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1、会计学1天然药物天然药物(yow)化学化学 醌类化合物醌类化合物 黄酮类黄酮类化合物化合物第一页，共54页。2、醌类化合物的紫外光谱、醌类化合物的紫外光谱(gungp)特征特征（苯甲酰基）245nm 251nm335nm (醌样结构)257nm 萘醌萘醌萘醌有四个吸收峰：萘醌有四个吸收峰：245，251，335（苯样结构（苯样结构(jigu)引起）引起）257（醌样结构（醌样结构(jigu)引起）引起）第2页/共54页第二页，共54页。四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)鉴鉴鉴鉴定定定定（一）醌类化合物
2、的紫外光谱（一）醌类化合物的紫外光谱(gungp)3、蒽醌的紫外光谱、蒽醌的紫外光谱(gungp)A部分有苯甲酰基结部分有苯甲酰基结构构(jigu)，可给出，可给出252及及325nm的强峰和的强峰和中强峰中强峰 B部分具有醌样结构部分具有醌样结构(jigu)，可给出，可给出272及及405nm的吸收峰的吸收峰 除此以外，在除此以外，在230nm处有一强吸收处有一强吸收峰峰 苯甲酰基 252nm 325nm 醌式结构 272nm 405nm第3页/共54页第三页，共54页。四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构(jigu)(jigu)(jigu)(ji
3、gu)鉴定鉴定鉴定鉴定（二）红外光谱（二）红外光谱 主要是苯环、羰基和羟基的主要是苯环、羰基和羟基的特征吸收特征吸收(xshu)(xshu)一般范围：一般范围：羟基羟基 OH 3600 OH 36003100 cm-13100 cm-1 羰基羰基 C CO 1675O 16751653 cm-11653 cm-1 苯环苯环 Ar Ar 160016001480 cm-1 1480 cm-1 第4页/共54页第四页，共54页。（2）红外光谱）红外光谱(gungp)（IR）醌类母核醌类母核苯环(bn hun)(16001480cm-1)双键 羰基(tn j)（1675 cm-1）第5页/共54页第
4、五页，共54页。四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构(jigu)(jigu)鉴定鉴定（三）醌类化合物的（三）醌类化合物的1HNMR 1、醌环上的质子、醌环上的质子(zhz)1,4-1,4-萘醌萘醌p-p-苯醌苯醌 第6页/共54页第六页，共54页。四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)鉴定鉴定鉴定鉴定（三）醌类化合物的（三）醌类化合物的1HNMR 2、芳环质子、芳环质子(zhz)1,4-萘醌萘醌 9,10-蒽醌蒽醌 第7页/共54页第七页，共54页。四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合
5、物的结构四、醌类化合物的结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)鉴定鉴定鉴定鉴定（三）醌类化合物的（三）醌类化合物的（三）醌类化合物的（三）醌类化合物的1HNMR1HNMR 3 3、取代基质子、取代基质子、取代基质子、取代基质子(zhz)(zhz)（1 1）甲氧基：一般在）甲氧基：一般在）甲氧基：一般在）甲氧基：一般在3.8-4.2,3.8-4.2,呈现单峰。呈现单峰。呈现单峰。呈现单峰。（2 2）芳香甲基：一般在）芳香甲基：一般在）芳香甲基：一般在）芳香甲基：一般在2.1-2.52.1-2.5，-甲基在甲基在甲基在甲基在2.7-2.82.7-2.8，为，为，为，为单峰或宽单峰（甲
6、基邻位有芳香质子单峰或宽单峰（甲基邻位有芳香质子单峰或宽单峰（甲基邻位有芳香质子单峰或宽单峰（甲基邻位有芳香质子(zhz)(zhz)）。）。）。）。（3 3）羟甲基（）羟甲基（）羟甲基（）羟甲基（-CH2OH-CH2OH）:CH2:CH2的化学位移一般在的化学位移一般在的化学位移一般在的化学位移一般在4.4-4.4-4.74.7，呈单峰；羟基吸收一般在，呈单峰；羟基吸收一般在，呈单峰；羟基吸收一般在，呈单峰；羟基吸收一般在4.0-6.04.0-6.0。第8页/共54页第八页，共54页。四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构(jigu)(jigu)(ji
7、gu)(jigu)鉴鉴鉴鉴定定定定（三）醌类化合物的（三）醌类化合物的1HNMR 3、取代、取代(qdi)基质子基质子（4）乙氧甲基）乙氧甲基(-CH2-O-CH2-CH3):与芳环相连与芳环相连 的的CH2的的4.4-5.0，为单峰；乙基中，为单峰；乙基中CH2的的3.6-3.8，为四重峰，为四重峰，CH3的的1.3-1.4，为三重峰。，为三重峰。第9页/共54页第九页，共54页。四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)鉴鉴鉴鉴定定定定（三）醌类化合物的（三）醌类化合物的（三）醌类化合物的（三）醌类化合物
8、的1HNMR1HNMR 3 3、取代、取代、取代、取代(qdi)(qdi)基质子基质子基质子基质子 （5 5）酚羟基：）酚羟基：）酚羟基：）酚羟基：-羟基与羰基能形成氢键，其氢键信羟基与羰基能形成氢键，其氢键信羟基与羰基能形成氢键，其氢键信羟基与羰基能形成氢键，其氢键信号出现在最低场。号出现在最低场。号出现在最低场。号出现在最低场。分子中只有一个分子中只有一个分子中只有一个分子中只有一个-羟基，羟基，羟基，羟基，12.25 12.25；两个羟基位于；两个羟基位于；两个羟基位于；两个羟基位于同一羰基的同一羰基的同一羰基的同一羰基的-位时，分子内氢键减弱，位时，分子内氢键减弱，位时，分子内氢键减弱
9、，位时，分子内氢键减弱，11.6-12.111.6-12.1 -羟基化学位移在较高场，邻位无取代羟基化学位移在较高场，邻位无取代羟基化学位移在较高场，邻位无取代羟基化学位移在较高场，邻位无取代(qdi)(qdi)的的的的-羟基羟基羟基羟基11.1-11.411.1-11.4；邻位有取代；邻位有取代；邻位有取代；邻位有取代(qdi)(qdi)的的的的-羟基羟基羟基羟基10.910.9。第10页/共54页第十页，共54页。四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)鉴定鉴定鉴定鉴定（四）醌类化合物的（四）醌类化合物
10、的13C-NMR 1 1、1,41,4萘醌类化合物的萘醌类化合物的萘醌类化合物的萘醌类化合物的1313C-NMRC-NMR谱谱谱谱 第11页/共54页第十一页，共54页。四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构四、醌类化合物的结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)鉴鉴鉴鉴定定定定（四）醌类化合物的（四）醌类化合物的13C-NMR 2 2、9,109,10蒽醌类化合物的蒽醌类化合物的蒽醌类化合物的蒽醌类化合物的1313C-NMRC-NMR谱谱谱谱 第12页/共54页第十二页，共54页。第13页/共54页第十三页，共54页。第第 五五 章章黄酮类化合物黄酮类化合物
11、Flavonoids第14页/共54页第十四页，共54页。一、黄酮类化合物的概述一、黄酮类化合物的概述(i sh)(i sh)二、黄酮类化合物的性质与颜色反应二、黄酮类化合物的性质与颜色反应三、黄酮类化合物的提取与分离三、黄酮类化合物的提取与分离四、黄酮类化合物的鉴定与结构测定四、黄酮类化合物的鉴定与结构测定第15页/共54页第十五页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)黄酮类化合物的存在形式既有与糖结合黄酮类化合物的存在形式既有与糖结合(jih)(jih)成苷的，也有游离体。其生理活性多样多样，成苷的，也有游离体。其生理活性多样多样，引起
12、了国内外的广泛重视，已经出版黄酮类引起了国内外的广泛重视，已经出版黄酮类化合物研究进展化合物研究进展4 4卷（分别于卷（分别于19751975、19821982、19881988、19941994年各一卷）。在已发表的黄酮类化年各一卷）。在已发表的黄酮类化合物中，以黄酮醇类最为常见，约占总数的合物中，以黄酮醇类最为常见，约占总数的1/31/3，其次为黄酮类，占总数的，其次为黄酮类，占总数的1/41/4以上，其余以上，其余则较少见。则较少见。第16页/共54页第十六页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)(一一)定义定义(dngy)1、基本结
13、构、基本结构 组成黄酮体类化合物的最简单组成黄酮体类化合物的最简单的结构是的结构是:吡喃酮吡喃酮(pyrone)第17页/共54页第十七页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)最简单最简单最简单最简单(jindn)(jindn)的衍生的衍生的衍生的衍生物是：物是：物是：物是：色原酮色原酮(chromone)或苯或苯骈骈-吡喃酮吡喃酮(benzo-pyrone)第18页/共54页第十八页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)而而而而2 2位上接一苯环，则成为位上接一苯环，则成为位上接一苯环
14、，则成为位上接一苯环，则成为(chngwi)(chngwi)黄酮黄酮黄酮黄酮(flavone)(flavone)或或或或2-2-苯基色原酮苯基色原酮苯基色原酮苯基色原酮(2-benzochromone)(2-benzochromone)第19页/共54页第十九页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)2 2、定义、定义、定义、定义 以以以以前前前前，黄黄黄黄酮酮酮酮类类类类化化化化合合合合物物物物(flavonoids)(flavonoids)主主主主要要要要是是是是指指指指基基基基本本本本母母母母核核核核2-2-苯苯苯苯基基基基色色色色原原
15、原原酮酮酮酮(2-phenyl-chromone)(2-phenyl-chromone)类类类类化化化化合合合合物物物物，现现现现在在在在则则则则是是是是泛泛泛泛指指指指两两两两个个个个苯苯苯苯环环环环(bn(bn hun)(A-hun)(A-与与与与B-B-环环环环)通通通通过过过过中中中中央央央央三三三三碳碳碳碳链链链链相相相相互互互互联联联联结结结结而成的一系列化合物。而成的一系列化合物。而成的一系列化合物。而成的一系列化合物。色原酮色原酮 2 2苯基苯基(bn j)(bn j)色原酮色原酮 C6C 3C 6 AB C 狭义狭义广义广义取代基：取代基：-OH-OH、-OCH-OCH3 3
16、、-CH-CH3 3、ArAr、异戊烯基等、异戊烯基等第20页/共54页第二十页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类 根据中央三碳链的氧化根据中央三碳链的氧化根据中央三碳链的氧化根据中央三碳链的氧化程度、程度、程度、程度、B B B B环连接位置及环连接位置及环连接位置及环连接位置及三碳链是否成环等特点，三碳链是否成环等特点，三碳链是否成环等特点，三碳链是否成环等特点，可将主要的天然黄酮类可将主要的天然黄酮类可将主要的天然黄酮类可将主要
17、的天然黄酮类化合物分为以下各类化合物分为以下各类化合物分为以下各类化合物分为以下各类 第21页/共54页第二十一页，共54页。一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类黄酮类黄酮类 FlavonesFlavones黄酮醇类黄酮醇类 FlavonolFlavonol二氢黄酮类二氢黄酮类 FlavanonesFlavanones二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类FlavanonolsFlavanonols第22页/共54页第二十二页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）
18、结构分类 黄烷黄烷-3-3-醇类醇类 Flavan-3-olsFlavan-3-ols 黄烷黄烷-3,4-3,4-二醇类二醇类 Flavan-3,4-diolsFlavan-3,4-diols 异黄酮类异黄酮类 IsoflavonesIsoflavones 二氢异黄酮类二氢异黄酮类 IsoflavononesIsoflavonones第23页/共54页第二十三页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类p 花色素类花色素类 AnthocyanidinsAnthocyanidins
19、查儿酮类查儿酮类 ChalconesChalcones 橙酮类橙酮类 AuronesAurones第24页/共54页第二十四页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类p 双苯吡酮类双苯吡酮类 XanthonesXanthonesp 高异黄酮类高异黄酮类 HomoisoflavonesHomoisoflavones第25页/共54页第二十五页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类
20、分类分类1 1、黄酮类、黄酮类、黄酮类、黄酮类(flavones)(flavones)（1 1）基本基本基本基本(jbn)(jbn)结构结构结构结构第26页/共54页第二十六页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类1 1、黄酮类、黄酮类、黄酮类、黄酮类(flavones)(flavones)（2 2）举例）举例）举例）举例有一种中成药，名为银有一种中成药，名为银有一种中成药，名为银有一种中成药，名为银黄片主要用于治疗呼吸黄片主要用于治疗呼吸黄片主要用于治疗呼吸黄片主要用于治疗呼
21、吸道疾病其中道疾病其中道疾病其中道疾病其中(qzhng)(qzhng)有天然的化学成分有天然的化学成分有天然的化学成分有天然的化学成分黄黄黄黄芩苷芩苷芩苷芩苷(baicalin)(baicalin)，来源，来源，来源，来源于黄芩这种植物。于黄芩这种植物。于黄芩这种植物。于黄芩这种植物。第27页/共54页第二十七页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类1 1、黄酮类、黄酮类、黄酮类、黄酮类(flavones)(flavones)经分析，这种植物经分析，这种植物经分析，这种植物经分
22、析，这种植物(zhw)(zhw)的根含有的有效成分主要为的根含有的有效成分主要为的根含有的有效成分主要为的根含有的有效成分主要为黄芩苷黄芩苷黄芩苷黄芩苷(baicalin)(baicalin)经药理、临床证明：经药理、临床证明：黄芩苷黄芩苷(baicalin)有抗菌、降压、有抗菌、降压、解毒等方面解毒等方面(fngmin)的作用的作用近年来，又发现有近年来，又发现有降转氨酶降转氨酶(GPT)的的作用作用第28页/共54页第二十八页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类2 2、黄
23、酮醇类、黄酮醇类(flavonols)(flavonols)（1 1）基本）基本(jbn)(jbn)结构结构第29页/共54页第二十九页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类2 2、黄酮醇类、黄酮醇类、黄酮醇类、黄酮醇类(flavonols)(flavonols)（2 2）举例）举例）举例）举例 槐树槐树槐树槐树(Sophora (Sophora japonica L.)japonica L.)这种植这种植这种植这种植物的花蕾很像一粒物的花蕾很像一粒物的花蕾很像一粒物的花蕾很像一粒米
24、，故把它的花蕾米，故把它的花蕾米，故把它的花蕾米，故把它的花蕾称为称为称为称为(chn wi)(chn wi)槐槐槐槐米。槐米可作中药，米。槐米可作中药，米。槐米可作中药，米。槐米可作中药，主要用于尿血、吐主要用于尿血、吐主要用于尿血、吐主要用于尿血、吐血、血痢、高血压血、血痢、高血压血、血痢、高血压血、血痢、高血压等疾病的治疗。等疾病的治疗。等疾病的治疗。等疾病的治疗。第30页/共54页第三十页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类2 2、黄酮醇类、黄酮醇类、黄酮醇类、黄酮醇类(f
25、lavonols)(flavonols)经研究，这种花蕾中主含经研究，这种花蕾中主含经研究，这种花蕾中主含经研究，这种花蕾中主含一种天然化合物，即芸一种天然化合物，即芸一种天然化合物，即芸一种天然化合物，即芸香甙香甙香甙香甙(rutin)(rutin)又称芦丁，又称芦丁，又称芦丁，又称芦丁，而且含量高达而且含量高达而且含量高达而且含量高达30%30%左右。左右。左右。左右。主要用于治疗毛细血管主要用于治疗毛细血管主要用于治疗毛细血管主要用于治疗毛细血管脆弱脆弱脆弱脆弱(curu)(curu)引起的出血引起的出血引起的出血引起的出血症；另外，也用于高血症；另外，也用于高血症；另外，也用于高血症；
26、另外，也用于高血压的辅助治疗剂。压的辅助治疗剂。压的辅助治疗剂。压的辅助治疗剂。R=芸香芸香(ynxing)糖糖（鼠李糖（鼠李糖16葡萄糖）葡萄糖）第31页/共54页第三十一页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类3 3、异黄酮类、异黄酮类、异黄酮类、异黄酮类(isoflavones)(isoflavones)（1 1）基本）基本）基本）基本(jbn)(jbn)结构结构结构结构第32页/共54页第三十二页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结
27、构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类3 3、异黄酮、异黄酮、异黄酮、异黄酮(isoflavones)(isoflavones)（2 2）举例）举例）举例）举例Leguminosae(Leguminosae(豆科豆科豆科豆科)植物植物植物植物(zhw)(zhw)中，中，中，中，有一种名叫有一种名叫有一种名叫有一种名叫Pueraria lobataPueraria lobata(野葛野葛野葛野葛)的植物的植物的植物的植物(zhw)(zhw)，其，其，其，其根富含优根富含优根富含优根富含优质淀粉，可做成各种食品。质淀粉，可做成各种食品。质淀粉，可做成各种食品。
28、质淀粉，可做成各种食品。第33页/共54页第三十三页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类3 3、异黄酮类、异黄酮类、异黄酮类、异黄酮类(isoflavones)(isoflavones)对野葛的根进行研究还发现含有许多对野葛的根进行研究还发现含有许多对野葛的根进行研究还发现含有许多对野葛的根进行研究还发现含有许多 黄酮体化合物。黄酮体化合物。黄酮体化合物。黄酮体化合物。这些黄酮体化合物的药理和临床研究表明：这些黄酮体化合物的药理和临床研究表明：这些黄酮体化合物的药理和临床研究
29、表明：这些黄酮体化合物的药理和临床研究表明：它们具有扩张冠状动脉它们具有扩张冠状动脉它们具有扩张冠状动脉它们具有扩张冠状动脉(gunzhung-dngmi)(gunzhung-dngmi)、增加冠、增加冠、增加冠、增加冠脉流量及脉流量及脉流量及脉流量及 降低心肌耗氧量等方面的作用。降低心肌耗氧量等方面的作用。降低心肌耗氧量等方面的作用。降低心肌耗氧量等方面的作用。第34页/共54页第三十四页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类3 3、异黄酮类、异黄酮类、异黄酮类、异黄酮类(i
30、soflavones)(isoflavones)现在现在现在现在,已分离出大豆已分离出大豆已分离出大豆已分离出大豆(ddu)(ddu)素素素素(daidzein)(daidzein)、大豆、大豆、大豆、大豆(ddu)(ddu)苷苷苷苷(daidzin)(daidzin)、葛根苷葛根苷葛根苷葛根苷(puerarin)(puerarin)等等等等大豆大豆(ddu)素素 葛葛根苷根苷大豆苷大豆苷第35页/共54页第三十五页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类4 4、查耳酮类、查耳酮
31、类、查耳酮类、查耳酮类(chalcones)(chalcones)（1 1）基本）基本）基本）基本(jbn)(jbn)结构结构结构结构OH-H+第36页/共54页第三十六页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类4 4、查耳酮类、查耳酮类、查耳酮类、查耳酮类(chalcones)(chalcones)（2 2）举例）举例）举例）举例(j l)(j l)Compositae or Asteraceae Compositae or Asteraceae（菊科）中有一种植物叫（菊科）中
32、有一种植物叫（菊科）中有一种植物叫（菊科）中有一种植物叫 红花红花红花红花(Carthamus tinctorius)(Carthamus tinctorius)，原产中亚，因其药用价值，原产中亚，因其药用价值，原产中亚，因其药用价值，原产中亚，因其药用价值较高，现我国各地有栽培。较高，现我国各地有栽培。较高，现我国各地有栽培。较高，现我国各地有栽培。第37页/共54页第三十七页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类4、查耳酮类、查耳酮类(chalcones)从花中得到的油，称
33、为红从花中得到的油，称为红花油，主要用于跌打花油，主要用于跌打(di d)损伤、散瘀止痛；损伤、散瘀止痛；而从种子中得到的油称为而从种子中得到的油称为红花子油，经研究后红花子油，经研究后 发现，发现，这种油有降低胆固醇和高这种油有降低胆固醇和高血脂、软化和扩张血管、血脂、软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等作防衰老、调节内分泌等作用。用。第38页/共54页第三十八页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类4 4、查耳酮类、查耳酮类、查耳酮类、查耳酮类(chalcones)(chalco
34、nes)红花子油具有那么红花子油具有那么红花子油具有那么红花子油具有那么(n me)(n me)多作用，其物质基础是什么呢？多作用，其物质基础是什么呢？多作用，其物质基础是什么呢？多作用，其物质基础是什么呢？经过深入研究发现，除了油之外，其有效成分中还含有黄酮类化合物即：红花经过深入研究发现，除了油之外，其有效成分中还含有黄酮类化合物即：红花经过深入研究发现，除了油之外，其有效成分中还含有黄酮类化合物即：红花经过深入研究发现，除了油之外，其有效成分中还含有黄酮类化合物即：红花苷（苷（苷（苷（carthamincarthamin）经对红花苷经对红花苷(carthamin)进行进行(jnxng)研
35、究，研究，发现红花苷发现红花苷(carthamin)的含量以的含量以及它的变化与花期有关。及它的变化与花期有关。第39页/共54页第三十九页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类4 4、查耳酮类、查耳酮类、查耳酮类、查耳酮类(chalcones)(chalcones)当红花在开花初期时，当红花在开花初期时，当红花在开花初期时，当红花在开花初期时，花冠呈淡黄色，此时花冠呈淡黄色，此时花冠呈淡黄色，此时花冠呈淡黄色，此时(c sh)(c sh)，主要含无色的双氢黄主要含无色的双氢黄主要含
36、无色的双氢黄主要含无色的双氢黄 酮类化合物酮类化合物酮类化合物酮类化合物新红新红新红新红 花苷花苷花苷花苷(neo-carthamin)(neo-carthamin)及微量的红花苷及微量的红花苷及微量的红花苷及微量的红花苷(carthamin)(carthamin)第40页/共54页第四十页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类4 4、查耳酮类、查耳酮类(chalcones)(chalcones)在开花中期，花冠在开花中期，花冠(hugun)(hugun)呈深黄色呈深黄色此时，
37、主要含黄色的红花苷此时，主要含黄色的红花苷(carthamin)(carthamin)第41页/共54页第四十一页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)-(i sh)-(i sh)-(i sh)-（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类（二）结构分类4 4、查耳酮类、查耳酮类、查耳酮类、查耳酮类(chalcones)(chalcones)在开花后期，或者是在采收在开花后期，或者是在采收在开花后期，或者是在采收在开花后期，或者是在采收(ci shu)(ci shu)干干干干 燥时，花逐渐变成红色或深红色：燥时，花逐渐变成红色或深红色：燥时，花逐渐变成红色或深红色：燥时，花逐渐
38、变成红色或深红色：这时红花苷这时红花苷这时红花苷这时红花苷(carthamin)(carthamin)受植物体中氧化酶的作用，受植物体中氧化酶的作用，受植物体中氧化酶的作用，受植物体中氧化酶的作用，氧化成红色的醌式红花苷氧化成红色的醌式红花苷氧化成红色的醌式红花苷氧化成红色的醌式红花苷(carthamone)(carthamone)正是由于红花有软化和扩张血管、正是由于红花有软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等方面的作用，防衰老、调节内分泌等方面的作用，所以，红花的提取物还可用于制作所以，红花的提取物还可用于制作软膏软膏(rungo)、搽剂、润肤剂等的基质和人、搽剂、润肤剂等的基质和人造奶油的
39、原料。造奶油的原料。第42页/共54页第四十二页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类其它其它其它其它(qt)(qt)(qt)(qt)黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物 黄酮木脂体类化合物黄酮木脂体类化合物黄酮木脂体类化合物黄酮木脂体类化合物-水飞蓟素水飞蓟素水飞蓟素水飞蓟素(silybin)(silybin)(silybin)(silybin)生物碱型黄酮生物碱型黄酮生物碱型黄酮生物碱型黄酮-榕碱榕碱榕碱榕碱(ficine)(ficine)(ficine)(ficin
40、e)及异榕碱及异榕碱及异榕碱及异榕碱(isoficine)(isoficine)(isoficine)(isoficine)第43页/共54页第四十三页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类n n双黄酮类双黄酮类双黄酮类双黄酮类(biflavonoids)(biflavonoids)n n（1 1）基本结构）基本结构）基本结构）基本结构n n 由两分子由两分子由两分子由两分子(fnz)(fnz)黄酮聚合而成，黄酮聚合而成，黄酮聚合而成，黄酮聚合而成，黄酮与黄酮之间的键连方式有黄酮与黄
41、酮之间的键连方式有黄酮与黄酮之间的键连方式有黄酮与黄酮之间的键连方式有CCCC、COCCOC第44页/共54页第四十四页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类n n双黄酮双黄酮双黄酮双黄酮(biflavonoids)(biflavonoids)n n（2 2）举例）举例）举例）举例n n 银杏银杏银杏银杏(Ginkgo biloba)(Ginkgo biloba)是是是是我国我国我国我国n n 特有特有特有特有(t yu)(t yu)的著名孑的著名孑的著名孑的著名孑遗植物遗植物遗植物
42、遗植物第45页/共54页第四十五页，共54页。第46页/共54页第四十六页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类n n双黄酮类双黄酮类双黄酮类双黄酮类(biflavonoids)(biflavonoids)n n现广泛栽培于世界各地，虽然如此，但我现广泛栽培于世界各地，虽然如此，但我现广泛栽培于世界各地，虽然如此，但我现广泛栽培于世界各地，虽然如此，但我国的资源拥有量仍居世界第一。国的资源拥有量仍居世界第一。国的资源拥有量仍居世界第一。国的资源拥有量仍居世界第一。n n 种仁（白果）
43、供食用及药用，同时叶也供种仁（白果）供食用及药用，同时叶也供种仁（白果）供食用及药用，同时叶也供种仁（白果）供食用及药用，同时叶也供药用。从银杏叶中提取药用。从银杏叶中提取药用。从银杏叶中提取药用。从银杏叶中提取(tq)(tq)、分离出多、分离出多、分离出多、分离出多种的黄酮类化合物。种的黄酮类化合物。种的黄酮类化合物。种的黄酮类化合物。n n 银杏中的总黄酮具有解痉、降压、扩张冠银杏中的总黄酮具有解痉、降压、扩张冠银杏中的总黄酮具有解痉、降压、扩张冠银杏中的总黄酮具有解痉、降压、扩张冠状血管等作用。状血管等作用。状血管等作用。状血管等作用。第47页/共54页第四十七页，共54页。一、概述一、
44、概述一、概述一、概述-（二）结构（二）结构（二）结构（二）结构(jigu)(jigu)(jigu)(jigu)分类分类分类分类n n双黄酮类双黄酮类双黄酮类双黄酮类(biflavonoids)(biflavonoids)银杏银杏(ynxng)素素(ginkgetin)异银杏异银杏(ynxng)素素(isoginkgetin)白果素白果素(bilobetin)第48页/共54页第四十八页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)黄酮苷类化合物 苷？苷？单糖类单糖类(tn li)双糖类双糖类(tn li)叁糖类叁糖类(tn li)酰化糖类酰化糖类(
45、tn li)第49页/共54页第四十九页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)除除除除O-O-糖苷外，天然黄酮类化合物中还发现有糖苷外，天然黄酮类化合物中还发现有糖苷外，天然黄酮类化合物中还发现有糖苷外，天然黄酮类化合物中还发现有C-C-键苷（键苷（键苷（键苷（C-glycosidesC-glycosides），如葛根黄素），如葛根黄素），如葛根黄素），如葛根黄素(hun(hun s)s)（PuerarinPuerarin），葛根黄素），葛根黄素），葛根黄素），葛根黄素(hun s)(hun s)木糖苷木糖苷木糖苷木糖苷(Puerarin
46、xyloside)(Puerarin xyloside)等，为中药葛根中的扩张冠等，为中药葛根中的扩张冠等，为中药葛根中的扩张冠等，为中药葛根中的扩张冠状动脉血管的有效成分。状动脉血管的有效成分。状动脉血管的有效成分。状动脉血管的有效成分。葛根葛根(n)黄素黄素 R H 葛根葛根(n)黄素木糖苷黄素木糖苷 R xylose 第50页/共54页第五十页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)(三三三三)存在形式存在形式存在形式存在形式(xngsh)(xngsh)天然黄酮类化合物多以苷类形式天然黄酮类化合物多以苷类形式天然黄酮类化合物多以苷类形式
47、天然黄酮类化合物多以苷类形式(xngsh)(xngsh)存在，包括氧苷与碳苷存在，包括氧苷与碳苷存在，包括氧苷与碳苷存在，包括氧苷与碳苷（例如葛根素），糖通常联在（例如葛根素），糖通常联在（例如葛根素），糖通常联在（例如葛根素），糖通常联在A A环环环环6 6，8 8位。位。位。位。第51页/共54页第五十一页，共54页。一、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)(四四四四)黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性 1.1.对心血管系统的作用对心血管系统的作用对心血管系统的作用对心血管系统的作用:如从银杏叶、
48、如从银杏叶、如从银杏叶、如从银杏叶、葛葛葛葛 根、山楂、儿茶、槐米、红花根、山楂、儿茶、槐米、红花根、山楂、儿茶、槐米、红花根、山楂、儿茶、槐米、红花等植物等植物等植物等植物(zhw)(zhw)中得到的黄酮类化中得到的黄酮类化中得到的黄酮类化中得到的黄酮类化合物合物合物合物.2.2.抗肝脏毒性作用抗肝脏毒性作用抗肝脏毒性作用抗肝脏毒性作用:如水飞蓟等如水飞蓟等如水飞蓟等如水飞蓟等 3.3.抗炎作用抗炎作用抗炎作用抗炎作用:4.4.雌性激素样作用雌性激素样作用雌性激素样作用雌性激素样作用:如葛根、金雀藤如葛根、金雀藤如葛根、金雀藤如葛根、金雀藤等等等等第52页/共54页第五十二页，共54页。一、
49、概述一、概述一、概述一、概述(i sh)(i sh)(i sh)(i sh)(四四四四)黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性 5.5.抗菌及抗病毒作用抗菌及抗病毒作用抗菌及抗病毒作用抗菌及抗病毒作用:如从黄芩如从黄芩如从黄芩如从黄芩(hun(hun qn)qn)、木犀草等植物中得到的黄酮类、木犀草等植物中得到的黄酮类、木犀草等植物中得到的黄酮类、木犀草等植物中得到的黄酮类化合物化合物化合物化合物.6.6.止咳平喘驱痰作用止咳平喘驱痰作用止咳平喘驱痰作用止咳平喘驱痰作用:如从杜鹃、芒果如从杜鹃、芒果如从杜鹃、芒果如从杜鹃、芒果等植物中得到的黄酮类化合物等植物中得到的黄酮类化合物等植物中得到的黄酮类化合物等植物中得到的黄酮类化合物 7.7.抗癌作用抗癌作用抗癌作用抗癌作用:如黄柏、儿茶等如黄柏、儿茶等如黄柏、儿茶等如黄柏、儿茶等 8.8.解痉作用解痉作用解痉作用解痉作用第53页/共54页第五十三页，共54页。感谢您的观看感谢您的观看(gunkn)！第54页/共54页第五十四页，共54页。