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1、苯苯 酚酚烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物1839年中国清朝政府委任年中国清朝政府委任钦差大臣林则徐在广东虎钦差大臣林则徐在广东虎门集中销毁鸦片，他了解门集中销毁鸦片，他了解到，过去用火焚烧鸦片，到，过去用火焚烧鸦片，鸦片油渗入土中，一些人鸦片油渗入土中，一些人就将这些土挖去，熬炼成就将这些土挖去，熬炼成烟膏。因此他派人在虎门烟膏。因此他派人在虎门海滩挖出长宽各海滩挖出长宽各15丈的丈的2个个大池，灌入海水大池，灌入海水,然后把鸦然后把鸦片投入池内，泡透后放片投入池内，泡透后放石石灰，灰，再打开涵闸让鸦片末再打开涵闸让鸦片末泄入茫茫大海。泄入茫茫大海。林则徐虎门销烟林则徐虎门销烟【材材料一料一】类
2、别类别 定定 义义醇类醇类羟基羟基跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的的化合物跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的的化合物芳香醇芳香醇 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物酚酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物【学一学学一学】【想一想想一想】下图中左图是鸦片的主要成分下图中左图是鸦片的主要成分吗啡，其吗啡，其结构简式如右图所示结构简式如右图所示OHHOCH2NCH3一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？啡可归为醇类吗？一、一、苯酚的结构苯酚的结构分子式分子式结
3、构式结构式结构简式结构简式OH 或或 C6H5OHC6H6OO HCC HH CCHH CC H最最简单的酚简单的酚 苯酚苯酚酚羟基酚羟基 2006年年11月月17日，在京日，在京沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车与一货车相撞，导致与一货车相撞，导致27吨剧毒苯酚泄吨剧毒苯酚泄漏。记者走近翻入壕沟的罐车，一股漏。记者走近翻入壕沟的罐车，一股刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直接倾入路基下方的水塘里。现场的工接倾入路基下方的水塘里。现场的工作人员身穿白色防护服，将捞上来的作人员身穿白色防护服，将捞上来的苯酚苯酚 晶体放入铁桶内，一位工作人
4、员晶体放入铁桶内，一位工作人员防护手套上防护手套上“烧烧”了一个洞，他的无名指已被了一个洞，他的无名指已被苯酚腐蚀得发了白苯酚腐蚀得发了白找出可能与苯酚性质有关的词句找出可能与苯酚性质有关的词句从生活中来从生活中来到化学中去到化学中去【材材料二料二】探究实验探究实验1：苯酚的物理性质：苯酚的物理性质无色无色晶体晶体苯酚苯酚浊液浊液澄清澄清浑浊浑浊实验实验现象现象实验实验操作操作1 1、观察苯酚的颜色和状态，试着闻其气味、观察苯酚的颜色和状态，试着闻其气味2 2、探究苯酚的溶解度。、探究苯酚的溶解度。色态味：色态味：溶解溶解性：性：使使用用时时要要小小心心室温时，在水中溶解度（室温时，在水中溶解
5、度（9.3g）不大，）不大，随着温度的升高，苯酚的溶解度增大；随着温度的升高，苯酚的溶解度增大；65以上能与水混溶，以上能与水混溶，纯净的苯酚是无色的晶体纯净的苯酚是无色的晶体具有特殊气味具有特殊气味苯酚苯酚有毒有毒，对皮肤有腐蚀性，对皮肤有腐蚀性易溶于乙醇等有机溶剂。易溶于乙醇等有机溶剂。二、二、苯酚的物理性质苯酚的物理性质【小结小结】其它其它 露置在空气中因小露置在空气中因小部分发生部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。学以致用学以致用思考思考：苯酚：苯酚有毒，有腐蚀性，皮肤上不慎沾有毒，有腐蚀性，皮肤上不慎沾上苯酚，如何处理？上苯酚，如何处理？用酒精洗涤用酒精洗涤从生活中来从生活中来到化
6、学中去到化学中去提出猜想提出猜想林则徐虎门林则徐虎门销烟方法：销烟方法：把鸦片投入池内把鸦片投入池内,泡透后放泡透后放石灰石灰.苯酚可能有酸性苯酚可能有酸性【材材料一料一】怎样证明苯酚的酸性？怎样证明苯酚的酸性？思路探究思路探究实验探究实验探究联想：酸的一般通性联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验设计：酸的一般实验 1.与指示剂反应与指示剂反应2.与活泼金属反应与活泼金属反应3.与碱反应与碱反应4.与盐反应与盐反应 1.苯酚与紫色石蕊苯酚与紫色石蕊反应反应2.苯酚与钠反应苯酚与钠反应.3.苯酚与氢氧化钠反应苯酚与氢氧化钠反应4.苯酚与碳酸钠反应苯酚与碳酸钠反应 苯苯酚酚的的酸酸性性实验探究实验
7、探究2v探究苯酚的酸性探究苯酚的酸性实验实验现象现象结论结论向苯酚水向苯酚水溶液溶液中中加入加入紫色石蕊试液紫色石蕊试液向苯酚水溶液中逐滴向苯酚水溶液中逐滴加入加入5%NaOH溶液并溶液并振荡试管振荡试管用试管取用试管取中溶液加中溶液加入稀盐酸入稀盐酸向苯酚浊液向苯酚浊液中中滴加滴加Na2CO3溶液溶液浊液变澄清浊液变澄清石蕊试剂石蕊试剂未变红未变红澄清溶液澄清溶液变浑浊变浑浊苯酚苯酚有弱酸有弱酸性性苯酚可能无酸性苯酚可能无酸性可能弱酸性可能弱酸性苯酚酸性弱于盐酸苯酚酸性弱于盐酸浑浊变澄清浑浊变澄清溶液溶液无气泡无气泡甲、乙两同学分别甲、乙两同学分别写出苯酚写出苯酚与碳酸钠反应的化学方与碳酸钠
8、反应的化学方程式，回顾刚才的程式，回顾刚才的实验现象，实验现象，判断哪个同学书写正判断哪个同学书写正确，并说明理由。确，并说明理由。甲甲：乙乙：由上述问题你能得出的结论是什么由上述问题你能得出的结论是什么？向苯酚钠溶液中通入少量向苯酚钠溶液中通入少量CO2溶液变浑浊，写出正溶液变浑浊，写出正确的化学方程式？确的化学方程式？【答案答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出体放出【答案答案】酸性：酸性：1.3.2.【层层递进层层递进 步步探究步步探究】+CO2 +H2O+NaHCO3OHONa分组讨论分组讨论实验探究实验探究2v探究苯酚的酸
9、性探究苯酚的酸性实验实验现象现象结论结论向苯酚水向苯酚水溶液溶液中中加入加入紫色石蕊试液紫色石蕊试液向苯酚水溶液中逐滴向苯酚水溶液中逐滴加入加入5%NaOH溶液并溶液并振荡试管振荡试管用试管取用试管取中溶液加中溶液加入稀盐酸入稀盐酸向苯酚浊液向苯酚浊液中中滴加滴加Na2CO3溶液溶液浊液变澄清浊液变澄清石蕊试剂石蕊试剂未变红未变红澄清溶液澄清溶液变浑浊变浑浊浑浊变澄清浑浊变澄清溶液溶液无气泡无气泡苯酚苯酚有弱酸有弱酸性性苯酚可能无酸性苯酚可能无酸性可能弱酸性可能弱酸性苯酚苯酚酸性强于碳酸酸性强于碳酸氢根氢根弱于碳酸弱于碳酸苯酚酸性弱于盐酸苯酚酸性弱于盐酸1、苯酚具有弱酸、苯酚具有弱酸性性-俗称
10、俗称“石炭酸石炭酸”OH+NaOH ONa+H2O(1)不能使石蕊变色不能使石蕊变色(2)能能和和NaOH等碱反应等碱反应酸性比较：酸性比较：HClHHClH2 2COCO3 3 HCO3三、苯酚三、苯酚的化学性质的化学性质【小结小结】(3)能能和和Na2CO3等盐反应等盐反应ONa+HCl OH+NaCl+CO2 +H2O+NaHCO3OHONaOH+Na2CO3 ONa+NaHCO3乙醇和苯酚分子中都有分子中都有OHOH，为什么乙醇不显，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？酸性而苯酚显酸性？苯环对苯环对OHOH的影响的影响:使使酚酚羟基上的羟基上的H H比比醇醇羟基羟基上的上的H H活泼活泼,
11、更易电离出更易电离出H H+,显酸性显酸性.不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响的影响,导致物质的化学性质产生差异。导致物质的化学性质产生差异。【问题问题】OH在苯酚的结构中，羟基受在苯酚的结构中，羟基受苯环苯环影响，影响，苯苯环上的氢环上的氢也受也受羟基羟基影响，导致苯环的影响，导致苯环的邻邻位、位、对对位上的氢变得位上的氢变得活泼，易发生活泼，易发生取代取代反应反应2，4，6三溴苯酚三溴苯酚（白色白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定。BrBrOH+Br2OH Br+3HBr3溴水溴水过量
12、过量苯酚稀溶液苯酚稀溶液浓溴水浓溴水在在少量少量苯酚稀溶液里苯酚稀溶液里滴滴加加过量过量的浓的浓溴水，溴水，充分振荡，静置，充分振荡，静置，观察实验现象？观察实验现象？实验实验探究探究32、苯酚的取代反应、苯酚的取代反应实验实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴滴加几滴 FeCl3溶液。溶液。实验实验探究探究43、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应【现象现象】：在溶液中，苯酚在溶液中，苯酚与与FeClFeCl3 3 反应，生成反应，生成紫色紫色、易溶、易溶 于水的物质于水的物质。【结论结论】苯酚溶液苯酚溶液检验方法检验方法实验现象实验现象滴加过量浓溴水滴加过量浓溴水苯酚
13、稀溶液苯酚稀溶液1mL苯酚稀溶液苯酚稀溶液1mL滴加滴加几滴几滴 FeCl3溶液溶液白白色色沉沉淀淀紫紫色色溶溶液液【思考思考】：检验苯酚的方法：检验苯酚的方法？苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂生生活活中中的的酚酚类类咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面变为气中一段时间后，可以看到断面变为棕色，其中有部分原因就是棕色，其中有部分原因就是酚类化合酚类化合物被氧化所致。物被氧化所致。酚类物质是形成水果酚类物质是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，口感、酸
14、味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健许多酚类物质具有重要的营养和保健功能，它们进入人体后可以阻止体内功能，它们进入人体后可以阻止体内有害氧化反应的发生。有害氧化反应的发生。环保环保点滴点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有油等化学工业的发展，产生的含有酚及其酚及其衍生物衍生物的废水的废水都是有害的。酚的毒性会影都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题重要课题。苯酚的性质苯酚的
15、性质1、分子式：分子式：C6H6O；结构式；结构式:；结构简式：；结构简式：2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质（1）苯酚的酸性）苯酚的酸性（2）苯环上的取代反应）苯环上的取代反应（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。显示紫色。4、苯酚的用途、苯酚的用途归纳总结归纳总结1 1、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色紫
16、色溶液溶液 无明显现象无明显现象 红褐色红褐色沉淀沉淀 血红色血红色溶液溶液2、试管壁上沾有苯酚如何洗涤？、试管壁上沾有苯酚如何洗涤？热水、酒精、热水、酒精、NaOH溶溶液液练一练练一练练一练练一练3 3、现有现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（）c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E4 4、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚