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1、第二章烃和卤代烃第三节卤代烃晨背关键语句理解教材新知应用创新演练把握热点考向知识点一考向一考向二随堂基础巩固课时跟踪训练知识点二返回返回第三节第三节 卤卤 代代 烃烃返回返回 (1)卤卤代代烃烃在在氢氢氧化氧化钠钠水溶液中水溶液中发发生水解反生水解反应应生成醇生成醇或酚。或酚。(2)卤卤代代烃烃在在氢氢氧化氧化钠钠的醇溶液中可的醇溶液中可发发生消去反生消去反应应生生成不成不饱饱和化合物。和化合物。(3)检验卤检验卤代代烃烃水解和消去反水解和消去反应应后生成的后生成的X，必，必须须先用硝酸将溶液酸化，然后再加入先用硝酸将溶液酸化，然后再加入AgNO3溶液。溶液。返回返回返回自学教材自学教材填要点
2、填要点 1结结构构 溴乙溴乙烷烷的分子式的分子式为为 ，结结构构简简式式为为 ，溴乙溴乙烷烷的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱表明其分子中含有表明其分子中含有两两种不同的种不同的氢氢原原子，其子，其强强度之比度之比为为 。在溴乙。在溴乙烷烷分子中，分子中，是官是官能能团团。由于溴原子吸引。由于溴原子吸引电电子的能力子的能力 ，使共用，使共用电电子子对对偏移，偏移，因此溴乙因此溴乙烷烷的反的反应应活性活性 。C2H5BrCH3CH2Br2 3溴原子溴原子强强较较强强返回 2物理性物理性质质 溴乙溴乙烷烷是是 色色 体，沸点是体，沸点是38.4，密度比水，密度比水 ，于水，溶于多种于水，溶于多种 。3化
3、学性化学性质质 (1)取代反取代反应应(或水解反或水解反应应)：溴乙：溴乙烷烷可以与可以与 发发生取代反生取代反应应，反，反应应的化学方程式的化学方程式为为：无无液液大大难难溶溶有机溶有机溶剂剂NaOH的水溶液的水溶液返回 (2)消去反消去反应应：溴乙溴乙烷烷与与 共共热热，生成，生成 。反。反应应的化学方程式的化学方程式为为：强强碱碱(KOH或或NaOH)的的乙醇溶液乙醇溶液乙乙烯烯返回 消去反消去反应应：有机化合物在一定条件下，从一个分子：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去中脱去 (如如 、等等)，而生，而生成成 的反的反应应。一个或几个小分子一个或几个小分子H2OHX不不饱饱和化合
4、物和化合物返回师生互动师生互动解疑难解疑难返回 (2)实验实验步步骤骤：取少量取少量卤卤代代烃烃；加入；加入NaOH溶液；加溶液；加热热煮沸；冷却；煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸加入稀硝酸酸化；加入硝酸银银溶液。溶液。(3)实验说实验说明：明：加加热热煮沸是煮沸是为为了加快水解反了加快水解反应应的速率，因的速率，因为为不同不同的的卤卤代代烃烃水解水解难难易程度不同。易程度不同。加入稀硝酸酸化，一是加入稀硝酸酸化，一是为为了中和了中和过过量的量的NaOH，防止防止NaOH与与AgNO3反反应对实验产应对实验产生影响；二是生影响；二是检验检验生生成的沉淀是否溶于稀硝酸。成的沉淀是否溶于稀硝酸
5、。返回2溴乙溴乙烷烷的取代的取代(水解水解)反反应应和消去反和消去反应应取代反取代反应应消去反消去反应应断断键键原理原理及反及反应过应过程程CH3CH2OHHBr(水解水解)HBrNaOH=NaBrH2O(中和中和)CH2HBr(消去消去)HBrNaOH=NaBrH2O(中和中和)返回取代反取代反应应消去反消去反应应总总化化学方学方程式程式CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O反反应应条件条件NaOH水溶液加水溶液加热热NaOH醇溶液加醇溶液加热热返回取代反取代反应应消去反消去反应应生成生成物物CH3CH2OHNaBrCH2=C
6、H2NaBrH2O结论结论溴乙溴乙烷烷与与NaOH在不同条件下在不同条件下发发生不同生不同类类型的反型的反应应，生成不同的生成不同的产产物物返回1要要检验检验某溴乙某溴乙烷烷中的溴元素，正确的中的溴元素，正确的实验实验方法是方法是()A加入加入氯氯水振水振荡荡，观观察水察水层层是否有棕是否有棕红红色出色出现现 B滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，溶液，再加入稀硝酸，观观察有无浅黄色察有无浅黄色沉淀生成沉淀生成 C加入加入NaOH溶液共溶液共热热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入性，再滴入AgNO3溶液，溶液，观观察有无浅黄色沉淀生成察有无浅黄色沉淀生成 D加入加
7、入NaOH溶液共溶液共热热，冷却后加入，冷却后加入AgNO3溶液，溶液，观观察有无浅黄色沉淀生成察有无浅黄色沉淀生成返回解析：解析：要要检验检验溴乙溴乙烷烷中的溴元素，必中的溴元素，必须须先将溴乙先将溴乙烷烷中的中的溴原子通溴原子通过过水解或消去反水解或消去反应应，变为变为溴离子，再滴入溴离子，再滴入AgNO3溶液溶液检验检验，但要注意必，但要注意必须须先用硝酸中和水解或消先用硝酸中和水解或消去反去反应应后的溶液，后的溶液，调节调节溶液呈酸性再加入溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。溶液。答案：答案：C返回返回自学教材自学教材填要点填要点 1概念概念 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被 取代生成
8、的化合物。如：取代生成的化合物。如：一一氯氯甲甲烷烷、溴苯等都是常、溴苯等都是常见卤见卤代代烃烃。2分分类类 根据分子里所含根据分子里所含卤卤素原子的不同，分素原子的不同，分为为 、，并用，并用 (X卤卤素素)表示。表示。卤卤素原子素原子氟代氟代烃烃氯氯代代烃烃溴代溴代烃烃碘代碘代烃烃RX返回 3物理性物理性质质 (1)状状态态：常温下，除：常温下，除 等少数等少数为为气体气体外，多数外，多数为为 或或 。(2)溶解性：溶解性：卤卤代代烃烃 溶于水，可溶于大多数溶于水，可溶于大多数 。一一氯氯甲甲烷烷液体液体固体固体不不有机溶有机溶剂剂返回 4用途和危害用途和危害 (1)卤卤代代烃烃的用途：的
9、用途：、灭灭火火剂剂、麻醉、麻醉剂剂，合成有机物等。，合成有机物等。(2)卤卤代代烃烃的危害：的危害：含有含有 、的氟代的氟代烷烷可可对对 产产生破坏作用，生破坏作用，形成形成 ，危害地球上的生物。，危害地球上的生物。作制冷作制冷剂剂溶溶剂剂氯氯溴溴臭氧臭氧层层臭氧空洞臭氧空洞返回师生互动师生互动解疑难解疑难 1卤卤代代烃烃消去反消去反应应的的实质实质 从分子中相从分子中相邻邻的两个碳原子上脱去一个的两个碳原子上脱去一个卤卤化化氢氢分分子，从而形成不子，从而形成不饱饱和化合物。和化合物。返回 2卤卤代代烃烃的消去反的消去反应规应规律律 (1)没有没有邻邻位碳原子的位碳原子的卤卤代代烃烃不能不能
10、发发生消去反生消去反应应，如如CH3Br。(2)有有邻邻位碳原子，但位碳原子，但邻邻位碳原子上不存在位碳原子上不存在氢氢原原子的子的卤卤代代烃烃也不能也不能发发生消去反生消去反应应。如。如返回 (3)直接直接连连接在苯接在苯环环上的上的卤卤原子不能消去，如原子不能消去，如 (4)有两个相有两个相邻邻碳原子，且碳原子上均碳原子，且碳原子上均带带有有氢氢原子原子时时，发发生消去反生消去反应应可能生成不同的可能生成不同的产产物。如物。如返回 3二元二元卤卤代代烃烃的消去反的消去反应应 二元二元卤卤代代烃发烃发生消去反生消去反应时应时要比一元要比一元卤卤代代烃烃困困难难些。些。有些二元有些二元卤卤代代
11、烃发烃发生消去反生消去反应应后可在有机物中引入三后可在有机物中引入三键键。如如返回2双双选题选题下列化合物中，既能下列化合物中，既能发发生消去反生消去反应应生成生成烯烯 烃烃，又能，又能发发生水解反生水解反应应的是的是 ()ACH3ClDCH3CH2CH2Br返回解析：解析：题题目目选项选项中的四种物中的四种物质质均均为卤为卤代代烃烃。能。能发发生消去生消去反反应应生成生成烯烃烯烃的的卤卤代代烃烃的的结结构特征构特征为为 ，观观察察四个四个选项选项，符合此，符合此结结构特征的有构特征的有B、D。选项选项A、C无此无此结结构特征，不能构特征，不能发发生消去反生消去反应应，而所有的，而所有的卤卤代
12、代烃烃在一定在一定条件下都能条件下都能发发生水解反生水解反应应。故。故选选B、D。答案：答案：BD返回返回返回 例例1下列化合物在一定条件下，既能下列化合物在一定条件下，既能发发生消去生消去反反应应，又能，又能发发生水解反生水解反应应的是的是 ()返回 解析解析本本题给题给出的四个出的四个选项选项都是一元都是一元卤卤代代烃烃，卤卤代代烃烃都能都能发发生水解反生水解反应应，能，能发发生消去反生消去反应应的的卤卤代代烃烃的的结结构特征构特征为为 ，即至少有一个，即至少有一个氢氢原子。原子。A项项，CH3Cl分子中只有一个碳原子，不能分子中只有一个碳原子，不能发发生消去反生消去反应应。C选选项项，即
13、，即碳原子上没有碳原子上没有H原子，也不能原子，也不能发发生消去反生消去反应应。B选项选项，消去反，消去反应产应产物物为为CH3CH=CH2。D选项选项，消去反，消去反应应的的产产物物为为 答案答案BD返回卤卤代代烃烃不能不能发发生消去反生消去反应应的两种情况的两种情况 (1)含一个碳原子的含一个碳原子的卤卤代代烃烃不能不能发发生消去反生消去反应应。如：。如：CH3Br、CH2Cl2。返回不能消去，因其分子中与连有不能消去，因其分子中与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。返回1双双选题选题化合物化合物X的分子式的分子式为为C5H11Cl，用，用N
14、aOH的的 醇溶液醇溶液处处理理X，可得分子式，可得分子式为为C5H10的两种的两种产产物物Y、Z，Y、Z经经催化加催化加氢氢后都可得到后都可得到2甲基丁甲基丁烷烷。若将。若将 化合物化合物X用用NaOH的水溶液的水溶液处处理，理，则则所得有机所得有机产产物物 的的结结构构简简式可能是式可能是 ()返回ACH3CH2CH2CH2CH2OH返回解析：解析：化合物化合物X(C5H11Cl)用用NaOH的醇溶液的醇溶液处处理理发发生生消去反消去反应应生成生成Y、Z的的过过程中，有机物程中，有机物X的碳架的碳架结结构不构不变变，而，而Y、Z经经催化加催化加氢时氢时，其有机物的碳架，其有机物的碳架结结构
15、也构也未未变变，由，由2甲基丁甲基丁烷烷的的结结构可推知构可推知X的碳架的碳架结结构构为为：返回 ，其，其连连接接Cl原子的相原子的相邻邻碳原子上都有碳原子上都有氢氢原子且原子且氢氢原子的化学原子的化学环环境不同。从而推知有机物境不同。从而推知有机物X的的结结构构简简式式为为 或或 答案：答案：BC返回返回 例例2要要检验检验某溴乙某溴乙烷烷中含有溴元素，正确的中含有溴元素，正确的实验实验方法是方法是 ()A加入加入氯氯水振水振荡荡，观观察水察水层层是否有是否有红红棕色出棕色出现现 B滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，溶液，再加入稀硝酸，观观察有无浅黄察有无浅黄色沉淀生成色沉淀生成 C加入
16、加入NaOH溶液共溶液共热热，然后加入稀硝酸使溶液呈，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入酸性，再滴入AgNO3溶液，溶液，观观察有无浅黄色沉淀生成察有无浅黄色沉淀生成 D加入加入NaOH溶液共溶液共热热，冷却后加入，冷却后加入AgNO3溶液，溶液，观观察有无浅黄色沉淀生成察有无浅黄色沉淀生成返回 解析解析要要检验检验溴乙溴乙烷烷中含有溴元素，必中含有溴元素，必须须先将溴乙先将溴乙烷烷中的溴原子通中的溴原子通过过水解或消去反水解或消去反应变为应变为溴离子，再滴入溴离子，再滴入AgNO3溶液溶液检验检验。但要注意必。但要注意必须须先用硝酸中和水解或消去先用硝酸中和水解或消去反反应应后的溶液，后的溶
17、液，调节调节溶液呈酸性后再加入溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。溶液。答案答案C返回 (1)将将卤卤代代烃烃中的中的卤卤素原子素原子转转化化为卤为卤素离子，也可素离子，也可利用利用卤卤代代烃烃的消去反的消去反应应。在加。在加AgNO3溶液溶液检验卤检验卤素离素离子前，也要先加子前，也要先加过过量的稀硝酸。量的稀硝酸。(2)加硝酸的目的是中和碱并形成酸性加硝酸的目的是中和碱并形成酸性环环境，防止境，防止生成其他沉淀，影响生成其他沉淀，影响实验实验效果。效果。返回2在在实验实验室里室里鉴鉴定定氯氯酸酸钾钾晶体和晶体和1氯氯丙丙烷烷中的中的氯氯元素，元素，现现 设计设计了下列了下列实验实验操作程序：
18、操作程序：滴加滴加AgNO3溶液；溶液；加加 入入NaOH溶液；溶液；加加热热；加入加入MnO2固体；固体；加蒸加蒸馏馏 水水过滤过滤后取后取滤滤液；液；过滤过滤后取后取滤滤渣；渣；用稀用稀HNO3酸化。酸化。(1)鉴鉴定定氯氯酸酸钾钾晶体中晶体中氯氯元素的操作步元素的操作步骤骤是是_(填填 序号序号)。(2)鉴鉴定定1氯氯丙丙烷烷中中氯氯元素的操作步元素的操作步骤骤是是_(填序号填序号)。返回解析：解析：(1)鉴鉴定定氯氯酸酸钾钾晶体中的晶体中的氯氯元素，可先元素，可先转转化成化成氯氯化化钾钾，再利用硝酸酸化的，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来溶液来检验检验Cl。(2)鉴鉴定定1氯氯丙丙烷烷
19、中的中的氯氯元素，必元素，必须须先将先将1氯氯丙丙烷烷中的中的氯氯原子通原子通过过水解或消去反水解或消去反应变为氯应变为氯离子，再滴入离子，再滴入AgNO3溶溶液来液来检验检验。即先取少量。即先取少量1氯氯丙丙烷烷加入加入NaOH的水溶液，的水溶液，使其水解后，再加入稀使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入，然后加入AgNO3溶液，溶液，返回观观察沉淀的察沉淀的颜颜色来判断是否是色来判断是否是氯氯元素。其元素。其实验实验的关的关键键是是在加入在加入AgNO3溶液之前，溶液之前，应应加入稀加入稀HNO3酸化，以中和酸化，以中和过过量的量的NaOH溶液，防止溶液，防止NaOH与与AgNO3溶液反溶
20、液反应应生成的沉生成的沉淀淀对实验对实验的的观观察察产产生干生干扰扰。答案：答案：(1)(2)返回返回随堂基础巩固随堂基础巩固返回1下列物下列物质质中不属于中不属于卤卤代代烃烃的是的是 ()ACH2Cl2 BCCl4返回解析：解析：A、B、D都符合都符合卤卤代代烃烃的概念，只有的概念，只有C项项不不仅仅含含卤卤素原子，素原子，还还含有含有N、O原子，不符合原子，不符合卤卤代代烃烃的概念。的概念。答案：答案：C返回2双双选题选题为为了了证证明溴乙明溴乙烷烷中溴元素的存在，正确的中溴元素的存在，正确的实实 验验步步骤为骤为 ()加入加入AgNO3溶液溶液加入加入NaOH水溶液水溶液加加热热 加入蒸
21、加入蒸馏馏水水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入稀硝酸至溶液呈酸性加入加入 NaOH醇溶液醇溶液 A B C D 返回解析：解析：溴乙溴乙烷烷(CH3CH2Br)中的溴元素不能与中的溴元素不能与AgNO3溶液溶液直接反直接反应应，只有在与，只有在与NaOH水溶液或水溶液或NaOH醇溶液共醇溶液共热产热产生生Br，并加入稀，并加入稀HNO3酸化酸化(防止碱性条件下生成防止碱性条件下生成AgOH沉淀干沉淀干扰实验扰实验)后，再加入后，再加入AgNO3溶液溶液产产生浅黄色沉淀，生浅黄色沉淀，才能才能证证明有溴元素存在。明有溴元素存在。答案：答案：BD返回3已知已知卤卤代代烃烃可以和可以和钠发钠发生反生反应应
22、。例如，溴乙。例如，溴乙烷烷与与钠发钠发 生反生反应为应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH3 2NaBr。应应用用这这一反一反应应，下列所，下列所给给化合物中可以与化合物中可以与钠钠 合成合成环环丁丁烷烷的是的是 ()ACH3Br BCH3CH2CH2CH2Br CCH3CH2Br DCH2BrCH2CH2CH2Br返回解析：解析：根据根据题给题给化学方程式，化学方程式，卤卤代代烃顶烃顶端碳原子上的端碳原子上的卤卤素原子与素原子与Na原子原子结结合生成合生成NaX后，两个后，两个顶顶端碳原子互相端碳原子互相连连接。要生成接。要生成环环丁丁烷应选烷应选D。CH2BrCH2CH2CH
23、2Br2Na 2NaBr。答案：答案：D返回4能能发发生消去反生消去反应应且且产产物有同分异构体的是物有同分异构体的是()DCH3CH2CH2CH2Br返回解析：解析：A、C选项选项中与中与Cl原子相原子相连连的碳原子的的碳原子的邻邻位碳原子位碳原子上没有上没有氢氢原子，故不能原子，故不能发发生消去反生消去反应应；CH3CH2CH2CH2Br的消去的消去产产物只有物只有CH3CH2CH=CH2一种；而一种；而B选项选项中中的消去产物有的消去产物有两种。两种。答案：答案：B返回5卤卤代代烃烃在在NaOH存在的条件下水解，存在的条件下水解，这这是一个典型的是一个典型的 取代反取代反应应。其。其实质
24、实质是是带负电带负电的原子的原子团团(如如OH等阴离等阴离 子子)取代了取代了卤卤代代烃烃中的中的卤卤素原子。例如：素原子。例如：CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr 写出下列反写出下列反应应的化学方程式：的化学方程式：(1)溴乙溴乙烷烷跟跟NaHS反反应应：_。(2)碘甲碘甲烷烷跟跟CH3COONa反反应应：_。返回解析：解析：本本题题所所给给信息信息“CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr”实质实质上是上是带负电带负电荷的原子荷的原子团团取取代了代了卤卤代代烃烃中的中的卤卤素原子，即取代反素原子，即取代反应应的的规规律律为为：RXYRYX，运用上述，运用上述规规律即可解答此律即可解答此题题。答案：答案：(1)CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI返回课时跟踪训练课时跟踪训练点此进入