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1、1专题专题 饮食中的有机化合物饮食中的有机化合物【本讲教育信息本讲教育信息】 一. 教学内容： 高考第一轮复习化学必修 2 第 3 章 重要的有机化合物 第 3 节 饮食中的有机化合物1、烃的衍生物2、乙醇的结构和性质及用途3、乙酸的结构和性质及用途4、酯的结构特点和性质及用途5、糖类、油脂、蛋白质二. 教学目的1、认识乙醇、乙酸、酯、油脂、糖类、蛋白质等重要有机物的组成、性质和主要应用。2、了解与人类生命、营养、健康密切相关的知识。三. 重点和难点1、乙醇、乙酸、酯的组成、结构、性质和应用。2、糖类、油脂、蛋白质的组成、性质和应用。四. 考点分析本节内容在高考中主要的考查点是：1、乙醇、乙酸
2、、酯类物质的结构特点、性质和重要用途。2、糖类、油脂、蛋白质的组成、性质和重要用途。五. 知识要点食品中的糖类、蛋白质、油脂、维生素，饮品中的乙醇，调味品中的乙酸、酯类物质 等都是有机化合物。它们都可以看成是由烃衍生而来的，都属于烃的衍生物。本节内容是 以饮食中的有机化合物为例介绍几种重要的烃的衍生物。重点是介绍它们的性质、结构、 官能团之间的衍生关系，以及它们回归人体中的作用。 （一）烃的衍生物 烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称 为烃的衍生物。 官能团：取代氢原子的其他原子或原子团，使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性 质，这些原子或原子团称为官能团
3、。（二）乙醇1. 物理性质 （1）乙醇俗名酒精，是一种无色、透明、有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为 78.5，易溶于多种无机物和有机物，跟水混溶。 （2）常用酒精 工业酒精 工业酒精含乙醇约 96%（体积分数） 。2无水酒精 含乙醇 99.5%以上的酒精叫无水酒精，用工业酒精和生石灰混合蒸馏制取无水酒精。 医用酒精 医疗上常用体积分数为 70%75%的乙醇作消毒剂。2. 分子结构乙醇的分子式：OHC62，电子式：H:O:H . .HC:H . .HC:H.，结构式：HOH |H|CH |H|CH，结构简式：OHCHCH23或OHHC52。乙醇可以看成乙烷分子中的氢原子被羟基取代后的产物，乙
4、醇的官能团是羟基（ OH） 。 注意： 羟基与氢氧根的区别名称氢氧根羟基电子式 H:O: .H:O.电性带一个单位负电荷电中性稳定性稳定不稳定存在能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在，必须和其他“基” 或原子相结合3. 化学性质 乙醇分子的官能团是羟基，羟基比较活泼，它决定着乙醇的化学性质，但乙基（32CHCH）对羟基也有影响。（1）钠与乙醇的反应化学方程式为：22323HONaCHCH2Na2OHCHCH2乙醇也能与 K、Ca、Mg 等活泼金属发生类似的反应。 钠与水及乙醇反应的比较金属反应速率反应类型现象乙醇活泼金属 K、Na、Ca、Mg 、Al 等同条件慢置换反应钠沉于液体底部，逐
5、渐溶解， 冒气泡水金属活动顺序 表中 H 前面的 金属同条件快置换反应钠浮在液面上，快速游动，熔 成小球，溶解注意：钠与水的反应比钠与乙醇的反应剧烈得多，说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中 的氢原子活泼。 （2）氧化反应 乙醇的燃烧：化学方程式为：3OH3CO2O3OHHC22252 点燃催化氧化：乙醇在加热和催化剂（Cu 或 Ag）存在的条件下，能够被氧化成乙醛。化学方程式为：OH2CHOCH2AgCuOOHHC223252 或（3）乙醇还可以与酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸。 乙醇有相当广泛的用途，除作燃料，制造饮料外，也是一种重要的有机化工原料。例 如，用乙醇制造乙
6、酸，乙醇也是一种重要的有机溶剂。（三）乙酸1. 物理性质 乙酸俗称醋酸，是食醋的主要成分，普通食醋中含有 3%5%的乙酸。 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，纯净的乙酸在温度低于 16.6时凝结成似冰一 样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。2. 分子结构分子式：242OHC，结构式：HOO | |CH |H|CH结构简式：COOHCH3，可以看作是由甲基3CH和羧基COOH结合而成，官能团为COOH。3. 化学性质 （1）乙酸的酸性乙酸在水中可以电离：COOH3CH HCOOCH3，乙酸是弱酸但酸性比碳酸强。 乙酸具有酸的通性： 使酸碱指示剂变色。 与活泼金属反应：223
7、3HMg)COOCH(MgCOOHCH2与碱性氧化物反应OHCa)COOCH(CaOCOOHCH22233与碱反应：OHCOONaCHNaOHCOOHCH233与盐反应：OHCOCa)COOCH(CaCOCOOHCH2222333（2）乙酸的酯化反应 酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。4乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为：注意：酯化反应的原理是乙酸和乙醇分子间脱去一分子水，其余部分相互结合生成酯， 据生成的乙酸乙酯的结构可知有如下两种断键方式：OHHCOOCCHHCOHOHO | |CCH2523523 浓硫酸 OHHCOOCCHHCHOHOO | |CCH2523523 浓硫酸 可
8、用示踪原子法确定酯化反应的断键方式：即用含氧的同位素O18 8的乙醇与乙酸作用，通过实验检测O18 8原子处于哪种产物中，由此确定断键方式属于或。实验检测到生成的乙酸乙酯中含有O18 8，而水中没有O18 8，由此证明断键方式为，即酯化反应的实质是酸脱羟基，醇脱羟基氢。（四）酯1. 酯 酸和醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。其结构式可用ROO | CR（R，R可代表不同的烃基） 。酯的官能团是“OO | C” ，饱和元醇和饱和元羧酸形成的酯，命名为“某酸某酯” 。例如：323CHCOOCHCH为乙酸乙酯。2. 酯的物理性质 酯类大多数不溶于水，密度比水小，低级酯具有一定的芳香气味。3. 酯的
9、化学性质水解反应 （1）酸性条件下的水解乙酸乙酯在无机酸存在的条件下，水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反应是酯化反应的 逆反应，也是取代反应的一种。 （2）碱性条件下的水解不可逆反应 由于水解生成的乙酸和 NaOH 发生中和反应，促进了水解反应的进行。所以，碱性条件5下的水解趋于完全。OHCHCHCOONaCHOHNaOHHCOOCCH2332 523 注意：水解反应中乙酸乙酯分子中断裂的是OO | C中的OC 键。由于在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是OO | C中的OC 键，也就是说，酯化反应时，形成的是哪个键，则水解时断裂的就是哪个键，这个规律在有机物中是普遍存在的。（五）糖类1
10、. 糖的组成、分类及分子组成 （1）组成：糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类有机化合物，可以用通式m2n)OH(C表示，所以糖类又称碳水化合物。注意：糖类的通式只表明元素的组成，并不反映糖类的结构糖类分子中并不存 在水分子。通式的使用有一定限度。有些糖不符合该通式，如鼠李糖（5126OHC） ；而符合该通式的并不都属于糖类，如甲醛（OCH2） 、乙酸)OHC(242等。（2）分类： 糖类根据其能否水解，以及水解产物的多少，分为单糖、二糖和多糖。类别单糖二糖多糖特点不能再水解成更小的糖 分子一分子二糖能水解成两 分子单糖一分子多糖能水解成多 分子单糖化学式6126OHC112212OHCn
11、5106)OHC(常见物质葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素（3）结构特点糖类分子中一般含有长链状结构，包含多个“OH” ，含有“CHO”及“O | C”的结构，是一种多官能团化合物。2. 糖的性质 （1）葡萄糖和果糖分子式和结构式：分子式同为6126OHC。葡萄糖的结构式：HO | CH |OH|CH |OH|CH |OH|CH |OH|CH |OH|CH可简写为：CHO)CHOH(OHCH426官能团是CHO和OH。果糖的结构式：HH |OH|CO | CH |OH|CH |OH|CH |OH|CH |OH|CH 可简写为：OHCH)CHOH(O | COHCH232官能团是O | C和
12、OH。葡萄糖和果糖是同分异构体。 （2）葡萄糖的性质 物理性质：葡萄糖是一种白色晶体，有甜味，能溶于水。 化学性质：由于葡萄糖分子中既有醇羟基OH，又有醛基，故葡萄糖既具有醇的 性质又具有醛的性质。a. 在新制的2)OH(Cu反应在新制的2)OH(Cu中加入葡萄糖溶液并加热至沸腾，可以看到蓝色的沉淀变成红色。OH2OCuCOOH)CHOH(OHCH)OH(Cu2CHO)CHOH(OHCH2242242 该反应常用于医疗上检验糖尿病患者尿中葡萄糖的含量。 b. 银镜反应 葡萄糖在碱性、加热条件下，能从银氨溶液中析出银OHNH3Ag2COONH)CHOH(OHCHOH)NH(Ag2CHO)CHOH
13、(OHCH234422342 c. 葡萄糖发酵成乙醇2526126CO2OHHC2OHC酒化酶d. 葡萄糖的氧化反应燃烧或缓慢氧化OH6CO6O6OHC2226126葡萄糖 （3）蔗糖和麦芽糖分子式都是112212OHC，但分子结构不同，它们的水解产物也不同，是同分异构体。葡萄糖麦芽糖果糖葡萄糖蔗糖612642 21122126126612642 2112212OHC2SOHOHOHCOHCOHCSOHOHOHC7（4）淀粉和纤维素 分子组成淀粉和纤维素的分子式通式为：n5106)OHC(。水解反应：葡萄糖或纤维素淀粉无机酸)(OHnCOnH)OHC(61262n5106淀粉的特征反应：淀粉遇
14、碘变为蓝色。可用于验证淀粉的存在。 （5）糖类物质的重要应用分子式（或通 式）颜色状态存在重要用途葡萄糖C6H12O6白色晶体葡萄及其他甜 味水果中食品加工、制 药制镜等单 糖果糖C6H12O6无色晶体水果及蔬菜中食品加工蔗糖C12H22O11无色晶体甘蔗、甜菜等甜味食物双 糖麦芽糖C12H22O11白色晶体淀粉水解产物 中甜味食物淀粉（C6H10O5）n白色粉末植物的种子、 块茎及根块谷 物中含量高食物的重要成 分：制葡萄糖、 酒精等多 糖纤维素（C6H10O5）n白色纤维状物 质存在于一切植 物、木材中， 约一半是纤维 素，棉花含纤 维素 92%95%造纸，制黏胶 纤维、纤维素 硝酸酯、纤
15、维 素乙酸酯思考与联想：生活中食用的各种陈醋（醋酸）品种繁多，但都是以含淀粉的物质为原 料制备的，请用化学方程式表示其主要反应过程。提示： 葡萄糖淀粉催化剂 61262n5106OHnCOnH)OHC(2236126CO2OHCHCH2)(OHC酒化酶葡萄糖OHCOOHCHOOHCHCH23223醋酸菌（五）油脂和蛋白质1. 油脂 （1）油脂油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸（如硬脂酸COOHHC3517；软脂酸8COOHHC3115等）与甘油（丙三醇：OHCHOHCHOHCH22）经酯化反应生成的。（2）油脂的组成、分类、存在组成物质分类油脂分类及性质存在重要用途油含碳碳双键， 能使溴
16、水、 酸性 KMnO4 溶液褪色植物种子、果实食物 油 脂R1、R2、R3是烃基， 可相同可不同属酯类 （高级脂 肪酸甘油 酯）脂 肪几乎不含碳 碳双键动物的组织和器 官食物、制 肥皂等（3）皂化反应当用碱作催化剂时，生成的高级脂肪酸和碱作用生成高级脂肪酸盐（一般是钠盐） ，高 级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，所以油脂在碱性条件下的水解反应称皂化反应。 化学方程式：2. 蛋白质 （1）蛋白质的存在和组成 天然蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质，动物的皮、毛、发、指 （趾）甲，鸟类的羽毛，鸡蛋清，血液等均含大量的蛋白质。 蛋白质的组成元素为 C、H、O、N、S 等。 （2）蛋白质的性质
17、水解反应：天然蛋白质在酸、碱或酶的作用下，最终水解成氨基酸。 以下为常见的几种氨基酸：名称结构简式甘氨酸丙氨酸9谷氨酸蛋白质的特征反应 a. 颜色反应 某些蛋白质跟浓 HNO3作用会显黄色，可用于鉴别蛋白质。 b. 灼烧 蛋白质在灼烧时有烧焦羽毛的气味，用于区别合成纤维与蛋白质（如真丝、纯毛毛线 等） 。 盐析在蛋白质溶液中加入浓42SONa溶液或浓424SO)NH(溶液，蛋白质会因溶解度下降而析出，这一现象称为盐析。 注意：盐析时加入的盐必须为轻金属盐（ 4NH性质似Na）盐析没有改变蛋白质的化学性质，只改变蛋白质的溶解度，析出的蛋白质还可溶解 在水中，因而盐析是一可逆的物理变化过程。可用多
18、次盐析的方法来分离、提纯蛋白质。 少量的盐能促进蛋白质的溶解。 变性 加热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、重金属盐（如铅、铜、汞盐等） 、一些有机物 （如甲醛、乙醇、苯甲酸等）等都能使蛋白质变性（产生凝结现象） 。变性是不可逆的，利 用此性质可以进行消毒，同时又会引起中毒。 （3）蛋白质的用途 动物的毛和蚕丝是重要的天然纺织原料。 动物的皮制皮革、胶黏剂、中药材等。 （4）酶 酶是一类具有催化作用的蛋白质。 酶的特点： 具有高度的专一性。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉起催化 作用。 具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率比普通催化剂高 1071013倍。 条件温和、不需加热。
19、在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用。在 3050之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将逐渐失去活性。【典型例题典型例题】例 1. 把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰上加热，看到铜丝表面生成黑色的 _，再迅速把铜丝插入盛有乙醇的试管里，看到铜丝表面_， 反复多次，试管内有_气味的_生成。其反应的化学 方程式为_；反应中乙醇被_（填“氧化” “还原” ） 。分析：分析：根据 Cu 与 O2反应及 CuO 与乙醇的反应可得出答案。 答案：答案：CuO变红刺激性乙醛10OHCuCHOCHCuOOHCHCH2323氧化例 2. 当乙酸分子中的 O 都是O18，乙醇分子中的 O 都是O1
20、6，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为（ ）A. 16B. 18C. 20D. 22 分析：分析：乙酸与乙醇反应方程式为：OHHOCO | |CCHHCOHOHO | |CCH18 25216183521618183 ，生成的水为OH18 2，故水的相对分子质量为 20。答案：答案：C例 3. A 是一种酯，分子式是21214OHC，A 可以由醇 B 跟羧酸 C 发生酯化反应得到。A 不能使溴的4CCl溶液褪色，氧化 B 可得到 C。（1）写出 A、B、C 的结构简式：A_，B_，C_。 （2）写出 B 的三种同分异构体的结构简式， （它们都可以跟 NaOH 反应）： _、_和_
21、。 分析：分析：此题所给已知条件很少，所以充分领会题意，使用好有限条件。由酯分子可知 为不饱和酯，又不能使溴褪色可知为芳香酯。芳香醇、芳香酸、芳香酯在有机合成、推断 试题中的应用是十分广泛的。答案：答案：（1） （2）例 4. 下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ） A. 甲酸甲酯B. 蔗糖C. 葡萄糖D. 麦芽糖 分析：分析：能发生银镜反应，则有机物中应含还原性基团：醛基。目前学习的有机物发生 水解反应的有卤代烃、酯、二糖等。符合上述两种情况的物质有：甲酸甲酯、麦芽糖。11答案：答案：A、D例 5. 下列有关蛋白质的叙述中，不正确的是（ ）A. 蛋白质溶液加入饱和424SO)NH(溶液，蛋白质析出，再加入水不溶解B. 人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素，是 1965 年我国科学家在世 界上第一次合成的 C. 重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 D. 浓 HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓 HNO3和蛋白质发生颜色反应分析：分析：424SO)NH(能使蛋白质发生盐析，不发生变性，重金属盐可使蛋白质变性，使人中毒。 答案：答案：A