《高三化学高考备考二轮复习专题十一有机化学基础第37讲烃的衍生物提升练习.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高三化学高考备考二轮复习专题十一有机化学基础第37讲烃的衍生物提升练习.docx（21页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、高三化学高考备考二轮复习专题十一有机化学基础第37讲烃的衍生物提升练习（新高考专用）一、单选题，共11小题1（2023全国高三专题练习）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是A可与氢气发生加成反应B分子含21个碳原子C能与乙酸发生酯化反应D不能与金属钠反应2（模拟）结合下表已知信息，判断下列相关叙述正确的是物质及其编号分子式沸点/水溶性甘油C3H8O32591.2-丙二醇C3H8O2188与水以任意比混溶乙醇C2H6O197.3丙烷C3H8-42.1难溶于水A、属于一元饱和醇B可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点C用蒸馏法可将与
2、从其混合液中分离出来D醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键3（模拟）下列有关醛的说法正确的是A分子通式为CnH2nO的有机物与乙醛一定互为同系物B用溴水可以检验CH2=CHCHO中含有的碳碳双键C对甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色，说明醛基具有还原性D能发生银镜反应的有机物不一定是醛类4（2021秋福建泉州高三校考期中）中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是A在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应B苯环上的一溴代物共5种C1 mol 该化合物最多与4 mol NaOH反应D该分子中最多有7个碳原子共面5（模拟）山奈酚是中药柴胡的药物成分之一、下列有关该
3、化合物叙述错误A分子式为C15H10O6B能够发生加成反应C苯环中含有单双键交替结构D可溶于NaOH溶液6（模拟）奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是A分子中的含氧官能团为羟基和羧基B分子中碳原子轨道杂化类型有2种C奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色D奥昔布宁能发生消去反应7（模拟）醇(C5H12O)发生下列反应时，所得产物数目最少(不考虑立体异构)的是A与金属钠置换B与浓硫酸共热消去C铜催化下氧化D与戊酸酯化8（模拟）下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A苯酚燃烧产生带浓烟的火焰B苯酚能和溶液反应C苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚D
4、1mol苯酚与3molH2发生加成反应9（模拟）柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是A柔红酮分子中含有1个手性碳原子B柔红酮的分子式为C21H18O8C1mol柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2molBr2D一定条件下，柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应10（2022春黑龙江双鸭山高二校考期中）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是A分子式为C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键11（2020春陕西渭南高二统考期末）Y具有抗菌、消炎作用，可由化合物X制得。下列
5、关于化合物X、Y说法正确的是AX分子中含有三种官能团BX、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应CX、Y分子均能发生氧化、还原、取代反应D1 mol X、Y分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的最多量相同二、填空题，共1小题12（模拟）分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，ABCDCH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_；(2)可以发生催化氧化生成醛的是_；(3)不能发生催化氧化的是_；(4)能被催化氧化为酮的有_种；三、解答题，共5小题13（2022春云南德宏高二校考开学考试）苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，
6、可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称_；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾
7、溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。(6)对于，选用不同的取代基R，在催化剂作用下与PCBO发生的4+2反应进行深入研究，R对产率的影响见下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。14（2022春重庆巫山高二校考阶段练习）现以淀粉或C为主要原料都可以合成有机化合物D，其合成路线如下图所示。其中有机化合物C的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。(已知：2CH3CHO+O22CH3COOH)(1)A、B、D中含有的官能团名称分别是_、_、_。(2)、的反应类型分别是_、_、_。(3)C的电子式：_；葡萄糖的分子式：_。(4)写出下列反应的
8、化学方程式：_，_。(5)简述检验A中官能团的方法：_。15（2022春贵州铜仁高三校考阶段练习）西洛他唑是喹啉类衍生物，是抗血小板凝聚药物，其中一种合成路线如下：已知：+RCl+HCl请回答：(1)下列说法正确的是_。A若化合物D在一定条件下发生水解，产物一定具有两性B西洛他唑的分子式为C20H27N5O2C1 mol C最多可以与4 mol H2加成，1 mol G最多可以与2 mol H2加成D反应AB、FG中所用到的辅料C3H4OCl2和C5H8OCl2互为同系物(2)化合物B的结构简式为_，化合物H的结构简式为_。(3)写出GH的化学方程式：_。(4)写出所有满足下列条件的化合物E的
9、同分异构体：_。含结构，且在一定条件下能发生银镜反应；苯环上有两种化学环境的氢原子；1 mol该物质最多可以与2 mol NaOH和4 mol H2反应。(5)已知：直接与苯环相连的卤原子受苯环的影响，很难在NaOH溶液中发生水解反应生成酚羟基。西洛他唑的另一种合成路线中要用到原料，设计以A为原料合成的合成路线_。(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)16（2023全国高三专题练习）褪黑激素可以调节睡眠和醒觉的周期，如果褪黑激素减少，患者睡眠会有一定障碍。合成褪黑激素路线图如下。已知：已知：(R表示烃基或氢)(1)A能发生银镜反应，A的名称为_。(2)由G生成M的反应类型是_，M中的官能团名
10、称是_。(3)D、F的结构简式分别是_、_。(4)K要经过下列步骤才能合成褪黑激素：试剂b是_(填结构简式)。写出QX的化学方程式_。(5)有机物Y的分子式组成比A多2个原子团，Y能发生银镜反应的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。17（2022秋上海徐汇高二上海市第二中学校考阶段练习）已知G是一种升高白细胞的药物其合成路线如下图所示：已知：(1)结构简式：A_；D_。(2)有机物X的官能团是_。C有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_。只有两种不同官能团有3种不同化学环境的氢原子(3)若用新制氢氧化铜为氧化剂，反应经历了氧化、酸化两步，书写第一步反应的化学方程式：_
11、(4)推测步骤、不能颠倒的原因是_。(5)书写以X()为原料合成甲基丙烯醛()和合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_试卷第7页，共8页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1D【详解】A该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；故答案为D。2D【详解】A. 甘油为丙三醇属于三元醇、1，2-丙二醇为二元醇、乙醇属于一元饱和醇，故A错误；B. 氢键越多沸
12、点越高,即羟基越多沸点越高 乙二醇分子中的羟基数目比乙醇多，其分子之间可以形成的氢键多，所以其沸点高于乙醇的沸点，B错误；C.因为为1，2-丙二醇，其沸点为188、为乙醇其沸点为197.3，沸点相差不大，不可用蒸馏法可将与从其混合液中分离出来，故C错误；D. 氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子，与另一个电负性很大的原子之间的作用力，所以醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键，故D正确；答案：D。点睛：本题考查有机物分离的方法。有机物的分离根据沸点的不同，用蒸馏的方法进行分离。物质的溶解性和沸点与氢键有关，氢键越多，物质的溶解性越大，沸点越高。3D【详解】A. 只有结构相似，分
13、子组成相差n个CH2的有机物互为同系物，分子通式为CnH2nO的有机物可能含羰基，所以与乙醛不互为同系物，故A项错误；B. C=C、CHO均能与溴水反应，则用溴水不能检验CH2=CHCHO中的碳碳双键，故B项错误；C. 苯环上的甲基也能被高锰酸钾溶液氧化，故对甲基苯甲醛()使高锰酸钾酸性溶液褪色，不一定是醛基的原因，则不能说明其含醛基，故C项错误；D. 含CHO的物质均能发生银镜反应，而含CHO的物质不一定是醛，如甲酸，故D项正确。答案选D。【点睛】凡含醛基的物质均能发生银镜反应,包括：1.甲醛、乙醛、乙二醛等各种醛类；2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等；3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCO
14、OC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等；4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖。4B【分析】该有机物中含有碳碳双键、酚羟基、酯基三种官能团，据此分析。【详解】A酚羟基能发生氧化、取代反应，碳碳双键能发生氧化反应，酯基能发生取代反应，该有机物不含能发生消去反应的原子或原子团，A错误；B第一个苯环上有3种不同环境的H原子，第二个苯环上有2种不同环境的H原子，共有5种不同环境的H原子，故一溴代物有5种，B正确；C酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应，该有机物含有2个酚羟基，2个酯基，其中一个酯基为苯酚酯的结构，故1mol有机物消耗5mol NaOH，C错误；D苯环是共面型分子，含乙烯结构的碳碳双键也是共面
15、型分子，故该有机物一定处于同一个平面的原子不止7个，D错误；故答案选B。5C【详解】A根据该物质的结构简式可知其分子式为C15H10O6，A正确；B含有苯环和羰基，可以发生加成反应，B正确；C苯环中的键是介于单双键之间的特殊的键，不是单双键交替的结构，C错误；D含有多个酚羟基，可以和NaOH溶液反应生成溶于水的物质，D正确；综上所述答案为C。6D【详解】A奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A不正确；B奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂质(苯环、酯基)、sp杂质(碳碳叁键)，共3种类型，B不正确；C奥昔布宁分子中含有的-CC-，能使溴的CC
16、l4溶液褪色，C不正确；D奥昔布宁分子中的和-OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D正确；故选D。7B【详解】戊基-C5H11可能的结构有8种，所以该有机物的可能结构有8种，A与金属钠置换反应生成氢气和醇钠，产物是8种；B醇对应的烷烃可为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）2、C（CH3）4，醇发生消去反应生成烯烃，可认为烷烃对应的烯烃，其中CH3CH2CH2CH2CH3对应的烯烃有2种，CH3CH2CH（CH3）2对应的烯烃有3种，C（CH3）4没有对应的烯烃，共5种；C在一定条件下能发生催化氧化反应，说明连接-OH的C原子
17、上有H原子，对应烃基可为：-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH（CH3）CH2CH2CH3、-CH（CH2CH3）2、-CHCH（CH3）CH2CH3、-CH2CH2CH（CH3）2、-CH2C（CH3）3，共6种；DC5H12O对应的醇有8种，而戊酸有4种，对应的产物有32种；则最少的为5种，B符合题意；答案选B。【点晴】该题为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握物质的性质以及同分异构体的数目的判断，本题思维量较大，做题时注意体会。注意一取代产物数目的判断：基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体
18、，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。等效氢法。8C【详解】A苯酚中含碳量较高，燃烧产生带浓烟的火焰，不能说明侧链对苯环性质有影响，A不符合题意；B苯酚中苯环对侧链产生影响，使酚羟基中的氢原子容易电离出来，能与氢氧化钠溶液反应，B不符合题意；C苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，证明酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C符合题意；D苯酚中苯环的不饱和度较高，1mol苯酚中苯环消耗3molH2，不能说明侧链对苯环性质有影响，D不符合题意；故选C。9B【详解】A连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，
19、则与醇羟基相连的2个碳原子都具有手性，即分子中含有2个手性碳原子，故A错误；B由结构简式可知，柔红酮的分子式为C21H18O8，故B正确；C只有酚羟基的邻、对位上的氢原子可与浓溴水发生取代反应，由图中结构可知，柔红酮不能与浓溴水发生取代反应，故C错误；D柔红酮分子中含酚羟基，可发生氧化反应，含醇羟基，可发生氧化、消去反应，但柔红酮分子中不含能够发生水解的官能团，即不能发生水解反应，故D错误；故选B。10B【详解】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶
20、液变色，B叙述不正确；C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。综上所述，故选B。11C【详解】A.X分子中含有官能团：碳碳双键、醚键、酯基、羧基共4种官能团，A错误；B.含有酚羟基的物质才能与FeCl3溶液发生显色反应，故X不能，Y能，B错误；C.X、Y中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能和氢气发生加成反应即还原反应，X、Y都含有羧基，能与醇类发生取代反应，C正确；D.X中能与NaOH反应的有酯基和羧基，且酯基水解后生成乙酸和酚羟基，则1mol
21、X能消耗3molNaOH，Y中能与NaOH反应的有酚羟基和羧基，则1molX能消耗2molNaOH，则两者消耗的NaOH量不同，D错误；答案选C。12 C D B 2【分析】(1)与-OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应；(2)与-OH相连C上有2个H，可催化氧化生成醛；(3) 与-OH相连C上不含H原子，不会被催化氧化；(4) 与-OH相连C上含有1个H原子，催化氧化会生成酮；据此分析判断。【详解】(1) 与-OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应，要生成两种单烯烃，说明该醇中与-OH相连C有两个邻位C，且均有H，具有不对称结构，满足条件的为C，故答案为：C；(2)可以发生催化氧化生成醛，
22、说明分子中与-OH相连C上有2个H，满足条件的为DCH3(CH2)5CH2OH，故答案为：D；(3)不能发生催化氧化，说明连接羟基的C原子上不含H原子，满足条件的为B，故答案为：B；(4)能被催化氧化为酮，说明连接羟基的C原子上含有1个H原子，满足条件的为A 、C，2种，故答案为：2。13 2羟基苯甲醛(水杨醛) 乙醇、浓硫酸/加热 羟基、酯基 2 随着R体积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大【分析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化
23、反应得到D()，D再反应得到E()，据此分析解答问题。【详解】(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；(4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和Na
24、HCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为，故答案为：；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R体积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大。14(1) 醛基 羧基 酯基(2) 氧化反应 酯化反应 加成反应(3) C6H12O6(4) 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(5)
25、取少量乙醛水溶液与试管，滴加几滴NaOH溶液，震荡后加入适量银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），水浴加热（或用酒精灯直接加热），观察是否产生银镜（或产生砖红色沉淀）【分析】淀粉在无机酸的催化作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的催化作用下发生分解，生成乙醇和二氧化碳气体；乙烯催化氧化可生成乙醇；乙醇催化氧化可生成乙醛，则A为CH3CHO；乙醛催化氧化可生成乙酸，则B为CH3COOH；乙醇与乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，可生成乙酸乙酯和水。【详解】（1）由分析可知，A、B、D分别为CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3，含有的官能团名称分别是醛基、羧基、酯基。答案为：醛基；
26、羧基；酯基；（2）、分别为乙醇催化氧化得到乙醛、乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯等、乙烯水化生成乙醇，则反应类型分别是氧化反应、酯化反应、加成反应。答案为：氧化反应；酯化反应；加成反应；（3）C为乙烯，电子式为；葡萄糖的分子式：C6H12O6。答案为：；C6H12O6；（4）为乙醇催化氧化制乙醛，化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，为乙酸与乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯等，化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。答案为：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；（
27、5）A为乙醛，检验A中官能团时，可使用银氨溶液或氢氧化铜悬浊液，操作方法：取少量乙醛水溶液与试管，滴加几滴NaOH溶液，震荡后加入适量银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），水浴加热（或用酒精灯直接加热），观察是否产生银镜（或产生砖红色沉淀）。答案为：取少量乙醛水溶液与试管，滴加几滴NaOH溶液，震荡后加入适量银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），水浴加热（或用酒精灯直接加热），观察是否产生银镜（或产生砖红色沉淀）。【点睛】醛基具有还原性，也能被溴水氧化。15(1)BD(2) (3)+HN3+H2O(4)、(5)【分析】由A的分子式C6H7N，参照西洛他唑的结构简式，可确定A为；与C3H4OCl2反应生
28、成B为，依据信息可确定C为，D为，E为。A与H2在Ni作用下发生加成反应生成F为，与C5H8OCl2发生取代反应生成G为，H为。【详解】（1）A化合物D为，只有在中性条件下发生水解，产物才具有两性，在酸性条件下水解，产物只具有酸性，在碱性条件下水解，产物只具有碱性，A不正确；B西洛他唑的结构简式为，则分子式为C20H27N5O2，B正确；CC为，分子中只有苯环能与H2发生加成反应，而酰胺键与H2不能发生加成反应，所以1 mol C最多可以与3 mol H2加成，G为，G不能与H2加成，C不正确；D辅料C3H4OCl2和C5H8OCl2的结构简式分别为ClCH2CH2COCl、ClCH2CH2C
29、H2CH2COCl，二者互为同系物，D正确；故选BD。答案为：BD；（2）由分析可知，化合物B的结构简式为，化合物H的结构简式为。答案为：；（3）G()与HN3反应生成H()等，化学方程式：+HN3+H2O。答案为：+HN3+H2O；（4）E为，满足条件“含结构，且在一定条件下能发生银镜反应；苯环上有两种化学环境的氢原子；1 mol该物质最多可以与2 mol NaOH和4 mol H2反应”的化合物E的同分异构体，苯环上应具有两个对位取代基，1个取代基为-OOCH、另1个取代基为-NHCH=CH2，或1个取代基为酚-OH，另1个取代基为-CH=CH-NHCHO或，从而得出其结构简式为、。答案为
30、：、；（5）由合成，由信息、，采用正推法，可先制得，再硝化、还原；可得出以A为原料合成的合成路线：。答案为：。【点睛】合成有机物时，既可采用正推法，也可采用逆推法。16(1)丙烯醛(2) 取代反应 酮基（羰基）、酯基(3) (4) CH3COOH +3NaOH+C2H5OH+(5)9【分析】乙酸与试剂a在浓硫酸、加热条件下，反应生成G，根据条件和产物的化学式，可以推出，G为CH3COOC2H5，试剂a为C2H5OH；G在碱性环境下的反应参照已知信息，推出M结构为；M与F发生取代反应生成K，可倒推出F的结构为；A能发生银镜反应，即A含有醛基，可推测出其余部分-C2H3结构中含有碳碳双键，即A为C
31、H2=CH-CHO；A中碳碳双键与H2O加成后，根据物质F的结构可以推测出，-H加在中间C上，B的结构简式为：；与H2加成后，生成的物质D为；D与HBr在加热条件下发生取代反应，E的结构为。【详解】（1）由分析可知，A的名称为丙烯醛。（2）由于G生成M的反应符合已知信息，因此该反应为取代反应；产物M结构为，产物的官能团为酮基（羰基）和酯基。（3）由分析可知，D为：；F为：。（4）Q结构中共三处可以在加热条件下与NaOH溶液反应，生成X：；XZ，分子式少了CO2Na，多了H，结合褪黑素结构可知，这步是X分子中的-COONa发生变化，变为-H，即Z的结构为：；根据结构分析，与Z反应的试剂b为CH3
32、COOH。（5）有机物Y的分子式为C5H8O，当Y能发生银镜反应，则含有-CHO，剩余部分为-C4H7，含有一个不饱和度。当该不饱和度为一个碳碳双键时，-C4H7共有6种结构；当不饱和度为成环时，-C4H7有3种结构，因此，符合条件的Y共9种。17(1) ClCH2CH2CH2Cl (2) 醛基、氯原子(碳氯键) CH2=CH-COOH(3)+4Cu(OH)2+2NaOH+(4)如先氧化，浓硫酸消去时，易发生醇和羧酸酯化的副反应(5)【分析】根据已知信息，反应符合已知的反应机理，则C与试剂X分别为OHC-CH2-CHO和，根据A的结构简式，推知A生成B为氯原子的取代反应，B生成C为醇的氧化反应
33、，则A为ClCH2CH2CH2Cl，B为CH2OHCH2CH2OH，根据反应的条件及产物推知反应为醇的消去，反应醛基的氧化后生成羧基；【详解】（1）根据上述分析，A为ClCH2CH2CH2Cl；反应发生醇的消去生成含碳碳双键的化合物；（2）根据上述分析，X为，所含官能团为醛基、氯原子(碳氯键)；C的结构简式为OHC-CH2-CHO，如果满足条件，则分子中含有碳碳双键和羧基，结构简式为CH2=CHCOOH；（3）醛基与新制氢氧化铜发生氧化，有砖红色沉淀，且醛基氧化为羧基；反应方程式为+ 4Cu(OH)2 + 2NaOH+；（4）如先氧化，浓硫酸消去时，易发生醇和羧酸酯化的副反应，所以两步不能交换顺序；（5）以二卤代烃为原料发生取代生成二醇，醇发生氧化，一个羟基氧化为醛基，经过消去反应生成含碳碳双键及醛基的化合物，合成路线为。答案第21页，共13页