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1、高三化学 糖类油脂蛋白质 合成材料本讲稿第一页，共二十九页一、糖类的组成与结构特征一、糖类的组成与结构特征1.1.定义：定义：由、三种元素组成的由、三种元素组成的 一类有机化合物。一类有机化合物。多羟基醛或多羟基酮多羟基醛或多羟基酮本讲稿第二页，共二十九页2.2.通式：通式：C Cn n(H(H2 2O)O)m m（大多数糖类符合）（大多数糖类符合）注意事项：注意事项：分子中氢原子和氧原子并不是以水分子的分子中氢原子和氧原子并不是以水分子的形式存在形式存在有些分子中氢氧个数比并不等于有些分子中氢氧个数比并不等于2 2：1 1（如鼠李糖（如鼠李糖C C6 6H H1212O O5 5）有些符合通
2、式的物质并不属于糖类（如甲有些符合通式的物质并不属于糖类（如甲醛醛CHCH2 2O O）本讲稿第三页，共二十九页糖类糖类碳水化合物碳水化合物 糖类糖类甜味甜味本讲稿第四页，共二十九页3 3分类：分类：（根据能否水解及水解产物多少分）（根据能否水解及水解产物多少分）单糖：单糖：葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖 二糖：二糖：蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖 多糖：多糖：淀粉、纤维素淀粉、纤维素本讲稿第五页，共二十九页二、葡萄糖的组成与结构：二、葡萄糖的组成与结构：葡萄糖是一个多羟基醛葡萄糖是一个多羟基醛OH OH OH OHOH OH OH OH OH OH1.1.分子式：分子式：C C6 6H H1212O O
3、6 62.2.结构简式：结构简式：CHCH2 2CHCHCHCHCHCHCHCHCHOCHO本讲稿第六页，共二十九页三、葡萄糖的化学性质：三、葡萄糖的化学性质：1.1.氧化反应：氧化反应：（1 1）与银氨溶液反应（银镜反应）与银氨溶液反应（银镜反应）HOCHHOCH2 2-(CHOH)-(CHOH)4 4-CHO+2Ag(NH-CHO+2Ag(NH3 3)2 2+2OH+2OH 2Ag+HOCH2Ag+HOCH2 2-(CHOH)-(CHOH)4 4-COOH+4NH-COOH+4NH3 3+H+H2 2O O（2 2）与）与Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应:CHCH2 2(OH)-(C
4、HOH)(OH)-(CHOH)4 4-CHO-CHO+2Cu(OH)2Cu(OH)2 2CHCH2 2(OH)-(CHOH)(OH)-(CHOH)4 4-COOH+Cu-COOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O本讲稿第七页，共二十九页（3 3）生理氧化反应：）生理氧化反应：C C6 6H H1212O O6 6（s s）+6O+6O2 2(g)(g)6CO6CO2 2（g g）6H6H2 2O O（l l）1mol1mol葡萄糖完全氧化，放出约葡萄糖完全氧化，放出约28042804kJkJ的热量。的热量。2.2.还原反应：还原反应：本讲稿第八页，共二十九页3.3.酯化反应酯化反应 可以
5、发生酯化反应，如和乙酸可以发生酯化反应，如和乙酸乙酸酐乙酸酐反应可生成葡萄糖五乙酸酯。反应可生成葡萄糖五乙酸酯。4.分解反应分解反应C C6 6H H1212O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2催化剂催化剂本讲稿第九页，共二十九页四、葡萄糖的制法四、葡萄糖的制法 五、葡萄糖五、葡萄糖的用途的用途v1.1.营养物质营养物质v2.2.医药工业医药工业v3.3.镀银工业镀银工业v4.4.糖果制造业糖果制造业v5.5.经乳酸菌发酵制乳酸经乳酸菌发酵制乳酸v6.6.检查糖尿病检查糖尿病本讲稿第十页，共二十九页六、果糖六、果糖v分子式：分子式：C C6 6H H1212
6、O O6 6v结构简式：结构简式：CHCH2 2OH-(CHOH)OH-(CHOH)3 3-C-CH-C-CH2 2OHOHv是一个多羟基酮。和葡萄糖是同分异构是一个多羟基酮。和葡萄糖是同分异构体。体。化学性质：化学性质：与葡萄糖相似与葡萄糖相似O O本讲稿第十一页，共二十九页蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖分子式分子式C C1212H H2222O O1111 C C1212H H2222O O1111物性物性无色晶体，溶于水无色晶体，溶于水 白色晶体，易溶白色晶体，易溶于水于水结构结构分子中无醛基分子中无醛基分子中含醛基分子中含醛基化学化学性质性质1 1与银与银氨溶液氨溶液不反应不反应有银镜产生有银镜
7、产生2 2、水解、水解反应反应七、二糖（蔗糖、麦芽糖）七、二糖（蔗糖、麦芽糖）C C1212H H2222O O1111+H+H2 2OCOC6 6H H1212O O6 6+C+C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖 果糖果糖C C1212H H2222O O1111+H+H2 2O2CO2C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖本讲稿第十二页，共二十九页淀粉纤维素组成和结构物理性质化学性质存在用途八、多糖（淀粉、纤维素）八、多糖（淀粉、纤维素）(C(C6 6H H1010O O5 5)(C(C6 6H H1010O O5 5)（与淀粉不（与淀粉不是同分异构体）是同分异构体）白
8、色粉末，不溶于冷水，白色粉末，不溶于冷水，在热水里形成胶状淀粉糊。在热水里形成胶状淀粉糊。白色、无嗅、无味具有白色、无嗅、无味具有纤维状的物质，不溶于纤维状的物质，不溶于水和一般有机溶剂水和一般有机溶剂无还原性无还原性水解生成葡萄糖水解生成葡萄糖遇碘变蓝遇碘变蓝无还原性无还原性水解生成葡萄糖水解生成葡萄糖酯化反应酯化反应植物的种子或块根里植物的种子或块根里细胞壁的基础物质细胞壁的基础物质营养物质之一，工业原料，营养物质之一，工业原料，供食用，制造葡萄糖和酒供食用，制造葡萄糖和酒精精用于纺织、造纸、制造硝酸用于纺织、造纸、制造硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维纤维、醋酸纤维、粘胶纤维本讲稿第十三页，共
9、二十九页(C(C6 6H H1010O O5 5)n n淀粉淀粉+nH+nH2 2O OnCnC6 6H H1212O O6 6(葡萄糖葡萄糖)催化剂催化剂(H(H+)(C(C6 6H H1010O O5 5)n n纤维素纤维素+nH+nH2 2O OnCnC6 6H H1212O O6 6(葡萄糖葡萄糖)纤维素和淀粉水解的最终产物都为葡萄纤维素和淀粉水解的最终产物都为葡萄糖，但纤维素比淀粉水解困难。糖，但纤维素比淀粉水解困难。本讲稿第十四页，共二十九页九、知识网络九、知识网络本讲稿第十五页，共二十九页糖类的分类、结构、性质和用途糖类的分类、结构、性质和用途种类代表物质分子结构特征重要化学性质
10、用途单糖葡萄糖C6H12O6既含有醛基，又含有多个羟基还原性：能发生银镜反应和新制的Cu(OH)2还原成Cu2O1.医用：补充营养2.制镜工业，糖果工业等二糖蔗糖麦芽糖C12H22O11能水解生成2分子单糖水解生成单糖作甜味食物，用于糖果工业多糖淀粉纤维素(C6H10O5)n能水解生成多个分子单糖无还原性水解生成葡萄糖淀粉遇碘变蓝淀粉：供食用，制造葡萄糖和酒精纤维素：用于纺织、造纸、制造硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维本讲稿第十六页，共二十九页1.1.某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况的水解情况根据上述操作和现象，首先回答结论是否正确，根据上述操
11、作和现象，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由。然后简要说明理由。方案甲方案甲_方案乙方案乙_方案丙方案丙_。本讲稿第十七页，共二十九页解答：结论不正确，因为在碱性溶液中结论不正确，因为在碱性溶液中I I2 2与碱溶液与碱溶液要反应，因而淀粉不能与要反应，因而淀粉不能与I I2 2发生显色，因此不发生显色，因此不能确定能确定I I2 2有否存在。有否存在。结论不正确，在酸性条件下，银氨溶液不结论不正确，在酸性条件下，银氨溶液不能与葡萄糖发生银镜反应，因而淀粉可能部能与葡萄糖发生银镜反应，因而淀粉可能部分水解或完全水解。分水解或完全水解。结论正确，说明淀粉已水解，生成丁葡萄结论正确，说明淀粉已
12、水解，生成丁葡萄糖并在碱性条件下发生了银镜反应。糖并在碱性条件下发生了银镜反应。本讲稿第十八页，共二十九页2.2.某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他操作如下：先取产物中是否含有葡萄糖。他操作如下：先取少量蔗糖加适量水配成溶液，然后在该溶液少量蔗糖加适量水配成溶液，然后在该溶液中滴加少量稀硫酸，将混合液煮沸几分钟，中滴加少量稀硫酸，将混合液煮沸几分钟，冷却后，再向溶液中加入新制的冷却后，再向溶液中加入新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊悬浊液，加热煮沸后未见砖红色沉淀生成。该学液，加热煮沸后未见砖红色沉淀生成。该学生就认为蔗糖水解
13、后不会有葡萄糖生成。你生就认为蔗糖水解后不会有葡萄糖生成。你认为该学生的结论正确与否？造成实验失败认为该学生的结论正确与否？造成实验失败的原因是什么？的原因是什么？本讲稿第十九页，共二十九页该学生的结论是错误的。造成实验失败的该学生的结论是错误的。造成实验失败的原因是他没有用原因是他没有用NaOHNaOH溶液中和水解后冷溶液中和水解后冷却液中的过剩酸，因此溶液中的葡萄糖却液中的过剩酸，因此溶液中的葡萄糖与果糖不能与新制与果糖不能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2发生氧化反应发生氧化反应生成红色沉淀。生成红色沉淀。本讲稿第二十页，共二十九页3.3.淀淀粉粉和和纤纤维维素素都都可可表表示示为为(
14、C(C6 6H H1010O O5 5)n,)n,它它们们的的水水解解最最终终产产物物都都是是葡葡萄萄糖糖,能能否否认认为为淀淀粉粉与与纤纤维维素素为为同同分分异异构构体体,为什么为什么?【答案答案】不能，因它们化学式中的不能，因它们化学式中的n n值是不同的。值是不同的。本讲稿第二十一页，共二十九页4 4能能证证明明淀淀粉粉部部分分水水解解的的试试剂剂是是下下列列的的()A.A.淀粉碘化钾溶液淀粉碘化钾溶液 B.B.银氨溶液银氨溶液C.C.碘水碘水 D.D.碘化钾溶液碘化钾溶液5 5哪哪些些物物质质可可发发生生银银镜镜反反应应和和水水解解反反应应?【答案答案】甲酸酯类、甲酸盐，糖类中的麦甲酸
15、酯类、甲酸盐，糖类中的麦芽糖芽糖BC本讲稿第二十二页，共二十九页【例例1 1】把把氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液和和硫硫酸酸铜铜溶溶液液加加入入某某病病人人的的尿尿液液微微热热，如如果果观观察察到到红色沉淀说明尿液中含有红色沉淀说明尿液中含有()()A.A.食醋食醋 B.B.白酒白酒 C.C.食盐食盐 D.D.葡萄糖葡萄糖【解析解析】能将新制的氢氧化铜还原成红色的能将新制的氢氧化铜还原成红色的CuCu2 2O O，说明尿液中必定含有，说明尿液中必定含有CHOCHO的有机物，在的有机物，在题给的选项中只有葡萄糖分子中有题给的选项中只有葡萄糖分子中有CHOCHO。【解题回顾解题回顾】在做上述实验时，在做
16、上述实验时，NaOHNaOH必必须过量，因须过量，因Cu(OH)Cu(OH)2 2在在NaOHNaOH存在下，能加快存在下，能加快-CHOCHO的氧化。的氧化。D本讲稿第二十三页，共二十九页【例例2 2】有机物有机物CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHO；CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH；CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2OHOH；CHCH2 2=CHCOOCH=CHCOOCH3 3；CHCH2 2=CHCOOH=CHCOOH中中，既既能能发发生生加加成成反反应应，又能发生氧化反应的是又能发生氧化反应的是()()A A B B C C D DB
17、本讲稿第二十四页，共二十九页【解析解析】根据有机物结构决定性质的原理根据有机物结构决定性质的原理知：能发生加成反应的官能团有知：能发生加成反应的官能团有C=CC=C、-CHO-CHO、-CC-CC-等；能发生酯化反应的官能团有：等；能发生酯化反应的官能团有：OHOH、COOHCOOH；能发生氧化反应有；能发生氧化反应有C CC C、-CHO-CHO、CCCC、-OH-OH。分析题中所给物质符合题意的有：。分析题中所给物质符合题意的有：。【解题回顾解题回顾】利用官能团的性质判断多官能团利用官能团的性质判断多官能团物质性质是学习有机物的基本要求之一。此题物质性质是学习有机物的基本要求之一。此题的关
18、键是抓住官能团性质，根据题目中两项要的关键是抓住官能团性质，根据题目中两项要求：一能发生加成反应，二能发生氧化反应，求：一能发生加成反应，二能发生氧化反应，逐一筛选所给的物质。逐一筛选所给的物质。本讲稿第二十五页，共二十九页【例例3 3】蔗蔗糖糖3.42 3.42 g g与与淀淀粉粉3.24 3.24 g g混混合合并并完完全全水水解解，若若生生成成m m g g葡葡萄萄糖糖和和n n g g果果糖糖，则则mnmn为为()A A13 B13 B15 15 C C51 D51 D3131D本讲稿第二十六页，共二十九页【解题回顾解题回顾】这是一道关于化学方程式的基础计算题。这是一道关于化学方程式的
19、基础计算题。关键是记住多糖的水解产物。此题也可这样解：关键是记住多糖的水解产物。此题也可这样解：由上解的化学方程式知，蔗糖水解产生果糖和由上解的化学方程式知，蔗糖水解产生果糖和葡萄糖，而淀粉只生成葡萄糖。而两种糖的相葡萄糖，而淀粉只生成葡萄糖。而两种糖的相对分子质量相等，则生成的物质的量之比等于对分子质量相等，则生成的物质的量之比等于其质量之比。其质量之比。3.423.42蔗糖（蔗糖（0.1mol0.1mol）生成葡萄糖和果糖）生成葡萄糖和果糖各各0.01mol0.01mol，3.243.24淀粉（淀粉（0.02/n0.02/nmolmol）生）生成葡萄糖成葡萄糖0.02mol0.02mol，所以，所以m/nm/n（0.01mol0.01mol0.02mol0.02mol）/0.01mol/0.01mol3/13/1本讲稿第二十七页，共二十九页4.本讲稿第二十八页，共二十九页本讲稿第二十九页，共二十九页