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1、专题17 有机化学基础 （选择性必修）2021届高三八省市模拟考试专题研究2021年，广东、江苏、河北、湖南、辽宁、湖北、重庆、福建八省市第三批进入新高考。1月23日-25日，八省市进行了高考前模拟考试。研究本次命题对于2021届高三备考具有积极意义。青岛市高中化学教研组织全市高三骨干教师分专题对本次考试进行专题分析项目研究，成果共享，共同为2021届高考助力。前言prcface目 录contents整体评价试题评析思维模型变式训练PART 01整体评价 试题情景基本以药物的合成、中间体的合成、香料的合成为背景；试题突破方法多数采用正推法结合逆推法来进行突破，关联的反应类型以取代反应、加成反应
2、为主，题给流程中的很多反应原理在课本上都能找到原型，也有很多需要现学新信息现应用的题目 如湖北T17注重基础，题目所给信息和有机合成方案比较容易把握，湖南T19、重庆T19、河北T20、辽宁T19；难度整体一般，但成环和开环的考查对很多学生而言破解起来还是有难度的，需要特别注意与环有关的碳原子的特点以及官能团的性质，注意题干所给信息在成环方面的应用，例如湖北T17、辽宁T19，也有的题目没有题给信息方程，需要根据前后物质结构差异的特点分析成环或者开环，如江苏T15、湖南T19、广东T21、河北T20；考查方向仍然锁定在有机物名称、官能团、反应类型、反应方程式，限定性同分异构、反应物或产物的推断
3、、反应条件的判断、有机合成路线等方面。PART 02试题评析试题精讲考点分析题目溯源1.【湖北T17】（14分）熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如下图所示已知：回答下列问题：（1）F中含氧官能团的名称是_醚键、羟基_（2）AB的反应类型为_取代反应_（3）C的核磁共振氢谱有_6_组吸收峰（4）D的结构简式是_解析：（1）与苯环直接相连的有两个酚羟基，乙基临位有两个醚键（2）AB是酸脱羟基，醇脱氢的酯化反应，也是取代反应（3）C的结构属于轴对称，有六种等效氢，则核磁共振氢谱有6组吸收峰（4）信息方程第一步原理：酰氯去掉氯原子后的烃氧基取代了苯
4、环上的氢原子；第二步原理：酮碳基的C原子取代了酯基中的烃氧基。根据E的结构结合信息可知C到D是乙酰基取代了C中甲氧基临位苯环上的氢原子，即得D得结构，然后根据第二部原理可知，D到E是应用到了成环上。试题精讲1.【湖北T17】（14分）熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如下图所示已知：回答下列问题：试题精讲（5）E和F_是_同分异构体（填“是”或“不是”）（6）化合物是合成抗菌药磺胺甲噁唑的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮（）为原料合成该化合物的反应方程式_（其他无机及有机试剂任选）HOOCCOOHCH3CH2OH浓硫酸、CH3CH2OOCCOO
5、CH2CH3(1)NaH(2)H2O解析：（5）可从不饱和度一样，分子式一样，结构不一样得角度分析（6）对比题给信息方程的最后一部可将磺胺甲噁唑拆分成丙酮和乙二酸二乙酯 （运用逆推法），然后再将乙二酸二乙酯逆推和乙 二酸反应的无机试剂是乙醇。此题不难是题给信 息中第二部原理的应用。1.【湖北T17】（14分）（1）考查含氧官能团的名称（2）考查反应类型（3）考查等效氢的峰数（4）考查流程中应用题给信息分析相关步骤反应产物的结构简式（5）考查同分异构体的概念与辨析（6）有机合成路线的设计考点分析题目溯源有机新教材P7页正文有机分子在较强极性键（成键原子电负性相差较大）处发生断键，与进攻试剂带电部
6、分正负结合成键，这类极性反应的模型为：查阅资料试题精讲2.【江苏T15】（14分）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）AB的反应类型为 取代反应 （2）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_.分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu（OH）2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；分子中不同化学环境的氢原子数目比为2：2：1解析：（1）对比A与B的结构可以看出，从A到B相当于溴代烃中的烃基取代了A中酚羟基上的氢原子。（2）首先认真分析C的结构，苯坏外的不饱和度是2，苯坏外的碳原子数是4个，氧是两个。而限定性条件中信息可得出要寻找的同分异构
7、体中含官能团醛基或甲酸酯基；而信息结合C中的氢原子一共10个可得出，C的要找的同分异构体中含有三种等效氢，并且每一种分别是4个、4个、2个，由此可返回去确定官能团是两个醛基，且其他结构也高度对称，有两个等效的亚甲基，苯坏上剩4个等效的位置，不难推出答案所给的结构简式。试题精讲2.【江苏T15】（14分）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（3）CD反应的条件X是 K2CO3 （4）F含有手性碳原子的数目为_1_.解析：（3）CD的反应原理也是烃基取代酚羟基的氢原子，故反应条件也应该是K2CO3 或碱性条件（4）与碳原子连接的基团为四个不同基团，这样的碳原子称
8、为手性碳原子，根据F的结构所示，手性碳原子只有1个，如图所示：试题精讲2.【江苏T15】（14分）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（5）设计以 和 为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）.解析：先看懂D到E的原理，是D中醛基与所给反应物中羰基碳原子的加成再消去加成后的羟基，既增长了碳链又形成了碳碳双键。而合成路线中最终的目标产物是 可将其去掉两个溴原子变成含碳碳双键的结构如图 ，再将碳碳双键部位拆分，左边的双键碳对应是醛基，右边的双键碳是甲基（结合所给原料），所以最终拆分成 和 ，然后再结合性质利用正推法推出由 到 先是氯
9、原子水解后是羟基被氧化。2.【江苏T15】（14分）（1）考查反应类型（2）考查限定性同分异构体的书写（3）考查反应条件（4）考查手性碳的概念和辨析（5）考查有机合成路线的设计考点分析题目溯源新教材P70练习与应用的第9题新教材P83页资料卡片试题精讲3.【湖南T19】化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：(1)反应的反应条件为_光照_，反应的反应类型是_取代反应_。(2)F中含氧官能团的名称：_羰基_，羟基_，_醚键_。(3)D+HE的化学方程式：_。解析：解析：（1）氯气中氯原子取代苯环烃基上的氢原子对应的条件是光照（2）F中含四种官能
10、团，按要求只写含氧原子的三种即可。（3）题给反应的信息是羧酸中去掉羟基后的烃氧基部分取代了苯环上氢原子的位置。根据D的物质类别以及DE结构的变化可以推出DE这部发生的是类似题给信息的反应，即可推出反应物H的结构：，从而写出反应的方程式。试题精讲3.【湖南T19】化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为_CH3CH2OH或C2H5OH_。（4）解析：由题给反应流程中EF的结构变化可知F相对E而言变化的部位是中间多了一个环，而此环用了E中两个苯环之间的两个碳原子、右侧苯环上两个
11、碳原子，以及右侧苯环酚羟基的一个氧原子，因此还需要一个碳原子应该由M提供。从反应总结果来看，相当于E中亚甲基去掉两个氢原子，左侧酚羟基去掉一个氢原子，一共去掉了三个氢原子后的部分与M中的CH拼接起来，而三个氢原子则和M中的三个乙氧基组合成3个乙醇。所以X的结构简式为：CH3CH2OH或C2H5OH试题精讲3.【湖南T19】化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_6_种。a.含苯环的单环化合物 b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3221解析（5）先分析D的结构，D一共10个氢原子，苯
12、环外含两个碳原子两个氧原子，一个不饱和度。要找的同分异构体也含一个苯环，突破口在于如何利用等效氢的信息，结合一共10个氢原子和比例可推出四种等效氢原子的个数分别是3个，2个2个，1个。所以苯环可以含一个取代基，取代基只占3个数的那种等效氢。则得到如下图的两种：苯环也可以有两个不同的取代基处于对位的位置。两个取代基可以是甲氧基与醛基，也可以是甲基与甲酸酯基或羧基，也可以是乙酰基与酚羟基。于是得到如下图四种：所以一共6种。试题精讲3.【湖南T19】化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：(6)根据上述信息，设计由 和 为原料，制备 的合成路线_(
13、无机试剂任选)。解析：(6)由题意合成路线中合环部分可参照流程中D到E的方式，所以对目标产物进行逆推，可将其拆成苯酚和 ，然后再根据流程中羧基的来源可逆推出 然后再逆推可知-CN的位置就是上一步氯原子的位置，从而突破了有机合成路线的设计。3.【湖南T19】（14分）（1）考查反应条件（2）考查含氧官能团的名称（3）考查题给流程中的化学方程式（4）题给流程反应产物结构简式（5）考查限定性同分异构体的书写（6）考查有机合成路线的设计考点分析题目溯源有机旧教材P49页拓展视野和正文试题精讲4【重庆T19】化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：已
14、知：i.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)(R1、R2、R3为烃基)ii.回答下列问题：(1)H的化学名称为_苯甲醛_，AB所需的试剂是_液溴和铁粉/FeBr3_。(2)DE反应类型是_取代反应_，J含有的官能团名称是_碳碳双键、羧基_(3)G、M的结构简式分别为_、_。解析：（1）H醛基直接连在苯坏上，醛基级别高，以醛为母体，命为苯甲醛。由A的分子式、C的结构简式可知A为苯，A 与溴发生苯环上的取代反应生成B，故B为溴苯，因此反应条件为液溴和铁粉或FeBr3。（2）对比D、F的结构，结合B-C的转化，可知D中的羟基被溴原子取代；J是I经弱氧化剂氧化后再酸化得来，因此在I基础上保留碳碳双键的
15、同时又引入的羧基，因此J中含有碳碳双键和羧基两种官能团。试题精讲4【重庆T19】化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：已知：i.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)(R1、R2、R3为烃基)ii.回答下列问题：(3)G、M的结构简式分别为_、_CH3MgBr_。解析：（3）做这道题要先分析清楚信息 i，最终结果相当于酮或者醛里的碳氧双键打开，氧原子上接H，碳原子上接来自R3MgBr种的烃基R3，既增长了碳链又把醛基或者羰基变成了羟基。对比F、N的结构，结合信息 i.可知G为而信息ii从最终结果上看，相当于酯里的酰基接上R3，且碳氧双键打开
16、，碳上再接一个R3，氧上接H。由J的结构以及K的分子式，KL的反应条件，可知L为苯丙酸甲酯，对比L与N的结构可知M的结构为：CH3MgBr试题精讲4【重庆T19】化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：已知：i.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)(R1、R2、R3为烃基)ii.回答下列问题：(4)I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程程式为_。(5)写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式_(写出两种即可)。属于芳香族化合物能发生银镜反应核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1126解析：（4）考查醛基在弱氧化剂条件下的氧化，氧化后紧接着酸
17、化，因此与新制氢氧化铜悬浊液反应产物是钠盐（5）K是苯丙酸，坏外三个碳，一个不饱和度，两个氧原子。而限定性条件可推出要找的同分异构体种含有两个对称的甲基与一个甲酸酯基苯环上剩两种等效氢或者含有两个对称的甲基、一个醛基、一个酚羟基，苯环上剩一个等效氢位置。根据核磁共振氢谱的信息最终写出四种符合题意的，如答案所示。试题精讲4【重庆T19】化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：已知：i.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)(R1、R2、R3为烃基)ii.回答下列问题：(6)己知H2C=CH2 CH3CHO根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过
18、五步的合成路线_(乙醚及其它无机试剂任选)。解析：可将目标产物 进行拆分 结合信息i逆推出上一步的反应物为一溴乙烷和乙醛，而乙醛可用（6）问题题干信息来解决，一溴乙烷可采取乙烯与溴化氢的加成反应来实现。综上所述突破了有机合成路线。4.【重庆T19】（14分）（1）考查有机物的命名、反应类型、官能团名称（2）考查典型有机反应的条件（3）考察流程中关键物质的结构简式（4）结合溶液酸碱性考察化学方程式书写（5）考查含苯环高对称性同分异构体的书写（6）考查有机合成路线的设计（4步）（7）信息为有机合成中常见的格氏反应，并且合成路线的设计也用到该反应考点分析题目溯源有机新教材P68页正文羰基极性加成反应
19、模型为：查阅资料试题精讲5.【广东T21】-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物VII的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：回答下列问题：(1)由III的反应类型为_取代反应_，II的名称为氯乙酸_，其含氧官能团的名称为羧基_。(2)III与NaOH溶液反应的化学方程式为_。(3)III的同分异构体中含有苯环结构的有_4_种(不计III)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为_。解析：（1）的反应为羧基C上的H被Cl原子取代；由于氯原子的官能团比羧基的级别低，所以应该以酸为母体来命名（2）的性质已在题目所给新信息中有所体现，因此类比体现-SH的
20、酸性即可。（3）含苯环的同分异构体可类比对羟基苯酚的寻找，很容易找到苯环上-SH与-CH3处于临位和间位，以及苯环与-SCH3组合，以及苯环与-CH2SH组合，共4种。试题精讲5.【广东T21】-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物VII的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：回答下列问题：(4)已知V和VI合成VII的原子利用率为100%，则V的结构简式为_。(5)等物质的量的CH3OH和VII开环反应的产物VIII(含酯基)的结构简式为_。解析：（4）由题意V和VI合成VII的原子利用率为100%知，此反应为加成反应，将产物在虚线处断键 并在1号C和2号C之间形成
21、一根新 的C-C键便找到了V的结构简式。（5）开环的原理是酰胺水解：断裂C-N单键，N上补H，C上补羟基，变羧基，然后羧基再与甲醇酯化反应试题精讲5.【广东T21】-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物VII的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：回答下列问题：(6)利用由V到VII的四元环成环方式，写出以IV的同系物和苯甲醇为原料合成 的反应路线_。解析：将目标产物按右图拆环 可得到 和苯甲醛，然后仿照到，由 逆推出 ，而根据题给原料苯甲醇也可以推出其到苯甲醛的路线，再将路线整体规范写出即可。5.【广东T21】（14分）分）（1）考查有机反应类型、有机物的命名、官能
22、团的名称（2）考查信息型有机化学方程式书写（3）考查限定性同分异构体的种数及结构简式（4）结合原子利用率等信息推断并书写关键有机物的结构简式（5）考查有机合成路线的设计考点分析题目溯源有机新教材P148页试题精讲6.【河北T20】20.手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来，我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下：已知如下信息：RCHO+CH3COR R，R=烃基回答下列问题：(1)化合物A是一种重要的化工产品，常用于医院等公共场所的消毒，可与
23、FeCl3溶液发生显色反应，其结构简式为_；反应的反应类型为_取代反应_。解析：（1）由（1）中信息A与FeCl3溶液发生显色反应，可知A中含酚羟基，对比AB的变化可知，此过程为CH3I中的甲基取代了A中酚羟基上的H，于是可得出A的结构简式为：试题精讲6.【河北T20】20.手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来，我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下：已知如下信息：RCHO+CH3COR R，R=烃基回答下列问题：(2)化合物C可发生银镜反应
24、，其名称为_间甲氧基苯甲醛_，化合物C的结构简式为_。D的结构简式为_、G的结构简式为_、J的结构简式为_。解析：（2）根据C分子式不饱和度为5结合能发生银镜反应且接下来要应用题目中的已知信息方程可推出C的结构简式，由于C中甲氧基的级别低，故以醛为母体进行命名。题给信息方程式醛基与酮的加成又消去，根据D中19个C，可知2分子C与1分子丙酮发生了类似的醛基与酮的加成又消去，于是可推知D的结构。写出F的分子式C19H20Br2O,对比G的可发现FG只失去1分子水，结合H的环状结构，可推知原理相当于F中断羰基C与O之间的双键，断图示苯环位置断C-H键，然后1号C分别与2、3号C原子进行合环。试题精讲
25、6.【河北T20】20.手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来，我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下：已知如下信息：RCHO+CH3COR R，R=烃基回答下列问题：（2）J的结构简式为_。(3)C的一种同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3221，该异构体的结构简式为_。解析：（2）写出H的分子式C19H20O2对比J的分子式发现J在H的基础上去2个C和4个H，因此只需将H中的两个甲氧基换成两个酚羟基
26、即可。（3）C中苯环外的不饱和度为1个，C为2个，C分子中H一共8个要找的同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基且占据一种等效氢，于是剩下的两个C与一个O作为一个取代基（含一个不饱和度）位于酚羟基的对位，该取代基中含羰基结构和甲基结构。试题精讲6.【河北T20】20.手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来，我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下：已知如下信息：RCHO+CH3COR R，R=烃基回答下列问题：(4)反应的反应条件
27、为_液溴、FeBr3 或粉_。(5)在反应的条件下，若以化合物E为原料，相应的反应产物为_ 和 _，上述反应结果表明，中间体F中Br原子在EH的合成过程中的作用为_促进GH成环反应的发生_。解析：（4）EF发生的苯环上的溴代，反应条件自然得出。（5）仿照的原理讲E按下面图示的两种方式断键，然后1号C与2、3号C均相连接得到一种成环产物，1号C与4、5号C均相连接得到另一种成环产物。共两种产物。对比F、G、H的结构变化可知Br的作用是为促进GH成环反应的发生。6.【河北T20】（14分）分）（1）考查反应物结构简式的推断、反应类型的判断（2）考查有机物的命名、流程中反应产物结构简式的推断（3）考
28、查限定性同分异构体结构简式的书写（4）考查反应条件（5）考查反应产物的结构简式，官能团在局部反应过程中所起的作用（6）整体类似无机化工流程题，要求把过程中的每一种物质都推断出来，如何“成环”是难点考点分析试题精讲7.【辽宁T19】化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：已知下列信息：回答下列问题：(1)A的分子式为_C7H7Br_；D中官能团的名称为_羰基_。(2)C的结构简式为：(3)合成路线中D到E的反应类型为_还原反应_。(4)鉴别E和F可选用的试剂为_d_(填标号)。A.FeCl3溶液 b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3 溶液
29、解析：（2）根据信息逆推再结合C的化学式知C的结构简式为（3）D到E的反应为羰基变成羟基，反应类型为还原。（4）鉴别E和F实质是证明F中的羧基，用NaHCO3 溶液，F有无色无味气体产生,E无明显现象。试题精讲7.【辽宁T19】化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：已知下列信息：回答下列问题：(5)G到H的反应方程式为：_ _(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：i.比C少 3个碳原子；ii.含甲基，能发生银镜反应；符合上述条件的W有_12_种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3 的W的结构简式为 _解析：(5)酯化反应原理，酸脱
30、羟基，醇脱氢。（6）结合有机物W的特征，-CH3，-CH3，HCOO-,-C6H3有6种同分异构体；-CH2CH3，HCOO-,-C6H4有3种同分异构体，-CH3，HCOOCH2-,-C6H4有3种同分异构体；共计12种同分异构体。7.【辽宁T19】（14分）分）（1）考查有机物分子式的书写、官能团的名称（2）考查方程式产物的推断及结构简式（3）考查有机反应类型的判断（4）考查鉴别有机物所用试剂的选取（5）考查有机反应方程式的书写（6）考查同分异构体的种数以及限定性同分异构体结构简式的书写考点分析8.【福建T15】（10分）天然麝香是珍稀中药材，其有效成分是麝香酮。为保护野生动物，研究人员设
31、计合成酯类麝香酮（H）的工艺如下。试题精讲回答下列问题：（1）A在碱性条件下水解，产物中含有羟基的是 甲醇 （填名称）。（2）该流程中，与反应类型相同的是反应 。（3）E是F的同分异构体，E的结构简式为 。解析：（1）A含有酯基，A在碱性条件下水解的产物是羧酸盐和甲醇，故含有羟基的是甲醇。（2）步反应属于羟基的消去反应，对比物质B和C的结构，发现从B到C的过程中，减少了原子，增加了不饱和度，也属于消去反应。所以是消去反应。（3）根据有机物D、F的结构，反应的条件，反应的名称”重排“，可推知E的结构简式：8.【福建T15】（10分）天然麝香是珍稀中药材，其有效成分是麝香酮。为保护野生动物，研究人
32、员设计合成酯类麝香酮（H）的工艺如下。试题精讲回答下列问题：（4）反应的化学方程为 。（5）下列对类麝香酮（H）的描述，正确的是 bd （填标号）。a.易溶于水 b.加氢还原生成醇c.所有碳原子共平面 d.一氯代物有7种（不含立体异构）解析：（4）根据反应的条件可知为羟基的催化氧化，因此反应的羰基被还原，而H的结构中无碳碳双键，所以反应也把碳碳双键加成了，故1molG在第步与2molH2加成。（5）a.小分子的酮易溶于水，如丙酮，丁酮，为环十五酮C数太大在水中溶解度不大.该分子中有14个碳原子为饱和碳，SP3杂化，不可能所有C原子共平面。.环15酮结构对称，有7个不同环境的氢原子，则一氯代物有
33、7种。8.【福建T15】（10分）（1）考查有机物官能团的名称（2）考查有机反应类型的判断（3）考查产物的结构简式（4）考查有机反应方程式的书写（5）考查有机物的物理性质、共面、一氯取代物的种数、化学性质考点分析PART 03思维模型 解有机推断题，主要是确定碳链连接方式官能团的种类和数目，从而得出关键物质的结构简式。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（包括反应条件、官能团类型的变化，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从
34、中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。一、熟悉基础知识，明确各类物质的转化关系、反应条件引入官能团 有关反应 羟基-OH,烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（X）烃与X2
35、取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C,某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应一、熟悉基础知识，明确常见官能团的引入方法其中苯环上引入基团的方法：一、熟悉基础知识，明确常见官能团的引入方法类型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（O）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯酯成环（COO）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环
36、（O）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯一、熟悉基础知识，明确常见的成环反应二、构建有机反应的思维模型有机分子在较强极性键（成键原子电负性相差较大）处发生断键，与进攻试剂带电部分正负结合成键，这类极性反应的模型为：羰基极性加成反应模型为：三、构建有机合成路线的思维模型PART 04变式训练2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如下：C15H15NO4Br2（1）
37、A的名称是，写出其所含官能团的电子式 。（2）C的结构简式为。（3）的化学方程式为 ，反应类型是（4）C的同分异构体中，满足下列条件的有_种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为222:1的为_。含有苯环 苯环上连有NO2 能与Na2CO3溶液反应生成CO2（5）含苯环的氨基酸X是D的同分异构体且含手性碳，写出X的结构简式，用星号(*)标出手性碳原子：。（6）已知：当苯环有RCOO、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为-COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。苯酚、苯胺（）易氧化。设易氧化。设计以计以为原料制备的合成路线 （无机试剂任用）。答案：（1）苯酚（2）（3）（4）13 （5）（6）或NO2