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1、第九章 生物分子第一节第一节 糖类化合物糖类化合物n n 糖类化合物又叫碳水化合物，是自然界广泛存在的一类化合物，如淀粉、纤维素、蔗糖、葡萄糖等都属于糖类。n n 糖类化合物是由绿色植物通过光合作用合成，是自然界储存太阳能的物质，是人类和动植物生命活动所不可缺少的一类化合物。概概 述述 从结构上看，糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮或者彻底从结构上看，糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮或者彻底水解后可以形成多水解后可以形成多羟基醛或多羟基酮的化合物羟基醛或多羟基酮的化合物。生物界分布广、含量多生物界分布广、含量多。几乎所有的动物、植物、微生物。几乎所有的动物、植物、微生物 体内都有。体内都有。主要的生
2、物学作用：主要的生物学作用：人和动物的主要能源物质。人和动物的主要能源物质。是细胞膜的组成成分，具有结构功能。是细胞膜的组成成分，具有结构功能。具有复杂多方面的生物活性与功能具有复杂多方面的生物活性与功能。糖类常具有糖类常具有 Cn(H2O)m的经验式，所以常称为糖碳水化合物。的经验式，所以常称为糖碳水化合物。但是有的糖如脱氧核糖但是有的糖如脱氧核糖C5H10O4的组成不符合这一通式，而有些不的组成不符合这一通式，而有些不是糖的化合物如是糖的化合物如CH3COOH的组成又符合这一通式。所以碳水化合的组成又符合这一通式。所以碳水化合物这一名称并不完全恰当。物这一名称并不完全恰当。1、定义：多羟基
3、醛或酮以及能水解生成多羟基醛、定义：多羟基醛或酮以及能水解生成多羟基醛或酮的一类化合物。或酮的一类化合物。一、糖的定义及分类一、糖的定义及分类2、分类：、分类：（1）根据糖类是否能水解以及水解后的产物，将糖类化合物）根据糖类是否能水解以及水解后的产物，将糖类化合物分成三类：分成三类：单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。是最简单的单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。是最简单的碳水化合物，如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、核糖、碳水化合物，如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、核糖、山梨糖等。山梨糖等。低聚糖：也称为寡糖，能水解产生低聚糖：也称为寡糖，能水解产生210个单糖分子个单糖分子的化合物。根据水解
4、后生成的单糖数目，又可分为二糖、的化合物。根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。纤维二糖、乳糖等。多糖：水解产生多糖：水解产生10个以上单糖分子的化合物。如淀粉、个以上单糖分子的化合物。如淀粉、纤维素、糖原等。纤维素、糖原等。(2)据官能团可分为：醛糖、酮糖据官能团可分为：醛糖、酮糖(3)据据C原子可分为：丙糖、丁糖、戊糖、已糖原子可分为：丙糖、丁糖、戊糖、已糖 按分子中碳原子数目，单糖分为按分子中碳原子数目，单糖分为丙糖、丁糖、丙糖、丁糖、戊糖、己糖等戊糖、己糖等。分子中含
5、有醛基的叫。分子中含有醛基的叫醛糖醛糖，含，含有酮基的叫有酮基的叫酮糖酮糖。二、二、单糖单糖 自然界最主要的单糖是自然界最主要的单糖是戊醛糖戊醛糖（如核糖）、（如核糖）、己醛糖己醛糖（如葡萄糖、半乳糖）和（如葡萄糖、半乳糖）和己酮糖己酮糖（果糖）。（果糖）。（一）（一）单糖的结构单糖的结构 1.开链结构开链结构（Fischer投影式）投影式）D型：型：结构式中结构式中,位号最大的手性碳原子的构位号最大的手性碳原子的构型与型与D-(+)-D-(+)-甘油醛中甘油醛中C-2C-2构型一致。构型一致。L型：型：结构式中结构式中,位号最大的手性碳原子的位号最大的手性碳原子的构型与构型与L-(-)-L-
6、(-)-甘油醛中甘油醛中C-2C-2构型一致。构型一致。最简单最简单的醛糖的醛糖天然存天然存在的糖在的糖大多为大多为D型糖，型糖，自然界自然界所有单所有单糖为糖为D-构型。构型。（二）单糖结构表示法（以葡萄糖为例）1、葡萄糖开链式结构葡萄糖的分子式为C6H12O6。葡萄糖的构造式 CHOCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH也可写为：也可写为：竖线表示碳链；羰基具有最小编号竖线表示碳链；羰基具有最小编号,并写在投影式上端；并写在投影式上端；“”短横线代表手性碳上的羟基。短横线代表手性碳上的羟基。由于葡萄糖开链结构中既有醛基又有醇羟基，分子内部可形成环由于葡萄糖开链结构中既有
7、醛基又有醇羟基，分子内部可形成环状状半缩醛结构半缩醛结构。半缩醛羟基的两种空间取向形成两种异构体。半缩醛羟基的两种空间取向形成两种异构体.端端基基差向异构体差向异构体。-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-(+)-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖 -D-呋喃呋喃.-D-吡喃葡吡喃葡.+18.7o(63%)+112o(37%)2、葡萄糖的环状结构和、葡萄糖的环状结构和变旋光现象变旋光现象醛酮加醇（醛酮加醇（ROH）C=O+HORORCOR+H2O缩醛缩醛缩醛缩醛干干干干HClHClHORHOR缩醛化反应缩醛化反应缩醛化反应缩醛化反应半缩醛半缩醛半缩醛半缩醛OHCOR干干干干HClHCl很活泼，不稳定很活
8、泼，不稳定反应条件：反应条件：无水无水无水无水HH+条件催化条件催化C=O+CH3HHOC2H5HOC2H5结构似醚，稳定结构似醚，稳定缩醛水解缩醛水解缩醛水解缩醛水解CCH3HOC2H5OC2H5乙醛缩乙醛缩乙醛缩乙醛缩二乙醇二乙醇二乙醇二乙醇HH+-H-H2 2OOHOCH2HOCH2CCH3HOCH2OCH2乙醛缩乙醛缩乙醛缩乙醛缩乙二醇乙二醇乙二醇乙二醇HH+C=O+CH3H-H-H2 2OO反应范围：醛。酮较难反应范围：醛。酮较难环己酮缩乙二醇环己酮缩乙二醇环己酮缩乙二醇环己酮缩乙二醇、-羟基醛发生羟基醛发生分子内缩醛化分子内缩醛化反应，可得到反应，可得到5、6圆环状稳定圆环状稳定的
9、半缩醛。的半缩醛。CH2CH2CH2CHOOH -羟基丁醛羟基丁醛羟基丁醛羟基丁醛干干干干HClHClCH2CH2OCH2CHOHCH2CH2O-HCH2CHOOOO+HOCH2CH2OH+H2O应用：保护醛基应用：保护醛基-异构体：异构体：半缩醛羟基半缩醛羟基与与CH2OH在链异侧；或半缩醛在链异侧；或半缩醛 羟基与羟基与C5上的羟基上的羟基在链在链同侧同侧。-异构体：异构体：半缩醛羟基半缩醛羟基与与CH2OH在链同侧；或半缩醛在链同侧；或半缩醛 羟基与羟基与C5上的羟基上的羟基在链在链异侧。异侧。-葡萄糖的葡萄糖的Haworth式式-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖注意
10、：注意：通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角。通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角。CH2OHOHC=OHababOOOHCH2OHOHOHOHOHCH2OHOHOHOH 如何由如何由Haworth(哈沃斯哈沃斯)式判断糖的构型？式判断糖的构型？-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -L-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-异构体：异构体：半缩醛羟基与半缩醛羟基与CH2OH在链异侧；或半缩在链异侧；或半缩醛羟基与醛羟基与C5上的羟基上的羟基在链同侧。在链同侧。-异构体：异构体：半缩醛羟基与半缩醛羟基与CH2OH在链同侧；或半在链同侧；或半缩醛羟基与缩醛羟基与C5上的羟基上的羟基在链异侧。在链异侧。试试判断下面呋喃葡萄糖是
11、判断下面呋喃葡萄糖是D-型还是型还是L-型？是型？是-构型还是构型还是 -构型？构型？-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖OH变旋光现象n n结晶葡萄糖有两种，一种是从乙结晶葡萄糖有两种，一种是从乙醇中结晶出来的，熔点醇中结晶出来的，熔点146146。它的新配溶液的它的新配溶液的DD为为+112+112，此溶液在放置过程中，比旋光，此溶液在放置过程中，比旋光度逐渐下降，达到度逐渐下降，达到+52.17+52.17以后以后维持不变；另一种是从吡啶中结维持不变；另一种是从吡啶中结晶出来的，熔点晶出来的，熔点150150，新配溶，新配溶液的液的DD为为+18.7+18.7，此溶液在，此溶液在放置过程中，比旋光
12、度逐渐上升，放置过程中，比旋光度逐渐上升，也达到也达到+52.7+52.7以后维持不变。以后维持不变。糖在溶液中，比旋光度自行转变糖在溶液中，比旋光度自行转变为定值的现象称为变旋现象。葡为定值的现象称为变旋现象。葡萄糖的开链结构不能解释此现象。萄糖的开链结构不能解释此现象。-D-(+)-吡喃葡萄吡喃葡萄糖糖-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖比旋光度熔点150146平衡时比例63%37%0.1%葡萄糖的变旋现象，就是由于开链结构与环状结构形成平衡体系过程中的比旋光度变化所引起的。在溶液中-D-葡萄糖可转变为开链式结构，再由开链结构转变为-D-葡萄糖；同样-D-葡萄糖也变转变为开链式结构，再转变为
13、-D-葡萄糖。经过一段时间后，三种异构体达到平衡，形成一个互变异构平衡体系，其比旋光度亦不再改变。（三）单糖的物理性质n n单糖一般均无色。易溶于水。有不同程度的甜味。具有结晶性、渗透性。单糖有旋光性，其溶液有变旋现象。（四）（四）单糖的化学性质单糖的化学性质 1、成苷（甙）反应：、成苷（甙）反应：单糖的环式结构中含有活泼的半缩醛单糖的环式结构中含有活泼的半缩醛羟基，它能与醇或酚等含羟基的化合物脱水形成缩醛型物羟基，它能与醇或酚等含羟基的化合物脱水形成缩醛型物质，称为糖苷，也称为配糖体，其糖的部分叫做糖基，非质，称为糖苷，也称为配糖体，其糖的部分叫做糖基，非糖的部分叫做配基。例如，糖的部分叫做
14、配基。例如，-D-D-葡萄糖在干燥氯化氢催葡萄糖在干燥氯化氢催化下，与无水甲醇作用生成甲基化下，与无水甲醇作用生成甲基-D-D-葡萄糖苷；而葡萄糖苷；而-D-D-葡萄糖在同样条件下形成甲基葡萄糖在同样条件下形成甲基-D-D-葡萄糖苷。葡萄糖苷。甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷 甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷环状半缩醛羟基环状半缩醛羟基甙键甙键H2O 糖苷为缩醛结构糖苷为缩醛结构,无变旋现象无变旋现象 无还原性无还原性,在碱溶液中稳定。在碱溶液中稳定。-D-葡萄糖苷酶葡萄糖苷酶 甲基甲基-D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 酸或酶催化下，苷键断裂生成原来的糖和非糖部分。酸或酶
15、催化下，苷键断裂生成原来的糖和非糖部分。2、氧化反应氧化反应 1)与与Tollens、Fehling、Benedict试剂反应试剂反应（碱性条件）（碱性条件）2)与溴水、稀硝酸、高碘酸的反应与溴水、稀硝酸、高碘酸的反应利用此反应可以区别醛糖和酮糖 三、单糖衍生物三、单糖衍生物D-氨基糖氨基糖糖的羟基为氨基所取代的化合物的总称。作为糖的羟基为氨基所取代的化合物的总称。作为生物体成分最常见的是葡糖胺和半乳糖胺，它生物体成分最常见的是葡糖胺和半乳糖胺，它是己糖的是己糖的2位羟基为氨基所取代的化合物位羟基为氨基所取代的化合物 2-氨基氨基-D-葡糖糖葡糖糖 2-氨基氨基-D-半乳糖半乳糖 2-乙酰氨基
16、乙酰氨基-D-葡萄葡萄糖糖四、寡糖（自学）四、寡糖（自学）自学、思考并作答：自学、思考并作答：1.1.什么是寡糖？什么是寡糖？2.2.什么是双糖？什么是双糖？3.3.还原性双糖及非还原性双糖在还原性及旋还原性双糖及非还原性双糖在还原性及旋光性方面有什么区别？光性方面有什么区别？4.4.A、B、O、AB型血型在结构上有什么异型血型在结构上有什么异同点？同点？五、多糖五、多糖自学、思考并作答：自学、思考并作答：1.1.什么是多糖？什么是多糖？2.2.从结构上看直链淀粉和纤维素有什么相似从结构上看直链淀粉和纤维素有什么相似及不同之处？如何鉴别二者？及不同之处？如何鉴别二者？3.3.什么是糖原生成及糖
17、原分解？什么是糖原生成及糖原分解？第二节 类脂n n所谓类脂，就是类似脂肪的意思，曾作为脂肪以所谓类脂，就是类似脂肪的意思，曾作为脂肪以外的溶于脂溶剂的天然化合物的总称来使用。但外的溶于脂溶剂的天然化合物的总称来使用。但现在已不作为物质的名称来使用了，而是多作为现在已不作为物质的名称来使用了，而是多作为所谓所谓“类脂样的类脂样的”形容词，用于可溶于脂溶剂中，形容词，用于可溶于脂溶剂中，表示和脂肪相似的性质。表示和脂肪相似的性质。n n类脂是从生物中提取的、溶于非极性溶剂（如氯类脂是从生物中提取的、溶于非极性溶剂（如氯仿、乙醚）而不溶于水的有机物仿、乙醚）而不溶于水的有机物.n n类脂化合物包括
18、一些化学结构与油脂有较大差异类脂化合物包括一些化学结构与油脂有较大差异的物质，如磷脂、蜡等，由于它们在物态及物理的物质，如磷脂、蜡等，由于它们在物态及物理性质方面与油脂类似，因此叫做类脂化合物。性质方面与油脂类似，因此叫做类脂化合物。n n贮存脂类贮存脂类贮存脂类贮存脂类重要的贮能供能物质，重要的贮能供能物质，重要的贮能供能物质，重要的贮能供能物质，每克脂肪（高度还每克脂肪（高度还每克脂肪（高度还每克脂肪（高度还原的物质）氧化时可释放出原的物质）氧化时可释放出原的物质）氧化时可释放出原的物质）氧化时可释放出38.9 kJ 38.9 kJ 38.9 kJ 38.9 kJ 的能量，每克糖和蛋白质的
19、能量，每克糖和蛋白质的能量，每克糖和蛋白质的能量，每克糖和蛋白质氧化时释放的能量仅分别为氧化时释放的能量仅分别为氧化时释放的能量仅分别为氧化时释放的能量仅分别为17.2 kJ17.2 kJ17.2 kJ17.2 kJ和和和和23.4 kJ23.4 kJ23.4 kJ23.4 kJ。浮游生物中蜡。浮游生物中蜡。浮游生物中蜡。浮游生物中蜡是代谢燃料的储存形式，蜡还有保护功能。是代谢燃料的储存形式，蜡还有保护功能。是代谢燃料的储存形式，蜡还有保护功能。是代谢燃料的储存形式，蜡还有保护功能。n n结构结构结构结构脂脂脂脂类类类类磷脂、糖脂、硫脂、固醇类等有机物是磷脂、糖脂、硫脂、固醇类等有机物是磷脂、
20、糖脂、硫脂、固醇类等有机物是磷脂、糖脂、硫脂、固醇类等有机物是生物体的重要成分（如生物膜系统）生物体的重要成分（如生物膜系统）生物体的重要成分（如生物膜系统）生物体的重要成分（如生物膜系统）n n活性脂类活性脂类活性脂类活性脂类固醇类、萜类是一些激素和维生素等生固醇类、萜类是一些激素和维生素等生固醇类、萜类是一些激素和维生素等生固醇类、萜类是一些激素和维生素等生理活性物质的前体理活性物质的前体理活性物质的前体理活性物质的前体n n脂类（糖脂）脂类（糖脂）脂类（糖脂）脂类（糖脂）与信息识别、种特异性、组织免疫有密与信息识别、种特异性、组织免疫有密与信息识别、种特异性、组织免疫有密与信息识别、种特
21、异性、组织免疫有密切的关系；与细胞信号转导有关（切的关系；与细胞信号转导有关（切的关系；与细胞信号转导有关（切的关系；与细胞信号转导有关（PIPPIPPIPPIP2 2 2 2）。）。）。）。n n人类的某些人类的某些人类的某些人类的某些疾病疾病疾病疾病如动脉粥样硬化、脂肪肝和酮尿症等如动脉粥样硬化、脂肪肝和酮尿症等如动脉粥样硬化、脂肪肝和酮尿症等如动脉粥样硬化、脂肪肝和酮尿症等都与脂类代谢紊乱有关都与脂类代谢紊乱有关都与脂类代谢紊乱有关都与脂类代谢紊乱有关。脂类的生物学功能脂类的生物学功能一、油和脂肪（油脂）（甘油三酸酯）一、油和脂肪（油脂）（甘油三酸酯）1.脂酰甘油的结构脂酰甘油的结构习惯
22、上，液态：油；固态：脂肪习惯上，液态：油；固态：脂肪1)如果如果 R1=R2=R3时，为单纯甘油三时，为单纯甘油三酯；酯；2)R1R2R3时，为混合甘油三酯时，为混合甘油三酯（天然大多以此形式存在）；（天然大多以此形式存在）；3)R-COOH 可以是各种高级脂肪酸可以是各种高级脂肪酸（12C22C的直链一元羧酸）的直链一元羧酸）（饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸），（饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸），也可以是无机酸；也可以是无机酸；4)当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈液态即油（例：植物油），当呈液态即油（例：植物油），当饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固态或半
23、固态即脂肪（例：猪油）。态或半固态即脂肪（例：猪油）。最常见的是最常见的是16或或18个碳原子，个碳原子，p314p314表表16-116-1 2.三脂酰甘油的性质三脂酰甘油的性质水解和皂化水解和皂化脂肪酸甘油皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸盐（通常为脂肪酸钠盐或脂肪三分子脂肪酸盐（通常为脂肪酸钠盐或脂肪酸钾盐即肥皂）和一分子甘油的反应。酸钾盐即肥皂）和一分子甘油的反应。水解水解1克甘油三酯，所需克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为的毫克数称为皂化值皂化值。皂化。皂化值越大，表示油脂的平均相对分值越大，表示油脂的平均相对分子量越小。子量越小
24、。课堂练习1n n下述每组两个词的含义有什么不同？下述每组两个词的含义有什么不同？n n（1）酯和脂）酯和脂 （2）油脂和类脂）油脂和类脂 n n（3）菜油和煤油）菜油和煤油 （4）白蜡和石蜡）白蜡和石蜡 n n（5）磷脂酸和磷脂）磷脂酸和磷脂（1 1）羧酸和醇脱去）羧酸和醇脱去1 1分子水生成的产物称为酯。分子水生成的产物称为酯。而脂是指油脂和类脂；油脂是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯而脂是指油脂和类脂；油脂是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯.（2 2）油脂是指动植物油；类脂具有与油脂类似的物态和物理）油脂是指动植物油；类脂具有与油脂类似的物态和物理性质性质.（3 3）菜油是植物油，是由高级脂肪酸
25、和甘油所形成的酯；）菜油是植物油，是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯；煤油是石油的分馏产品之一。煤油是石油的分馏产品之一。（4 4）白蜡是类脂化合物。它的化学成分是高级脂肪酸与高级）白蜡是类脂化合物。它的化学成分是高级脂肪酸与高级饱和一元醇形成的酯；石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有饱和一元醇形成的酯；石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有26-3026-30个碳原子）的混合物个碳原子）的混合物,它们的物态、物性相近，而化它们的物态、物性相近，而化学性质完全不同。学性质完全不同。（5 5）磷脂它们都是含有磷酸酯的类脂物质；磷脂酸是甘油分）磷脂它们都是含有磷酸酯的类脂物质；磷脂酸是甘油分子中的子中的3 3个
26、羟基有个羟基有2 2个与高级脂肪酸形成酯，另一个与磷酸个与高级脂肪酸形成酯，另一个与磷酸形成酯。形成酯。课堂练习2类脂部分内容自学，完成下列题目：1.1.填写下表：名称名称结构式结构式完全水解产物完全水解产物（名称、分子式或结构式）（名称、分子式或结构式）神经磷脂神经磷脂脑磷脂脑磷脂卵磷脂卵磷脂2、影响细胞膜流动性的因素有哪些？如何影响？三、甾族化合物（自学）1.写出甾族化合物母环结构并编号。2.写出胆固醇的结构式，并以*注明手性中心。蛋白质存在于一切细胞中。它们是构成人体和动植蛋白质存在于一切细胞中。它们是构成人体和动植物组织的基本材料，肌肉、毛发、皮肤。指甲、腥、神物组织的基本材料，肌肉、
27、毛发、皮肤。指甲、腥、神经、激素、抗体、血清、血红蛋白、酶等都是由不同蛋经、激素、抗体、血清、血红蛋白、酶等都是由不同蛋白质组成的。蛋白质在有机体中承担着多种生物功能，白质组成的。蛋白质在有机体中承担着多种生物功能，它们能供给机体营养，输送氧气，控制代谢过程，防御它们能供给机体营养，输送氧气，控制代谢过程，防御疾病、传递遗传信息，负责机械运动，执行保护机能，疾病、传递遗传信息，负责机械运动，执行保护机能，等等。可以说，等等。可以说，蛋白质是生命的物质基础，是参与体内蛋白质是生命的物质基础，是参与体内各种生物化学变化最重要的组分。各种生物化学变化最重要的组分。生命的基本特征就是生命的基本特征就是
28、蛋白质的不断自我更新。蛋白质的不断自我更新。第三节氨基酸和蛋白质血红蛋白血红蛋白*蛋白质存在一切细胞中。*蛋白质在有机体中承担着多种生物功能。*蛋白质是生命的物质基础。*生命活动的基本特征就是蛋白质的不断自我更新（新陈代谢）。*从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物：氨基酸是构成蛋白质的基石。1、氨基酸分类R C COOHNH2H-氨基酸 分子中既含有氨基（分子中既含有氨基（NH2），又含有羧基（），又含有羧基（COOH）的化）的化合物叫氨基酸合物叫氨基酸。各种氨基酸的差别主要在于R基团的不同，而R的结构是多种多样的。一、一、氨基酸氨基酸*根据氨基和羧基的数目中性氨基酸：氨基数目=羧基数目碱性氨基
29、酸：氨基数目羧基数目酸性氨基酸：氨基数目 羧基数目*根据烃基的类型脂芳族氨基酸：并氨酸、缬氨酸等。芳香族氨基酸：苯丙氨酸、酪氨酸等。杂环族氨基酸：色氨酸、脯氨酸等。人体所需的氨基酸约有20种，分非必需氨基酸和必需氨基酸（须从食物中供给）。酸性氨基酸：酸性氨基酸：羧基数目比碱性氨基多，等电点羧基数目比碱性氨基多，等电点7(共有共有3个个)。L-精氨酸精氨酸(Arginine)中性氨基酸：中性氨基酸：碱性氨基与羧基数目相等，等电点约碱性氨基与羧基数目相等，等电点约5-7(共共15个个)。L-丝氨酸丝氨酸(Serine)L-蛋氨酸蛋氨酸(Methionine)L-谷酰胺谷酰胺(Glutamine)L
30、-色氨酸色氨酸(Tryptophan)甘氨酸丙氨酸CH3-CH-CH-COOH|CH3NH2缬氨酸亮氨酸异亮氨酸苯丙氨酸苏氨酸半胱氨酸天冬酰胺2、命名 -氨基酸的命名一般采用俗名，即根据其来源或性质命名。每种氨基酸都有缩写符号(即英文名称的头一个字母)和中英文代号。甘氨酸 Gly G 甘赖氨酸 Lys K 赖 氨基酸 符号 字母代号 汉文代号3、氨基酸的构型、氨基酸的构型 天然氨基酸，除甘氨酸外，-C原子都有手性，因此具有旋光性，且都是L 构型。CHOHHOCH3COOHHHOCH3COOHHH2NCH3L 甘油醛L 乳酸L 丙 氨酸 -氨基酸的构型是与由L 甘油醛导出的L 乳酸相联系而确定的
31、，即将-氨基酸看成是L 乳酸中的羟基被氨基取代的产物。其它含有一个以上手性碳原子的氨基酸的构型，均取决于-C原子：如果某氨基酸的-C原子的构性与L 丙 氨酸相当，这个氨基酸就是L 型。氨基酸的性质 -氨基酸都为无色晶体，易溶于水，而难溶于乙醚、苯等有机溶剂中，它们具有较高的熔点，且大多数在熔化时会发生分解。除甘氨酸外,其它天然氨基酸都有旋光性。氨基酸是含有氨基和羧基的双官能团化合物，所以它们既具有羧酸的性质，又具有胺类的性质，同时还具有这两种官能团相互影响而赋于它们的某些特性。一、氨基酸的两性和等电点 氨基酸中有两性基团，既能和酸反应，也能和碱反应，它是两性化合物两性化合物。实际上杂氨基酸分子
32、内，氨基与羧基作用生成一个两性离子，氨基酸的晶体就是以两性离子的形式存在的，这种两性离子是分子内的氨基与羧基成盐的结果，故称为内盐内盐。1）两性R CH COOH NH2R CH COO NH3+-内盐（亦称为偶极离子）氨基酸具有高熔点和水溶性，就是其内盐性质的表现。在水溶液中，氨基酸的两性离子存在下列平衡：R CH COOH NH3R CH COO NH3+R CH COO NH2OH-OH-H+H+-+阳离子两性离子阴离子（氨基酸正离子）（氨基酸负离子）2）等电点丙氨酸在纯水溶液中可形成入下的平衡：OH +CH3CHCOOHCH3CHCOO CH3CHCOO +H3O-NH3+NH3+NH
33、2正离子两性离子负离子-+H2OH2O 在这里，酸性基团NH3+和碱性基团COO的相对强度不完全等同，即前者的给质子能力大于后者接受质子的能力，所以丙氨酸的两性离子容易从NH3+给出质子形成较多的负离子。在平衡体系中，负离子数目多于正离子，使丙氨酸带有一定数量的净负电荷，其溶液略显酸性（PH值略小于7）。如果在丙氨酸水溶液的平衡体系中外加酸，则可抑制负如果在丙氨酸水溶液的平衡体系中外加酸，则可抑制负离子的生成，而使正离子的数量增加（平衡向左移动）。当离子的生成，而使正离子的数量增加（平衡向左移动）。当加入适量的酸时，可以使正，负离子相等，丙氨酸的净电荷加入适量的酸时，可以使正，负离子相等，丙氨
34、酸的净电荷等于零。等于零。将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中性（等电）状态。这个净电荷为零的氨基酸所在即处于电中性（等电）状态。这个净电荷为零的氨基酸所在的溶液的的溶液的PH值就称为该氨基酸的值就称为该氨基酸的等电点等电点（Isoelectric point)。必须注意，氨基酸在纯水中的电离一般都不必须注意，氨基酸在纯水中的电离一般都不是它的等电点，要达到等电点必须加入酸或碱来是它的等电点，要达到等电点必须加入酸或碱来调节。由于各种氨基酸中的羧基和氨基的相对强调节。由于各种氨基酸中的羧基和氨基的相对强度和数目不同，所以
35、各种氨基酸的等电点也不同。度和数目不同，所以各种氨基酸的等电点也不同。中性氨基酸中性氨基酸等电点等电点=5.56.3酸性氨基酸酸性氨基酸等电点等电点=2.8 3.2碱性氨基酸碱性氨基酸等电点等电点=7.6 10.6 氨基酸的等电点并非是它的中性点。在等电点时，两性离子的浓度最大，溶解度最小。根据等电点可以鉴定氨基酸，而用调节等电点的方法可以分离氨基酸的混合物。常用的方法：利用其在等电点时的溶解度最小，可以某氨基酸从混合溶液中沉淀出来；氨基酸与多肽和蛋白质的关系氨基酸是组成蛋白质的基本单位，氨基酸通过脱水缩合连成肽链。蛋白质是由一条或多条多肽链组成的生物大分子，每一条多肽链有二十至数百个氨基酸残
36、基（-R）不等；各种氨基酸残基按一定的顺序排列。蛋白质的氨基酸序列是由对应基因所编码。除了遗传密码所编码的20种基本氨基酸，在蛋白质中，某些氨基酸残基还可以被翻译后修饰而发生化学结构的变化，从而对蛋白质进行激活或调控。多个蛋白质可以一起，往往是通过结合在一起形成稳定的蛋白质复合物，折叠或螺旋构成一定的空间结构，从而发挥某一特定功能。合成多肽的细胞器是细胞质中糙面型内质网上的核糖体。蛋白质的结构蛋白质的结构 n n蛋白质是以氨基酸为基本单位构成的生物大分子。用约20种氨基酸作原料，在细胞质中的核糖体上，将氨基酸分子互相连接成肽链。一个氨基酸分子的氨基，脱去一分子水而连接起来，这种结合方式叫做脱水
37、缩合。通过缩合反应，在羧基和氨基之间形成的连接两个氨基酸分子的那个键叫做肽键。由肽键连接形成的化合物称为肽。蛋白质的性质蛋白质的性质 n n具有两性具有两性 n n可发生水解反应可发生水解反应 n n溶水具有胶体的性质溶水具有胶体的性质 有些蛋白质能够溶解在水里（例如鸡蛋白能有些蛋白质能够溶解在水里（例如鸡蛋白能溶解在水里）形成溶液。溶解在水里）形成溶液。蛋白质的分子直径达到了胶体微粒的大小蛋白质的分子直径达到了胶体微粒的大小（10109 910107m7m）时，所以蛋白质具有胶体的性质。）时，所以蛋白质具有胶体的性质。n n加入电解质可产生盐析作用加入电解质可产生盐析作用 n n蛋白质的变性
38、蛋白质的变性 在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作作用下，蛋在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作作用下，蛋白质会发生性质上的改变而凝结起来这种凝结是不可逆的，不能再使它白质会发生性质上的改变而凝结起来这种凝结是不可逆的，不能再使它们恢复成原来的蛋白质蛋白质的这种变化叫做变性们恢复成原来的蛋白质蛋白质的这种变化叫做变性 蛋白质变性蛋白质变性后，就失去了原有的可溶性，也就失去了它们生理上的作用因此蛋白质后，就失去了原有的可溶性，也就失去了它们生理上的作用因此蛋白质的变性凝固是个不可逆过程的变性凝固是个不可逆过程 造成蛋白质变性的原因造成蛋白质变性的原因 物理因素物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、紫
39、外线照射、包括：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、X X射线、超声波等：射线、超声波等：化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。n n颜色反应颜色反应 蛋白质可以跟许多试剂发生颜色反应例如在鸡蛋白溶蛋白质可以跟许多试剂发生颜色反应例如在鸡蛋白溶液中滴入浓硝酸，则鸡蛋白溶液呈黄色这是由于蛋白质（含苯环结构）液中滴入浓硝酸，则鸡蛋白溶液呈黄色这是由于蛋白质（含苯环结构）与浓硝酸发生了颜色反应的缘故还可以用双缩脲试剂对其进行检验与浓硝酸发生了颜色反应的缘故还可以用双缩脲试剂对其进行检验,该该试剂遇蛋白质变紫试剂遇蛋白质变紫 n n蛋白质在灼烧分解时，可以产生一种烧焦羽毛的特殊气味蛋白质在灼烧分解时，可以产生一种烧焦羽毛的特殊气味 利用利用这一性质可以鉴别蛋白质这一性质可以鉴别蛋白质