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1、会计学1烃的衍生物烃的衍生物第一页，共61页。知识框架第2页/共61页第二页，共61页。第3页/共61页第三页，共61页。第4页/共61页第四页，共61页。考点整合第5页/共61页第五页，共61页。第6页/共61页第六页，共61页。第7页/共61页第七页，共61页。第8页/共61页第八页，共61页。第9页/共61页第九页，共61页。第10页/共61页第十页，共61页。第11页/共61页第十一页，共61页。第12页/共61页第十二页，共61页。第13页/共61页第十三页，共61页。第14页/共61页第十四页，共61页。第15页/共61页第十五页，共61页。第16页/共61页第十六页，共61页。要
2、点探究探究点一对卤代烃水解与消去探究点一对卤代烃水解与消去(xio q)反应的考查反应的考查 第17页/共61页第十七页，共61页。第18页/共61页第十八页，共61页。第19页/共61页第十九页，共61页。探究点二卤代烃在有机合成探究点二卤代烃在有机合成(yuj hchng)中的应用的考查中的应用的考查 第20页/共61页第二十页，共61页。常见有机物之间的转化常见有机物之间的转化(zhunhu)关关系系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解(shuji)HBrO2加加H2O2水解水解(s
3、huji)C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O第21页/共61页第二十一页，共61页。延伸转化关系延伸转化关系(gun x)举例举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2第22页/共61页第二十二页，共61页。练练习习1 卤卤代代烃烃的的取取代代(qdi)反反应应，实实质质是是带带负负电电荷荷的的原原子子团团取取代代(qdi)了了卤卤代代烃烃中中的的卤卤原原子子，如如CH3Br+OH
4、-CH3OH+Br-，则则下下列列反反应应的的化化学学方方程程式中，不正确的是式中，不正确的是()A.CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBrB.CH3I+CH3ONa CH3OCH3+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONa CH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa(CH3CH2)2O+NaClC第23页/共61页第二十三页，共61页。练习2.没有(mi yu)同分异构体的一组是()C3H7ClC2H5ClC6H5ClC2H4Cl2A.B.C.D.B第24页/共61页第二十四页，共61页。消去反应消去反应并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，只并不是
5、所有的卤代烃都能发生消去反应，只有与卤素有与卤素(l s)原子相连的碳原子的邻位碳原子原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。反应条上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。反应条件是件是NaOH的醇溶液，如：的醇溶液，如：醇醇+NaCl+H2OClCH3CHCH3+NaOH CH2=CHCH3醇醇CH2CH2+NaOH CH2=CHBr+NaBr+H2OBrBrCH2=CHBr+NaOH CHCH+NaBr+H2O醇醇第25页/共61页第二十五页，共61页。注意：注意：仅卤代烃与醇能发生消去反应。仅卤代烃与醇能发生消去反应。消去反应一定消去反应一定(ydng)生成不饱和化合
6、生成不饱和化合物。物。不能发生消去反应的卤代烃有不能发生消去反应的卤代烃有CH3X、CH3CCH2X、CH3CH3X如如CH3CHXCH2CH3消去消去(xio q)可生可生成两种烯，其中以成两种烯，其中以2-丁烯为主。丁烯为主。CH2XCH2X可消去可消去(xio q)生成炔。生成炔。第26页/共61页第二十六页，共61页。第27页/共61页第二十七页，共61页。第28页/共61页第二十八页，共61页。第29页/共61页第二十九页，共61页。含有双键的不同单体间的共聚（混合型）含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯乙丙树脂（乙烯(y x)(y x)和丙烯共聚），和丙烯共聚），丁苯
7、橡胶（丁二烯和苯乙烯丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯(y x)(y x)共聚）共聚）n n CH CHCHCH2 2+n CHn CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂第30页/共61页第三十页，共61页。加聚反应加聚反应加聚反应加聚反应(ji j f(ji j f n ynn yn)的特点的特点的特点的特点:1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分、产物中仅有高聚物，无其它小分子，子，3、链节和单体的化学组成、链节和单体的化学组成(z chn)
8、相同；但结构不同相同；但结构不同如烯烃如烯烃(xtng)、二烯烃、二烯烃(xtng)、炔烃、醛等。炔烃、醛等。第31页/共61页第三十一页，共61页。8 8、显色、显色、显色、显色(xi(xi n s)n s)反应反应反应反应 包括包括包括包括苯酚遇苯酚遇苯酚遇苯酚遇FeCl3FeCl3溶液显紫色溶液显紫色溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结(nngji)(nngji)显黄色显黄色显黄色显黄色第32页/共61页第三十二页，共61页。有机
9、反应有机反应有机反应有机反应(f(f nyng)nyng)类型类型类型类型酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应(f(f nyng)nyng)拓展拓展拓展拓展n n一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢n n类型类型类型类型n n一元一元一元一元(y yun)(y yun)羧酸和一元羧酸和一元羧酸和一元羧酸和一元(y yun)(y yun)醇反应生成一元醇反应生成一元醇反应生成一元醇反应生成一元(y(y yun)yun)酯酯酯酯n n二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇n n部分酯化生成一元部分酯化生成一元部分酯化
10、生成一元部分酯化生成一元(y yun)(y yun)酯和酯和酯和酯和1 1分子分子分子分子H2OH2O，n n生成环状酯和生成环状酯和生成环状酯和生成环状酯和2 2分子分子分子分子H2OH2O，n n生成高聚酯和（生成高聚酯和（生成高聚酯和（生成高聚酯和（2n-1 2n-1）H2OH2On n羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳
11、酸分子生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子第33页/共61页第三十三页，共61页。n n乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH第34页/共61页第三十四页，共61页。（四）反应条件（四）反应条件(tiojin)小小结结1、需加热的反应、需加热的反应水浴加热：水浴加热：热热水水浴浴：银银镜镜反反应应、酯酯的的水水解解(shuji)(shuji)、蔗蔗糖糖水解水解(shuji)(shuji)、控温水浴：制硝基苯（控温水浴：制硝基苯（50-60 50-60 直直接接加加热热(ji(ji r)r)：制制乙乙烯烯，酯酯化化反反应应、与与新新制制氢氢氧氧 化铜
12、悬浊液反应化铜悬浊液反应2 2、不需要加热的反应、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯第35页/共61页第三十五页，共61页。3 3、需要温度计反应、需要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1 1）液面下：）液面下：测测反反应应液液的的温温度度，如如制制乙乙烯烯 （2 2）水浴中：）水浴中：测测反反应应条条件件温温度度，如如制制硝硝基苯基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处：）蒸馏烧瓶支管口略低处：测测产产物物沸沸点点(fidin)(fidin)，如如石油分馏石油分馏第36页/共61页第三十六页，共61页。4 4、使用回流装置、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝
13、管（空气）：长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 （2 2）冷冷 凝凝 管管（水水）：石石 油油(shyu)(shyu)分馏分馏第37页/共61页第三十七页，共61页。3 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 1根据根据(gnj)反应条件推断官能团或反反应条件推断官能团或反应类型应类型浓硫酸：浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水水NaOH/醇醇H2/Ni催化剂催化剂O2/Cu或或Ag/醇醇 醛或酮醛或酮Br2/FeBr3 含苯基含苯基(bn j)的物质发生取代的物质发生取代反应反应Cl2、光照、光照 发
14、生在烷基部位发生在烷基部位,如间甲基苯如间甲基苯 NaHCO3酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子(fnz)间脱水、苯环的硝化反应间脱水、苯环的硝化反应酯的水解酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化羧酸盐、苯酚钠的酸化第38页/共61页第三十八页，共61页。1、乙烯、乙烯(y x)化学药品化学药品反应反应(fnyng)方方程式程式注意点及杂质注意点及杂质(zzh)净化净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1
15、)，边加边振荡，边加边振荡，以便散热；以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；温度：温度：要快速升致要快速升致170，但不能太，但不能太高；高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温度计的位置温度计的位置：水银球放在：水银球放在反应液中反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸浓硫酸第39页/共61页第三十九页，共61页。制乙烯制乙烯(y x)第40页/共61页第四十页，共61页。2、乙炔、乙炔(y qu
16、)化学药品化学药品仪器仪器(yq)装置装置 教材教材P32反应反应(fnyng)方方程式程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；反应速率；杂质杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。第41页/共61页第四十一页，共61页。制乙炔制乙炔(y qu)第42页/共61页第
17、四十二页，共61页。3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应反应(fnyng)方方程式程式注意点及杂质注意点及杂质(zzh)净化净化苯、液溴（纯溴）、还原苯、液溴（纯溴）、还原(hun yun)铁粉铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3；长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗洗涤涤，然后，然后分液分液得纯溴苯。得纯溴苯。第43页/共61页第四十三页，共61页。12制溴苯制溴苯第44页/共61页第四十四页，共61页。实验实验(shyn)(shyn)原理：
18、原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯第45页/共61页第四十五页，共61页。5、银镜反应、银镜反应(fnyng)化学药品化学药品仪器仪器(yq)装置装置反应反应(fnyng)方方程式程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+NH3H2O =AgOH +NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag +3NH3 +H2O注意点注意点银氨溶液的配制银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀
19、恰好溶解；至沉淀恰好溶解；实验成功的条件实验成功的条件：试管洁净；试管洁净；热水浴热水浴；加热时不可振；加热时不可振荡试管；碱性环境荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量.（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；第46页/共61页第四十六页，共61页。银镜反应银镜反应(fnyng)第47页/共61页第四十七页，共61页。6、乙醛、乙醛(y qun)与新制与新制Cu(OH)2化学药品：化学药品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSO4CuSO4溶液、溶液、乙醛乙醛化学方程式：化学方程式：CH3CHO CH3CHO2Cu(OH)2 2Cu(OH)2
20、 CH3COOHCH3COOHCu2OCu2OH2OH2O注意点：注意点：实验实验(shyn)(shyn)成功的关键：碱性环成功的关键：碱性环境境 新制新制Cu(OH)2Cu(OH)2 直接加热煮沸直接加热煮沸第48页/共61页第四十八页，共61页。7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器仪器(yq)装置装置反应反应(fnyng)方方程式程式注意点及杂质注意点及杂质(zzh)净化净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸：乙醇、浓硫酸、醋酸导
21、管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。第49页/共61页第四十九页，共61页。制备制备(zhbi)乙酸乙酯乙酸乙酯第50页/共61页第五十页，共61页。思考(sko)与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学科学(kxu)探究探究9、溴乙烷、溴乙烷(y wn)消去
22、反应产物的消去反应产物的检验检验第51页/共61页第五十一页，共61页。10、科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性酸性(sun xn)：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸(y sun)(y sun)碳酸碳酸 苯酚苯酚第52页/共61页第五十二页，共61页。分离分离分离分离(fnl)(fnl)(fnl)(fnl)、提纯、提纯、提纯、提纯1 1、物理方法、物理方法(fngf)(fngf)：根据不同物质的物理性质：根据不同物质的物理性质差异，差异，采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法萃取后分
23、液、蒸馏等方法(fngf)(fngf)。2 2、化学、化学(huxu)(huxu)方法：方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学一般是加入或通过某种试剂进行化学(huxu)(huxu)反应。反应。第53页/共61页第五十三页，共61页。常见常见常见常见(chn jin)(chn jin)(chn jin)(chn jin)有机物的检验与鉴别有机物的检验与鉴别有机物的检验与鉴别有机物的检验与鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不不褪褪色色(tu(tu s)s)：烷烷烃烃、苯苯及及苯苯的的同同系系物物、羧羧酸酸、酯酯（2 2）褪褪色色：含含碳碳碳碳双双键键(shun(shun jin)jin)、碳碳碳碳
24、叁叁键和还原性物质键和还原性物质 (醛）醛）（3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚注意区分：注意区分：溴水褪色溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-XR-X、酯、酯第54页/共61页第五十四页，共61页。（1 1）不不褪褪色色(tu(tu s)s)：烷烷烃烃、苯、羧酸、酯苯、羧酸、酯（2 2）褪色）褪色(tu s)(tu s)：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液：、银氨溶液：CHO CHO（可能是醛类或甲酸、（可
25、能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4 4、新制氢氧化铜悬浊液、新制氢氧化铜悬浊液 （1 1）H+H+不加热（中和不加热（中和形成蓝色溶液）形成蓝色溶液）（2 2）CHO CHO 加热（氧化加热（氧化产生砖红色产生砖红色(hngs)(hngs)沉淀）沉淀）5 5、三氯化铁溶液：酚、三氯化铁溶液：酚-OH-OH（溶液显紫色）（溶液显紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液第55页/共61页第五十五页，共61页。结构结构(jigu)性质性质(xngzh)条件条件(tiojin)审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导
26、推导结论结论第56页/共61页第五十六页，共61页。RCHCH2卤代烃一元卤代烃一元(y yun)醇一元醇一元(y yun)醛醛一元一元(y yun)羧酸酯羧酸酯一元一元(y yun)化合物的合成路化合物的合成路线线第57页/共61页第五十七页，共61页。二元化合物的合成二元化合物的合成(hchng)路线路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元二元醇二元醛醛 二元羧酸二元羧酸(su sun)链酯、环酯、聚链酯、环酯、聚酯酯 第58页/共61页第五十八页，共61页。芳香化合物的合成芳香化合物的合成(hchng)路线路线第59页/共61页第五十九页，共61页。（二）常见有机物之间的转化（二）常见有机物之间的转化(zhunhu)关系关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解(shuji)HBrO2加加H2O2水解水解(shuji)C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O第60页/共61页第六十页，共61页。感谢您的观看感谢您的观看(gunkn)！第61页/共61页第六十一页，共61页。