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1、C-N键的形成方法及其在药键的形成方法及其在药物合成中的应用物合成中的应用 制作人：王浩然制作人：王浩然制作人：王浩然制作人：王浩然 纪凯纪凯纪凯纪凯 朱愿朱愿朱愿朱愿logo汇报人：朱愿汇报人：朱愿汇报人：朱愿汇报人：朱愿目录目录1 1、C-NC-N键合成的键合成的研究意义研究意义2 2、C-NC-N键药物合成键药物合成应用应用3 3、C-NC-N键合成的主要键合成的主要方法方法4 4、C-NC-N键合成的键合成的前景前景logo1、C-N键合成的键合成的研究意义研究意义碳氮键的生成反应是现代有机合成中的一个重要的领域。通过碳氮键的生成可以制备胺及其衍生物、含氮杂环等，他们很多是具有生物、药
2、用活性的化合物以及一些重要中间体。电子性能材电子性能材料料医药医药碳氮键的合碳氮键的合成应用成应用有机合成中有机合成中间体间体天然产物天然产物农药农药2、C-N键合成在药物合成中的键合成在药物合成中的应用应用C-N键合成在药物合成中的键合成在药物合成中的应用实例应用实例:例如，碳氮键生成的反应所得杂环胺类化合物在药物中有广泛的应用；胺与，-不饱和羰基化合物以及，-不饱和氰基化合物的碳氮Michael加成所得产物-胺基羰基化合物也具有广泛的生物，药用活性。3、C-N键主要键主要合成方法合成方法重排反应重排反应C-N键的主键的主要合成方法要合成方法缩合反应缩合反应偶联反应偶联反应重排反应重排反应缩
3、合反应缩合反应偶联反应偶联反应重排反应重排反应缩合反应缩合反应偶联反应偶联反应重排反应重排反应缩合反应缩合反应偶联反应偶联反应重排反应重排反应缩合反应缩合反应重排反应重排反应所谓重排反应，是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子的反应。其可分为亲核重排，亲电重排及自由基重排。Beckman（贝克曼）重排（贝克曼）重排即醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应。Hofmann（霍夫曼）重排（霍夫曼）重排酰胺酰胺在在碱碱性条件下与性条件下与卤素卤素（溴或氯）（溴或氯）作用生成作用生成少一个碳的伯胺少一个碳的伯胺的反应的反应。Curtius（库尔提斯）重排（库尔
4、提斯）重排即酰基与叠氮化钠加热分解生成异氰酸酯的反应。机理：机理：Schmidt（施密特）重排（施密特）重排 叠氮酸叠氮酸在在Lewis酸或质子酸酸或质子酸存在下，与存在下，与羧酸、羧酸、醛和酮醛和酮作用进行重排反应。作用进行重排反应。羧酸、醛或酮分别与等摩尔的叠氮酸羧酸、醛或酮分别与等摩尔的叠氮酸(HN3)在强在强酸酸(硫酸、聚磷酸、三氯乙酸等硫酸、聚磷酸、三氯乙酸等)存在下发生分子存在下发生分子内重排分别得到内重排分别得到胺、腈及酰胺胺、腈及酰胺。缩合反应缩合反应广义而已，两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的大分子的反应，或同一个分子发生分子内的反应形成新分子都可称为缩合。埃斯韦勒
5、-克拉克 埃斯韦勒-克拉克 Mannich（曼尼希）反应（曼尼希）反应具有具有醛基或酮基醛基或酮基的活性（亚）甲基化合物，在的活性（亚）甲基化合物，在甲醛和仲胺甲醛和仲胺存在下存在下加热加热，可以得到，可以得到多一个碳原多一个碳原子的叔胺子的叔胺。有活泼有活泼有活泼有活泼氢的酮氢的酮氢的酮氢的酮甲醛或甲醛或甲醛或甲醛或其它醛其它醛其它醛其它醛仲胺或仲胺或仲胺或仲胺或伯胺伯胺伯胺伯胺b-b-b-b-氨基酮衍生物氨基酮衍生物氨基酮衍生物氨基酮衍生物（MannichMannich碱）碱）碱）碱）Strecker反应反应即脂肪族或芳香族醛，酮类与氰化氢和过量氨作用生成氨基腈，在经酸或碱水溶液得到(dl
6、)-氨基酸的反应。偶联反应偶联反应偶联反应，是由两个有机化学单位进行某种化学反应得到一个有机分子的过程。由于其经济性与直接性，卤代芳烃与胺的偶联反应是一种生成碳氮键的最有效办法。近些年有许多报道，用钯钯PdPd，镍，镍NiNi，铜，铜CuCu等成功催化合成，另外微波照射下，以及电化学合成也成为研究热点。钯催化钯催化C-N偶联反应偶联反应碱催化碱催化C-N键偶联反应键偶联反应4、C-N键合成的展望键合成的展望碳氮键作为碳杂键中最常见的一种键合方式，其形成方法必会有更多的、更新颖的方法被发现。从铜催化到钯催化然后到碱催化产率逐渐提高，而且材料也像简单易得的方面发展。最近又有许多研究人员提出了铜系催化C-N键的形成，如氧化铜，碘化亚铜，溴化亚铜的催化体系逐渐被发现，我相信必会淘汰现在这种需要高温高压或者需要用贵重金属或过渡金属才能催化的偶联反应，会有更多更好的符合绿色化学和原子经济性更高的方法去形成碳氮键。谢谢观看！谢谢观看！