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1、南宁二中南宁二中有机化学基础有机化学基础二轮复习专题二轮复习专题经过对三年来全国新课标理综高考化学试题进经过对三年来全国新课标理综高考化学试题进行行“纵向再现率纵向再现率”(即同一考查内容在同一套题连即同一考查内容在同一套题连续三年中再现的概率续三年中再现的概率)和和“横向再现率横向再现率”(即同一考即同一考查内容在同一年的三套试题中出现的概率查内容在同一年的三套试题中出现的概率)统计计统计计算分析，选择题考查的内容为：算分析，选择题考查的内容为：STSEC、有有机化学机化学、原子结构、元素周、原子结构、元素周期律、化学实验、电化学每年必考；期律、化学实验、电化学每年必考；化学计算考查概率为化
2、学计算考查概率为75%；溶液中的三个平衡考查概率为溶液中的三个平衡考查概率为66.7%；元素化合物考查概率在元素化合物考查概率在50%左右。左右。【题型特点题型特点】在高考的化学在高考的化学选择试题选择试题中，有机化学中，有机化学题题目是近目是近年来重要的高年来重要的高频频考点，考点，该题该题基于必修基于必修2的必考内容，的必考内容，主要以考主要以考查查必修必修2的有机化学内容的有机化学内容为为主。主。该类试题该类试题主要考查甲烷、乙烯、苯等常见烃及其衍生物的性主要考查甲烷、乙烯、苯等常见烃及其衍生物的性质、结构和应用，基本营养物质的组成、性质和应质、结构和应用，基本营养物质的组成、性质和应用
3、，同时涉及同分异构体、反应类型的判断等。近用，同时涉及同分异构体、反应类型的判断等。近两年，常以陌生有机物的结构、性质，实验探究为两年，常以陌生有机物的结构、性质，实验探究为载体进行设计，旨在考查载体进行设计，旨在考查“结构决定性质，性质反结构决定性质，性质反映结构映结构”这一重要化学思想，侧重考查学生类比推这一重要化学思想，侧重考查学生类比推理、迁移应用的能力。理、迁移应用的能力。下面我们根据上述分析结果，结合高考真题进下面我们根据上述分析结果，结合高考真题进行精准练习。行精准练习。高考考向高考考向例例1(2019全国卷全国卷)关于化合物关于化合物2苯基丙苯基丙烯烯()，下列说法正确的是，下
4、列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯易溶于水及甲苯考向一有机物的考向一有机物的组组成、性成、性质质与与应应用用解析：选解析：选B BA A错：错：2 2苯基丙烯中含有苯基丙烯中含有 ，能使稀高锰酸钾溶液褪色。，能使稀高锰酸钾溶液褪色。B B对：对：2 2苯基苯基丙烯中含有丙烯中含有 ，可以发生加成聚，可以发生加成聚合反应。合反应。C C错：错：2 2苯基丙烯分子中含有一个苯基丙烯分子中含有一个CHCH3 3，所有原子不可能共平面。，所有原子不可能共平面。D D错：
5、错：2 2苯苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。考向二有机物的结构与同分异构现象考向二有机物的结构与同分异构现象例例2(2019全国卷全国卷)下列化合物的分子中，下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是所有原子可能共平面的是()A甲苯甲苯B乙烷乙烷C丙炔丙炔D1,3丁二烯丁二烯解析：选解析：选D D甲烷是正四面体结构，甲苯、乙烷、甲烷是正四面体结构，甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基，所有原子一定不共平面。因为丙炔中均有甲基，所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,31,3丁二烯中所有原子可能
6、共平面。丁二烯中所有原子可能共平面。考向三实验探究有机物的性质及制备考向三实验探究有机物的性质及制备例例3(2019全国卷全国卷)实验室制备溴苯的反应装置实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB实验中装置实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色中的液体逐渐变为浅红色C装置装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯溴苯乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸碳
7、酸，C项错误；例2(2019全国卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()导管1的作用：冷凝回流催化剂为FeBr3长导管的作用：冷凝回流、导气右侧导管不能伸入溶液中右侧锥形瓶中有白雾糖类中的葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等都不是高分子化合物，油脂也不是高分子化合物，葡萄糖、果糖等单糖都不能发生水解反应，C错误。D选项紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。亲水基：羟基、羧基，憎水(亲油)基：链烃基、苯基、酯基。2、苯的沸点是80，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3丁二烯中所有原子可能共平面。碳碳叁键：=2；B选项1mol中间体
8、X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应；催化剂为FeBr3长导管的作用：冷凝回流、导气右侧导管不能伸入溶液中右侧锥形瓶中有白雾有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；2、苯的沸点是80，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。一般来说，具备亲水基而且憎水基碳数较小，则具备水溶性。由分析可知，不涉及到过滤操作，故C错误；灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维D天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点特别地：乙炔分子结构是直线型，四个原子共线（面）解析：选解析：选D DA A对：向圆底烧瓶中滴加液体对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开前，要先打开K K，以保证液体顺利滴下。，以保
9、证液体顺利滴下。B B对：装置对：装置b b中中CClCCl4 4的作用是吸收反应过程中的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，未反应的溴蒸气，BrBr2 2溶于溶于CClCCl4 4显浅红色。显浅红色。C C对：装置对：装置c c中中NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是吸收反应溶液的作用是吸收反应中产生的中产生的HBrHBr气体，防止污染环境。气体，防止污染环境。D D错：错：反应后的混合液应该用稀反应后的混合液应该用稀NaOHNaOH溶液洗涤，溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。苯，不是结晶。必备知识和技能必备知识和技能考点考点
10、(一一)有机物的组成、性质和应用有机物的组成、性质和应用1常见有机物在生产、生活中的应用常见有机物在生产、生活中的应用性性质质应应用用医用酒精中乙醇的体医用酒精中乙醇的体积积分数分数为为75%，使蛋白，使蛋白质变质变性性医用酒精用于消毒医用酒精用于消毒蛋白蛋白质质受受热变热变性性加加热热能能杀杀死流感病毒死流感病毒蚕蚕丝丝灼灼烧烧有有烧烧焦羽毛的气味焦羽毛的气味灼灼烧烧法可以区法可以区别别蚕蚕丝丝和人造和人造纤维纤维聚乙聚乙烯烯(CH2CH2)性性质稳质稳定，无毒定，无毒可作食品包装袋可作食品包装袋聚聚氯氯乙乙烯烯()有毒有毒不能用作食品包装袋不能用作食品包装袋食用油反复加食用油反复加热热会会
11、产产生稠生稠环环芳香芳香烃烃等有害物等有害物质质食用油不能反复加食用油不能反复加热热淀粉遇碘水淀粉遇碘水显蓝显蓝色色鉴别鉴别淀粉与蛋白淀粉与蛋白质质、木、木纤维纤维等等食醋与碳酸食醋与碳酸钙钙反反应应生成可溶于水的醋酸生成可溶于水的醋酸钙钙食醋可除水垢食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙主要成分为碳酸钙)油脂在碱性条件下水解油脂在碱性条件下水解为为高高级级脂肪酸脂肪酸盐盐和甘油和甘油制肥皂制肥皂2.官能官能团团的的识别识别模型模型要求熟悉并且能正确判断出烃及烃的衍生物要求熟悉并且能正确判断出烃及烃的衍生物的特征官能团的结构以及名称的准确书写。的特征官能团的结构以及名称的准确书写。名称名称结结构式构式
12、结结构构简简式式名称名称结结构式构式结结构构简简式式碳碳双碳碳双键键_羟羟基基OHOH碳碳三碳碳三键键_酚酚羟羟基基 OHOH苯苯环环C6H6羰羰基基_卤卤原子原子X_醛醛基基CHO硝基硝基NO2羧羧基基 COOH氨基氨基NH2磺酸基磺酸基SO3H3.有机反有机反应类应类型及各型及各类类官能官能团团的化学性的化学性质质取代反应取代反应：烷烃、苯及苯的同系物、卤代烃、醇、烷烃、苯及苯的同系物、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯。酚、羧酸、酯。加成反应加成反应：烯烃、炔烃、苯、醛、酮。烯烃、炔烃、苯、醛、酮。消去反应消去反应：卤代烃、醇卤代烃、醇(均要求均要求“邻碳有氢邻碳有氢”)。氧化反应氧化反应：燃烧氧
13、化：所有有机物的通性燃烧氧化：所有有机物的通性(因为除因为除CCl4外）、外）、被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾溶液）：烯烃、炔烃、被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾溶液）：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛苯的同系物、醇、酚、醛弱氧化剂氧：（如银氨溶液）：醛。弱氧化剂氧：（如银氨溶液）：醛。还原反应还原反应：烯烃、炔烃、苯、醛、酮与烯烃、炔烃、苯、醛、酮与H2发生的发生的加成反应。加成反应。加聚反应加聚反应：单体具备碳碳双键。单体具备碳碳双键。缩聚反应缩聚反应：单体具备能脱去小分子的两个以上的单体具备能脱去小分子的两个以上的官能团，主要是生成聚酯。官能团，主要是生成聚酯。例例4(2019湘东六校联
14、考湘东六校联考)下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖B葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应C糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应水解反应D天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点解析：选解析：选C C淀粉、纤维素水解生成一系列产物，最终产物是葡淀粉、纤维素水解生成一系列产物，最终产物是葡萄糖，萄糖，A A正确。葡萄糖分子中含有醛基，故葡萄糖
15、既可与银氨溶正确。葡萄糖分子中含有醛基，故葡萄糖既可与银氨溶液反应，又可与新制氢氧化铜悬浊液反应，液反应，又可与新制氢氧化铜悬浊液反应，B B正确。糖类中的葡正确。糖类中的葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等都不是高分子化合物，油脂也不萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等都不是高分子化合物，油脂也不是高分子化合物，葡萄糖、果糖等单糖都不能发生水解反应，是高分子化合物，葡萄糖、果糖等单糖都不能发生水解反应，C C错误。天然油脂是多种物质的混合物，因此没有恒定的熔点和错误。天然油脂是多种物质的混合物，因此没有恒定的熔点和沸点，沸点，D D正确。正确。例例5.有机物有机物X的结构简式如图，下列说法正的结构简式如图，下
16、列说法正确的是确的是()AX的分子式为的分子式为C10H20O，它是环己醇的，它是环己醇的同系物同系物BX分子环上的一氯取代物只有分子环上的一氯取代物只有3种种CX分子中至少有分子中至少有12个原子在同一平面上个原子在同一平面上D在一定条件下，在一定条件下，X能发生氧化反应生成能发生氧化反应生成醛醛解析：选解析：选A AX X的分子式为的分子式为C C1010H H2020O O，与环己醇结构，与环己醇结构相似，分子组成上相差相似，分子组成上相差4 4个个CHCH2 2，是环己醇的同系，是环己醇的同系物，物，A A项正确；项正确；X X分子中的碳环不是苯环，碳环上分子中的碳环不是苯环，碳环上每
17、个碳原子上均有氢原子，且该分子不对称，故每个碳原子上均有氢原子，且该分子不对称，故该分子环上的一氯代物有该分子环上的一氯代物有6 6种，种，B B项错误；项错误；X X分子中分子中的碳环不是苯环，不可能至少有的碳环不是苯环，不可能至少有1212个原子在同一个原子在同一平面上，平面上，C C项错误；项错误；X X分子中与羟基相连的碳原子分子中与羟基相连的碳原子上有上有1 1个氢原子，发生氧化反应时生成个氢原子，发生氧化反应时生成 ，此碳原子没有相连的此碳原子没有相连的H H原子，故不是醛，原子，故不是醛，D D项错误。项错误。考点考点(二二)有机物的结构同分异构体有机物的结构同分异构体(一一)突
18、破有机物分子中原子共面的判断方法突破有机物分子中原子共面的判断方法类类型型结结构式构式结结构特点构特点甲甲烷烷型型正正四四面面体体结结构构，5个个原原子子最最多多有有3个个原子共平面原子共平面，乙乙烯烯型型所有原子共平面，与所有原子共平面，与碳碳双碳碳双键键直接直接相相连连的的4个原子与个原子与2个碳原子共平面个碳原子共平面1、熟记五个基本面单元、熟记五个基本面单元苯型苯型12个个原原子子共共平平面面，位位于于对对角角线线位置的位置的4个原子共直个原子共直线线甲甲醛醛型型平平面面三三角角形形，所所有有原原子子共共平平面面特别地：乙炔分子结构是直线型，四个原子共线（面）特别地：乙炔分子结构是直线
19、型，四个原子共线（面）A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K例3(2019全国卷)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂含有酯基、羧基，所以与2molNaOH反应，D错。考向二有机物的结构与同分异构现象2、苯的沸点是80，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。C选项维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液；导管1的作用：冷凝回流乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体由分析可知，不涉及到过滤操作，故C错误；苯环(3molH2)；【例11】【2011江苏】紫罗兰酮是存在于玫瑰=花、番茄等中的
20、一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。饱和酯R1COOR2，R1有m种，R2有n种，则酯共有mn种而C15H31COOH等高级脂肪酸由于烃基比较大，所以难溶于水。常见结构的不饱和度：同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种饱和酯R1COOR2，R1有m种，R2有n种，则酯共有mn种2.常见常见三种经典组合三种经典组合(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。上。如苯乙炔：如苯乙炔：，所有原子共平面。，所有原子共平面。(2)平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构平面结构与平面结
21、构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。以重合，但不一定重合。如苯乙烯：如苯乙烯：，分子中共平面原子至少，分子中共平面原子至少12个，最多个，最多16个。个。(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。一个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转
22、性，面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。3注意题目要求注意题目要求限制条件是限制条件是“可能可能”、“一定一定”、“最多最多”、“最少最少”、“所有原子所有原子”、“碳原子碳原子”等。如等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有原子可能共平面，分子中分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。共平面。(二二)掌握同分异构体数目判断的常见方法和思路掌握同分异构体数目判断的常见方法和思路基基团连团连接接法法将将有有机机物物看看作作由由基基团团连连接接而而成成，由由基基团
23、团的的异异构构数数目目可可推推断断有有机机物物的的异异构构体体数数目目。如如：丁丁基基有有4种种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均均有有4种种等效等效氢氢法法分分子子中中等等效效氢氢原原子子有有如如下下情情况况：分分子子中中同同一一个个碳碳原原子子上上连连接接的的氢氢原原子子等等效效；同同一一个个碳碳原原子子上上所所连连接接的的甲甲基基氢氢原原子子等等效效；分分子子中中处处于于对对称位置上的称位置上的氢氢原子等效原子等效定一移一定一移一法法分分析析二二元元取取代代产产物物的的方方法法：如如分分析析C3H6Cl2的的同同分分异异构构体体数数目目，可可先固定其中一个先固定其中一个氯氯
24、原子位置，然后移原子位置，然后移动动另一个另一个氯氯原子原子换换位思考位思考法法将将有有机机物物分分子子中中的的不不同同原原子子或或基基团团换换位位进进行行思思考考。如如：乙乙烷烷分分子子中中共共有有6个个H，若若有有一一个个氢氢原原子子被被Cl取取代代所所得得一一氯氯乙乙烷烷只只有有一一种种结结构构，把把五五氯氯乙乙烷烷分分子子中中的的Cl看看作作H，而而H看看成成Cl，其其情情况况跟跟一一氯氯乙乙烷烷完完全全相相同同，故故五五氯氯乙乙烷烷也也有有一一种种结结构构。同同理理二二氯氯乙乙烷烷和和四四氯氯乙乙烷烷均均有有2种，二种，二氯氯苯和四苯和四氯氯苯均有苯均有3种种组组合法合法饱饱和和酯酯
25、R1COOR2，R1有有m种，种，R2有有n种，种，则酯则酯共有共有mn种种例例6结构简式为结构简式为的有机物的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有分子中，处于同一平面的碳原子最多有()A10个个B9个个C8个个D6个个解析：选解析：选A A该有机物分子结构中存在该有机物分子结构中存在2 2个平面，即个平面，即 ，转动转动处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多，为面的碳原子最多，为1010个，故个，故A A项正确。项正确。例例7分子式为分子式为C5H1
26、0O2并能与饱和并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有溶液反应放出气体的有机物有(不含不含立体异构立体异构)()A3种种B4种种C5种种D6种种考点考点(三三)实验探究有机物的性质及制备实验探究有机物的性质及制备熟悉熟悉三种重要有机物制备实验三种重要有机物制备实验制取物制取物质质仪仪器器除除杂杂及收集及收集注意事注意事项项溴苯溴苯含有溴、含有溴、FeBr3等，用等，用氢氢氧氧化化钠钠溶液溶液处处理后分液，然理后分液，然后蒸后蒸馏馏催化催化剂为剂为FeBr3长导长导管的作用：冷管的作用：冷凝回流、凝回流、导导气气右右侧导侧导管不能伸入溶液管不能伸入溶液中中右右侧锥侧锥形瓶中有白形瓶中有
27、白雾雾硝基苯硝基苯可能含有未反可能含有未反应应完的苯、完的苯、硝酸、硫酸，用硝酸、硫酸，用氢氢氧化氧化钠钠溶液中和酸，分液，然后溶液中和酸，分液，然后用蒸用蒸馏馏的方法除去苯的方法除去苯导导管管1的作用：冷凝回流的作用：冷凝回流仪仪器器2为为温度温度计计用水浴控制温度用水浴控制温度为为5060浓浓硫酸的作用：催化硫酸的作用：催化剂剂和吸水和吸水剂剂乙酸乙酸乙乙酯酯含有乙酸、乙醇，用含有乙酸、乙醇，用饱饱和和Na2CO3溶液溶液处处理后，分液理后，分液浓浓硫酸的作用：催化硫酸的作用：催化剂剂和吸水和吸水剂剂饱饱和和Na2CO3溶液溶解乙醇、中和乙溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酸，降低乙酸乙酯
28、酯的溶解度的溶解度右右边导边导管不能接触管不能接触试试管中的液面管中的液面例例8下列由实验得出的结论正确的是下列由实验得出的结论正确的是()选项选项实验实验结论结论A将将乙乙烯烯通通入入溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液，溶液最溶液最终变为终变为无色透明无色透明生生成成的的1,2二二溴溴乙乙烷烷无无色色、可可溶溶于四于四氯氯化碳化碳B乙乙醇醇和和水水都都可可与与金金属属钠钠反反应应产产生生可燃性气体可燃性气体乙乙醇醇分分子子中中的的氢氢与与水水分分子子中中的的氢氢具有相同的活性具有相同的活性C用用乙乙酸酸浸浸泡泡水水壶壶中中的的水水垢垢，可可将将其清除其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性乙酸的酸性小于
29、碳酸的酸性D甲甲烷烷与与氯氯气气在在光光照照下下反反应应后后的的混混合气体能使湿合气体能使湿润润的石蕊的石蕊试纸变红试纸变红生成的生成的氯氯甲甲烷烷具有酸性具有酸性解析：选解析：选A乙烯与溴发生加成反应生成的乙烯与溴发生加成反应生成的1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有的有机物，机物，A项正确；乙醇和水均能与金属项正确；乙醇和水均能与金属Na反应生成反应生成H2，但金属，但金属Na与水反应更剧烈，与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中羟基故水分子中氢的活性强于乙醇分子中羟基氢的活性，氢的活性，B项错误；乙酸能除去水垢，说项错误；乙酸能除去水垢，说明酸
30、性：乙酸明酸性：乙酸碳酸，碳酸，C项错误；项错误；CH4与与Cl2发生取代反应生成的发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性，但不具有酸性，但生成的生成的HCl具有酸性能使湿润的石蕊试纸变具有酸性能使湿润的石蕊试纸变红，红，D项错误。项错误。例例9对实验室制得的粗溴苯对实验室制得的粗溴苯含溴苯含溴苯(不溶不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点于水，易溶于有机溶剂，沸点156.2)、Br2和苯和苯(沸点沸点80)进行纯化，未涉及的装进行纯化，未涉及的装置是置是()解析：选解析：选C C除去除去BrBr2 2可以用可以用SOSO2 2，原理是：，原理是：BrBr2 2SOSO2 22H2H2 2O=HO=H
31、2 2SOSO4 42HBr2HBr，故，故A A正确；正确；苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶，苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶，分液可得苯和溴苯的混合液，故分液可得苯和溴苯的混合液，故B B正确；由正确；由分析可知，不涉及到过滤操作，故分析可知，不涉及到过滤操作，故C C错误；错误；溴苯的沸点是溴苯的沸点是156.2 156.2、苯的沸点是、苯的沸点是80 80，分离出溴苯用蒸馏法，故，分离出溴苯用蒸馏法，故D D正确。正确。【解题模型解题模型】1.分子式的确定模型分子式的确定模型由于选择题中有机物直接给出结构式，所以碳、氧、由于选择题中有机物直接给出结构式，所以碳、氧、氮、氢、卤素等原
32、子的个数直接数出来。如果给的是键线氮、氢、卤素等原子的个数直接数出来。如果给的是键线式，氢原子个数按照碳、氧、氮原子的化合价式，氢原子个数按照碳、氧、氮原子的化合价(结合数结合数)算算出总数。出总数。注意：注意：若是键线式，注意折点和端点处的碳原子和氢原若是键线式，注意折点和端点处的碳原子和氢原子数。子数。把握苯环和六元脂环上氢原子数的不同，萘环把握苯环和六元脂环上氢原子数的不同，萘环()公共碳上无氢原子。公共碳上无氢原子。若是氢原子数太多，可以借助不饱和度公式来计若是氢原子数太多，可以借助不饱和度公式来计算氢原子数，以节省时间。算氢原子数，以节省时间。不饱和度的计算公式：有机物不饱和度的计算
33、公式：有机物CnHmOx不饱和度不饱和度=(2n+2m)/2。常见结构的不饱和度：常见结构的不饱和度：碳碳单键：碳碳单键：=0；碳碳双键：碳碳双键：=1；碳碳叁键：；碳碳叁键：=2；环：环：=1；苯环：苯环：=4；碳氧双键：碳氧双键：=1。4.有机物有机物对对水作溶水作溶剂剂的溶解性大小的判断模型的溶解性大小的判断模型亲水基：羟基、羧基，憎水亲水基：羟基、羧基，憎水(亲油亲油)基：链烃基、苯基：链烃基、苯基、酯基。基、酯基。有机物是否溶于水以及水溶性如何，取决于亲水基有机物是否溶于水以及水溶性如何，取决于亲水基团与憎水集团的影响力的大小比较。一般来说，具备亲水团与憎水集团的影响力的大小比较。一
34、般来说，具备亲水基而且憎水基碳数较小，则具备水溶性。亲水基越多，水基而且憎水基碳数较小，则具备水溶性。亲水基越多，水溶性越好，憎水基越多或越大，水溶性越差。如：乙醇、溶性越好，憎水基越多或越大，水溶性越差。如：乙醇、乙二醇、乙酸中的憎水基小，所以都溶于水。而乙二醇、乙酸中的憎水基小，所以都溶于水。而C15H31COOH等高级脂肪酸由于烃基比较大，所以难溶于等高级脂肪酸由于烃基比较大，所以难溶于水。水。5.有机物消耗物有机物消耗物质质的能力的能力计计算模型算模型(1)消耗消耗NaOH直接消耗：酸性的官能团羧基或酚羟基消耗与羧基直接消耗：酸性的官能团羧基或酚羟基消耗与羧基或酚羟基等物质的量的或酚羟
35、基等物质的量的NaOH。间接消耗：酯和卤代烃水解后由于生成羧酸和氢卤间接消耗：酯和卤代烃水解后由于生成羧酸和氢卤酸，故也能消耗与酯基和卤原子酸，故也能消耗与酯基和卤原子等物质的量的等物质的量的NaOH。酚酯水解后能生成酚和氢卤酸，故酚酯水解后能生成酚和氢卤酸，故1mol酚酯基能消酚酯基能消耗耗2molNaOH。卤原子直接连接苯环的芳香卤代烃水解后能生成酚卤原子直接连接苯环的芳香卤代烃水解后能生成酚和氢卤酸，故和氢卤酸，故1mol卤原子能消耗卤原子能消耗2molNaOH。(2)消耗溴水溶液中的消耗溴水溶液中的Br2加成消耗：加成消耗：1mol碳碳双碳碳双键键消耗消耗1molBr2；1mol碳碳三
36、碳碳三键键消耗消耗2molBr2取代消耗：酚取代消耗：酚羟羟基的没挂基的没挂侧链侧链的的邻对邻对位取代。位取代。注意注意间间位不取代，苯位不取代，苯环环不与溴水溶液中的不与溴水溶液中的Br2发发生生加成反加成反应应而消耗而消耗Br2。(3)消耗消耗H2有机物都是通有机物都是通过过加成反加成反应应消耗消耗H2，如：，如：碳碳碳碳双双键键(1molH2)；碳碳三；碳碳三键键(2molH2)；苯；苯环环(3molH2)；醛醛基基(1molH2)；酮酮基基(1molH2)。注意。注意酯酯基和基和羧羧基中的基中的羰羰基不与基不与H2反反应应。【例例10】【】【2012江苏江苏】普伐他汀是一种调节血脂的药
37、普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如物，其结构如图所示图所示(未表示出其空间构型未表示出其空间构型)。下列关系。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是普伐他汀的性质描述正确的是()A.能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应B.能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与该物质最多可与1molNaOH反应反应【解析解析】本题结构中的六元环不是苯环，故不存在酚本题结构中的六元环不是苯环，故不存在酚的结构，不能与的结构，不能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，A错；有碳碳双错；有碳碳双键，能使酸性键
38、，能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，B正确；含有碳碳双键，正确；含有碳碳双键，能发生加成反应；含有酯基、羧基、羟基，能发生取代反能发生加成反应；含有酯基、羧基、羟基，能发生取代反应，含有羟基，能发生消去反应，应，含有羟基，能发生消去反应，C正确；含有酯基、羧正确；含有酯基、羧基，所以与基，所以与2molNaOH反应，反应，D错。错。BC【例例11】【】【2011江苏江苏】紫罗兰酮是存在于玫瑰紫罗兰酮是存在于玫瑰=花、花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是下列说法正确的是()A.紫罗兰酮可使酸性紫罗兰酮可使酸
39、性KMnO4溶液褪色溶液褪色B.1mol中间体中间体X最多能与最多能与2molH2发生加成反应发生加成反应C.维生素维生素A1易溶于易溶于NaOH溶液溶液D.紫罗兰酮与中间体紫罗兰酮与中间体X互为同分异互为同分异构体构体A【解析解析】A选项选项紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性双键，可使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；B选项选项1mol中间体中间体X含含2mol碳碳双键和碳碳双键和1mol醛基，最多能与醛基，最多能与3molH2发生加成反发生加成反应；应；C选项维生素选项维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶溶液；液；D选项选项紫罗兰酮比中间体紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。可能互为同分异构体。【点拨点拨】该题以该题以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。