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1、- 1 -第二单元第二单元 认识有机化合物认识有机化合物 烃烃( (加试加试) )考试标准知识条目必考要求加试要求1.有机化学的发展与应用有机化学的发展简史有机化合物在日常生活中的重要应用有机化合物与人类的生命活动的关系常见有机材料的组成、性能及其发展现状aaaa2.科学家怎样研究有机物有机化合物的组成、结构和性质特点研究有机化合物组成的常用方法根据1H 核磁共振谱确定有机化合物的分子结构研究有机化合物结构的常用方法同位素示踪法研究化学反应历程手性碳原子与手性分子aabbba3.有机化合物的结构有机物中碳原子的成键特点甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型结构式、结构简式和键线式同分异构体(碳
2、架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)立体异构与生命现象的联系abbca4.有机化合物的分类和命名同系物及其通式有机化合物的分类方法烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名bbb- 2 -5.脂肪烃脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)有机高分子的链节和单体天然气、石油液化气和汽油的来源和组成合成常见高分子化合物的方法bacbac6.芳香烃苯的结构特点和化学性质苯的用途苯的同系物的结构特点和化学性质芳香烃来源工业上生产乙苯、异丙苯的工艺多环芳烃的结构特点bacaaa考点一考点一 认识有机化
3、合物认识有机化合物1有机化合物概述(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。但 CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。2碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有 4 个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。(2)有机化合物中碳
4、原子的结合方式碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。- 3 -碳原子也可以与 H、O、N、S 等多种非金属原子形成共价键。3有机物的分类(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(2)按碳的骨架分类有机化合物Error!烃Error!(3)按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯 CH2=CH2炔烃CC(碳碳叁键)乙炔 CHCH芳香烃 苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷 C2H5Br醇乙醇 C2H5OH酚OH(羟基) 苯酚 C6H5
5、OH醚 (醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛 CH3CHO酮(羰基)丙酮 CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸 CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯 CH3COOCH2CH34.科学家研究有机物的方法(1)研究组成的常用方法- 4 -确定有机物元素组成的方法有：化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。李比希燃烧法有机化合物水和二氧化碳测定水和 CO2的质量得出原有机化合物中氢和碳元氧化铜高温干燥剂吸收素的质量确定有机化合物中碳和氢的质量分数。(2)分子结构的研究质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和
6、最简式可以确定有机物的分子式。红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。1H 核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目之比。氢原子的类型吸收峰数目；不同氢原子个数之比不同吸收峰面积之比。化学方法a根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。b官能团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的官能团。c通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。(3)有机反应机理的研究反应中间体测定法如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到Cl 的核磁共振谱线和CH3等自由基的存在。于是认识到 CH4与 Cl2的反应机理为自由基型
7、链反应。同位素示踪法乙酸乙酯的水解如研究乙酸乙酯水解的反应产物，将乙酸乙酯与 H218O 混合后加入稀 H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O 的物质有两种：一种是 H218O，另一种是。于是判断酯水解时断裂的是中的 CO 键，断裂后，在中的碳原子上加上羟基，在氧原子上加上氢。明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。题组一 依据标准，突破有机物分类1下面列出了 16 种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代- 5 -表的物质进行分类并填空。CH4 CH2=CH2 CHCHCH3CCH CH3Cl CH3CH2BrCH3O
8、H CH3CH2OH (1)根据碳的骨架进行分类，属于链状化合物的是_；属于脂环化合物的是_；属于芳香化合物的是_。(2)根据有机物分子的组成元素分类，属于烃的是_；属于烃的衍生物的是_。(3)根据官能团分类，属于烷烃的是_；属于烯烃的是_；属于炔烃的是_；属于卤代烃的是_；属于醇类的是_；属于羧酸的是_；属于酯的是_；属于芳香烃的是_；属于环烷烃的是_。答案 (1) (2) (3) 解析 有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为卤代烃、醇、醛
9、、羧酸、酯等。题组二 辨析官能团，突破有机物的分类2下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) 酚类 OH 羧酸 COOH- 6 - 醛类 CHOCH3OCH3 醚类 羧酸 COOHA BC D仅答案 C解析 属于醇类，属于酯类。3按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别并填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2)_。(3)_。(4)_。(5)_。(6)_。(7) _。(8)_。答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛1官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第 3 题中，(1)和(2)中官能团均
10、为OH，(1)中OH 与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据OH 连接基团的不同确定有机物的类别。- 7 -2含有醛基的有机物不一定属于醛类，如第 2 题中的、第 3 题中的(4)，这些甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。题组三 研究有机物的常用方法4核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的( )ACH3CH2C
11、H3 BCH3CH2CH2OHC DCH3CH2CHO答案 B解析 由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可判断分子中有几种化学环境不同的氢原子。实际上图中出现几个峰，就说明在原分子中有几种不同的氢原子。分析可得A 中是 2 种，B 中是 4 种，C 中是 2 种，D 中是 3 种。5某含氧有机化合物 A 可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为 88，其中含碳元素质量分数为 68.2%，含氢元素质量分数为 13.6%，经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有 4 个甲基，则 A 的结构简式为( )ABC- 8 -D答案 B解析 该有机物中含碳N(C)5，88 68.2% 12含
12、氢N(H)12，88 13.6% 1含氧N(O)1，885 1212 16即分子式为 C5H12O，则 A、C 均不符合题意，D 中不含 4 个CH3，也不符合题意。此题也可以先根据相对分子质量为 88，首先淘汰掉 A、C，因为M(A)1261416102，M(C)12614162118，均不符合题意。6某气态化合物 X 含 C、H、O 三种元素，现已知下列条件：X 中 C 的质量分数；X 中 H的质量分数；X 在标准状况下的体积；X 对氢气的相对密度；X 的质量。欲确定化合物X 的分子式，所需的最少条件是( )A B C D答案 A解析 确定 X 的分子式应知道 X 的相对分子质量，条件可以
13、求出 X 的相对分子质量；确定X 分子中 C、H、O 的原子个数时，至少应已知 X 中两种元素的质量分数，和能满足要求。所以最少的条件组合为。7化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)A 装置中分液漏斗中盛放的物质是_，写出有关反应的化学方程式_。(2)C 装置(燃烧管)中 CuO 的作用是_。(3)写出 E 装置中所盛放试剂的名称_，它的作用是- 9 -_。(4)若将 B 装置去掉会对实验造成什么影响？_。(5)若准确称取 1.20 g 样品(只含 C、H、O
14、 三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E 管质量增加 1.76 g，D 管质量增加 0.72 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定_。答案 (1)H2O2(或双氧水) 2H2O22H2OO2(或：H2O =MnO22Na2O22H2O=4NaOHO2)(2)使有机物充分氧化生成 CO2和 H2O(3)碱石灰(或氢氧化钠) 吸收 CO2(4)造成测得有机物中含氢量增大(5)CH2O(6)有机物的相对分子质量解析 本实验使用燃烧法测定有机物的组成，该实验装置按照“制氧气干燥氧气燃烧有机物吸收水吸收二氧化碳”排列。实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化
15、碳的质量可求 C 元素的质量，由水的质量可求得 H 元素的质量，结合有机物的质量可求出 O 元素的质量，由此即可确定有机物分子中 C、H、O 个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，显然还需知道该有机物的相对分子质量。8质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的 H 原子数成正比。例如，乙醛的结构式为 CH3CHO，其 PMR 谱中有两个信号，其强度之比为 31。分子式为 C3H6O2的有机物，如果在 PMR 谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一
16、种情况峰给出的强度比为 33，请写出其对应化合物的结构简式_。第二种情况峰的强度比为 321，请写出一种该化合物可能的结构简式_。答案 (或或)解析 第一种峰强度比为 33，说明有 2 个CH3，但 2 个CH3的性质不同，且连接方式有别，化合物的结构简式为。第二种峰强度比为 321，说明结构中含有 3 种不同性质的氢，其个数分别为 3、2、1，- 10 -化合物的结构简式为或或。有机物结构式的确定流程考点二考点二 有机物的结构特点、同系物、同分异构体有机物的结构特点、同系物、同分异构体1有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)若 1 个碳原子与其他 4 个原子连接时，这个碳原子将采取四面
17、体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为 109.5，呈正四面体结构。如：甲烷()的空间构型是正四面体结构，C 原子位于正四面体的中心，分子中的 5个原子中任何 4 个原子都不处于同一平面上，其中任意 3 个原子在同一平面上。(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如：乙烯()的空间构型是平面形结构，分子中的 6 个原子处于同一平面上。特别提醒 苯()的空间构型是平面形结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面上。(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁
18、键的原子以及与之直接相- 11 -连的原子处于同一直线上。如：乙炔(HCCH)的空间构型是直线形结构，分子中的 4 个原子处于同一直线上。2有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2=CHCH=CH2CH3CH2OH 或 C2H5OHCH2=CHCHO3.同系物(1)概念结构相似，分子组成相差 1 个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。结构相似必是同类别、同数目的官能团，碳碳连接方式相同。如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物。同系物必有相同的通式，但通式相同不一定为同系物。如乙烯和环丙烷。同系物必结构相似，但结构相似的不一定是同系物。例如葡萄糖与核糖CH2OH
19、(CHOH)3CHO相差一个 CH2O，不是同系物。虽属同一大类，但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。同系物化学性质相似，物理性质随相对分子质量增加而递变。(2)同系物的判断方法官能团的种类和个数要相等。分子式不能相同。4有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同- 12 -如：CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH 和 CH3OCH35.常见的官能团类
20、别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃( )CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮()- 13 -CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇()6.通过 2丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子(1)乙烯分子空间构型上是平面构型，两个碳
21、原子与 4 个氢原子处于同一平面上。2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构：a b可以看出 a 和 b 分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。(2)乳酸的分子结构认识手性分子从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的 4 个原子或原子团不相同，但是能形成 a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。7有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(见专题 10 第一单元)(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式甲基：CH3；乙基：C
22、H2CH3；丙基(C3H7)：CH3CH2CH2，。命名步骤选最长的碳链为主链选母体从靠近支链最近的一端开始编序号- 14 -先简后繁，相同基合并写名称如命名为 3甲基己烷。(3)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(1,2二甲苯) 间二甲苯(1,3二甲苯)对二甲苯(1,4二甲苯)题组一 有机物的结构模型1根据球棍模型、比例模型写出结构简式。(1)_；(2
23、)_；(3)_；- 15 -(4)_。答案 (1)CH3CH2OH(2) (3)CH2=CHCCCH3(4)H2NCH2COOH题组二 有机物的共线、共面判断2下列分子中 14 个碳原子不可能处于同一平面上的是( )A. BC D答案 C解析 A 项，所连苯环无法旋转，14 个碳原子一定共平面；B 项，根据苯环的结构可知与苯环直接相连的碳原子与苯环的其他原子在同一平面上，14 个碳原子有可能共平面；C 项，将3 个甲基看作是甲烷中的三个氢原子，由甲烷的结构可知，甲烷中的碳原子决不可能同时与三个氢原子共面，所以 C 中不可能有 14 个碳原子共面；D 项，以与苯环直接相连的碳原子为中心，根据甲烷
24、的结构可知，该碳原子有可能和与之直接相连的两个原子共平面，所以处在同一平面上的碳原子可能有 14 个。3在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有( )A12 个 B14 个 C18 个 D20 个答案 D解析 根据四种基本模型及分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳叁键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的 1 个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：- 16 -。4有关分子结构的下列叙述中，正确的是 ( )A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B所有的原子都在同一平面上C12 个碳原子不可能都在
25、同一平面上D12 个碳原子有可能都在同一平面上答案 D解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上 3 个氢原子只有一个可能在这个平面内；CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为 180。但烯烃中键角为 120，所以苯环以外的碳不可能全部共直线。1判断技巧(1)审清题干要求：注意“可能
26、” “一定” “最多” “最少” “所有原子” “碳原子” “氢原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团：与叁键直接相连的共直线，如CC、CN；与双键和苯环直接相连的原子共面，如、；醛、酮、羧酸因- 17 -与相似(等电子原理)，故为平面形分子(所有原子共平面)。但、所有原子不共平面(因含CH3)，而CH3中的 C 与(羰基)仍共平面。又中与其他原子可能共平面。因有两对孤H*O*电子对，故 1 个 O 与其余 2 个原子形成的 2 个价键成 V 型(与相似)，故 C、O、H不共直线，分子内任意 3 个原子也不共直线。若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如和结构中所有的原子
27、都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。2易错分析(1)苯与环己烷：苯()中所有原子共平面，而环己烷()中所有原子不共面。(2)庚烷()中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。(3)以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面，如 CH3Cl。(4)若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面，如联苯。(5)碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面；碳碳单键可旋转
28、，碳碳双键不可旋转；CH2Cl2没有同分异构体，说明 CH4是正四面体结构；的邻位二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子- 18 -共面。题组三 同系物和同分异构体(一)同系物的判断5下列各组物质中，互为同系物的是( )ACH3CH3和 CH3CH=CH2BCH2=CHCH3和 CH3CH=CH2CCH3CH=CH2和 CH3CH2CH=CH2DCH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)CH3答案 C6下列物质一定属于同系物的是( ) C4H8CH2=CHCH=CH2 A和 B和C和 D和答案 A解析 结构相似，分子组成相差若干个 CH2原子团的
29、同一类物质互为同系物，所以互为同系物的是和，都是二烯烃，A 正确。其余选项中均不能互为同系物。(二)同分异构体的书写与判断7分子式为 C5H8O2的有机物，能与 NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有( )A8 种 B10 种 C11 种 D12 种答案 D解析 由该有机物的化学性质和组成判断其含有碳碳双键和羧基或碳环和羧基，当含有碳碳双键和羧基，没有支链时，其碳骨架有 3 种：CH2=CHCH2CH2COOH，CH3CH=CHCH2COOH，CH3CH2CH=CHCOOH，有一个甲基做支链的结构有 4- 19 -种：CH2=C(CH3)CH2COOH，C
30、H2=CHCH(CH3)COOH，(CH3)2C=CHCOOH，CH3CH=C(CH3)COOH，有一个乙基做支链的结构有 1 种：CH2=C(CH2CH3)COOH；当含有碳环和羧基时，四个碳原子碳环接羧基有 1 种，三个碳原子碳环接羧基有 3 种：羧基和甲基可以在同一个碳上，可以在不同的碳上，可以是CH2COOH，总共 12 种，故选 D。8已知有机物 C4H9Cl 的同分异构体有 4 种，则分子式为 C5H10O 且能发生银镜反应的结构有几种( )A4 种 B7 种C8 种 D12 种答案 A解析 分子式为 C5H10O 且能发生银镜，说明此物质为戊醛，戊醛中除去醛基CHO 外，剩余丁基
31、，丁基有 4 种，故此戊醛也应有 4 种，故选 A。9下列有机物存在顺反异构的是( )ACH3CH3 BCH2=CH2CCH3CH=CH2 DCH3CH=CHCH3答案 D解析 CH3CH3中无 C=C 双键，不具有顺反异构，故 A 错误；CH2=CH2中 C=C 双键同一碳原子连接相同的 H 原子，不具有顺反异构，故 B 错误；CH2=CHCH3中 C=C 双键中的一个碳原子连接两个相同的 H 原子，不具有顺反异构，故 C 错误；CH3CH=CHCH3中双键同一碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，故 D 正确。10有多种同分异构体，写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式：_。i含
32、有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种；ii.既能发生银镜反应，又能发生水解反应。答案 、11存在多种同分异构体。- 20 -(1) 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_ (填字母)。A质谱仪 B红外光谱仪C元素分析仪 D核磁共振仪(2) 的同分异构体中既能与 FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有_种；写出其中核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积之比为 1221 的同分异构体的结构简式_。答案 (1)C (2)9 、1含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以 C4H10O 为例且只写出碳骨架与官
33、能团)(1)碳链异构CCCC、(2)位置异构、(3)官能团异构COCCC、CCOCC。2限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种- 21 -符合要求的同分异构体。题组四 有机物的命名12判断下列有机物命名的正误，如错误，请改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH2 1,3,5三己烯( )_(2) 2甲基3丁醇( )_(3) 二溴乙烷( )_(4) 3乙基1丁烯( )_(
34、5) 2甲基2,4己二烯( )_(6) 1,3二甲基2丁烯( )_答案 (1) 1,3,5己三烯 (2) 3甲基2丁醇 (3) 1,2二溴乙烷 (4) 3甲基1戊烯 (5) (6) 2甲基2戊烯13请用系统命名法给下列有机物命名。(1)_；(2)_；(3)_；- 22 -(4)_；(5)_；(6)_ _；(7)_；(8)CH3CCCOOCH2CH3_；(9)_。答案 (1)3,3,4三甲基己烷 (2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔 (4)1甲基3乙基苯(5)2丁醇 (6)2甲基戊烷 (7)3甲基1戊烯(8)2丁炔酸乙酯 (9)3,4二乙基2,4己二烯1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取
35、不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“” 、 “， ”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4考点三考点三 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质一、脂肪烃- 23 -1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有 14 个碳原子的
36、烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃化学活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原子)燃烧发出淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟 氧化反应 不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色注意 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐
37、步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。按要求书写下列反应的化学方程式：(1)乙烷和 Cl2生成一氯乙烷CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。光- 24 -(2)烷烃的燃烧通式CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。3n1 2点燃(3)单烯链烃的燃烧通式CnH2nO2nCO2nH2O。3n 2点燃(4)丙烯的主要化学性质使溴的 CCl4溶液褪色； 与 H2O 的加成反应CH2=CHCH3H2O；催化剂加聚反应nCH2=CHCH3。催化剂(5)单炔链烃的燃烧通式CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。3n1 2点燃(6)乙炔的主要性质乙炔和 H2生成乙烷CHC
38、H2H2CH3CH3；催化剂乙炔和 HCl 生成氯乙烯CHCHHClCH2=CHCl；催化剂氯乙烯的加聚反应nCH2=CHCl。催化剂(7)CH2=CHCH=CH2与 Br2 11 加成可能的反应：CH2=CHCH=CH2Br2；CH2=CHCH=CH2Br2。二、芳香烃- 25 -1芳香烃的结构特点芳香烃Error!2苯的同系物的同分异构体以芳香烃 C8H10为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式3.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环取代卤化、硝化、磺化 加氢环烷烃反应比烯、炔烃困难 点燃：有浓烟(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也
39、有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的转化关系：硝化： 。浓H2SO4卤代： ；FeBr3。光易氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色：。酸性KMnO4溶液- 26 -题组一 脂肪烃的结构与性质1下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是 CnH2n2，而烯烃的通式一定是 CnH2nD烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案 D解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A 错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B 错；只有单烯链烃的通式才是 C
40、nH2n，C 错。2下列说法正确的是( )A碳碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B分子组成符合 CnH2n2的烃一定是烷烃C正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D碳、氢原子个数比为 13 的烃有两种答案 B解析 A 项中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C 项中由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D 项中n(C)n(H)13 时必为 C2H6，一定是乙烷。3下列对丙烯(CH2=CHCH3)的叙述不正确的是( )A分子式为 C3H6B分子中所有原子都在同一平面上C能使溴的四氯化碳溶液褪色D能发生聚
41、合反应答案 B解析 丙烯(CH2=CHCH3)结构可看作 CH2=CH2结构中一个氢原子被甲基所代替，由于甲基中 4 个原子不在同一平面上，所以 CH2=CHCH3分子中所有原子不可能都在同一平面上；丙烯能发生加聚反应；丙烯是不饱和烃，能使溴的 CCl4溶液褪色。4角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个双键，分子式为 C30H50。具有生物氧化还原作用与提高能量的效用，利于增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能与氢气发生加成反应角鲨烯只含碳、氢两种元素 角鲨烯易被氧化其中正确的是( )- 27 -A B C D答案 D解析 角鲨烯是一种烯烃，含有碳碳双键，所以可以