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1、1单元复习单元复习【学习目标学习目标】 1、认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。 2、通过有机物中碳原子的成键特点，掌握同分异构现象的含义，初步学会同分异构体的书写。 3、了解有机化合物的习惯命名法，掌握烷烃的系统命名法； 4、了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法； 5、了解有机物分离和提纯的一般方法，并能运用所学知识，分离和提纯简单的有机混合物。 【知识网络知识网络】有机化学、有机物概念的提出 第一次人工合成有机物尿素 第一次人工合成蛋白质结晶牛胰岛素有机化学发展简史有机化学的含义和研究范围有机化学发展前景有机化学的发展与应用脂环化合物 芳香化合物链状化合物环状化合物按碳的骨架分
2、类烷烃烯烃炔烃 CC 芳香烃烃卤代烃 X 醇 OH 酚 OH（OH 直接连接在苯环上）醚醛 CH酮 C羧酸 COH酯 COROOOO烃的衍生物按官能团分类有机物的分类碳显正四价，一般形成共价键 碳碳间可形成单键、双键、三键，还可形成碳链或碳环 同分异构现象普遍存在碳原子的成键特点概念 规律 应用同系物概念：物质具有相同的分子式、不同结构的现象 书写：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻到间 碳链异构 官能团异构 位置异构种类同分异构现象认识有机化合物（1）选主链（“长”而“多” ） ，称某烷 （2）编号位（“近”而“小” ） ，定支链 （3）取代基，写在前，标位置，短线连 （
3、4）不同基，简到繁，相同基，合并算烷烃：命名原则（1）选含有双键或三键的最长碳链为主链，称为“某烯”或“某炔” （2）从离双键或三键近的一端给主链碳原子编号 （3）标明双键或三键的位置烯烃、炔烃苯的同系物：以苯环作为母体有机物的命名烃基：烃失去一个氢原子后所剩余的原子团，用“R”表示 （1）用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯 （2）对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式 （3）可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式 （4）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式研究有机物的一般步骤认识有机化合物2【要点梳理要点梳理】 要点一、有机物的分类要点一
4、、有机物的分类有机物的分类方法很多，通常的分类方法是先根据元素的组成将其分为烃和烃的衍生物，再根据结构的不 同将其分为其他各种类型的有机物。 要点二、有机物的命名要点二、有机物的命名有机物的命名应遵循“最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁”的原则，即：（1）选主链：选取最长的一条碳链为主链，对烯（炔）烃而言，主链中必须包含碳碳双（三）键。（2）编号位，定支链：选取主链上离支链最近的一端对烯（炔）烃而言，应为离碳碳双（三）键最近的 一端为起点，并依次对主链上的碳原子进行编号。（3）取代基，写在前，标位置，短线连。（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。（5）对烯（炔）烃而言，必须标明碳碳双（三）
5、键的位置，并把它写在母体名称之前。 要点三、同分异构体的书写要点三、同分异构体的书写同分异构现象是指具有相同的分子式但具有不同结构的现象。如果具有相同的最简式、相同的相对分子质 量，则分子式相同。相同的分子式必有相同的相对分子质量，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如 C3H8和 CO2，C2H4和 N2、CO 等。1、同分异构现象。碳链异构碳原子连接顺序不同，如 。位置异构官能团位置不同，如 。官能团异构官能团不同，如 。2、同分异构体的书写方法。“两注意、三原则、四顺序”两注意：找准主链和找出中心对称线。三原则：互补性、对称性、有序性原则。四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到
6、边，排列由对、邻到间。3、同分异构体的考查题型。 对同分异构体的考查，题目类型多变。常见的有： 判断取代产物的同分异构体种类的数目。 限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。CCCC CCC CCCCCCCCCCCCC CCCC3在给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。解同分异构体题目的方法很多，主要是看清题给条件和题目要求。解上述第种题型的方法是要分析有机 物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，即等效氢法。 “等效氢原子”的判断有如下三条原则：a同一碳原子上的 H 原子等效，例如：CH4的一氯取代物只有一种。b同一碳原子所连甲基上的 H 原子等效。例如：中 2 号碳原子上的两个CH
7、3上的 H 原子等效，与为同种结构。c处于镜面对称位置上的氢原子等效。例如：中 2、3 号碳原子上的 H 原子等效。解上述第种题型时，要看清所限范围。如符合分子式为 C4H8的同分异构体有多种，有烯烃，有环烷烃， 是写出所有的还是只写出属于烯烃的，一定要看清题目所限范围；同时还要注意碳四价原则和官能团存在位置的要求，如的一溴代物是苯环上的还是侧链上的，要求不同，同分异构体数目亦不同。解上 述第种题型时，应先看清分子式是否相同，再看结构是否相同。对结构不同的要从两个方面考虑：一是原子 或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。 要点四、同位素、同系物、同分异构体、同素异形体、同种物质的比较要点四、同
8、位素、同系物、同分异构体、同素异形体、同种物质的比较比较 概念定义分子式结构性质同位素质子数相同，中子数 不同的同一元素的不 同原子原子符号表示不同，如：1 1H、2 1H、3 1H、12 6C、13 6C、146C电子层结构相 同，原子核结 构不同物理性质不同，化 学性质相同同素异形体同一种元素组成的不 同单质元素符号表示相同，分子式 可不同。如：O2和 O3（臭氧）单质的组成与 结构不同物理性质不同，化 学性质基本上相同同系物结构相似，分子组成 上相差 1 个或若干个 CH2原子团的有机物不同相似物理性质不同，化 学性质相似同分异构体分子式相同，分子结 构不同的化合物相同不同物理性质不同，
9、化 学性质不一定相同同种物质分子式和结构式都相 同的物质相同相同相同要点五、有机物分子式的确定要点五、有机物分子式的确定1、有机物组成元素的判断：一般来说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物为 CCO2，HH2O，ClHCl，某有机物完全燃烧后若产物只有 CO2和 H2O，则其组成元素为 C、H 或 C、H、O。欲 判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物 CO2中碳元素的质量及 H2O 中氢元素的质量，然后将 C、H 的质量 之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。2、确定分子式的方法实验式法：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比
10、的式子，实验式又叫最简式。4由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比（实验式） 相对分子质量分子式。物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求 1 mo1 分子中所含元素原子的物质的量求分子 式。化学方程式法（代数法）：利用化学方程式题干要求列方程组求解未知数值求分子式。通式法：题干要求或物质性质 确定类别及组成通式 相对分子质量n 值分子式。3、解分子式的几条经验规律。当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃 CxHy中的 x、y 为正整数，烃的三态与 碳原子数相关的规律（特别是气态烃时，x4）及烃的通式或性质，运用化学数学分析法，即讨论法，可 简捷地确定气态烃的分子式。
11、当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种 可能混合烃的分子式。有时也利用平均式量来确定可能的组成，此时用十字交叉法计算较为简捷。两混合烃，若其平均式量小于或等于 26，则该混合烃中必含 CH4。两混合气态烃，充分燃烧后，生成 CO2气体的体积小于 2 倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含 CH4，若 生成水的物质的量小于 2 倍原混合烃的物质的量，则必含 C2H2。气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为 4；若体积 扩大，氢原子平均数大于 4；若体积缩小，氢原子平均数小于 4，即必含 C2H2（温度在 1
12、00以上） 。4、相对分子质量的求算方法。有关化学量或公式公式适用或注意事项气体密度（标准状况）Mr=22.4适用于气体相对密度（相） ，另一气体的相 对分子质量 M（另）Mr=（相）M（另）气体、同温、同压物质质量 m，物质的量 nrmMn适用于所有状况下的所有物质化学方程式，另一物质的相对分子 质量A+2B2C+2D M (A)：2M (B)= m (A)：m (B)适用于任何状况下的任何物质；M (A)、m (A)、m (B)为已知量相对分子质量的测定方法质谱法，找最大质荷比，确定相对分子质量。 要点六、有机物结构式的确定要点六、有机物结构式的确定确定有机物结构式的一般步骤是：1、根据分
13、子式写出它可能的同分异构体。2、利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。可用红外光谱，核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。【典型例题典型例题】 类型一、有机化合物的主要类别和官能团类型一、有机化合物的主要类别和官能团例 1、历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为，下列关于靛蓝的叙述 中错误的是（ ） 。A靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B它的分子式是 C16H10N2O2C该物质是高分子化合物 D它是不饱和的有机物5【思路点拨】高分子物质，下角标必然为 n，不饱和有机物是指分子内含有双键或者三键。【答案】C【解析】观察靛
14、蓝分子的结构式，知道它是由碳、氢、氧、氮四种元素组成，分子式为 C16H10N2O2，属于小 分子化合物，其结构中含有 CC 键、CO 键、苯环，应属不饱和有机物。【总结升华】有机化学中要以官能团为核心认识物质，熟练掌握常见的官能团是学好有机化学的根本。高 中阶段需要熟练掌握常见官能团的性质，详见“要点梳理” 。 举一反三：举一反三：【变式 1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）【答案】BD类型二、有机化合物结构特点及分析类型二、有机化合物结构特点及分析例 2、化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有 一个取代基，其核磁共振氢谱
15、与红外光谱如下图。关于 A 的下列说法中正确的是（ ） 。A符合题中 A 分子结构特征的有机物有多种B1 mol A 在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应CA 分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种【思路点拨】由吸收强度图表可判断该分子中氢的类型；由红外吸收光谱图可判断该分子中原子的连接情 况，再结合题给的相对分子质量即可判断分子的结构。【答案】C【解析】该化合物中苯环的相对分子质量为 77，所以苯环上取代基的相对分子质量为 13677=59，由红外 光谱图可知该分子中含有 2 个氧原子、2 个碳原子，A 的分子式为 C8H8O
16、2。分子中含有 4 种 H，结合红外光谱图 可知其分子结构简式为 。所以化合物 A 属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应。在 一定条件下可与 3 mol H2发生加成反应；除 A 外与 A 属于同类化合物的同分异构体有 5 种。【总结升华】在新课标教材中，新加入新的分子结构鉴定的方法：氢核磁共振谱图以及红外吸收光谱图、COOCH36质谱图，要求能熟练使用这些图谱，可有助于迅速准确判断分子结构。举一反三：举一反三：【变式 1】下列有关 CH3CHCHCCCF3分子结构的叙述中，正确的是（ ）A、6 个碳原子有可能都在一条直线上 B、6 个碳原子不可能都在一条直线上C、6 个碳原子一定都在同
17、一平面上 D、6 个碳原子不可能都在同一平面上【答案】BC【解析】分子中有“C=C” ，碳碳双键两边有 6 个原子处于同一平面(双键左边的 C 原子及其连接的 C 原子和 H 原子、双键右边的 C 原子及其连接的 C 原子和 H 原子)；分子中有碳碳叁键，叁键两边有 4 个原子处于同一直 线(叁键左边的 C 原子及其连接的 C 原子、叁键右边的 C 原子及其连接的 C 原子)；碳碳叁键形成的直线处于碳 碳双键形成的平面中。CH3、CF3最多有一个 H 原子或 F 原子在这个平面中。【总结升华】共线、共面其实是分子的构型问题。【变式 2】乙醇的结构式为：，其在 PMR 谱中有三个信号峰，其强度之
18、比为 321。分子式为 C3H6O 的三种有机物，如果在 PMR 谱上观察氢原子给出的峰有三种情况。第一种物质峰的强度之比为 33；第二种物质峰的强度之比为 321；第三种物质峰的强度之比为 2121。由此可推断该有机物结 构简式为_、_、_。【答案】 CH3CH2CHO CH2CHCH2OH类型三、有机化合物的同分异构现象类型三、有机化合物的同分异构现象例 3、有机物，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（ ）A、3 种 B、4 种 C、5 种 D、6 种【思路点拨】本题考查规定条件下有机物同分异构体的书写，需要特别注意“酯类” 、 “含有苯环”等条件。 另外，因为苯环的存在，还
19、需要注意官能团的邻、间、对情况。【答案】D【解析】根据题意将有机物分为“三部分”苯环、酯基、甲基，再变换位置写出同分异构体。先写出 甲酸某酯，HCOO-，酯基后连 C 原子，再连苯环，1 种；酯基后连苯环，甲基连在苯环上，3 种(邻、间、对)。 再写乙酸某酯，1 种，最后还有苯甲酸甲酯，1 种。【总结升华】同分异构现象广泛存在于有机物中，分析、判断同分异构体成为有机化学的一大重点。有机 物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指三种情况：碳链异构、官能团位置异构、 官能团类型异构。同分异构体的书写及种类数的判断，要注意按照规律书写，避免重复、遗漏。 举一反三：举一反三：【变
20、式 1】液晶是一类新型材料。MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看做是由醛 A 和胺 B 去水 缩合的产物。CH3CCH3O7（1）对位上有C4H9的苯胺可能有 4 个异构体，它们是：_、_。（2）醛 A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有 6 个，它们分别是：_、_。【答案】【解析】 （1）题目实际上是考查考生熟知的四种丁基（C4H9） ，题目已经写出了两种，还有两种，即和(CH3)3C。（2）按题意只有苯甲酸酯（已知） 、乙酸苯酯（已知） 、甲酸苯酯，题目已给出了对位甲基和间位甲基的两 种甲酸苯酯，可见移动这个甲基，就可以写出题目要求的答案。因此
21、将甲基移到邻位；将甲基变成亚甲基插在甲酸根和苯环之间，都应该是答案。即。最后这个异构体是较难想到的， 因为甲基转移时要变成CH2，才能插进两个基团之间，这是本题的难点。类型四、有机化合物的命名类型四、有机化合物的命名例 4、下列命名中正确的是（ ）A、3甲基丁烷 B、2，2，4，4四甲基辛烷C、1，1，3三甲基戊烷 D、4丁烯【思路点拨】高中阶段要求熟练掌握烷烃的命名，然后在此基础上再了解烯、炔等的命名。烷命名时遵循 主链最长、支链最多、先小后大的原则。【答案】B【解析】可按照所给名称写出有机物的碳干，再用所学系统命名法重新命名，判断是否正确。A 错，应为 2甲基丁烷；B 正确；C 错，应为
22、2，4二甲基己烷；D 错，应为 1丁烯.【总结升华】烷烃的系统命名法要注意：“长” 、 “多” 、 “近” 、 “简” ， 在主链两端等距离地出现不同的取 代基时，从靠近简单取代基的一端给主链编号，即两端等距不同基，起点靠近简单基。对烯烃、炔烃命名时要 注意：以包含双键或三键（官能团）的最长的碳链作主链，另外从离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳 原子编号，使双键或三键的位次最小。对苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基，可不必编号；若苯环 上有两个取代基时，可用邻、间、对表示，也可编号。8举一反三：举一反三：【变式 1】给下列物质进行命名CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 _
23、 _ _【答案】2，3，3三甲基戊烷；2甲基戊烷；2甲基2，4己二烯；4甲基1戊炔类型五、有机化合物的分离和提纯类型五、有机化合物的分离和提纯例 5、实验室中用适当的方法除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)：(1)苯(苯酚)选用试剂为：_，分离方法_。(2)甲烷(乙烯)：选用试剂为_，分离装置名称_。(3)硝基苯(浓硫酸、浓硝酸)：选用试剂为_，所用主要仪器名称_。【思路点拨】本题考查物质的提纯，物质的提纯方法有多种，可应用物质的密度、溶解性等性质。【答案】(1)氢氧化钠溶液 分液；(2)溴水 洗气瓶；(3)氢氧化钠溶液 分液漏斗【解析】(1)苯酚能与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐；(2)乙烯具有不饱和键，能与溴水发生加成反应；(3)加入碱液，将浓硫酸、浓硝酸转化为易溶于水的盐。【总结升华】物质提纯的原则：不引入新杂质;不减少提纯物质的量；效果相同的情况下可用物理方法的， 不用化学方法；可用低反应条件的不用高反应条件。 举一反三：举一反三：【变式 1】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水【答案】BD