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1、第三部分第三部分 天然有机化合物天然有机化合物第十章第十章 油脂和类脂化合物油脂和类脂化合物 油脂油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、等动、植物油动、植物油。油脂和类脂化合物统称为脂类化合物。油脂和类脂化合物统称为脂类化合物。类脂类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合磷脂、蜡和甾体化合物物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。第一节第一节 油油 脂脂 一一 油脂的存在和生理作用油脂的存在和生理作用 在室温下呈液态的称为油，在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。如菜油、豆油等。在室温下呈固态的称为脂肪，在室温下呈固态的
2、称为脂肪，如猪油、牛油等如猪油、牛油等。油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中。（人体内1020%）油脂油脂是油和脂肪的统称是油和脂肪的统称 油脂在生物体中具有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。油脂可以为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸，特别是自身不能合成的必需脂肪酸（如亚油酸、亚麻酸）（每人每天至少约需8g必需脂肪酸)。油脂是油溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收媒介。油脂在机体内还可构成柔软组织，有保护身体避免遭受外部撞击和内部摩擦的作用。油脂可防止体内的热量
3、过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营养物质供芽生长。二、油脂的组成和结构二、油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：组成油脂的高级脂肪酸约有50多种，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸。常见的脂肪酸有：软脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸CH3(CH2)16COOH亚油酸(顺，顺-9,12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-9,12-十八碳二烯酸)油酸(顺-9-十八碳烯酸 或 顺-9-十八碳烯酸)组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三个脂肪酸是相同的，则称为三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯简单甘油
4、酯。三硬脂酸甘油酯三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯-硬脂酸硬脂酸-软软脂酸脂酸-油酸甘油油酸甘油酯酯 天然油脂绝大多数是混合甘油酯。1物理性质（无色、无味；无固定熔点、但有一定熔 点范围；难溶于水、易溶于有机溶剂）三、油脂的性质三、油脂的性质 2化学性质（1）水解反应 油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高级脂肪酸级脂肪酸。在酸性条件下的水解：（反应是可逆的）+3H2O+碱的催化：（皂化）3KOH 皂化值：皂化值：1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数。（2）加成反应 碘值：每碘值：每1
5、00g油脂所能吸收的碘的克数。油脂所能吸收的碘的克数。不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。（3）酸败作用 酸值：酸值：（油脂中游离脂肪酸的含量常用酸（油脂中游离脂肪酸的含量常用酸值来表示）中和值来表示）中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。钾的毫克数。油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的气味，其酸度也明显增大，这种现象称为油脂的酸败作用。酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。第二节第二节 类脂化合物类脂化合物 一、蜡蜡 主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成
6、的酯主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。天然蜡还含有少量游离高级脂肪酸、高级醇和烷烃等。根据蜡的不同来源，常分为植物蜡和动物蜡两类。根据蜡的不同来源，常分为植物蜡和动物蜡两类。植物蜡多呈一薄层覆盖在植物的茎、叶、树干和果实的表面，植物的细胞也存在着蜡质。植物表层蜡的主要作用是主要作用是防止水分入侵、微生物侵袭及减少植物体内水分蒸发防止水分入侵、微生物侵袭及减少植物体内水分蒸发。动物蜡覆盖在昆虫的表皮上，具有防止体内水分往外蒸发和外界水分入侵的功能。昆虫表皮的蜡层一旦遭受破坏，就会因失水而死亡。植物蜡：棕榈蜡 二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯 动物蜡：虫蜡（又名白蜡）白蜡虫的分泌物，主
7、要成分是二十六酸二十六酯 蜂蜡 主要成分是十六酸三十酯 注意：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有2630个碳原子）的混合物。二、磷脂二、磷脂 磷脂是指含磷酸的类脂化合物。磷脂是指含磷酸的类脂化合物。根据磷脂的组成和结构，可将它分为磷酸甘油酯和神经磷酯两类。磷酸甘油酯的种类很多，最重要的有卵磷脂和脑磷酸甘油酯的种类很多，最重要的有卵磷脂和脑磷脂。磷脂。1卵磷脂和脑磷脂L-卵磷脂 卵磷脂可分为-型和-型；D-型和L-型 L-卵磷脂内盐 L-脑磷脂2神经磷脂 鞘氨醇鞘磷脂第三节第三节 肥皂和表面活性剂肥皂和表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用一、肥皂的组成及乳化作用 油脂皂化后得到的高
8、级脂肪酸钠盐就是肥皂。胶束示意图胶束示意图高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子，具有极性，是亲水基；另一部分是链状的烃基，非极性的，是疏水基。二、表面活性剂二、表面活性剂 1阳离子型表面活性剂 这一类表面活性剂在水中可以生成带有疏水基的阳离子，常用的主要是季铵盐 溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷基铵(杜灭芬)2阴离子型表面活性剂 烷基苯磺酸钠 3非离子型表面活性剂(HOCH2)3CCH2OOCCl7H35 硬脂酸季戊四醇酯聚氧乙烯烷基酚（n=612，R=C8C10）第四节第四节 甾体化合物甾体化合物一、甾体化合物的结构一、甾体化合物的结构环戊烷并多氢菲(甾环)C10和C13处都有一个甲基，叫角甲基，在
9、C17上还有一些不同的取代基。二、重要的甾体化合物二、重要的甾体化合物 1胆甾醇胆甾醇 7-脱氢胆甾醇 维生素D3 酶日光 2麦角甾醇紫外光紫外光 麦角甾醇 维生素D2 3甾体激素 睾丸酮 雌二醇 孕甾酮 4昆虫蜕皮激素蜕皮激素：R：=H蜕皮甾酮：R：=OH控制昆虫的发育与变态 蜕皮激素对害虫的防治作用：一种作用是通过施用蜕皮激素使昆虫体内激素平衡失调，产生生理障碍或发育不全而死亡；另一种作用是蜕皮激素使害虫不能正常发育。本章要点 1.掌握油脂及高级脂肪酸的命名(软脂酸、硬脂酸、油酸）2.掌握油脂和类脂的水解、加成反应 3.了解油脂、磷脂、蜡及甾体化合物的结构特点 4.了解皂化值、碘值、酸值的概念及意义习 题1.(1)(2)(3)2.2.3.3.(1)4.6.