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1、小高考有机化学小高考有机化学(yu j hu xu)基础复习基础复习第一页，共44页。官能团能决定有机物化学(huxu)特性的原子或原子团。官能团符号官能团符号官能团名称官能团名称官能团符号官能团符号官能团名称官能团名称碳碳双键碳碳双键CHO醛基醛基CC 碳碳叁键碳碳叁键酮羰基酮羰基苯环苯环COOH羧基羧基酯基酯基X卤原子卤原子NH2氨基氨基OH醇羟基醇羟基NO2硝基硝基酚羟基酚羟基SO3H磺酸基磺酸基C CORC R=O(H)RCOR=第1页/共44页第二页，共44页。有机(yuj)化合物的命名3,3,4三甲基己烷类别类别有机物有机物系统命名系统命名烷烃烷烃烯烃烯烃醇醇酚酚CH3CHCHCH
2、3CH3OHCH3CH2CCHCH3CH3CH3C2H53三甲基2丁醇2乙基1丁烯CH3CH2C CH2C2H5CH3HO4甲基苯酚(bn fn)对甲基苯酚(bn fn)第2页/共44页第三页，共44页。反应类型反应类型反应类型实例实例取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应聚合聚合反应反应加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应卤代、硝化(xio hu)、磺化、水解、酯化、成醚等碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成；醛酮羰基与含有(hn yu)活泼H物质的加成卤代烃消去(xio q)HX、醇消去(xio q)H2O燃烧，醇醛羧酸，苯环侧链、碳碳(叁)双键、
3、醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化，氨基硝基碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合第3页/共44页第四页，共44页。有机化合物烃烃的衍生物链烃环烃烷烃烯烃炔烃脂环烃芳香烃卤代烃醇酚醛酮羧酸酯是否(sh fu)含碳、氢以外的元素碳骨架(gji)形状官能团类别(libi)官能团类别饱和烃：不饱和烃：脂肪烃烷烃、环烷烃烯烃、炔烃、芳香烃环烷烃 有机化合物分类第4页/共44页第五页，共44页。1.由下列五种基团：OH、CH3、COOH、C6H5（苯基）、CHO，两种不同的集团两两组合，形成的有机
4、化合物的水溶液能使紫色石蕊(sh ru)试液变红的有CH3COOH、C6H5COOH、OHCCOOH、HCOOH2.下列物质(wzh)中，一定是同系物的是（）A.C2H4和C4H8 B.CH3Cl和CH2Cl2 C.C4H10和C7H16 D.硬脂酸和油酸C3.降冰片(bn pin)烯属于 。环烃、不饱和烃 H2CO3非有机物；C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊试液变色。基本概念例题第5页/共44页第六页，共44页。4.下列物质(wzh)中属于纯净物的是（）A.丙三醇、氯仿、乙醇钠 B.苯、汽油(qyu)、无水酒精D.福尔马林、白酒、醋 D.甘油、冰醋酸、煤A5.春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪
5、始干。“丝”和“泪”分别(fnbi)是蛋白质、高级烃6.食用油和石蜡油分别指高级脂肪酸甘油酯、烃类 基本概念例题7.石油分馏、裂化裂解、煤的干馏8.烃基第6页/共44页第七页，共44页。二、有机物的物理性质(wl xngzh)1.溶沸点(fidin)2.溶解性3.密度(md)气态：碳数4的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、甲醛液态：碳数（516）的各类烃，低级烃的衍生物。亲水基团：羟基、羧基、醛基、酮羰基等。特殊：苯酚在65时与水互溶；新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。密度小于水：烃、酯密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯烷烃随Mr增加，溶沸点增大；支链越多，溶沸点越低。关于
6、火炬燃料丙烷问题。第7页/共44页第八页，共44页。三、有机物的化学性质(huxu xngzh)（一）烃1.烷烃2.烯(炔)烃3.苯及其同系物4.石油(shyu)和煤（二）烃的衍生物1.醇酚2.卤代烃3.醛酮4.羧酸(su sun)、酯5.糖类、油脂、蛋白质第8页/共44页第九页，共44页。烃的性质(xngzh)类别类别代表物代表物化学性质化学性质烷烃烷烃甲烷甲烷烯烃烯烃炔烃炔烃乙烯乙烯芳香烃芳香烃苯苯甲苯甲苯光照条件下与纯卤素单质(dnzh)取代反应能使溴的CCl4溶液褪色（加成）；能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化(ynghu)）；能发生加聚反应。铁粉存在下与液溴发生取代反应；与浓硫酸、浓硝酸
7、共热发生硝化反应；与浓硫酸共热发生磺化反应；与H2加成反应。与浓硫酸、浓硝酸共热制TNT；酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。第9页/共44页第十页，共44页。烃燃烧现象(xinxing)对比1.CH4燃烧(rnsho)：淡蓝色火焰。2.C2H4燃烧(rnsho)：火焰明亮，并伴有黑烟。3.C2H2燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。第10页/共44页第十一页，共44页。烃的衍生物性质(xngzh)1.燃烧(rnsho)2.催化(cu hu)氧化3.与金属钠取代反应4.在浓硫酸作用下脱水消去反应：成醚反应：5.酯化反应6.醇与HX共热1.乙醇的化学性质2.苯酚的化学性质1.酸性与金属钠取代反应：与NaOH中
8、和反应2.与浓溴水取代反应：定量分析3.与FeCl3显色反应：检验酸性大小：H2CO3苯酚HCO33.溴乙烷的性质1.碱性水溶液中水解2.碱醇条件下消去第11页/共44页第十二页，共44页。烃的衍生物性质(xngzh)4.乙醛(y qun)的化学性质1.羰基(tn j)加成反应2.醛基还原性检验醛基：与新制Cu(OH)2共热；银镜反应。能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。与含有活泼H有机物加成反应。5.乙酸的化学性质1.酸的通性2.酯化反应酯化机理：醇去氢、酸去羟基6.乙酸乙酯的化学性质水解反应：酸性条件、碱性条件第12页/共44页第十三页，共44页。糖类(tn li)、油脂、蛋白质糖类(tn l
9、i)（多羟基醛酮）分类分类实例实例单糖单糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮二糖二糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖无还原性；无还原性；水解产物：葡萄糖水解产物：葡萄糖+果糖果糖还原性；还原性；水解产物：葡萄糖水解产物：葡萄糖多糖多糖淀粉淀粉(C6H10O5)n纤维素纤维素(C6H10O5)n天然高分子化合物，水解产物葡萄糖天然高分子化合物，水解产物葡萄糖第13页/共44页第十四页，共44页。8.油脂(yuzh)（高级脂肪酸甘油酯）糖类(tn li)、油脂、蛋白质硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH1.油脂(
10、yuzh)氢化：2.油脂皂化反应：制肥皂；纯碱洗涤油污。7.葡萄糖的化学性质1.羟基性质：2.醛基性质9.蛋白质1.盐析：饱和(NH4)2SO4溶液，分离提纯蛋白质2.变性：重金属离子、加热、酒精、福尔马林3.显色：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色4.灼烧多羟基能使新制Cu(OH)2溶液呈现绛蓝色。制人造奶油第14页/共44页第十五页，共44页。（一）有机物制备1.实验室制乙烯 2.实验室制乙炔3.实验室制溴苯 4.实验室制硝基苯5.石油分馏6.乙醇和金属钠的反应 7.乙醇的催化氧化反应8.酯化反应 9.淀粉水解程度判断10.卤代烃中卤原子种类确定 11.油脂(yuzh)皂化反应 四、有机(yu
11、j)实验（二）有机物除杂、分离(fnl)、提纯（三）燃烧法测定有机物分子式第15页/共44页第十六页，共44页。有机(yuj)实验1.实验室制乙烯(y x)V(乙醇(y chn):V（浓硫酸）1:3浓硫酸作用：催化剂和脱水剂反应原理：沸石：防止暴沸气体收集方式：排水法收集温度计水银球位置：液面下方反应温度：170副反应：140 生成乙醚；超过180 生成CO2、SO2等第16页/共44页第十七页，共44页。第17页/共44页第十八页，共44页。有机(yuj)实验2.实验室制乙炔(y qu)反应(fnyng)原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 反应激烈用分液漏斗控制液体滴加速度。在
12、装置的气体出口处放一小团棉花：用块状电石、饱和食盐水作反应物；防止生成的泡沫堵塞导气管。第18页/共44页第十九页，共44页。第19页/共44页第二十页，共44页。有机(yuj)实验3.实验室制溴苯反应(fnyng)原理：1.长直导管(dogun)作用：冷凝回流苯、液溴和溴苯。2.观察到的现象：烧瓶内有红棕色气体产生，锥形瓶导管口附近有白雾生成。反应不需要加热；为放热反应；真正起到催化作用的是FeBr3。3.溴苯的分离提纯第20页/共44页第二十一页，共44页。第21页/共44页第二十二页，共44页。有机(yuj)实验4.实验室制硝基苯温度计的位置(wi zhi)：必须(bx)放在悬挂在水浴中
13、。长导管的作用：冷凝回流。试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。浓硫酸作用：硝基苯：无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。反应原理：催化剂。第22页/共44页第二十三页，共44页。分液漏斗(ludu)蒸馏(zhngli)将浓硫酸缓缓倒入浓硝酸(xio sun)中，并不断搅拌。第23页/共44页第二十四页，共44页。5.石油(shyu)分馏 有机(yuj)实验2.加碎瓷片：3.温度计的水银(shuyn)球位置：4.冷凝水方向：根据各种烃的沸点不同进行分离（物理变化）。防止暴沸烧瓶的支管口附近下口进，上口出（逆流）1.原理：5.馏分仍为混合物。第24页/共44页第二十五页，共44
14、页。有机(yuj)实验6.乙醇(y chn)和金属钠的反应7.乙醇的催化(cu hu)氧化反应实验：把一段弯曲成螺旋状的铜丝放在酒精灯上加热，铜丝表面生成一薄层 色的 ；反应的方程式是 ；立即把它插入到乙醇中，出现的现象是 ；反应的方程式是 。第25页/共44页第二十六页，共44页。有机(yuj)实验第26页/共44页第二十七页，共44页。有机(yuj)实验8.酯化反应(fnyng)2.浓硫酸作用(zuyng)5.饱和Na2CO3溶液作用4.导管位于液面上方催化剂、吸水剂溶解吸收乙醇，反应吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。3.碎瓷片作用防止暴沸防止倒吸1.液体加入顺序乙醇、浓硫酸、乙酸第2
15、7页/共44页第二十八页，共44页。第28页/共44页第二十九页，共44页。有机(yuj)实验糖类糖类蔗糖蔗糖淀粉淀粉纤维素纤维素水解条件水解条件稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸90%硫酸硫酸9.淀粉(dinfn)水解程度判断取少量淀粉(dinfn)溶于稀硫酸中，加热一段时间后。取水解后的溶液，滴入碘水：取水解后的溶液，加入NaOH溶液调节pH值至中性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热：判断水解是否完全。判断水解是否进行并检验水解产物。10.卤代烃中卤原子种类确定取少量卤代烃；加NaOH溶液加热；冷却、振荡、静置，取上层清液；加入HNO3调节pH；加硝酸酸化的AgNO3溶液。第29页/共44页第三
16、十页，共44页。11.油脂(yuzh)皂化反应 有机(yuj)实验1.向烧杯中加入20g 油脂、10mL 30%的NaOH溶液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，应加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时，停止加热。2.2.向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅拌，冷却后分离出上层的高级(goj)脂肪酸钠。3.3.向分离出的高级(goj)脂肪酸钠中加入4mL Na2SiO3饱和溶液（或4g松香），倒入模具中，冷凝固化。问题：1.在制备过程中，加入饱和NaCl溶液和乙醇的作用 分别是什么？2.如何判断皂化已完全进行？第30页/共44页第三十一页，共44页。除杂、分离(fnl)、提纯混合物混合物除
17、杂试剂除杂试剂分离方法分离方法乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）酒精（酒精（H2O）苯（苯酚）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）乙酸乙酯（乙酸、乙醇）乙酸乙酯（乙酸、乙醇）溴苯（溴苯（FeBr3、溴、苯）、溴、苯）溴水生石灰NaOH溶液(rngy)NaOH溶液(rngy)饱和Na2CO3溶液蒸馏水NaOH溶液洗气蒸馏分液蒸馏分液洗涤分液蒸馏注意：乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2；苯酚中加入溴水后，生成物会溶于苯中。第31页/共44页第三十二页，共44页。分离乙酸(y sun)乙酯、乙酸(y sun)、乙醇混和物的流程图第32页/共44页第三十三页，共44页。含苯酚(bn fn)的工业废水处理的流程图第
18、33页/共44页第三十四页，共44页。苯甲酸甲酯的合成和提纯相关的实验步骤为:将过量(guling)的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应；水洗提纯；蒸馏提纯第34页/共44页第三十五页，共44页。鉴别(jinbi)1.只用一种(y zhn)试剂就能一一鉴别的是(1)己烯、苯、四氯化碳(s l hu tn)(2)CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH、乙酸乙酯溴水新制Cu(OH)2悬浊液2.某混合物中含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸乙酯这些物质中的一种或几种。在检验时有以下现象：有银镜反应；加入新制Cu(OH)2悬浊液，无变澄清的现象；含有碱的酚酞溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅以至
19、无色。一定含有HCOOC2H5，可能含有CH3OH，一定没有HCOOH和CH3COOH。第35页/共44页第三十六页，共44页。1.能使溴水褪色(tu s)的有机物 有机反应中重要(zhngyo)的无机试剂 通过加成反应使之褪色：含有碳碳双(叁)键的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类（褪色还产生白色(bis)沉淀）通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃等。第36页/共44页第三十七页，共44页。有机反应(fnyng)中重要的无机试剂2.能使酸性高锰酸钾(o mn sun ji)溶液褪色的有机物含有(hn
20、 yu)碳碳双(叁)键、醇酚、醛基、苯环相连侧链碳上有H的有机物。3.能与H2加成反应碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基。（羧酸及羧酸衍生物中的羰基难与和H2直接加成）4.NaNaOHNa2CO3NaHCO3羟基（醇酚羟基、羧基）酚羟基、羧基（酯、肽键、卤原子水解后产物）酚羟基（不产生气体）、羧基（产生气体）羧基第37页/共44页第三十八页，共44页。1.设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚酸性 的强弱(qin ru)，画出实验装置示意图并写出 相关的化学方程式。酸性(sun xn)强弱的比较2.右图装置进行实验，将液体A逐滴加入到固体B中，下列叙述中不正确的是 A若A为醋酸，B为碳酸钙粉末，C中盛苯酚钠
21、溶液，则C中溶液变浑浊 B若A为浓氨水，B为生石灰，C中盛AgNO3溶液，则C中无现象 C若A为食盐水，B为电石，C中盛KMnO4溶液，则C中溶液褪色 D实验中仪器(yq)D可起到防倒吸的作用第38页/共44页第三十九页，共44页。烃基种类(zhngli)1.甲基 -CH32.乙基 -CH2CH33.正丙基 -CH2CH2CH3异丙基 -CH(CH3)24.丁基-CH2CH2CH2CH3-CH(CH3)CH2CH3-C(CH3)3-CH2CH(CH3)25.戊基-CH2CH2CH2CH2CH3第39页/共44页第四十页，共44页。同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
22、(wzh)互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷(1)同系物必须(bx)结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。(2)同系物在组成上相差一个或若干个“CH2”，即相对分子质量相差 14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。第40页/共44页第四十一页，共44页。同分异构(tn fn y u)体 ：具有(jyu)同分异现象的不同化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象(xinxing)称为同分异现象(xinxing)。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学
23、阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)碳链异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能团异构)第41页/共44页第四十二页，共44页。在实验室制取的乙烯，常含少量的SO2，有人设计下列实验图以确认(qurn)上述混合气体中有C2H4和SO2。(1)、装置可盛放的试剂是_，_，_，_，A品红溶液 BNaOH溶液 C浓H2SO4 D酸性KMnO4溶液(2)能说明SO2气体存在的现象是 装置中品红溶液褪色ABAD第42页/共44页第四十三页，共44页。(3)(3)使用装置使用装置使用装置使用装置的目的是的目的是的目的是的目的是_;_;(4)(4)使用装置使用装置使用装置使用装置的目的是的目的是的目的是的目的是_;_;(5)(5)确定含有乙烯确定含有乙烯确定含有乙烯确定含有乙烯(y x)(y x)的现象是的现象是的现象是的现象是_。除去SO2，以免(ymin)干扰乙烯的检验 检验(jinyn)SO2是否除尽 装置中的品红溶液不褪色，装置中的酸性KMnO4溶液褪色 第43页/共44页第四十四页，共44页。