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1、第第 23 23 讲讲烃烃卤代烃卤代烃考纲定位1.以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。2.掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。3.以一些典型的烃类衍生物了解官能团在化合物中的作用。4.了解有机化合物发生反应的类型，如加成反应、取代反应和消去反应等。俗名分子式电子式结构式空间结构天然气、沼气 _ _一、甲烷与烷烃1甲烷(1)组成和结构。CH4正四面体(2)物理性质。甲烷是_无味的气体，密度比空气_，极_于水。(3)化学性质。稳定性：一般情况下，性质较_，与强酸、强碱或强氧化剂_反应。可燃性：_，火焰呈_色。取代反应：甲烷与氯气混合
2、后，在光照条件下反应，混合 气 体 的 黄 绿 色 逐 渐 _ 直 至 消 失，试 管 壁 出 现_，试管中产生_。第一步取代反应的方程式为：CH4Cl2CH3ClHCl，取代产物一氯甲烷常温下为_态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈_态、_溶于水的取代产物。无色小难溶稳定不淡蓝变浅油状小液滴少量白雾气液难2烷烃(1)概念：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)。烷烃的通式：_。(2)物理性质：常温下 C1C4 的烷烃为_，C5C11的烷烃为_，Cn(n11)的烷烃为_。烷烃的碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数的烷烃支链越多，熔沸点越低
3、。烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。CnH2n2气态液态固态(3)化学性质：烷烃性质较稳定，与常见强酸、强碱或强氧化剂不反应。光照或加热条件下能与卤素单质发生取代反应。可燃烧，烷烃燃烧的通式是：二、乙烯、乙炔、苯1乙烯及烯烃(1)组成和结构。分子式为_；结构简式为 CH2=CH2；结构式为_；所有原子处于_上。(2)物理性质。乙烯是无色稍有气味的气体，密度比空气小，难溶于水。C2H4同一平面(3)化学性质。氧化反应：与酸性高锰酸钾反应(特征反应)现象是_；可燃性：_，现象是_。加成反应：与溴的四氯化碳溶液或溴水反应 CH2=CH2 Br2 _，现 象 是_。酸性高锰酸钾溶液褪色CH2=CH23O2
4、2CO22H2O火焰明亮，伴有黑烟CH2BrCH2Br溴的四氯化碳溶液或溴水褪色与 H2、HX、H2O 发生加成反应的化学方程式：CH2=CH2H2CH2=CH2HClCH2=CH2H2O_；_；_。_(聚加聚反应：nCH2=CH2乙烯)。CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(4)烯烃。分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃，通式是 CnH2n。化学性质与乙烯相似，能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾褪色。(5)用途。乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。2乙炔及炔烃(1)组成与结构。分子式为_；结
5、构式为_；结构简式为_，乙炔分子中所有原子位于_上。(2)物理性质。乙炔俗称电石气，是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。C2H2HCCHHCCH同一直线(3)化学性质。氧化反应：乙炔具有可燃性，在空气中燃烧的化学方程式为：_，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，注意乙炔点燃前需要_。乙炔也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，其通入酸性高锰酸钾溶液中的现象是_。加成反应：乙炔能使溴的四氯化碳溶液_，反应的化学方程式为 CHCH2Br2 CHBr2CHBr2。乙炔也能与H2、HCl 等发生加成反应，CHCH2H2_；CHCHHCl_。检验纯度紫色褪去褪色CH3CH3CH2=CHCl(4)炔烃。定义：分子中含
6、有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃。乙炔同系物的通式是_。物理性质：同烷烃、烯烃类似，随着碳原子数的增加，沸点升高，密度增大，但都小于 1。化学性质：同乙炔类似，容易发生氧化反应和加成反应，能使溴的四氯化碳溶液和_褪色。CnH2n2(n2)酸性KMnO4溶液3苯(1)组成和结构。分子式为_；结构式为 ；结构简式为_或_；苯分子是平面_结构，六个碳碳键完全相同，6 个碳氢键也完全相同，碳碳键是介于单键和双键之间独特的键。C6H6正六边形_(2)物理性质。苯是无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为 5.5，沸点为 80.1。(3)化学性质。氧化反应：不与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应；
7、具有可燃性，燃烧的反应方程式：2C6H615O2_，发出明亮并带有浓烟的火焰。12CO26H2O取代反应：苯与液溴在 FeBr3 的催化作用下发生反应的化学方程式是：Br2 HBr；_硝化反应：苯与硝酸在浓硫酸催化作用下发生反应的化学方程式是：HNO3 H2O。_加成反应：苯与氢气发生加成反应的化学方程式是：3H2_。(4)芳香烃及用途。含有一个或者多个苯环的烃类称为芳香烃，苯的同系物通式是 CnH2n6(n6)。苯是一种很重要的有机化工原料，常用作有机溶剂，也用来生产合成纤维、橡胶、塑料、农药、染料、香料等。三、卤代烃1组成和结构烃分子中的氢原子被_原子取代后生成的化合物称为卤代烃，可用 R
8、X(X卤素)表示。溴乙烷的分子式为 C2H5Br；结构式为 ；结构简式为_；官能团为_。2物理性质(1)溴乙烷是无色液体，沸点为 38.4，密度比水_，难溶于水，溶于有机溶剂。卤素CH3CH2BrBr大_(2)卤代烃均不溶于水，且溶于大多数的有机溶剂。卤代烃的沸点比同碳原子数的烃_，同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而_，其中氟代甲烷和一氯甲烷是气体，其他卤代烃是液体或固体。(3)卤代烃的密度比同碳原子数的烃_，同类卤代烃的密度随烃基中碳原子数的增加而_。一氟代烷、一氯代烷密度小于水，其他卤代烃密度大于水。高升高大减小3化学性质(1)水解反应：反应条件是_，断裂_键。所有的卤代烃都能水解。
9、溴乙烷水解的化学方程式为：_。(2)消去反应：反应条件是_，同时断裂_键。只有卤素原子直接与烃基结合，碳上有氢原子才能发生消去反应。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：_。氢氧化钠溶液，加热CXCH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr氢氧化钠的乙醇溶液，共热CX键与碳上的CHCH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O4用途有些多卤代烃，如氟氯代烷(氟利昂)，因化学性质稳定、无毒、不燃烧、易挥发、易液化等，曾用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。但含氯、溴的氟代烷由于对臭氧层有破坏作用而被禁止或限制使用。卤代烃常用作有机溶剂，如 CH2Cl2。类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物卤代烃通式CnH2n
10、2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)CnH2n6(n6)饱和卤代烃CnH2n2mXm代表物结构简式CH4CH2=CH2CHCHC2H5Br(Mr109)考点 1 烃、卤代烃的结构与性质1烃、卤代烃及其代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物卤代烃官能团CCX代表物分子形状正四面体6 个原子共平面4 个原子同一直线12 个原子共平面(正六边形)溴原子直接与乙基结合主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 加成；易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2 的加成；FeX3(XCl、Br
11、)催化下跟X2 的卤代；硝化反应、磺化反应跟 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇；与NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯续表2.烃、卤代烃间的相互转化【例1】(2010 年全国高考)图 4231 表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()。A B C D图 4231思路指导：分析有机物中含有的官能团、反应条件，根据各有机反应的特点、产物进行判断。解析：发生氧化反应键断裂，生成羧基，产物中含有COOH 和Br；发生水解反应，Br 被OH 取代，产物中含有OH 和；发生消去反应，产物中只含有键；发生加成反应，产物中只含有Br。答案：B【变式训练】1(20
12、12 年广东广州一模)下列说法正确的是()。A甲烷和乙醇均能发生取代反应B苯酚和甲苯遇 FeCl3 均显紫色C溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成乙烯D油脂和淀粉都是高分子化合物解析：苯酚遇 FeCl3 显紫色，甲苯与 FeCl3 不反应，不显紫色，B 错误；溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热生成乙烯，与 NaOH水溶液共热生成乙醇，C 错误；淀粉是高分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D 错误。答案：A反应类型反应特点涉及的主要有机物类别取代反应与碳相连的 H、官能团饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、醇、酚加成反应发生在不饱和碳上不饱和烃、苯和苯的同系物、醛消去反应生成不饱和键卤代烃、醇酯化反应羧基
13、与羟基缩合醇、羧酸、糖类水解反应烃衍生物与水复分解卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质考点 2 常见的有机化学反应类型有机反应规律性强，要记住一些常见反应的条件、体现性质的官能团，以及反应后物质的结构特点。反应类型反应特点涉及的主要有机物类别氧化反应燃烧其他氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜等)氧化加氧或去氢不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类还原反应加氢或去氧不饱和烃、醛、单糖聚合反应加聚反应只生成一种高聚物烯烃、二烯烃缩聚反应除高分子还脱去小分子苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸续表【例2】下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()。A甲烷与氯气混和后光照反应；乙烯
14、使酸性高锰酸钾溶液的褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成：乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，溴水褪色：乙烯自身生成聚乙烯的反应思路指导：结合各类反应的发生条件、产物等特点进行判断。解析：甲烷与氯气混和后光照反应属于取代反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色是氧化反应，A 不符合；乙烯与溴的四氯化碳溶液反应属于加成反应，苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷属于加成反应，B 不符合；在苯中滴入溴水，溴水褪色是萃取，没有发生反应，乙烯自身生成聚乙烯的反应属于加成反应，D 不符合。答案：C【变式训练】2已知卤代烃在一定条件下
15、既可发生水解，又可发生消去反应，现以 2溴丙烷为主要原料，制取 1,2丙二醇时，需要经过的反应是()。A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成D取代加成消去解析：答案：B有机物的制备探究考向分析高考中对卤代烃的考查主要表现在以下几方面：一是卤代烃在工业上的应用及对环境的影响，一般是出现在选择题中。二是卤代烃的水解反应和消去反应，在有机合成中的作用，这一知识点在有机制备实验题中较为常见，要解决这类题目，需要注意以下几点：一是理解题意，对制备过程有整体感知，明确各步反应及反应条件；二是抓住题目中提示信息，如装置图、流程图上的文字信息(如试剂、条件、现象等)，这些信息往往是重要的突破口。【典例】(
16、2011 年上海高考)实验室制取少量溴乙烷的装置如图 4232 所示。根据题意完成下列填空：图 4232(1)圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、_和 11 的硫酸。配制体积比 11 的硫酸所用的定量仪器为_(选填编号)。a天平b量筒c容量瓶 d滴定管(2)写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式：_。(3)将生成物导入盛有冰水混合物的试管 A 中，冰水混合物的作用是_。试管 A 中的物质分为三层(如图所示)，产物在第_层。(4)试管 A 中除了产物和水之外，还可能存在_、_(写出化学式)。(5)用浓的硫酸进行实验，若试管 A 中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是_(选填编号)。a蒸
17、馏c用四氯化碳萃取b氢氧化钠溶液洗涤d用亚硫酸钠溶液洗涤若试管 B 中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是_。(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是_。考查要点：以有机制备实验题为载体，考查烃及其衍生物间的相互转化。思路指导：从(1)中的溴化钠、浓硫酸及题目要求，便可知需要加入乙醇，利用醇和浓 HBr 发生取代反应制备溴乙烷。解析：实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应；溴乙烷的密度比水大且不溶于水。答案：(1)乙醇 b(2)NaBrH2SO4=HBrNaHSO4、HBrCH3CH2OHCH3CH2BrH2O(3)冷却、液封溴乙烷 3(4)
18、HBrCH3CH2OH(5)d 乙烯(6)反应会产生 Br2，腐蚀橡胶【突破训练】11,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18 gcm3，沸点131.4，熔点9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用如图4233所示装置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。图 4233填写下列空白：(1)写出本题中制备 1,2二溴乙烷的两个化学反应方程式：_、_。(2)安全瓶 b 可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管 d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶 b 中的现象：_。(3)容器 c 中
19、NaOH 溶液的作用是_。(4)某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因。_。答案：(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(2)b 中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出(3)除去乙烯中带出的酸性气体，或除去 CO2、SO2(4)乙烯发生(或通过液溴)速度过快；实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到 170 1(2011 年全国高考)分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()。A6 种 B7 种C8 种 D9
20、 种解析：写出 C5H12 的三种同分异构体，其中正戊烷的一氯代物有 3 种，异戊烷的一氯代物有 4 种，新戊烷的一氯代物只有 1 种，共计 8 种。答案：C2(2011 年上海高考)月桂烯的结构如图 4234 所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()。图 4234A2 种 B3 种 C4 种 D6 种解析：注意联系 1,3丁二烯的加成反应。答案：C 3(2011年重庆调研)一种大分子烃类化合物，其分子式被测定为C175H352，但该烃类化合物的其他情况尚不知晓。下列对该烃类化合物可能情况的叙述，不正确的是()。AC175H352中可能含有较多烃基 BC
21、175H352不能使KMnO4酸性溶液褪色 CC175H352不属于高分子化合物 DC175H352的一氯代物有352种解析：C175H352 符合 CnH2n2 的通式，属于烷烃，故不能使KMnO4 酸性溶液褪色，由于分子中原子数目较多，可能存在较多烃基，由于其存在较多的同分异构体，故其一氯代物的种类大于 352。虽然分子中原子数目较多，但与高分子化合物比较，相对分子质量距离一万还是相差甚远，不属于高分子化合物。答案：D4某烃的分子式为 C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性 KMnO4 溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()。A2 种 B3 种 C4 种 D5 种解析：
22、由分子式 C10H14 知其分子结构中不饱和程度很大，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物 C4H9，由于C4H9 有 4 种结构，又因为 C(CH3)3 不能被酸性 KMnO4氧化，故符合条件的烃有 3 种。答案：B5在光照条件下，将等物质的量的 CH4 和 Cl2 充分反应，得到产物的物质的量最多的是()。解析：本题易错选 AD，错误原因是：认为当 n(CH4)n(Cl2)11 时按下式进行反应：CH4Cl2CH3ClHCl，不再发生其他反应。而实际上进行的是复杂的多步反应，正确的解法应为：由 CH4 与 Cl2 发生多步反应的化学方程式可知，每反应1mol Cl2 可生成 1 mol HCl，故选 D。ACH3Cl BCH2Cl2 CCCl4 DHCl答案：D6PVC 是聚氯乙烯的英文缩写，为保证 PVC 塑料制品的性能，通常需要加入多种有机助剂。下列选项中的事实均能支)。持“PVC 保鲜膜对人体健康带来危害”假设的是(PVC 塑料属于高分子材料；使用的有机助剂有毒；含氯的化合物不一定有毒；在高温下会分解出有害物质。A BC D解析：聚氯乙烯是一种高分子化合物，在日常生活中应用非常广泛，但在高温或光照老化过程中会分解出 HCl 等有害物质，不宜用聚氯乙烯塑料制品盛装食品或直接接触食品。通过以上分析得出、符合要求，应该选 C。答案：C