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1、苯酚苯酚ppt本讲稿第一页，共十七页第五节 苯 酚苯酚：苯分子中的一个苯酚：苯分子中的一个H被被-OH取代的产物取代的产物请根据苯酚的定义，写出苯酚的分子式，结构式以请根据苯酚的定义，写出苯酚的分子式，结构式以及结构简式。及结构简式。本讲稿第二页，共十七页n n分子式分子式 C6H6On n结构式结构式n n结构简式结构简式 C6H5OH一、苯酚的结构一、苯酚的结构球棍模型球棍模型比例模型比例模型本讲稿第三页，共十七页二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质n n纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色有特殊气味的针状晶体无色有特殊气味的针状晶体n n熔点熔点43；n n常温时在水中的溶解度不大，温度高于常温
2、时在水中的溶解度不大，温度高于70时，能与水互溶。时，能与水互溶。n n易溶于乙醇等有机溶剂。易溶于乙醇等有机溶剂。n n有毒有毒色、态、味、熔点、溶色、态、味、熔点、溶解性等方面考虑解性等方面考虑P164思考：使用苯酚时不慎沾到皮肤上应怎样处理？思考：使用苯酚时不慎沾到皮肤上应怎样处理？本讲稿第四页，共十七页根据结构推测苯酚的可能的化性根据结构推测苯酚的可能的化性提示：某物质的化性是其各部分化提示：某物质的化性是其各部分化性之性之综合体现！综合体现！本讲稿第五页，共十七页1.苯酚的取代反应反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。液溴对比上述两个反应
3、，你的结论是？对比上述两个反应，你的结论是？三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质因为羟基的存在，活化了苯环上羟基的邻对位，因为羟基的存在，活化了苯环上羟基的邻对位，使使邻、对位邻、对位的的H更容易被取代。更容易被取代。浓溴水浓溴水本讲稿第六页，共十七页2、缩聚反应、缩聚反应酚醛树脂酚醛树脂或电木或电木塑料塑料nOH 催化剂催化剂+n HCHO n H2O+nOHCH2本讲稿第七页，共十七页已知乙醇为非电解质，其中的羟基不能电已知乙醇为非电解质，其中的羟基不能电离出氢离子，那么苯酚中的羟基又如何呢离出氢离子，那么苯酚中的羟基又如何呢？从以上事实，我们很明显的感受到了羟基对苯从以上事实，我们很明显
4、的感受到了羟基对苯环的影响，那么相应的，苯环对羟基是否也产环的影响，那么相应的，苯环对羟基是否也产生了影响呢？生了影响呢？本讲稿第八页，共十七页3.苯酚的酸性苯酚的酸性OHNaOH+ONa+H2O判断：钠和乙醇，钠和苯酚，哪个反应剧烈？判断：钠和乙醇，钠和苯酚，哪个反应剧烈？酸性极弱，不能使指示剂褪色酸性极弱，不能使指示剂褪色酸性极弱，不能使指示剂褪色酸性极弱，不能使指示剂褪色取代反应取代反应（俗称：石炭酸）（俗称：石炭酸）（俗称：石炭酸）（俗称：石炭酸）本讲稿第九页，共十七页3.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性思考：苯酚的酸性到底弱到什么程度呢？思考：苯酚的酸性到底弱到什么程度呢？P166P166资
5、料库资料库资料库资料库结论：酸性：结论：酸性：H2CO3C6H5OHHCO3思考：如何设计思考：如何设计实验实验来证明上述结论呢？来证明上述结论呢？ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3为什么不是碳酸钠呢为什么不是碳酸钠呢酸性极弱，不能使指示剂褪色酸性极弱，不能使指示剂褪色酸性极弱，不能使指示剂褪色酸性极弱，不能使指示剂褪色本讲稿第十页，共十七页ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3若为碳酸钠，则方程式如下若为碳酸钠，则方程式如下:ONa+NaHCO3OH+Na2CO3判断下列方程式能否发生判断下列方程式能否发生OH+Na2CO3ONa+NaHCO3产物不可能是碳酸钠产物不可能是碳酸钠产物
6、不可能是碳酸钠产物不可能是碳酸钠ONa+CO2+H2OOH+Na2CO322实际分为如下两步：实际分为如下两步：本讲稿第十一页，共十七页由此可见：苯环对羟基也产生了影响，使苯酚中的由此可见：苯环对羟基也产生了影响，使苯酚中的OH能电离，具有酸性，但苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，能电离，具有酸性，但苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，弱到不能使酸碱指示剂变色。弱到不能使酸碱指示剂变色。同样同样羟基被活化，使得苯酚可以和氯化铁溶液羟基被活化，使得苯酚可以和氯化铁溶液反应生成一种反应生成一种紫色的络合物，紫色的络合物，4.苯酚的显色反应苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚利
7、用这一反应可用于检验苯酚或或Fe3+的存在。的存在。本讲稿第十二页，共十七页练习练习1：鉴别苯和苯酚的两种方法：鉴别苯和苯酚的两种方法练习练习2：不用任何试剂鉴别：不用任何试剂鉴别：苯酚苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3 七种溶液。七种溶液。本讲稿第十三页，共十七页5、氧化反应、氧化反应n n苯酚在空气中易被氧化成粉红色苯酚在空气中易被氧化成粉红色n n说明苯酚有较强还原性说明苯酚有较强还原性n n思考思考1：苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色？：苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色？n n思考思考2：苯酚如何保存？：苯酚如何保存？本讲稿第十四页，共十七页小结：1.
8、羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。式及分子式。2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于羟基掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性。应；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性。4.根据苯酚的性质掌握其检验方法。根据苯酚的性质掌握其检验方法。本讲稿第十五页，共十七页课堂练习v v下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)1
9、)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)2)能与溴水发生取代反应的是（）3)3)能与金属钠发生反应的是（）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D本讲稿第十六页，共十七页四、苯酚的用途P168苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（俗称电苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（俗称电苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（俗称电苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（俗称电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。农药等。农药等。农药等。五、工业制法五、工业制法本讲稿第十七页，共十七页