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1、有机合成和推断有机合成和推断（一）官能团的引入（一）官能团的引入1.引入引入OH的方法的方法2.x的引入的引入 为了获得饱和的卤代链烃为了获得饱和的卤代链烃,一般宜采用加成法一般宜采用加成法.因为烷烃的光照因为烷烃的光照卤代常得到多种卤代烃的混合物卤代常得到多种卤代烃的混合物,不易分离不易分离.(二二)官能团的消除：官能团的消除：通过加成消除不饱和键；通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基通过消去或氧化或酯化等消除羟基 通过加成或氧化等消除醛基通过加成或氧化等消除醛基(CHO)(三三)官能团间的衍变：官能团间的衍变：常见有三种方法常见有三种方法 利用官能团的衍生关系进行衍变：如：
2、醇利用官能团的衍生关系进行衍变：如：醇 醛醛 羧酸羧酸 通过某种化学途径使一个官能团变为两个：如：通过某种化学途径使一个官能团变为两个：如：CH3CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH 通过某种方法，改变官能团的位置等通过某种方法，改变官能团的位置等(四四)、碳链的变化：、碳链的变化：增长：增长：聚合反应；聚合反应；酯化反应；酯化反应；与与HCNHCN加成加成变短：变短：烃的裂化裂解，烃的裂化裂解，某些烃某些烃(苯的同系物、烯烃苯的同系物、烯烃)的氧化的氧化 脱羧反应脱羧反应 水解反应水解反应 增加支链：增加支链：碳链与碳环的互变：碳链与碳环的互变：（五）（五）
3、基本要求：基本要求：原理正确、原料价廉原理正确、原料价廉;途径简捷、途径简捷、便于操作便于操作;条件适宜、易于分离。条件适宜、易于分离。（六）（六）基本思路：基本思路：解有机合成题的关键在于：选择出简单合理的合解有机合成题的关键在于：选择出简单合理的合成路线；熟练掌握好各类有机物的组成、结构、成路线；熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。去等基础知识。综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。充分利用题给的信息解题。充分利用题给的信息解题。掌握正确的思维方法。掌握
4、正确的思维方法。(七七)有机物推断：有机物推断：只有在熟练掌握各类有机物性质及相互衍生关系只有在熟练掌握各类有机物性质及相互衍生关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再分析综合的基础上，结合具体的实验现象和数据，再分析综合作出正确、合理的推断。作出正确、合理的推断。1 1、根据、根据官能团特性官能团特性反应作出推理反应作出推理 2 2、根据、根据反应后的产物逆向推断反应后的产物逆向推断 3 3、根根据据有有机机物物间间的的衍衍生生关关系系，经经分分析析综综合合寻寻找找突突破破 口进行推断口进行推断 4 4、根据、根据试题的信息试题的信息，灵活应用有机物知识进行推断。，灵活应用有机物知识进行推
5、断。阅读：阅读：抓住给出信息的关键知识点，明确它的实质，明抓住给出信息的关键知识点，明确它的实质，明确试题要求回答的是什么。确试题要求回答的是什么。搭桥：搭桥：将所获得的新信息与要回答此问题时需要的旧知将所获得的新信息与要回答此问题时需要的旧知识进行识进行有机合成与推断的突破口（题眼）：有机合成与推断的突破口（题眼）：信息量最大的点；信息量最大的点；最特殊的点；最特殊的点；特殊的分子式；特殊的分子式；假设法。假设法。技巧：技巧：找已知条件最多的地方，信息量最大的；找已知条件最多的地方，信息量最大的；寻找最特殊的寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应、特殊特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；颜色等等；
6、特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。认真小心去论证，看是否完全符合题意。（01上上海海）为为扩扩大大现现有有资资源源的的使使用用效效率率，在在一一些些油油品品中中加加入入降降凝凝剂剂J，以以降降低低其其凝凝固固点点，扩扩大大燃燃料料油油品品的的使使用用范范围围。J是是一一种种高高分分子子聚聚合合物物，它它的的合合成成路路线线可可以以设设计计如如下下，其其中中A的的氧氧化化产产物物不不发发生银镜反应：生银镜反应：（l）反应类型；反应类
7、型；a 、b 、P_（2）结构简式；结构简式；F 、H_ （3）化学方程式：化学方程式：DE _ EKJ _ （02上上海海）某某有有机机物物J J（C19H20O4）不不溶溶于于水水，毒毒性性低低，与与聚聚氯氯乙乙烯烯、聚聚乙乙烯烯等等树树脂脂具具有有良良好好相相容容性性，是是塑塑料料工工业业主主要要增增塑塑剂剂，可可以以用下列方法合成之：用下列方法合成之：已知：已知：（）反应）反应AB仅发生中和反应，（仅发生中和反应，（）F与溴水混合不产生与溴水混合不产生白色沉淀。白色沉淀。（1）指出反应）指出反应、类型。类型。（2）写出）写出Y Y、F F结构简式：结构简式：（3）写出）写出BEJ的化学
8、方程式的化学方程式 有机物有机物E和和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的相对分可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的相对分子质量相等，可用以下方法合成子质量相等，可用以下方法合成 化学方程式：化学方程式：AD E；BG F。X反应的类型及条件：类型反应的类型及条件：类型_，条件，条件_。和和F的相互关系属的相互关系属_ 多选扣分多选扣分 同系物同系物 同分异构体同分异构体 同一种物质同一种物质 同一类物质同一类物质（00春）药物菲那西汀的一种合成路线如下：春）药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应反应中生成的无机物的化学式是中生成的无机物的化学式是 。反应反应中生成的无机物的化学式是中生成
9、的无机物的化学式是 。反应反应的化学方程式是的化学方程式是 。菲那西汀水解的化学方程式是菲那西汀水解的化学方程式是 。（01广东河南）烯烃广东河南）烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应在一定条件下可以按下面的框图进行反应（1）A的结构简式是的结构简式是 。（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：_。（3）框图中）框图中、属于属于_反应。（反应。（4）G1的结构简式是：。的结构简式是：。化化合合物物C和和E都都是是医医用用功功能能高高分分子子材材料料，且且有有相相同同的的元元素素百百分分组组成成，均均可可由由化化合合物物A（C4H8O3）制制得得
10、，如如下下图图所所示示，B和和D互互为为同同分分异构体。异构体。试写出：化学方程式试写出：化学方程式AD ；B BCC ；反应类型反应类型AB ；BC ；AE ；A的结构简式的同的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：分异构体（同类别且有支链）的结构简式：及及 。某某高高校校曾曾以以下下列列路路线线合合成成药药物物心心舒舒宁宁(又又名名冠冠心心宁宁)，它它是是一一种种有机酸盐。有机酸盐。(1)心舒宁的分子式为心舒宁的分子式为_。(2)中间体中间体()的结构简式是的结构简式是_。(3)反反应应中中属属于于加加成成反反应应的的是是_(填填反反应应代号代号)。(4)如果将如果将、两步颠倒
11、，则最后得到的是：两步颠倒，则最后得到的是：(写结构简式写结构简式)_。有有一一种种广广泛泛用用于于汽汽车车、家家电电产产品品上上的的高高分分子子涂涂料料，是是按按下下列列流流程程图图生生产产的的。图图中中M（C3H4O）和和A都都可可以以发发生生银银镜镜反反应应，N和和M的的分子中碳原子数相等，分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种的烃基上一氯取代位置有三种试试写写出出：物物质质的的结结构构简简式式：A ，M ，物物质质A的的同同类类别别的的同同分异构体为分异构体为 ；NBD的化学方程式：的化学方程式：；反应类型：反应类型：X Y ；通通常常情情况况下下，多多个个羟羟基基连连在在同
12、同一一个个碳碳原原子子上上的的分分子子结结构构是是不不稳稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是下面是9个化合物的转变关系个化合物的转变关系 (1)化合物化合物是是_，它跟氯气发生反应的条件，它跟氯气发生反应的条件A是是_。(2)化合物化合物跟跟可在酸的催化下去水生成化合物可在酸的催化下去水生成化合物，的结构的结构简式是简式是 ；有有机机物物A、B、C中中碳碳、氢氢、氧氧三三种种元元素素物物质质的的量量之之比比均均为为121，它它们们都都能能发发生生银银镜镜反反应应，但但都都不不能能发发生生水水解解反反应应。B1、B2是是B的同分异构体；又知：的
13、同分异构体；又知：I：A在在常常温温下下为为气气体体，且且AC6H5OH Z(高高分分子子化化合合物物)II：B1在在16.6以下凝为冰状晶体，以下凝为冰状晶体，且且B1Na2CO3 X(最简单的烃最简单的烃)CO2 III：B2为无色液体，也能发生银镜反应为无色液体，也能发生银镜反应 IV：1 molC完全燃烧需要完全燃烧需要3 mol氧气氧气 试试回回答答：(1)B2的的名名称称 ，A、B的的结结构构简简式式：A B ；(2)写出写出XY的化学方程式：的化学方程式：(3)C的的结结构构简简式式 ，与与C互互为为同同分分异异构构体体，且且属属于于乙乙酸酸酯酯类的化合物的结构简式类的化合物的结
14、构简式 、化合物化合物A C8H8O3 为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物种一硝基取代物，化合物H的分子式为的分子式为C6H6O，G能进行银镜反应。能进行银镜反应。回答：下列化合物可能的结构简式回答：下列化合物可能的结构简式 A、E、K反应类型：反应类型：，；反应方程式：反应方程式：H K；C E；CF G；水水蒸蒸气气跟跟灼灼热热的的焦焦炭炭反反应应，生生成成A和和P的的混混合合气气体体，它它是是合合成成多多种种有有机
15、机物物的的原原料料气气。下下图图是是合合成成某某些些物物质质的的路路线线，其其中中D、G互互为为同同分分异异构构体体，G、F是是相相邻邻的的同同系系物物，B、T属属同同类类有有机机物物，T分分子子中中碳碳原原子子数数是是B的的2倍倍，等等物物质质的的量量的的T、B跟跟足足量量的的金金属属钠钠反反应应，T产产生生的的氢氢气气是是B的的2倍倍，S 能能跟跟新新制制Cu OH 2反反应应，1 mol S能能产产生生1 mol Cu2O。1 分子式分子式A ，P ；（2）B、D、S结构简式；结构简式；（3）化学方程式）化学方程式 EF ；T跟过量的跟过量的G在浓硫酸存在、加热条件下反应在浓硫酸存在、加热条件下反应 ；