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1、二、二、生物合成途径生物合成途径二、二、生物合成途径生物合成途径薄荷叶为什么牛不吃、虫不咬？薄荷叶为什么牛不吃、虫不咬？menthol broadcast a smell that warns herbivores and insects that the plant is toxic to them OHMentholChemical DefensesCORN LEAF BIGHT(VIRUS)MAIZE RUST(FUNGUS)CITRUS CANKER(BACTERIUM)POTATO LEAFHOPPER(INSECT)Physical Defenses植物生存必需成分葡萄糖葡萄糖(能
2、量能量)纤维素纤维素(生长生长)植物生长（中药化学成分的来源）一级代谢二级代谢二、二、生物合成途径生物合成途径n n一次代谢 绿色植物以二氧化碳及水为原料，通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸等植物体生命活动必需物质的过程称为一次代谢过程。生成的产物为一次代谢产物。n n此外，一次代谢产物还包括乙酰辅酶A，丙二酸单酰辅酶A，莽草酸及一些氨基酸等。ENERGYhn nCO2O2H2O“N”N2NO2-/NO3-/NH4+TRACE METALSNa,Ca,K,MgFe,Cu,Co,MoPhotosynthesisA TYPICAL PLANTGlycolysisbacteriaH2
3、O(daytime)Respiration(nighttime)n n以一次代谢产物（如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等）为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。二次代谢产物很多都具有明显的生理活性，是中药化学的主要研究对象。二次代谢 （一）醋酸-丙二酸途径 以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶A起到延伸碳链的作用。这一途径主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。主要的生物合成途径醌类和聚酮类化合物合成示意图：醌类和聚酮类化合物合成示意图：上述多酮环合则生成各种醌类化上述多酮环合则生成各种醌类化合
4、物或聚酮类化合物。合物或聚酮类化合物。（二）甲戊二羟酸途径 该途径由乙酰辅酶A出发，生成甲戊二羟酸，再进一步生成：焦磷酸二甲烯丙酯（DAPP）、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊烯基单位,经过互相连接以及氧化、还原、脱羧、环合或重排等反应，最后生成具有C5单位（异戊烯基单位）的化合物，如萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。起始物质为起始物质为MVA，在，在ATP作用作用下，按如下路线合成。下，按如下路线合成。（三）桂皮酸途径 莽草酸途径 该途径由苯丙氨酸经脱氨酶作用生成桂皮酸，进而生成具有C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类。以香豆素为例：（四）氨基酸途径 该途径就是氨基酸脱
5、羧成为胺类，再经过甲基化、氧化、还原、重排等一系列化学反应转变为生物碱的过程。大多数生物碱类成分由此途径生成。石榴皮碱石榴皮碱 赖氨酸赖氨酸 （五）复合途径 许多二次代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。即分子中各个部分由不同的生物合成途径产生。查耳酮 二氢黄酮 n n一些萜类生物碱分别来自甲戊二羟酸途径及莽草酸途径或醋酸丙二酸途径。有利于天然化合物的有利于天然化合物的结构分构分类；有利于天然化合物的有利于天然化合物的结构推构推测；指指导植物化学分植物化学分类学；学；指指导仿生合成；仿生合成；指指导组织培养生物活性物培养生物活性物质；定向定向寻找生物活性成分；找生物活性成分；生物生物调控，提高活性成分的含量控，提高活性成分的含量。（六）（六）生物合成的意义生物合成的意义醋酸丙二酸途径：乙酰辅酶莽草酸甲戊二羟酸途径：桂皮酸途径氨基酸途径饱和脂肪酸酚类蒽醌萘醌甲戊二羟酸焦磷酸二甲烯丙酯萜类 甾体苯丙氨酸（酪氨酸）生物碱香豆素 黄酮木脂素植物光合作用小结