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1、确定有机物的组成和结构第1页，共90页，编辑于2022年，星期一1 1、定性测定：、定性测定：钠融法测定钠融法测定N N、ClCl、BrBr、S S；铜丝燃烧法测定卤素；铜丝燃烧法测定卤素；第2页，共90页，编辑于2022年，星期一钠融法钠融法:将有机物与金属钠混合熔将有机物与金属钠混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素将以融，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在，再用无机定性分钠等形式存在，再用无机定性分析法测定析法测定第3页，共90页，编辑于2022年，星期一铜丝燃烧法铜丝燃烧法:将一根纯铜丝加热至将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上
2、灼红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。烧，如存在卤素，火焰为绿色。第4页，共90页，编辑于2022年，星期一元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、N、S、元素的含量进行定量分析测定、元素的含量进行定量分析测定,在研究有机材在研究有机材料及有机化合物的元素组成等方面具有重要作用。料及有机化合物的元素组成等方面具有重要作用。可广泛应用于化学和药物学产品，如精细化工产可广泛应用于化学和药物学产品，如精细化工产品、药物、肥料、石油化工产品碳、氢、氧、氮品、药物、
3、肥料、石油化工产品碳、氢、氧、氮元素含量，从而揭示化合物性质变化，得到有用元素含量，从而揭示化合物性质变化，得到有用信息，是科学研究的有效手段信息，是科学研究的有效手段2 2、定量测定、定量测定第5页，共90页，编辑于2022年，星期一元素分析仪的工作原理是在不断通入元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到氧气流的条件下，把样品加热到950-950-12001200度，使之充分燃烧，再对燃烧产度，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析物进行自动分析。第6页，共90页，编辑于2022年，星期一李比希法高温氧化燃烧测定元素的李比希法高温氧化燃烧测定元素的含量含量第7页，共90页
4、，编辑于2022年，星期一李比希法：李比希法：有机物通常含有碳元素和氢元素。测定有机物有机物通常含有碳元素和氢元素。测定有机物中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希于中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希于1831年提出，其基本原理是利用氧化铜在高年提出，其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用别采用高氯酸镁高氯酸镁和和烧碱石棉烧碱石棉（附有氢氧化钠（附有氢氧化钠的石棉）的石棉）吸收水吸收水和和二氧化碳二氧化碳，根据吸收前后，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，确定
5、有机物中氢和碳的质量分数。质量，确定有机物中氢和碳的质量分数。第8页，共90页，编辑于2022年，星期一某有机物某有机物2.3克完全燃烧后，生成克完全燃烧后，生成4.4克克CO2和和2.7克水，则该有机物中（克水，则该有机物中（）A、只含、只含C、H两种元素两种元素B、只含、只含C、O两种元素两种元素C、含、含C、H、O三种元素三种元素D、一定含、一定含C、H两种元素，可能含两种元素，可能含O元素元素第9页，共90页，编辑于2022年，星期一在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面物燃烧的产物能给我们提供哪些
6、有机物组成方面的信息？的信息？得到有机物的组成元素一般来说，有机物完全燃烧后，各产物对应的元素一般来说，有机物完全燃烧后，各产物对应的元素为为COCO2 2C C，H H2 2OHOH，HClClHClCl某有机物完全燃烧后，某有机物完全燃烧后，若产物只有若产物只有COCO2 2和和H H2 2O O，其组成元素肯定有，其组成元素肯定有C C、H H可能有可能有O O。欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后COCO2 2中碳元素的质量为中碳元素的质量为m(C)m(C)，H H2 2O O中氢元素质量为中氢元素质量为m(H)m(H)。若。若 m(
7、m(有机物有机物)m(C)m(C)m(H)m(H)有机物中含有氧元素有机物中含有氧元素 m(m(有机物有机物)m(C)m(C)m(H)m(H)有机物中不含氧元素有机物中不含氧元素第10页，共90页，编辑于2022年，星期一练习：取练习：取8g某有机物某有机物A（相对分子质量为（相对分子质量为32）在氧）在氧气中完全燃烧，生成物中只有气中完全燃烧，生成物中只有11gCO2和和9gH2O，则则A中一定含有中一定含有_元素，其分子式是元素，其分子式是_；误服误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为_。第11页，共90页，编辑于2022年，星期一已知在标准状况下，
8、某碳氢化合已知在标准状况下，某碳氢化合物的密度是物的密度是0.717g/L，含碳，含碳75%，含氢，含氢25%。利用这些数据怎样。利用这些数据怎样确定该碳氢化合物的分子式？确定该碳氢化合物的分子式？第12页，共90页，编辑于2022年，星期一知识回顾：求算相对分子知识回顾：求算相对分子质量（摩尔质量）的方法质量（摩尔质量）的方法有哪些？有哪些？第13页，共90页，编辑于2022年，星期一求算有机物相对分子质量的方法求算有机物相对分子质量的方法1.标态密度法：标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：对分子质量：M22.42.相对密度
9、法：相对密度法：根据气体根据气体A A相对于气体相对于气体B B的相对密度，求算该气的相对密度，求算该气体的相对分子质量：体的相对分子质量：MADMB3.最简式法最简式法 根据有机物中各元素的百分含量先求出最简式，再由根据有机物中各元素的百分含量先求出最简式，再由相对分子质量求出分子式相对分子质量求出分子式第14页，共90页，编辑于2022年，星期一某有机物由某有机物由C、H两种元素组两种元素组成，其中碳元素的质量分数为成，其中碳元素的质量分数为92.3%，其蒸气的密度是同压，其蒸气的密度是同压下下H2的的39倍，试计算其分子倍，试计算其分子式。式。第15页，共90页，编辑于2022年，星期一
10、有机物分子式的确定有机物分子式的确定直接法（物质的量法）直接法（物质的量法）直接求算出直接求算出1mol有机物中各元素原子的有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。物质的量，即可确定分子式。标况密度标况密度（或相对密度）（或相对密度）相对分相对分子质量子质量分子式分子式1mol有机物中元有机物中元素原子各多少摩素原子各多少摩第16页，共90页，编辑于2022年，星期一已知在标准状况下某碳氢化合物已知在标准状况下某碳氢化合物中含碳中含碳75%，含氢，含氢25%。利用这。利用这些数据怎样确定最简式？些数据怎样确定最简式？第17页，共90页，编辑于2022年，星期一得出最简式后，如何才能得出最
11、简式后，如何才能确定分子式？确定分子式？由相对分子质量（摩尔质由相对分子质量（摩尔质量）进一步求算量）进一步求算第18页，共90页，编辑于2022年，星期一有机物分子式的确定有机物分子式的确定最简式法：最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差上相差n倍倍根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，的值，即可确定分子式。即可确定分子
12、式。标况密度标况密度（或相对密度）（或相对密度）相对分子质量相对分子质量分子式分子式有机物中各元素原子有机物中各元素原子的质量分数或质量比的质量分数或质量比最简式最简式最简式最简式的式量的式量第19页，共90页，编辑于2022年，星期一 19 19世纪欧洲许多国家都使世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家时间无人问津。英国科学家法拉第法拉第对这种液体产生了浓对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种
13、液体，从中得到了一提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。种无色油状液体。Michael Faraday (1791-1867)第20页，共90页，编辑于2022年，星期一有有机机物物组组成成的的定定量量确确定定分分子子组组成成的的测定测定18251825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现了一种油状液体，测得其含碳氢两种元先发现了一种油状液体，测得其含碳氢两种元素，并测得其含碳量为素，并测得其含碳量为92.3%92.3%，确定其最简式为，确定其最简式为；1842 1842年，法国化学家日拉尔等确定其相年，法国化学家日拉尔等确定其相对分子质量为对分子质量为7
14、878，分子式为，分子式为。第21页，共90页，编辑于2022年，星期一练习练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数，氢元素的质量分数为为6.67%，氮元素的质量分数为，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗，则吗啡的相对分子质量为啡的相对分子质量为_，吗啡的分子式为，吗啡的分子式为_。285C17H19O3N第22页，共90页，编辑于2022年，星期一练一练：练一练：1.实验测得某烃实验测得某烃A
15、中含碳中含碳85.7%，含氢，含氢14.3%。在标准状况下。在标准状况下11.2L此化合物此化合物气体的质量为气体的质量为14g。求此烃的分子式。求此烃的分子式。2.某烃中碳和氢的质量比是某烃中碳和氢的质量比是6 1，该烃对，该烃对N2的相对密度为的相对密度为2，写出该烃的分子式。，写出该烃的分子式。第23页，共90页，编辑于2022年，星期一练习练习4、A、B两种烃的最简式相同。两种烃的最简式相同。7.8gA完全燃完全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀淀60g。A不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，B却可以使却可以使之褪
16、色。在标准状况下之褪色。在标准状况下0.5molB完全燃烧生成了完全燃烧生成了22.4LCO2，A、B在相同善下蒸气密度比为在相同善下蒸气密度比为31。求求A、B的分子式和结构简式。的分子式和结构简式。练习练习3、2.3g某有机物完全燃烧后生成某有机物完全燃烧后生成0.1molCO2和和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气的相，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是对密度是1.6，求该化合物的分子式，求该化合物的分子式。第24页，共90页，编辑于2022年，星期一常温常压下，某气态烃和氧气的混常温常压下，某气态烃和氧气的混合气合气nL完全燃烧完全燃烧后，通过浓硫酸，后，通过浓硫酸，气体体积变
17、为原来的一半，气体体积变为原来的一半，设烃和设烃和氧气在燃烧后无剩余氧气在燃烧后无剩余，则该烃可能，则该烃可能是（是（）A、C2H4B、C2H6C、C3H6D、C4H8燃烧通式法燃烧通式法第25页，共90页，编辑于2022年，星期一A、B分分别别是是碳碳原原子子数数相相同同的的气气态态烷烷烃烃和和气气态态烯烯烃烃。现现有有2升升A、B的的混混和和气气体体在在氧氧气气中中充充分分燃燃烧烧生生成成4升升二二氧氧化化碳碳和和4.8升升水水蒸蒸气气(气气体体的的体体积积均均在在同同温温同同压压下下测测定定)，试试推推测测A与与B的的分分子子式式及及混混和和气气体体中中各各组分的体积分数组分的体积分数第
18、26页，共90页，编辑于2022年，星期一4通常用燃通常用燃烧烧的方法的方法测测定有机物的分子式，可在定有机物的分子式，可在燃燃烧烧室内将有机物室内将有机物样样品与品与纯纯氧在氧在电电炉加炉加热热下充分燃下充分燃烧烧，根据，根据产产品的品的质质量确定有机物的量确定有机物的组组成。如成。如图图所示所示是用燃是用燃烧烧法确定有机物分子式的常用装置。法确定有机物分子式的常用装置。第27页，共90页，编辑于2022年，星期一现现准确称取准确称取0.44 g样样品品(只含只含C、H、O三种元素中的两种或三三种元素中的两种或三种种),经经燃燃烧烧后后A管的管的质质量增加量增加 0.88 g,B管的管的质质
19、量增加量增加0.36 g。请请回答下列回答下列问题问题：(1)按上述所按上述所给给的信息，装置的的信息，装置的连连接接顺顺序序应应是是D_F_；(2)A、B管内均盛有固管内均盛有固态试剂态试剂，A管的作用是管的作用是_；(3)E中中应应盛装盛装试剂试剂_；吸收生成的吸收生成的CO2H2O2CBA第28页，共90页，编辑于2022年，星期一(4)如果把如果把CuO网去掉，网去掉，A管管质质量将量将_(填填“增大增大”、“减小减小”或或“不不变变”)；(5)请请改改进这进这套装置的一个不足之套装置的一个不足之处处：_；减小减小在在A后接一个装碱石灰的干燥管后接一个装碱石灰的干燥管第29页，共90页
20、，编辑于2022年，星期一(6)该该有机物的有机物的实验实验式式为为_；(7)要确定要确定该该有机物的分子式，有机物的分子式，还还必必须须知道的数据是知道的数据是_(填序号填序号)。消耗液体消耗液体E的的质质量量该该有机物的摩有机物的摩尔尔质质量量CuO固体减少的固体减少的质质量量 C装置增加的装置增加的质质量量燃燃烧烧消耗消耗O2的物的物质质的量的量C2H4O第30页，共90页，编辑于2022年，星期一小结：小结：第31页，共90页，编辑于2022年，星期一小结：小结：第32页，共90页，编辑于2022年，星期一问题解决：问题解决：某有机物某有机物A的相对分子质量为的相对分子质量为128,若
21、若A是烃是烃,则它的分子式可能是则它的分子式可能是或或。若若A为烃的含氧衍生物为烃的含氧衍生物,分子式可能为分子式可能为。某有机物仅由某有机物仅由C、H、O三种元素组成，其相对三种元素组成，其相对分子质量小于分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（，则分子中碳原子的个数最多为（）A、4B、5C、6D、7第33页，共90页，编辑于2022年，星期一商余法商余法:这种方法主要是应用于解答有机物这种方法主要是应用于解答有机物(尤其尤其是烃类是烃类)知道相对分子质量后求出其分子式的一类知道相对分子质量后求出其分子式的一类题目题目.对于烃
22、类对于烃类,由于烷烃通式为由于烷烃通式为CnH2n+2,分子量为分子量为14n+2,烯烃及环烷烃通式为烯烃及环烷烃通式为CnH2n,分子量为分子量为14n,炔烃及二烯烃通式为炔烃及二烯烃通式为CnH2n-2,分子量为分子量为14n-2,所以可以将已知有机物的相对分子质量减去含氧所以可以将已知有机物的相对分子质量减去含氧官能团的式量后官能团的式量后,差值除以差值除以14,则最大的商为含碳则最大的商为含碳的原子数的原子数(即即n值值),余数代入上述分子量通式余数代入上述分子量通式,符符合的就是其所属的类别合的就是其所属的类别第34页，共90页，编辑于2022年，星期一问题解决：问题解决：某有机物相
23、对分子质量为某有机物相对分子质量为188，分子中，分子中含含2个氧原子，其燃烧产物个氧原子，其燃烧产物CO2和和H2O的物质的量之比为的物质的量之比为2：1，试推出该有，试推出该有机物的分子式机物的分子式。第35页，共90页，编辑于2022年，星期一二、有机化合物结构的研究考试说明有关要求：考试说明有关要求：“了解确定有机化合物结构的化了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法学方法和某些物理方法”第36页，共90页，编辑于2022年，星期一问题问题测定有机化合物结构的现代物理方法测定有机化合物结构的现代物理方法有哪些有哪些?1.核磁共振法核磁共振法2.红外光谱法红外光谱法3.紫外光谱法紫
24、外光谱法4.质谱法质谱法第37页，共90页，编辑于2022年，星期一核磁共振仪核磁共振仪:第38页，共90页，编辑于2022年，星期一核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1 1H-NMR)H-NMR)的应用原理的应用原理用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，并在谱图上出现有关信号，并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。第39页，共90页，编辑于2022年
25、，星期一分子式为分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机物的的两种有机物的1 1H H核磁共振图谱核磁共振图谱H HC CO OC CH HH HC CC CO OH H H HH HH HH HH H H HH H H H第40页，共90页，编辑于2022年，星期一峰的个数代表什么？峰的个数代表什么？峰的强度与什么有关？峰的强度与什么有关？核磁共振氢谱图的识别：核磁共振氢谱图的识别：第41页，共90页，编辑于2022年，星期一下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原
26、子之间原子之间相互作用相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置。不同的位置。参考该分子的结构简式分析谱图：参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有该分子中共有 种化学环境不同的氢原子种化学环境不同的氢原子 8第42页，共90页，编辑于2022年，星期一问题探究：下列有机物中有几种问题探究：下列有机物中有几种H H原子以及原子以及个数之比？个数之比？种；：种；：种种4 4种；种；:2:2:种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3 CH CH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C
27、H-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-OH-OH第43页，共90页，编辑于2022年，星期一分子中等效氢原子：分子中等效氢原子：分子中同一个碳原子上的氢原子等效分子中同一个碳原子上的氢原子等效同一个碳原子上所连的甲基上的氢原子等效同一个碳原子上所连的甲基上的氢原子等效分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效子等效所处的化学环境相同的氢原所处的化学环境相同的氢原子又称子又称“等效氢原子等效氢原子”第44页，共90页，编辑于2022年，星期一练习练习.下列有机物在下列有机物在H-NMRH-
28、NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是 ()()A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A第45页，共90页，编辑于2022年，星期一分子式为分子式为C3H6O3的有机物，核磁共振氢的有机物，核磁共振氢谱有四种峰，请推测其结构简式。谱有四种峰，请推测其结构简式。第46页，共90页，编辑于2022年，星期一(2)红外光谱红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，当用红外线照射有机物分子时，不同不同官能团或化学键官能团或化学键吸收频吸收频率不同，在红外光谱图中处于率不同，在红外光谱图中处于不同的
29、位置不同的位置红外光谱是研究有机物分子结构中的红外光谱是研究有机物分子结构中的基团（如基团（如-CH3、-OH、-COOH等）等）与化学键（碳碳双键、碳碳叁键等）。与化学键（碳碳双键、碳碳叁键等）。第47页，共90页，编辑于2022年，星期一红外光谱仪红外光谱仪第48页，共90页，编辑于2022年，星期一第49页，共90页，编辑于2022年，星期一红外光谱的应用在有机物分子中，组成分子的键的连接或在有机物分子中，组成分子的键的连接或官能团的原子处于不断振动的状态，其振官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物
30、时，分子中的键的当用红外线照射有机物时，分子中的键的连接或官能团可发生振动吸收，连接或官能团可发生振动吸收，不同的不同的键键的连接或的连接或官能团吸收频率不同，在红外光官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置谱图上将处于不同位置，从而可以获得分，从而可以获得分子中含有何种键的连接方式或官能团的信子中含有何种键的连接方式或官能团的信息息.第50页，共90页，编辑于2022年，星期一a a、原理：、原理：2、红外光谱法b b、作用：、作用：确定分子中含有何种键的连确定分子中含有何种键的连接或官能团接或官能团不同的键的连接或官能团吸收不同的键的连接或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将频率不
31、同，在红外光谱图上将处于不同位置处于不同位置第51页，共90页，编辑于2022年，星期一红外光谱和分子结构氢键区：OH、NH、CH、SH等基团的伸缩振动单键区：各种单键的伸缩振动以及含氢基团的弯曲振动双键区：C=C、C=O、C=N、C=S、N=O以及苯基的伸缩振动官官 能能 团团 区区叁键区：CC、CN等基团的伸缩振动400035003000200025001500400指纹区指纹区红外光谱和分子结构红外光谱和分子结构第52页，共90页，编辑于2022年，星期一醇己醇的红外光谱己醇的红外光谱3500-32001050C-H伸伸缩振动缩振动C-H剪剪式振动式振动29001465缔合缔合O-H伸伸
32、缩振动缩振动C-O伸伸缩振动缩振动第53页，共90页，编辑于2022年，星期一某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为21，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH orOH orCHCH2 2-OH-OHCHCH2 2-OH-OH第54页，共90页，编辑于2022年，星期一C=OC=O对称对称-CH-CH2 2-对称对称-CH-CH3 3通过红外光谱图得该物质的结构简式通过红外光谱图得该物质的结构简式是是:.CHCH3 3CHCH2 2-C-CH-C-CH2
33、 2CHCH3 3=O O第55页，共90页，编辑于2022年，星期一第56页，共90页，编辑于2022年，星期一3 3、质谱法、质谱法有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 ”碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质碎片的质荷比荷比质谱法通常是使气态的物质在真空中受到高能电子束质谱法通常是使气态的物质在真空中受到高能电子束的作用，从分子中轰出一个电子成为带正电的离子，的作用，从分子中轰出一个电子成为带正电的离子，这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的原分子这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，由于的碎片，由于碎片质量（碎片质量（m m）和所带电荷（）和所带电
34、荷（e e）不同）不同，到，到达检测器的时间也不同，由此可以从质谱图中峰的位置达检测器的时间也不同，由此可以从质谱图中峰的位置进行定性分析，从峰的强度进行定量分析。进行定性分析，从峰的强度进行定量分析。质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（）和所带电荷（e）的比值的比值第57页，共90页，编辑于2022年，星期一质谱仪质谱仪第58页，共90页，编辑于2022年，星期一待测物质接受能量之后失去一个电子待测物质接受能量之后失去一个电子之后形成的离子叫之后形成的离子叫“分子离子分子离子”所以所以“分子离子分子离子”的质荷比的数量就的质荷比的数量就等于待测物的分子量等于待测物
35、的分子量所以所以“分子离子分子离子”的质荷比表示该物的质荷比表示该物质的分子量质的分子量第59页，共90页，编辑于2022年，星期一质谱谱图的排列自左到右按照质谱谱图的排列自左到右按照质荷比自大到小的顺序，最右质荷比自大到小的顺序，最右边的峰质荷比最大，一般来说，边的峰质荷比最大，一般来说，最右边的峰就是分子离子峰，最右边的峰就是分子离子峰，也就是体现了分子的相对质量。也就是体现了分子的相对质量。第60页，共90页，编辑于2022年，星期一乙醇的质谱图乙醇的质谱图第61页，共90页，编辑于2022年，星期一某有机物中含碳的质量分数为某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为，氢的质
36、量分数为13.5%，该有机物的实验式是该有机物的实验式是，结合该有机物的质谱图该有机物，结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为：的相对分子质量为：分子式为：分子式为：。74C4H10OC4H10O第62页，共90页，编辑于2022年，星期一有机物中的各个原子之间是如何连有机物中的各个原子之间是如何连接在一起的？各个原子在空间中的接在一起的？各个原子在空间中的排列方式如何？排列方式如何？第63页，共90页，编辑于2022年，星期一第64页，共90页，编辑于2022年，星期一碳链呈锯齿状碳链呈锯齿状第65页，共90页，编辑于2022年，星期一第66页，共90页，编辑于2022年，星期一第67
37、页，共90页，编辑于2022年，星期一1.某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种的原子，该模型图可代表一种A卤代羧酸卤代羧酸B酯酯C氨基酸氨基酸D醇钠醇钠根据原子间的成键方式完成下列练习：根据原子间的成键方式完成下列练习：第68页，共90页，编辑于2022年，星期一2.下图是一种有机物的比例模型，该模型代表的有机物下图是一种有机物的比例模型，该模型代表的有机物可能是可能是 A.饱和一元醇饱和一元醇B.羟基酸羟基酸C.羧酸酯羧
38、酸酯D.饱和一元醛饱和一元醛第69页，共90页，编辑于2022年，星期一3.下图是某药物中间体的结构示意图：下图是某药物中间体的结构示意图：观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示表示；该药物中间体分子的化学式为；该药物中间体分子的化学式为。第70页，共90页，编辑于2022年，星期一4.(06全国全国)萨罗（萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子）是一种消毒剂，它的分子式为式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）与球之间的连线代表化学键，
39、如单键、双键等）：根据右图模型写出萨罗的结构简式：根据右图模型写出萨罗的结构简式：。第71页，共90页，编辑于2022年，星期一某有机物结构简式如图所示，某有机物结构简式如图所示，则分子式为则分子式为，键线式表示为键线式表示为。第72页，共90页，编辑于2022年，星期一第73页，共90页，编辑于2022年，星期一第74页，共90页，编辑于2022年，星期一第75页，共90页，编辑于2022年，星期一写出该物质的写出该物质的键线式键线式第76页，共90页，编辑于2022年，星期一第77页，共90页，编辑于2022年，星期一第78页，共90页，编辑于2022年，星期一某有机物的键线式如图：某有机
40、物的键线式如图：请写出该有机物的分子式请写出该有机物的分子式。第79页，共90页，编辑于2022年，星期一某有机物某有机物X的键线式如图：的键线式如图：请写出请写出X的分子式的分子式。第80页，共90页，编辑于2022年，星期一第81页，共90页，编辑于2022年，星期一第82页，共90页，编辑于2022年，星期一1.什么是有机化学中的什么是有机化学中的”基基“？2.什么叫官能团？什么叫官能团？3.什么叫同系物？什么叫同系物？第83页，共90页，编辑于2022年，星期一试写出试写出-CH-CH3 3、CH CH4 4 、-OH-OH、OHOH-的电的电子式。子式。第84页，共90页，编辑于20
41、22年，星期一 烃基烃基“R-R-”当烃分子失去一个或当烃分子失去一个或n n个个H H原子后的剩余部分叫做烃基。原子后的剩余部分叫做烃基。第85页，共90页，编辑于2022年，星期一(2012浙江）下列说法正确的是浙江）下列说法正确的是A按系统命名法，化合物按系统命名法，化合物的名称为的名称为2,6二甲基二甲基5乙基庚烷乙基庚烷B丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽种二肽C化合物化合物是苯的同系物是苯的同系物D三硝酸甘油酯的分子式为三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9第86页，共90页，编辑于2022年，星期一同系物同系物 1、概念：、概念：结构相似，结
42、构相似，在分子组成上相差在分子组成上相差1 1个或若干个或若干个个“CHCH2 2”的有机物的有机物 结构相似结构相似-所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通式所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通式如以下各组均不为同系物如以下各组均不为同系物第87页，共90页，编辑于2022年，星期一例：下列物质中，一定是同系物的是（例：下列物质中，一定是同系物的是（）.C2H4和和C4H8.CH3Cl和和CH2Cl2.C4H10和和C7H16.硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸第88页，共90页，编辑于2022年，星期一2 2、同系物的性质：、同系物的性质：物理性质上存在递变性：物理性质上存在递变性：a、随碳原
43、子数增加，状态由气、随碳原子数增加，状态由气 液液 固固b、随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高、随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高 C、随碳原子数增加，密度逐渐增加、随碳原子数增加，密度逐渐增加 化学性质以相似为主，也存在差异性化学性质以相似为主，也存在差异性(3)注意：注意：1.具有同一通式的物质不一定是同系物。具有同一通式的物质不一定是同系物。如如CnH2n2.分子组成相差一个分子组成相差一个CH2原子团，不一定是同系物。原子团，不一定是同系物。3.同系物不一定具有相同的最简式（也可能相同），所以最同系物不一定具有相同的最简式（也可能相同），所以最简式相同的物质不一定是同系物简式相同的物质不一
44、定是同系物 4.同系物组成元素相同，但分子式不同。同系物组成元素相同，但分子式不同。第89页，共90页，编辑于2022年，星期一C C例题：如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合例题：如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合AWnB(其中其中 n=1,2,3)的化合物，式中的化合物，式中A,B是任一种基团（或是任一种基团（或H原子原子），），W为为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列的化价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列的化 合物往往呈规律性变化，不可称为同系列的是合物往往呈规律性变化，不可称为同系列的是 ()(A)CH3-(CH2)2-CH3、CH3-(CH2)3-CH3、CH3-(CH2)4-CH3 (B)CH3-CH=CH-CHO CH3-CH=CH-CH=CH-CHO CH3-(CH=CH)3-CHO (C)CH3-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CHCl-CH3 (D)Cl-CH2-CHCl-CCl3 Cl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CCl3 Cl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CCl3第90页，共90页，编辑于2022年，星期一