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1、高中化学必修第三章苯本讲稿第一页，共二十七页苯的主要化学性质苯的主要化学性质学习目标：学习目标：重点：重点：了解苯的物理性质，了解苯的物理性质，理解苯环的结构特征理解苯环的结构特征掌握苯的典型化学性质掌握苯的典型化学性质难点：难点：苯的分子结构苯的分子结构本讲稿第二页，共二十七页（1）6个碳原子构成平面六边形环。个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳环内碳碳单双键单双键交替。交替。凯库勒凯库勒根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构
2、结构式结构式凯库勒苯环结构的凯库勒苯环结构的观点：观点：结构简式结构简式1865年年本讲稿第三页，共二十七页根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质：根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质：苯分子内含有碳碳双键苯分子内含有碳碳双键（1 1）能使酸性）能使酸性）能使酸性）能使酸性KMnO4溶液褪色（溶液褪色（溶液褪色（溶液褪色（氧化氧化氧化氧化）（2 2）能使溴水）能使溴水）能使溴水）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液或溴的四氯化碳溶液或溴的四氯化碳溶液或溴的四氯化碳溶液)褪色褪色褪色褪色（加成）（加成）（加成）（加成）请设计实验验证你的推测。请设计实验验证你的推测。本讲稿第四页，共二十七页加入加入加入
3、加入溴水溴水上层变上层变橙红色橙红色，酸性酸性酸性酸性KMnOKMnO4溶液溶液紫色紫色不褪去不褪去苯中分别滴加苯中分别滴加酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液、溴水溴水萃取萃取（1）（2）本讲稿第五页，共二十七页1、苯不能使、苯不能使KMnO4 4(H+)褪色；褪色；2 2、苯不能与、苯不能与、苯不能与、苯不能与BrBr2 2水反应，但能萃取溴水中的水反应，但能萃取溴水中的水反应，但能萃取溴水中的水反应，但能萃取溴水中的BrBr2 2验证结果验证结果结论：苯分子中不存在结论：苯分子中不存在C=CC=C键。键。苯的结构到底如何呢？苯的结构到底如何呢？凯库勒式存在缺陷凯库勒式存在缺陷本讲稿第六
4、页，共二十七页科学研究表明：科学研究表明：苯分子具有苯分子具有平面正六边形结构平面正六边形结构，其中，其中6个碳碳个碳碳键完全相同键完全相同，既不是单键，也不是双键，而，既不是单键，也不是双键，而是一是一种种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。本讲稿第七页，共二十七页结构特点结构特点(1)苯分子为平面苯分子为平面_结构。结构。(2)分子中分子中6个碳原子和个碳原子和6个氢原子个氢原子_。(3)6个碳碳键个碳碳键_,是一种介于是一种介于_之间的一种特殊化学键。之间的一种特殊化学键。正六边形正六边形共平面共平面完全相同完全相同单键和双键单键和双键本讲稿第八页，共二十七页1关于
5、苯分子结构的叙述正确的是关于苯分子结构的叙述正确的是()A含有三个碳碳双键和三个碳碳单键含有三个碳碳双键和三个碳碳单键B分子中分子中6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同C所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上同一平面上D每两个键之间的夹角都为每两个键之间的夹角都为60B本讲稿第九页，共二十七页（4 4 4 4）空间构型：）空间构型：）空间构型：）空间构型：（1 1 1 1）分子式：）分子式：）分子式：）分子式：（2 2 2 2）结构式：）结构式：）结构式：）结构式：一、苯的分子结构一、苯的分子结构（3 3 3 3）结构简式：）结构简式：）结构简式：
6、）结构简式：平面正六边形平面正六边形平面正六边形平面正六边形或或(凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式)比例模型比例模型球棍模型球棍模型哪种形式更哪种形式更为合理？为合理？C C6 6HH6 6 或或本讲稿第十页，共二十七页1、先、先在试管中加入在试管中加入2ml苯苯，观察苯的，观察苯的颜色、状态。颜色、状态。2、再加入、再加入5ml水，振荡，观察现象。水，振荡，观察现象。感知苯的物理性质感知苯的物理性质本讲稿第十一页，共二十七页二、苯的物理性质二、苯的物理性质无无特殊特殊液液小小苯是苯是 色，有色，有 气味的气味的 体，体，毒，密度毒，密度比水比水 ，于水。熔点为于水。熔点为5.5，用冰冷却可凝
7、，用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为成无色晶体，沸点为80.1.有有不溶不溶本讲稿第十二页，共二十七页1、氧化反应、氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，伴有浓烟火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）（含碳量高）三、苯的化学性质三、苯的化学性质燃烧燃烧比较甲烷、乙烯、苯含碳量比较甲烷、乙烯、苯含碳量由高到低的顺序是由高到低的顺序是_本讲稿第十三页，共二十七页2、取代反应、取代反应苯与液溴的反应（苯与液溴的反应（看视频，注意观察实验看视频，注意观察实验装置和实验现象）装置和实验现象）注意：注意：1、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应2、只发生、只发生单取代单取代反
8、应反应3、溴苯溴苯是不溶于水，密度比水大的无是不溶于水，密度比水大的无色油状液体色油状液体,有毒。有毒。（溴苯）（溴苯）+Br2FeBr3HBr（液溴）（液溴）本讲稿第十四页，共二十七页练一练练一练 一、画出溴与苯反应的实验装置图，并回答下列一、画出溴与苯反应的实验装置图，并回答下列问题：问题：1、长导管有什么作用？、长导管有什么作用？2、长导管末端是否插入锥形瓶液面下？为什、长导管末端是否插入锥形瓶液面下？为什么？么？3、如何证明该反应有、如何证明该反应有HBr生成？生成？4、纯净的溴苯是无色的，实验制取的溴苯为什、纯净的溴苯是无色的，实验制取的溴苯为什么是褐色的？如何除杂？么是褐色的？如何
9、除杂？导气、冷凝回流导气、冷凝回流否，否，HBr极易溶于水，会发生倒吸极易溶于水，会发生倒吸本讲稿第十五页，共二十七页苯与硝酸的反应苯与硝酸的反应+HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O（硝基苯）（硝基苯）（硝化反应）（硝化反应）（苯分子中的（苯分子中的H原子被原子被硝基硝基(-NO2)取代的反应）取代的反应）无色油状物，有苦杏仁味，密度比水大，低毒无色油状物，有苦杏仁味，密度比水大，低毒。本讲稿第十六页，共二十七页想一想想一想1、该实验是用什么加热方式来控制实验温度的、该实验是用什么加热方式来控制实验温度的？2、该实验装置有一处不够严密，你能找出来吗、该实验装置有一处不够严密，你能找
10、出来吗？如何改进？如何改进？3、实验制取的硝基苯为什么是黄色的？如何、实验制取的硝基苯为什么是黄色的？如何处理？处理？水浴加热水浴加热用带有长导管的单孔塞塞住大试管口，用带有长导管的单孔塞塞住大试管口，起到回流冷凝苯的作用起到回流冷凝苯的作用本讲稿第十七页，共二十七页 3、苯的加成反应、苯的加成反应 苯虽然不具有像烯烃一样经典的碳碳双键，但苯虽然不具有像烯烃一样经典的碳碳双键，但在在特定的条件特定的条件下，仍能发生加成反应。下，仍能发生加成反应。环己烷环己烷Ni苯的化学性质：苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化易取代，能加成，难氧化本讲稿第十八页，共二十七页课外阅读课本课外阅读课本P P717
11、1，自学总结苯的用途自学总结苯的用途四、苯的用途四、苯的用途本讲稿第十九页，共二十七页小结：小结：1、苯的结构：、苯的结构：2、化学性质：、化学性质：平面正六边形平面正六边形，6个碳碳键完全个碳碳键完全相同相同（1）燃烧）燃烧（2）取代：和）取代：和液溴液溴、浓硝酸、浓硝酸（3）加成）加成苯中苯中6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同,是一种介于单键是一种介于单键和双键之间的独特的键，故性质特殊：和双键之间的独特的键，故性质特殊：易取代，能加成，难氧化易取代，能加成，难氧化本讲稿第二十页，共二十七页物物质质甲甲烷烷乙乙烯烯苯苯结结构特点构特点正四面体正四面体同一平面同一平面平面正平面正六六边边形形
12、与与Br2反反应应Br2试剂试剂纯纯溴溴溴水溴水纯纯溴溴反反应应条件条件光照光照无无铁铁粉粉反反应类应类型型取代取代加成加成取代取代本讲稿第二十一页，共二十七页氧化氧化反反应应酸性酸性KMnO4溶液溶液不能使酸性不能使酸性KMnO4溶溶液褪色液褪色能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色不能使酸性不能使酸性KMnO4溶溶液褪色液褪色燃燃烧烧燃燃烧时烧时火焰火焰呈淡呈淡蓝蓝色色燃燃烧时烧时火火焰明亮，焰明亮，带带黑烟黑烟燃燃烧时烧时火焰火焰明亮，明亮，带浓带浓烟烟鉴别鉴别酸性酸性不能使溴水不能使溴水或或KMnO4溶液褪色溶液褪色能使溴水能使溴水或酸性或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色将溴水加入将
13、溴水加入苯中振苯中振荡荡分分层层，上，上层层呈呈橙橙红红色，下色，下层为层为无色无色本讲稿第二十二页，共二十七页特别提醒特别提醒有机反应的发生往往和反应条件及有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。本讲稿第二十三页，共二十七页2下列物质中，在一定条件下既能发生加成反下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性应，又能发生取代反应，但不能使酸性KM
14、nO4溶液褪色的是溶液褪色的是()A乙烷乙烷B苯苯C乙烯乙烯D甲烷甲烷本讲稿第二十四页，共二十七页1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB【巩固练习】【巩固练习】本讲稿第二十五页，共二
15、十七页与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环上的苯环上的6个碳碳键完全相同。个碳碳键完全相同。2、本讲稿第二十六页，共二十七页3、下列关于苯的说法下列关于苯的说法不正确不正确的是（的是（）A.苯是一种无色的液体苯是一种无色的液体B.苯的分子式为苯的分子式为C6H6C.苯的凯库勒式可用苯的凯库勒式可用表示表示D.苯可发生取代反应，但不能发生加成反应苯可发生取代反应，但不能发生加成反应D4、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是加成反应的是（）A甲烷与氯气混和后光照反应甲烷与氯气混和后光照反应B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色D在苯中滴入溴水，溴水褪色在苯中滴入溴水，溴水褪色 B本讲稿第二十七页，共二十七页