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1、 高三第一轮总复习高三第一轮总复习 专题专题11 11 烃的衍生物烃的衍生物第第4 4讲讲 有机推断和合成有机推断和合成2/4/20232/4/2023秘诀：找突破口！各种特征。以两碳有机物为例：以两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHClCH-CHnH ClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa复习：几种重要转化关系复习：几种重要转化关系一、从有机物特征转化关系推断一、从有机物特征转化关系推断ACB氧化氧化氧化氧化问题一问题一:试指出各物质含有的官能团试指出各物质含有的官能
2、团.A ,B ，C 。问题二问题二:转化中各物质不变的是什么转化中各物质不变的是什么?(1)羟基羟基醛基醛基羧基羧基碳原子数不变碳原子数不变,碳架结构不变碳架结构不变R-CH2OH R-CHO R-COOH(2)思考思考:通常情况下通常情况下,有机物中符合此转化关系的有机物中符合此转化关系的X的类别是的类别是?卤代烃、酯等卤代烃、酯等XNaOH溶液溶液AD稀稀H2SO4酯、糖类酯、糖类一、一、从有机物特征转化关系推断从有机物特征转化关系推断XAB氧化氧化氧氧化化NaOH溶液溶液CD稀硫酸稀硫酸应用应用试写出试写出A、B、C、X的结构简式的结构简式X的分子式为的分子式为C4H8O2稀硫酸稀硫酸稀
3、硫酸稀硫酸C C例例1 1PETPET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D D为原料，设计合为原料，设计合成成PETPET的工业生产流程如下的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未反应中部分无机反应物及产物未表示表示)：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)发生反应发生反应需加入的反应物及其条件是需加入的反应物及其条件是_、_；发生反应发生反应的反应物及反应条件是的反应物及反应条件是_、_。(2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式A_B_C_D_E_。(1)Cl2、光
4、照光照NaOH水溶液，加热水溶液，加热(2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式ABCED二、从特征反应条件推断二、从特征反应条件推断 应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：反应条件反应条件反应类型反应类型NaOH水溶液、加热水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热稀稀H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、170或或石棉绒石棉绒(Al2O3)加热加热浓浓H2SO4、140卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应酯或糖类的水解反应酯或糖类的水解反应酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应 醇的消去反应醇的消
5、去反应 醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应反应条件反应条件反应类型反应类型溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液浓溴水浓溴水液液Br2、FeBr3X2、光照、光照O2、Cu、加热、加热Ag(NH3)2OH或新制或新制Cu(OH)2水浴加热水浴加热 H2、Ni（催化剂）（催化剂）不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应醛的氧化反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应(或还原或还
6、原)二、从特征反二、从特征反应条件推断条件推断 应掌握的有机反掌握的有机反应条件及其条件及其对应反反应类型有：型有：例例2:（07全国理全国理综I I）下）下图中中A、B、C、D、E、F、G均均为有机化合物。有机化合物。D的化学名称是的化学名称是。反应反应的化学方程式是的化学方程式是。B的分子式是的分子式是，A的结构简式是的结构简式是。反应。反应的反应类型是的反应类型是。乙醇乙醇C9H10O3水解反应水解反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸三从特征化学性质来推断三从特征化学性质来推断应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质官能团或物质官能
7、团或物质与与Na反应放出反应放出H2 与与NaOH溶液反应溶液反应与与 Na2CO3 溶液反应溶液反应与与NaHCO3溶液反应溶液反应与与H2发生加成反应（即发生加成反应（即能被还原）能被还原）能与能与H2O、HX、X2 发发生加成反应生加成反应 醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯键、酚羟基、羧基、酯键、(-X)卤原子卤原子酚羟基酚羟基（不产生（不产生CO2）、）、羧基羧基（产生（产生CO2）羧基羧基碳碳双键、碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环酮羰基、苯环三从特征化学性质来推断三从特征化学性质来推断应掌握的化学性质及
8、其对应的官能团有：化学性质化学性质 官能团或物质官能团或物质能发生银镜反应或能与新制能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀反应生成红色沉淀使酸性使酸性KMnO4溶液褪色或使溶液褪色或使溴水因反应而褪色溴水因反应而褪色使酸性使酸性KMnO4溶液褪色但不溶液褪色但不能使溴水褪色能使溴水褪色容易被氧化容易被氧化能发生水解反应能发生水解反应能发生加聚反应能发生加聚反应醛基醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基酚羟基醛基、醇羟基、酚羟基、醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键酯类、卤代烃、糖类、蛋白质酯类、卤代烃、糖类、蛋白质碳碳双键碳碳双键苯的
9、同系物苯的同系物化学性质化学性质官能团或物质官能团或物质使溴水褪色且有白色沉淀使溴水褪色且有白色沉淀遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 使使I2变蓝变蓝使浓硝酸变黄使浓硝酸变黄淀粉淀粉蛋白质蛋白质(结构中含有苯环结构中含有苯环)酚羟基酚羟基酚羟基酚羟基三从特征化学性质来推断三从特征化学性质来推断应掌握的化学性质及其对应的官能团有：D的碳链没有支链的碳链没有支链根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是，其反应方程式是。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H
10、2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi例例例例3 3：0303全国理综全国理综全国理综全国理综D的碳链没有支链的碳链没有支链（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式是是。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式的结构简式是是。（5）F的结构简式是的结构简式是。由。由E生成生成F的反的反应类型是应类型是。HOOCCHBrCHBrCOOH酯化反应酯化反应四从特征数据来推断四从特征数据来推断以题目中的特征数据为突破口，如：甲烷的以题目中的特征数据为突破口，如：甲烷的相对分子质量为相对分子质量为16，乙烯相对分
11、子质量为，乙烯相对分子质量为28，甲，甲酸、乙醇相对分子质量为酸、乙醇相对分子质量为46,乙酸、丙醇为乙酸、丙醇为60。一。一个羟基转变为醛基，相对分子质量减少个羟基转变为醛基，相对分子质量减少2，一个，一个醛基转化羧基，相对分子质量增加醛基转化羧基，相对分子质量增加16。BMr=28 GMr=44 HMr=60如：如：2008上海高考推断题上海高考推断题节选其中一部分节选其中一部分四从特征数据来推断四从特征数据来推断例例4、（、（2010天津高考卷）天津高考卷）已知：已知：RCHCHORRCH2CHO+ROH（烃基烯基醚）（烃基烯基醚）烃基烯基醚烃基烯基醚A的相对分子质量（的相对分子质量（M
12、r）为）为176，分子中碳氢原子数目比为，分子中碳氢原子数目比为3 4。与。与A相关的反应如下：相关的反应如下：请回答下列问题：请回答下列问题：A的分子式为的分子式为_。B的名称是的名称是A结构简式为结构简式为_。写出写出CD反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。四从特征数据来推断四从特征数据来推断请回答下列问题：请回答下列问题：A的分子式为的分子式为_。B的名称是的名称是A结构简式为结构简式为写出写出CD反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。C12H16O 正丙醇或正丙醇或1丙醇丙醇课堂小结课堂小结有有机机推推断断突突破破技技巧巧从有机物特征转化关系推断从有机物特征转化关系推断从特征反应
13、条件推断从特征反应条件推断从特征化学性质来推断从特征化学性质来推断从特征数据来推断从特征数据来推断找找突破口30.（15分）有机化合物分）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，之间，1molA完全燃烧消耗完全燃烧消耗7mol氧气，则氧气，则A的结构简式是的结构简式是，名称是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的与等物质的量的H2反应生成反应生成E。由。由E转化为转化为F的化学方程式是的化学方程式是；（
14、3）G与金属钠反应能放出气体，由与金属钠反应能放出气体，由G转化为转化为H的化学方程式是的化学方程式是；（4）的反应类型是的反应类型是；的反应类型是的反应类型是；（5）链烃）链烃B是是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式所有可能的结构简式（6）C也是也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则则C的结构简式为的结构简式为。（2010全国卷全国卷1）【答案】找找突破口找找突破口2010山东高考卷山
15、东高考卷33（8分）【分）【化学化学有机化学基础】有机化学基础】利用从冬青中提取出的有机物利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：根据上述信息回答：（1）D不与不与NaHCO3溶液反应，溶液反应，D中官能团的名称是中官能团的名称是_，BC的反应类型是的反应类型是_（2）写出）写出A生成生成B和和E的化学反应方程式的化学反应方程式_。（3）A的同分异构体的同分异构体I和和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和和J分别生产，分别生产，鉴别鉴别I和和J的试剂为的试剂为_。（4）A的另一种同分异构体的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，用于合成高分子材料，K可由制得，写出可由制得，写出K在浓硫酸作在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式用下生成的聚合物的结构简式_答案答案（1）醛基 取代反应（2）（3）或溴水（4）