实验步骤
4、:氧化体系制备方法的选择氧化体系制备方法的选择 反应原料摩尔比的确定反应原料摩尔比的确定 理理论论上上反反式式-1-1,2-2-环环己己二二醇醇与与氧氧化化剂剂高高碘碘酸酸钠钠硅硅胶胶的的摩摩尔尔比比应应该该为为1 1:1 1,为为了了使使反反应应物物转转化化得得更更加加完完全全,经经小小试试实实验验最最终终决决定定将将反反应应原原料料的的摩摩尔尔比比定定为为n(n(环环己己二二):n(n(高高碘碘酸酸钠钠)=1)=1:1.11.1。序序号号氧化体系的制氧化体系的制备方法备方法得率得率%1 1干法制备干法制备87.787.72 2湿法制备湿法制备68.268.2反应时间对氧化反应的影响反应时间
5、对氧化反应的影响 序号序号反应时间反应时间/h h反式反式-1 1,2 2-环己二醇转化率环己二醇转化率/%1 11 186.3786.372 21.51.587.4487.443 32 299994 42.52.588.288.2提高提高1,6-己二醛纯度的方法己二醛纯度的方法 n n蒸馏压力的选取蒸馏压力的选取 :选用:选用200-50000200-50000帕的压力进行蒸馏帕的压力进行蒸馏 n n蒸馏温度的选择蒸馏温度的选择 :选用:选用0-250-25是进行蒸馏是进行蒸馏 n n惰性气体的选取惰性气体的选取 :选用氮气:选用氮气 n n催化剂的选择催化剂的选择 :催化剂优选为负载在载体上的高碘酸盐,:催化剂优选为负载在载体上的高碘酸盐,高氯酸盐中的一种或几种,特别是,负载在硅胶载体上高氯酸盐中的一种或几种,特别是,负载在硅胶载体上的高碘酸钠的高碘酸钠 结结 论论 采用干法制备氧化体系,反应原料的摩尔比为n(环己二醇):n(高碘酸钠)=1:1.1,反应时间为2小时。对1,6-己二醛进行提纯时蒸馏压力为200-50000帕,蒸馏温度为0-25,惰性气体选择氮气,催化剂选择负载在二氧化硅上的高碘酸钠,从而1,6-己二醛的收率最大。