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1、第二讲石油和煤重要的烃第二讲石油和煤重要的烃1.认识认识煤、石油和天然气等化石燃料煤、石油和天然气等化石燃料综综合利用的意合利用的意义义。2了解乙了解乙烯烯、苯等有机化合物的主要性、苯等有机化合物的主要性质质。3了解乙了解乙烯烯、氯氯乙乙烯烯、苯的衍生物等在化工生、苯的衍生物等在化工生产产中的重要中的重要作用。作用。1乙乙烯烯的加成反的加成反应应及其及其应应用用2苯与甲苯的硝化反苯与甲苯的硝化反应应及其拓展及其拓展应应用用一、石油的炼制、乙烯一、石油的炼制、乙烯1石油的炼制石油的炼制石石油油主要主要成分成分元素：元素：C、H（质质量分数之和达量分数之和达97%98%）物物质质：_、_、_等。等
2、。石油化工石油化工常常压压分分馏馏裂化裂化高温裂解高温裂解烷烃烷烃环烷烃环烷烃芳香芳香烃烃石油气石油气汽油汽油煤油煤油柴油柴油重油（减重油（减压压分分馏馏）石蜡油石蜡油润润滑油滑油沥沥青青常常压压分分馏馏石石油油化化工工 为为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？提示提示由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。2乙乙烯烯(1)分子分子组组成与成与结结构构电电子式：子式：_，结结构式：构式：_，结结构构简简式：式：_，空，空间间构型
3、：六个原子构型：六个原子_。(2)物理性物理性质质色、味、色、味、态态：_；水溶性：；水溶性：_ _。CH2=CH2共平面共平面无色、稍有气味的气体无色、稍有气味的气体难难溶溶于水于水(3)化学性化学性质质(4)用途用途化工原料，可用于合成乙醇、聚乙化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯烯等。等。用作植物生用作植物生长调节剂长调节剂。乙乙烯烯使溴水、酸性使溴水、酸性KMnO4溶液退色的原理是溶液退色的原理是否相同？否相同？提示提示不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。锰酸钾溶液氧化。(1)煤的煤的组组成成二、煤的干馏、苯二、煤的干馏、
4、苯1煤煤(2)煤的干煤的干馏馏定定义义：将：将_加加强强热热使其分解的使其分解的过过程。程。产产物：主要有物：主要有_、_、_等。等。煤隔煤隔绝绝空气空气焦炉气焦炉气煤焦油煤焦油焦炭焦炭(1)组组成与成与结结构构结结构构简简式式_：；空：；空间间构型：所有原子构型：所有原子_，6个碳原子形成个碳原子形成_。成成键键特点：碳原子之特点：碳原子之间间形成的形成的键键完全相同，是一种介于完全相同，是一种介于_的独特的共价的独特的共价键键。(2)物理性物理性质质2苯苯正六正六边边形形碳碳碳碳单键单键与碳碳双与碳碳双键键之之间间共平面共平面颜颜色色 状状态态气味气味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔沸点熔沸
5、点无色无色 液体液体 有特殊气味有特殊气味 有毒有毒 不溶于水不溶于水 比水小比水小 低低(易易挥发挥发)(3)化学性化学性质质(4)苯的用途苯的用途重要的有机化工原料。重要的有机化工原料。常用做有机溶常用做有机溶剂剂，可用来萃取水溶液中的，可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。等。(5)苯的危害：油漆所用的溶苯的危害：油漆所用的溶剂剂主要是汽油、苯、甲苯等，主要是汽油、苯、甲苯等，它它们们易易挥发挥发，其中苯、甲苯有毒。，其中苯、甲苯有毒。如何如何证证明苯分子中不存在明苯分子中不存在单单双双键键交替的交替的结结构构？提示提示苯与溴水、苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化学反应说明苯分溶液均不发生
6、化学反应说明苯分子中不存在单双键交替结构。子中不存在单双键交替结构。分馏、蒸馏、干馏的区别分馏、蒸馏、干馏的区别 分馏和蒸馏都属于物理变化，而干馏是化学变化。分分馏和蒸馏都属于物理变化，而干馏是化学变化。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围，使它们逐步分开的方法。物通过控制不同的沸点范围，使它们逐步分开的方法。一种区别一种区别(1)取代反应取代反应特点：有上有下特点：有上有下类型：包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。类型：包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应加成反应特点：只上
7、不下特点：只上不下常用试剂：常用试剂：H2、X2(卤素卤素)、HX、HCN、H2O等。等。(3)消去反应消去反应特点：只下不上特点：只下不上类型：醇的消去反应和卤代烃的消去反应。类型：醇的消去反应和卤代烃的消去反应。两种方法两种方法1常见有机反应类型的判断方法常见有机反应类型的判断方法(1)蒸馏蒸馏原理：利用有机物与杂质沸点的差异原理：利用有机物与杂质沸点的差异(一般应大于一般应大于30 以以上上)，将有机物以蒸气形式蒸出，然后冷却而得到产品。，将有机物以蒸气形式蒸出，然后冷却而得到产品。实例：蒸馏工业酒精实例：蒸馏工业酒精(工业酒精中加生石灰蒸馏可得到工业酒精中加生石灰蒸馏可得到95%以上的
8、酒精以上的酒精)(2)萃取与分液萃取与分液利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂(通常是有机溶剂通常是有机溶剂)把溶质从它与另一溶剂把溶质从它与另一溶剂(通常是水通常是水)组成组成的溶液中提取出来，再用分液漏斗分离。的溶液中提取出来，再用分液漏斗分离。2有机物常用分离提纯方法有机物常用分离提纯方法1甲烷、乙烯可燃性气体点燃前应验纯。甲烷、乙烯可燃性气体点燃前应验纯。2甲烷、乙烯除用燃烧鉴别外，还可用溴水或高锰甲烷、乙烯除用燃烧鉴别外，还可用溴水或高锰酸钾溶液，但除去酸钾溶液，但除去CH4中的乙烯气体不能用高锰酸钾溶液中的乙烯气体不能
9、用高锰酸钾溶液3乙烯和苯都可使溴水退色，但原理并不相同，前乙烯和苯都可使溴水退色，但原理并不相同，前者为化学过程，后者为物理过程。者为化学过程，后者为物理过程。易错摘要易错摘要 什么叫不什么叫不饱饱和度，如何求算有机分子的不和度，如何求算有机分子的不饱饱和度？和度？提示提示不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母程度的量化标志，用希腊字母表示。规定烷烃的表示。规定烷烃的0(所有的原子均已饱和所有的原子均已饱和)，每增加一个双键或环，氢原子数，每增加一个双键或环，氢原子数就减少就减少2个，不饱和度就增加个，不饱和度就增加1。如。如
10、CH2=CH2、的的分别为分别为1、4。其求算方法有两种：。其求算方法有两种：(1)已知有机物的分子式为已知有机物的分子式为CnHm或或CnHmOx则其则其(2n2m)/2；(2)已知有机物结构式则已知有机物结构式则双键数环数叁键数双键数环数叁键数2。问题征解问题征解有机物分子中原子共有机物分子中原子共线线、共面、共面问题问题的考的考查查有日益加有日益加强强的的趋趋势势，这这是由于是由于烃烃及其衍生物的性及其衍生物的性质质、用途都与其分子的空、用途都与其分子的空间结间结构有关。正确解答此构有关。正确解答此类题类题目，除必目，除必须须具具备备一定空一定空间间想想象能力外，象能力外，还应还应注意以
11、下几个注意以下几个问题问题：(1)甲甲烷烷分子分子(CH4)为为正四面体正四面体结结构，最多有构，最多有3个原子共平面；个原子共平面；必考点必考点70 有机物分子中原子的共线、共面问题有机物分子中原子的共线、共面问题1几种最简单有机物分子的空间构型几种最简单有机物分子的空间构型(2)乙乙烯烯分子分子(H2C=CH2)是平面形是平面形结结构，所有原子共平面；构，所有原子共平面；(3)乙炔分子乙炔分子(HCCH)是直是直线线形形结结构，所有原子在同构，所有原子在同一直一直线线上；上；(4)苯分子苯分子(C6H6)是平面正六是平面正六边边形形结结构，所有原子共平面；构，所有原子共平面；(5)甲甲醛醛
12、分子分子(HCHO)是平面是平面结结构，所有原子共平面。构，所有原子共平面。有机物分子中的有机物分子中的单键单键，包括碳碳，包括碳碳单键单键、碳、碳氢单键氢单键、碳氧、碳氧单单键键等都可旋等都可旋转转。2单键的旋转思想单键的旋转思想共共线线分析：分析：(1)任何两个直接相任何两个直接相连连的原子在同一直的原子在同一直线线上。上。(2)任何任何满满足炔足炔烃结烃结构的分子，至少有四个原子在同一直构的分子，至少有四个原子在同一直线线上。上。(3)苯分子苯分子对对角角线线上的两个碳原子及其所上的两个碳原子及其所连连接的两个原子共接的两个原子共直直线线。共面分析：共面分析：在中学所学的有机物中，所有的
13、原子能在中学所学的有机物中，所有的原子能够够共平面的有：共平面的有：CH2=CH2、CHCH、CH2=CHCH=CH2、CH。3规律规律(2013黄石模拟黄石模拟)已知已知CC键键可以可以绕键轴绕键轴自由旋自由旋转转，结结构构简简式式为为 的的烃烃，下列，下列说说法中法中正确的是正确的是()。A分子中至少有分子中至少有9个碳原子个碳原子处处于同一平面上于同一平面上B分子中至少有分子中至少有11个碳原子个碳原子处处于同一平面上于同一平面上C分子中至少有分子中至少有16个碳原子个碳原子处处于同一平面上于同一平面上D该烃该烃属于苯的同系物属于苯的同系物【典例典例1】解析解析苯分子中的苯分子中的12个
14、原子一定共平面，此分子中两个苯个原子一定共平面，此分子中两个苯环以碳碳单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定环以碳碳单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的共面，但苯环中对角线上的4个原子在一条直线上，因此个原子在一条直线上，因此该分子中至少有该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，个碳原子处于同一平面上，B正确；该正确；该烃分子结构中有烃分子结构中有2个苯环，不属于苯的同系物，个苯环，不属于苯的同系物，D不正确。不正确。答案答案B甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的种分子中的H原子若被其原子若被其他原子如他原子如C、O、Cl、N等取
15、代，则取代后的分子空间构型等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。基本不变。借助借助CC键可以旋转而键可以旋转而CC键、键、键不键不能旋转以及立体几何知识判断。能旋转以及立体几何知识判断。苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。原子共线、共面判断技巧原子共线、共面判断技巧(2013淄博质检淄博质检)由乙由乙烯烯推推测测丙丙烯烯的的结结构或性构或性质质，正确的是，正确的是()。A分子中三个碳原子在同一直分子中三个碳原子在同一直线线上上B分子中所有原子都在同一平面上分子中所有
16、原子都在同一平面上C与与HCl加成只生成一种加成只生成一种产产物物D由丙由丙烯烯之之间间的相互加成可得聚丙的相互加成可得聚丙烯烯【应用应用1】解析解析已知乙烯是平面形分子，四个氢原子和两个碳原子已知乙烯是平面形分子，四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上，且都在同一平面上，且CH键与碳碳双键之间有夹角。丙烯键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是可看作是CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物，因而取代乙烯分子上的一个氢原子的产物，因而三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体型，故所有三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体型，故所有原子一定不在同一平面上，丙烯与原子一定不在同一平面上，丙烯与HCl加
17、成产物应有两种加成产物应有两种情况：情况：答案答案D答案答案D必考点必考点71 甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷、乙烯、苯的性质比较甲甲烷烷乙乙烯烯苯苯主要主要反反应应类类型型取代取代加成、聚合加成、聚合取代取代取代取代反反应应卤卤代代能与硝酸等取能与硝酸等取代代加成加成反反应应能与能与H2、X2、HX、H2O等等发发生加成反生加成反应应能与能与H2、X2等等发发生加成反生加成反应应甲甲烷烷乙乙烯烯苯苯氧化氧化反反应应酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色酸性酸性KMnO4溶液不溶液不褪色褪色燃燃烧烧火焰呈火焰呈淡淡蓝蓝色色燃燃烧烧火焰明亮，火焰明亮，带带黑烟黑烟
18、燃燃烧烧火焰很明亮，火焰很明亮，带浓带浓烈的黑烟烈的黑烟鉴别鉴别溴水不褪色溴水不褪色或酸性或酸性KMnO4溶液溶液不褪色不褪色溴水褪色或酸性溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色溴水加入苯中振溴水加入苯中振荡荡分分层层，上，上层层呈橙呈橙红红色，下色，下层为层为无色无色(2013南平调研南平调研)下列下列说说法正确的是法正确的是 ()。A甲苯中所有原子都甲苯中所有原子都处处于同一平面内于同一平面内B甲甲烷烷和乙和乙烯烯都可以与都可以与氯氯气反气反应应C酸性高酸性高锰锰酸酸钾钾溶液可以氧化苯和甲溶液可以氧化苯和甲烷烷D乙乙烯烯可以与可以与氢氢气气发发生加成反生加成反应应，苯不能与，苯不能与氢氢
19、气加成气加成【典例典例2】解析解析甲苯相当于苯基取代了甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个中的一个H原子，原子，CH4中中各原子均不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯分子各原子均不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯分子中含有碳碳双键，与中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以可发生加成反应，甲烷可以与与Cl2发生取代反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双发生取代反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键，能与键之间的一种独特的共价键，能与H2加成，但不能被酸性加成，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷是饱和烷烃也不能被酸性溶液氧化，甲烷是饱和烷烃也不能被酸性KM
20、nO4溶液氧化。溶液氧化。答案答案B判断反应类型时应注意，取代反应是饱和烃的特征反应，判断反应类型时应注意，取代反应是饱和烃的特征反应，加成反应是不饱和烃的特征反应。加成反应是不饱和烃的特征反应。对对于苯乙于苯乙烯烯 的下列叙述：的下列叙述：能能使酸性使酸性KMnO4溶液退色；溶液退色；可可发发生加聚反生加聚反应应；可溶于可溶于水；水；可溶于苯；可溶于苯；能与能与浓浓硝酸硝酸发发生取代反生取代反应应；所有的所有的原子可能共平面，其中正确的是原子可能共平面，其中正确的是 ()。A BC D全部正确全部正确【应用应用2】解析解析物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性物质的性质推测可根据其结构
21、特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，苯乙烯是两个应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，苯乙烯是两个平面结构的组合，通过单键旋转这两个平面有可能重合，平面结构的组合，通过单键旋转这两个平面有可能重合，故故的说法正确；苯环上可发生取代反应，故的说法正确；苯环上可发生取代反应，故的说法正的说法正确；碳碳双键可被酸性确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化使溶液氧化使KMnO4溶液退溶液退色，也能发生加聚反应，故色，也能发生加聚反应，故正确，根据相似相溶原理正确，根据相似相溶原理有机物
22、易溶于有机物而不易溶于水，有机物易溶于有机物而不易溶于水，正确，正确，错误。错误。答案答案C考向考向1常常见烃见烃的的结结构构5年年8考考考向考向2常常见烃见烃的性的性质质5年年12考考Hold住考向住考向名师揭秘名师揭秘 预计预计2014年将以乙年将以乙烯烯、苯及其同系物知、苯及其同系物知识识与新能源、与新能源、环环境保境保护护、工、工业业生生产产、日常生活等、日常生活等问题问题相相结结合，考合，考查查反反应应类类型、化学方程式的型、化学方程式的书书写以及写以及结结构构简简式的式的书书写等，是高考写等，是高考命命题题的的热热点。点。请给请给予关注！予关注！1(2011上海上海，4)下列有关化
23、学用下列有关化学用语语能确定能确定为为丙丙烯烯的是的是()。A.BC3H6解析解析A项球棍模型不一定由项球棍模型不一定由C、H两种元素组成；两种元素组成；B项项C3H6有丙烯、环丙烷两种结构；有丙烯、环丙烷两种结构；C项缺少一个氢原项缺少一个氢原子，子，D项为丙烯的结构简式。项为丙烯的结构简式。答案答案D常见烃的结构特点常见烃的结构特点2(2011海南海南，7)下列化合物的分子中，所有原子都下列化合物的分子中，所有原子都处处于于同一平面的有同一平面的有()。A乙乙烷烷 B甲苯甲苯 C氟苯氟苯 D四四氯氯乙乙烯烯解析解析A项，乙烷分子中的两个甲基为四面体结构，所项，乙烷分子中的两个甲基为四面体结
24、构，所有原子不可能处于同一平面内；有原子不可能处于同一平面内；B项，甲基中的碳原子项，甲基中的碳原子所形成的四个共价键间夹角约为所形成的四个共价键间夹角约为10928，甲基中的四，甲基中的四个原子是不能在一个平面上的。苯、乙烯都是平面形个原子是不能在一个平面上的。苯、乙烯都是平面形分子，苯中的氢原子被氟原子取代、乙烯分子中的氢分子，苯中的氢原子被氟原子取代、乙烯分子中的氢原子被氯原子取代后并没有改变各原子的空间位置，原子被氯原子取代后并没有改变各原子的空间位置，所以氟苯、四氯乙烯的所有原子均在同一平面里。所以氟苯、四氯乙烯的所有原子均在同一平面里。答案答案CD3(2010海南海南，12改编改编
25、)下列化合物分子中的所有原子都下列化合物分子中的所有原子都处处于同一平面的是于同一平面的是 ()。A甲苯甲苯 B对对二甲苯二甲苯C氯氯乙乙烯烯 D丙丙烯烯答案答案C(1)苯和油脂均不能使酸性苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色 ()(2012山东理综山东理综，10A)(2)乙乙烯烯和甲和甲烷烷可用溴的四可用溴的四氯氯化碳溶液化碳溶液鉴别鉴别 ()(2012福建理综福建理综，7D)(3)苯不能使溴的四苯不能使溴的四氯氯化碳溶液退色，化碳溶液退色，说说明苯分子中没有与明苯分子中没有与乙乙烯烯分子中分子中类类似的碳碳双似的碳碳双键键 ()(2011山东理综山东理综，11D)常见烃的性质常见
26、烃的性质1判断正判断正误误(4)乙乙烯烯和乙和乙烷烷都能都能发发生加聚反生加聚反应应 ()(2010广东理综广东理综，11A)(5)乙乙烯烯和苯都能使溴水退色，退色的原因相同和苯都能使溴水退色，退色的原因相同 ()(2010山东理综山东理综，12A)(6)乙乙烯烯和甲和甲烷烷可用酸性高可用酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液鉴别鉴别 ()(2009福建理综福建理综，9D)2(2010海南海南，8)下列化合物中既易下列化合物中既易发发生取代反生取代反应应，也可，也可发发生加成反生加成反应应，还还能使能使KMnO4酸性溶液退色的是酸性溶液退色的是()。A乙乙烷烷 B乙醇乙醇 C丙丙烯烯 D苯苯答案答案C3(
27、2011上海上海，28)异丙苯异丙苯 是一种重是一种重要的有机化工原料。根据要的有机化工原料。根据题题意完成下列填空：意完成下列填空：(1)由苯与由苯与2丙醇反丙醇反应应制制备备异丙苯属于异丙苯属于_反反应应；由异丙苯制由异丙苯制备对备对溴异丙苯的反溴异丙苯的反应试剂应试剂和反和反应应条件条件为为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香香烃烃的名称是的名称是_。(3)甲基苯乙甲基苯乙烯烯 是生是生产产耐耐热热型型ABS树树脂的一种脂的一种单单体，工体，工业业上由异丙苯催化脱上由异丙苯催化脱氢氢得到。写出由异得到。写出由异丙苯制取丙苯制
28、取该单该单体的另一种方法体的另一种方法(用化学反用化学反应应方程式表示方程式表示)_。(4)耐耐热热型型ABS树树脂由丙脂由丙烯腈烯腈 、1，3丁丁二二烯烯和和甲基苯乙甲基苯乙烯烯共聚生成，写出共聚生成，写出该树该树脂的脂的结结构构简简式式(不不考考虑单虑单体比例体比例)。解析解析(1)由异丙苯制备对溴异丙苯发生的是苯环上的取代由异丙苯制备对溴异丙苯发生的是苯环上的取代反应，故反应条件应为反应，故反应条件应为Br2/Fe或或Br2/FeBr3。(2)一溴代物最一溴代物最少说明取代基在苯环上的位置高度对称，故结构简式为少说明取代基在苯环上的位置高度对称，故结构简式为 。(3)异丙苯先发生苯环上的侧链取代反应异丙苯先发生苯环上的侧链取代反应生成卤代烃，再在生成卤代烃，再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应。的醇溶液中加热发生消去反应。(4)根据加聚反应的特点和规律：链节中主链上的碳均为不根据加聚反应的特点和规律：链节中主链上的碳均为不饱和碳，单体中饱和碳在链节中的侧链上。饱和碳，单体中饱和碳在链节中的侧链上。答案答案(1)取代取代Br2/FeBr3(或或Br2/Fe)(2)1，3，5三甲苯三甲苯