烃含氧衍生物学习教案.pptx

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1、会计学1烃含氧衍生物烃含氧衍生物第一页，共77页。烃分子中的氢原子可以被羟基烃分子中的氢原子可以被羟基(qingj)（OH）取代而衍生出含羟基取代而衍生出含羟基(qingj)化合物。化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连(xin lin)的化合物称为醇；羟基与苯环直接相的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连连(xin lin)而形成的化合物称为酚。而形成的化合物称为酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇(y chn)2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚第2页/共77页第二页，共77页。饱和饱和(boh)一元醇一元醇的命名的命名（2 2

2、）编号）编号(bin(bin ho)ho)（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称(mngchng)(mngchng)选含选含OH的的最长碳链为主链最长碳链为主链从离从离OH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名母体名称（称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）第3页/共77页第三页，共77页。CH3CH

3、2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 练习练习(linx(linx)写出下列写出下列(xili)醇的醇的名称名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇第4页/共77页第四页，共77页。一、醇一、醇1醇醇的的分分类类(fn li)1）根据）根据(gnj)羟基所连烃基的种类羟基所连烃基的种类 第5页/共77页第五页，共77页。2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为(fn wi)一元醇、二元醇、三元醇一元醇、二元醇、三元醇 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有

4、甜味的液体(yt)，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和饱和(boh)一元醇通式：一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配制，丙三醇可用于配制化化妆品妆品。第6页/共77页第六页，共77页。思考(sko)与交流结论：相对分子质量相近的醇和结论：相对分子质量相近的醇和(chnh)烷烃相比，醇的烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。沸点远远高于烷烃。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用基的氢原子间存在着相互

5、吸引作用(zuyng)，这，这种吸引作用种吸引作用(zuyng)叫氢键。叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。第7页/共77页第七页，共77页。学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高丙三醇的沸点高于于1，2丙二醇，丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1丙醇，其丙醇，其原因是：由于原因是：由于(yuy)羟基数目增多，使得分子间形成的氢羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。键增多增强。思考(sko)与交流 处理反应釜

6、中金属钠的最安全、合理的方法是第处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇(y chn)，由于乙醇由于乙醇(y chn)与金属钠的反应比水与钠的反应缓与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。第8页/共77页第八页，共77页。2、乙乙醇醇(y chn)的结构的结构 从从乙乙烷烷分分子子中中的的1个个H原原 子子(yunz)被被 OH（羟羟基基）取取代代衍衍变变成成乙醇乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HH

7、HHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟（羟基）基）第9页/共77页第九页，共77页。3、乙乙醇醇(y chn)的的物物理性质理性质1）无色、透明、有特殊香味）无色、透明、有特殊香味(xin wi)的液的液体；体；2）沸点）沸点78；3）易挥发；）易挥发；4）密度比水小；）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。）能溶解多种无机物和有机物。4、乙乙醇醇(y chn)的的化化学性质学性质1）与金属钠反应（取代反应）与金属钠反应（取代反应）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2第10页/共77页第十页，共77页。2）消消 去去 反

8、反 应应(fnyng)脱去脱去OH和与和与OH相邻相邻(xin ln)的碳原子的碳原子上的上的1个个H断键位置断键位置(wi zhi):(wi zhi):浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂第11页/共77页第十一页，共77页。制乙烯制乙烯(y x)实验装置实验装置为何使液体温度为何使液体温度(wnd)迅速升到迅速升到170？酒精与浓硫酸体酒精与浓硫酸体积积(tj)比为何比为何 要为要为1 3？放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么片作用是什么？用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变

9、化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？第12页/共77页第十二页，共77页。1 1、放入几片碎瓷片作用、放入几片碎瓷片作用(zuyng)(zuyng)是什么？是什么？防止防止(fngzh)(fngzh)暴沸暴沸 2 2、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用(zuyng)(zuyng)是什么？是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒

10、精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主的温度下主要生成乙烯和水，而在要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。第13页/共77页第十三页，共77页。6 6、混合液颜色如何、混合液颜色如何(r

11、h)(rh)变化？为什么？变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应(fnyng)(fnyng)除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体、有何杂质气体(qt)(qt)？如何除去？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得由于无水酒精和浓硫酸发生

12、的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体等气体。可将气体通过碱石灰。通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。第14页/共77页第十四页，共77页。学与问学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应反应(fnyng)条件条件化学键的断裂化学键的断裂(dun li)化学键的生成化学键的生成(shn chn)反应产物反应产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸

13、、加热到浓硫酸、加热到170 第15页/共77页第十五页，共77页。3）取取代代(qdi)反应反应C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O4）氧氧化化(ynghu)反反应应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 有有机机物物分分子子(fnz)中中加加入入氧氧原原子子或或失失去去氢氢原原子的反应叫做氧化反应。子的反应叫做氧化反应。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸第16页/共77页第十六页，共77页。反应反应 断键位置断键位置分子分子(fnz)间脱水间脱水与与HXHX反应反应(fnyng)(fnyng)与金属与金属(j

14、nsh)反应反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化第17页/共77页第十七页，共77页。练习：对于司机酒后驾车者，可对其呼出的练习：对于司机酒后驾车者，可对其呼出的气体进行检验而查出，所利用的化学反应如气体进行检验而查出，所利用的化学反应如下：下：2CrO3（红色（红色(hngs)）3C2H5OH3H2SO4Cr2(SO4)3（绿色）（绿色）3 CH3CHO6H2O，被检测的气体成分是：，被检测的气体成分是：，上述，上述反应中氧化剂是：反应中氧化剂是：，还原剂是：，还原剂是：第18页/共77页第十八页，共77页。第二章第二章 分子结构分子结构(fn(fn z ji u)z ji u)与性质与性质

15、第一节第一节 醇醇 酚酚第七章第七章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第19页/共77页第十九页，共77页。二、酚二、酚1、定义：羟基跟苯环直接、定义：羟基跟苯环直接(zhji)相连的化合物。相连的化合物。2、结构、结构(jigu)：苯环苯环(bn hun)和羟基会相互影响，将决定苯酚的化和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质学性质OH第20页/共77页第二十页，共77页。3、物理性质、物理性质(wl xngzh)无色无色(w s)晶体；具有特殊气味；常温晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶以上时，能与水混溶；有毒，

16、可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。医院常用医院常用(chn yn)(chn yn)的的“来苏水来苏水”消毒剂便是苯消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。酚钠盐的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红色粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料第21页/共77页第二十一页，共77页。实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶体的试）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入管中加入2mL蒸馏水，振荡试蒸馏水，振荡试管管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振荡试管溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐

17、酸）再向试管中加入稀盐酸形成形成(xngchng)(xngchng)浑浊的液体浑浊的液体浑浊的液体浑浊的液体(yt)(yt)变为澄清透明的液体变为澄清透明的液体(yt)(yt)澄清透明澄清透明(tumng)(tumng)的的液体又变浑浊液体又变浑浊实验实验33第22页/共77页第二十二页，共77页。4、化学性质、化学性质(huxu xngzh)1）弱酸性）弱酸性苯酚苯酚(bn fn)能与碱反应，体现出它的弱酸性。能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚因此，苯酚(bn fn)俗称石炭酸。俗称石炭酸。第23页/共77页第二十三页，共77页。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚说明：

18、苯酚(bn fn)酸性很弱，比碳酸酸性很弱，比碳酸还弱。还弱。2）与溴反应）与溴反应(fnyng)OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚（可用于苯酚(bn fn)定性检验与定量测定）定性检验与定量测定）第24页/共77页第二十四页，共77页。浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响羟基对苯环产生了影响(yngxing)，使取代更易进行。，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离

19、苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色）苯酚的显色(xin s)反应反应遇遇FeCl3溶液溶液(rngy)显紫色。这一反应可用显紫色。这一反应可用于检验苯酚或于检验苯酚或Fe3+的存在。的存在。第25页/共77页第二十五页，共77页。苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚水与苯酚(bn(bn fn)fn)反应反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用不用(byng)催化剂催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代一次取代(qdi)苯环上三个氢苯环上三个氢原子原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完

20、成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较第26页/共77页第二十六页，共77页。学与问学与问 苯酚分子中苯环苯酚分子中苯环(bn hun)上连有一羟基，上连有一羟基，由于羟基对苯环由于羟基对苯环(bn hun)的影响，使得苯酚分的影响，使得苯酚分子中苯环子中苯环(bn hun)上的氢原子比苯分子中的氢上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中乙醇分

21、子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原子原子比水分子中比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响，与苯环相连，受苯环影响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示原子易电离，使苯酚显示(xinsh)一定酸性。一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。的化学性质。第27页/共77页第二十七页，共77页。5、苯酚、苯酚(bn fn)的用途的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、

22、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药农药(nngyo)(nngyo)等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂酚醛树脂(fn qun sh zh)的合成的合成第28页/共77页第二十八页，共77页。1、怎样、怎样(znyng)分离苯酚和苯的混合物分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液(rngy)(rngy)分液分液在苯酚钠溶液在苯酚钠溶液(rngy)(rngy)中加酸或通

23、入中加酸或通入CO2CO22、如何、如何(rh)鉴别苯酚鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习第29页/共77页第二十九页，共77页。第二节第二节 醛醛第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第30页/共77页第三十页，共77页。1、醛基、醛基2、醛的定义、醛的定义(dngy)：C:HO：结构式结构式结构结构(jigu)简简式式不能写成不能写成电子式电子式分子分子(fnz)里由烃基跟醛基相连而构成的里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。化合物。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2

24、n+1CHO 或或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛一、醛基和醛第31页/共77页第三十一页，共77页。3、常见、常见(chn jin)的醛：的醛：甲醛甲醛(ji qun)：无色无色(w s)有刺激性气味的气体，它的水溶液有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO第32页/共77页第三十二页，共77页。1、物理性质、物理性质(wl xngzh)2、分子结构、分子结构(fn z ji u)：结构结构(jigu)简式简式甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛二、乙醛二、乙醛（课本（课本P

25、56）第33页/共77页第三十三页，共77页。学学与与问问 乙醛分子结构中含有两类不同乙醛分子结构中含有两类不同(b tn)位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。是醛基上的氢原子。3、乙醛、乙醛(y qun)的化学性质的化学性质（1）氧化）氧化(ynghu)反应反应a、银镜反应、银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 第34页/共77

26、页第三十四页，共77页。资料资料(zlio)卡片卡片银氨溶液银氨溶液(rngy)的配制的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b、与新制、与新制(xn zh)氢氧化铜反应氢氧化铜反应c、与氧气反应与氧气反应O+O22CH3 C HO2CH3 C OH 催化剂催化剂Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O 第35页/共77页第三十五页，共77页。（2）加成反应）加成反应(ji chn fn yn)O+

27、H2CH3 C HCH3 CH2 OH 催化剂催化剂同时同时(tngsh)也是也是还原反应还原反应还原还原(hun yun)反应：加氢或失氧反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化还原反应还原反应第36页/共77页第三十六页，共77页。学与问学与问（1）（2）在在有有机机化化学学反反应应里里，通通常常(tngchng)(tngchng)还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧氧化化还还原原反反应应，即即加加氢氢就就是是还还原原反反应应去氢就是氧化反应。去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O

28、HCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O 第37页/共77页第三十七页，共77页。总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化氧化 还原还原 氧氧化化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3）乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H H原原子子受受C=OC=O的的影影响响，活活性性增增强强(zngqing)(zngqing)，能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化；能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的C=OC=O与与C=CC=C类类似似，可以与可以与H2H2发生加成反应。发生加成反应。第38页/共77页第三

29、十八页，共77页。C=O C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮(bn tn)(bn tn)是最简单的酮。是最简单的酮。是最简单的酮。是最简单的酮。科学科学(kxu)视野视野酮：羰基酮：羰基酮：羰基酮：羰基(tn j)(tn j)碳原子与两个烃基相连的化合物。碳原子与两个烃基相连的化合物。碳原子与两个烃基相连的化合物。碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮丙酮丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生化铜等

30、弱氧化剂氧化，但可催化加氢生化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。成醇。成醇。成醇。第39页/共77页第三十九页，共77页。第三节第三节 羧酸羧酸(su sun)酯酯 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第40页/共77页第四十页，共77页。自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料资料(zlio)卡片卡片草酸（草酸（乙二酸乙二酸）COOH COOH安息香酸（安息香酸（苯甲酸苯甲酸）COOH第41页/共77页第四十一页，共77页。一、羧酸一、羧酸(su sun)1 1、定义、定义(dngy)(dngy)：由烃基与羧基由烃基与羧基(su j)相连构成的有机化相

31、连构成的有机化合物。合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸第42页/共77页第四十二页，共77页。3 3、乙酸、乙酸(y sun)(y sun)(冰冰醋酸醋酸)1）物理性质）物理性质(wl xngzh)2）结构）结构(jigu)结构式：结构式：结构式：结构式：电子式：电子式：电子式：电子式：CHOOCHHH OH C C O HHH 第43页/共77页第四十三页，共77页。科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体(gt)乙酸乙酸(y sun)溶液溶液苯苯酚酚(bn fn)钠钠溶溶液液 乙酸与碳酸钠反应，放

32、出乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的将产生的CO2气体通入苯酚钠气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O第44页/共77页第四十四页，共77页。3）化学性质）化学性质(huxu xngzh)a.乙酸乙酸(y sun)的的酸性酸性b.乙酸乙酸(y sun)的酯化的酯化反应反应乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH+HOC2H518O CH3C2H5H

33、2O浓浓H2SO第45页/共77页第四十五页，共77页。自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料资料(zlio)卡片卡片蚁酸蚁酸(y sun)(y sun)(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子未成熟的梅子(mi zi)(mi zi)、李子、李子、杏子等水果中杏子等水果中,含有草酸、安含有草酸、安息香酸等成分息香酸等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH第46页/共77页第四十六页，共77页。二、酯二、酯1 1、定义、定义(dngy)(dngy)：羧酸羧酸(su sun)分子羧基中的分子羧基中

34、的OH被被 OR取代后的产物。取代后的产物。2 2、简式：、简式：RCOOR3 3、化学性质、化学性质(huxu(huxu xngzh)xngzh)：（水解反应）：（水解反应）稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O第47页/共77页第四十七页，共77页。自然界中的有机自然界中的有机(yuj)(yuj)酯酯资料资料(zlio)卡片卡片含有含有(hn yu)(hn yu)：丁酸乙酯：丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯第48页/共77页第四十八页，共77页。思考思考(sko)

35、与交流与交流1）由于）由于(yuy)乙酸乙酯乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇）使用过量的乙醇(y chn)，可提高乙酸转化，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转，提高乙醇、乙酸的转化率。化率。第49页/共77页第四十九页，共77页。第四节第四节 有机合成有机合成(yuj hchng)第三章第三章 烃的含氧

36、衍生物烃的含氧衍生物第50页/共77页第五十页，共77页。一、有机合成一、有机合成(yuj hchng)的过程的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构具有特定结构(jigu)和功能的有机化合物。和功能的有机化合物。1 1、有机合成、有机合成(yuj hchng)(yuj hchng)的概念的概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的分子骨架的构建构建和和官能团的转化官能团的转化。第51页/共77页第五十一页，共77页。有机合成有机合成(yuj hchng)过程示意图过

37、程示意图基础基础(jch)原料原料辅助辅助(fzh)原料原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程第52页/共77页第五十二页，共77页。思考思考(sko)与交流与交流1 1、引入碳碳双键、引入碳碳双键(shun jin)(shun jin)的三种方法：的三种方法：炔烃的不完全炔烃的不完全(wnqun)加成加成;卤代烃的消去；醇的消去。卤代烃的消去；醇的消去。2 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；

38、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。（或苯及苯的同系物）的取代。3 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。还原。第53页/共77页第五十三页，共77页。二、有机合成二、有机合成(yuj hchng)的方法的方法1 1、有机合成、有机合成(yuj hchng)(yuj hchng)的常规方法的常规方法（1）官能团的引入）官能团的引入引入双键引入双键(shun jin)(shun jin)（C=CC=C或或C=OC=O）1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸17

39、0 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C第54页/共77页第五十四页，共77页。3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=C4 4）醇的氧化）醇的氧化(ynghu)(ynghu)引入引入C=OC=O引入卤原子引入卤原子(yunz)(yunz)（XX）1 1）烃与）烃与X2X2取代取代(qdi)(qdi)CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CHCH+HBr CH2=CHBr催化剂催化剂第55页/共77页第五十五页，共77页。3 3）醇与

40、）醇与HXHX取代取代(qdi)(qdi)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成引入羟基引入羟基(qingj)(qingj)（OHOH）1 1）烯烃）烯烃(xtng)(xtng)与水的加成与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O第56页/共77页第五十六页，共77页。3 3）卤代烃的水解）卤代烃的水解(shuji)(shuji)（碱性）（碱性）C2H5Br+NaO

41、H C2H5OH+NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解(shuji)(shuji)稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（2）官能团的消除）官能团的消除(xioch)通过加成消除通过加成消除不饱和键不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除醛基醛基通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤原子（3）官能团的衍变）官能团的衍变第57页/共77页第五十七页，共77页。主要主要主要主要(zhyo)(zhyo)(zhyo)(zhyo)有机物之间转化关系图有机物之间转化关系图

42、有机物之间转化关系图有机物之间转化关系图还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔第58页/共77页第五十八页，共77页。2 2、正合成、正合成(hchng)(hchng)分析法分析法 此法采用正向思维方法此法采用正向思维方法(fngf)，从已知原料入，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。推向目标合成有机物。基础基础(jch)原料原料中间体中间体中间体中间体

43、目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图第59页/共77页第五十九页，共77页。3 3、逆合成、逆合成(hchng)(hchng)分析法分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应(fnyng)的中间体，该中间体同辅助原料反应的中间体，该中间体同辅助原料反应(fnyng)可以得到目标化合物。可以得到目标化合物。基础基础(jch)原料原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较比较温和温和，并具有，并具有较高的产

44、率较高的产率，所使用物基础原料和，所使用物基础原料和辅助原料应该是辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。第60页/共77页第六十页，共77页。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成(hchng)H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO第61页/共77页第六十一页，共77页。复习复习(fx)课课第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第62页/共77页第六十二页，共77页。一、烃的各类衍生物的重要一、烃的各类衍生物的重要(zhngyo)性质性质类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性

45、物质物质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质卤卤代代烃烃RXX卤原卤原子子溴乙烷溴乙烷C2H5BrCBr易断裂易断裂1、取代反应：与、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。代氢，生成烯烃。醇醇ROHOH羟基羟基乙醇乙醇C2H5OHOH与链烃与链烃基相连，基相连，CO键和键和OH键易断键易断裂裂1、跟金属钠反应。、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。、分子间脱水。4、分子内脱水。、分子内脱水。5、氧化反应。、氧化反应。6、酯化反应。、酯化反应

46、。第63页/共77页第六十三页，共77页。类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质酚酚OHOH直接跟直接跟苯环相连苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：跟浓溴水、取代反应：跟浓溴水反应。反应。3、显色反应：跟铁盐反、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。应，生成紫色物质。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO具有具有不饱和性和不饱和性和还原性还原性1、加成反应：加氢生成、加成反应：加氢生成乙醇。乙醇。2、具有还原性：能被弱、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸

47、（如：氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）银镜反应）OH第64页/共77页第六十四页，共77页。类类别别通通式式官能团官能团代表代表性物性物质质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质羧羧酸酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O双键双键影响，影响，OH能够电离，能够电离，产生产生H+1、具有酸类通性。、具有酸类通性。2、能起酯化反应。、能起酯化反应。酯酯RCOORCOOR酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中RCO和和OR之间之间的键容易断的键容易断裂裂发生水解反应，生成羧发生水解反应，生成羧酸和醇酸和醇第65页/共77页第六十五页，共77页。二、有机反应二、有机反应(fnyng)的

48、主的主要类型要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子、取代反应：有机物分子中某些原子(yunz)或原子或原子(yunz)团团被其它原子被其它原子(yunz)或原子或原子(yunz)团所代替的反应。团所代替的反应。取代反应取代反应(fnyng)包括卤代、硝化、磺包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应化、水解、酯化等反应(fnyng)类型。类型。是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是

49、发生在单键上；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物的特有反应。第66页/共77页第六十六页，共77页。2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它它(qt)原子或原子团直接结合生成别的物质的反原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括(boku)H2(boku)H2、X2X2（卤素）、（卤素）、HXHX、HCNHCN等。等。加成反应发生在不饱和加成反应发生在不饱和 碳碳 原子上；原子上；该该反反应应中中加加进进原原子子或或原原子子团团，只只生生成成一一种种有有机机物物 相相当于化合反应）

50、，只进不出。当于化合反应），只进不出。加加成成前前后后的的有有机机物物的的结结构构将将发发生生变变化化，烯烯烃烃(xtng)变变烷烷烃烃，结结构构由由平平面面形形变变立立体体形形；炔炔烃烃变变烯烯烃烃(xtng)，结构由直线形变平面形；，结构由直线形变平面形；加加成成反反应应是是不不饱饱和和化化合合物物的的较较特特有有反反应应，另另外外，芳芳香香族化合物也有可能发生加成反应。族化合物也有可能发生加成反应。第67页/共77页第六十七页，共77页。3、消去反应：有机物在一定条件、消去反应：有机物在一定条件(tiojin)下，从下，从一个分子中脱去一个小分子（如：一个分子中脱去一个小分子（如：H2O