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1、1第 1 课时有机高分子化合物一、有机高分子化合物1概念相对分子质量很大的有机物叫有机高分子化合物，简称高分子或聚合物。2结构特点(1)有机高分子化合物通常由简单的结构单元重复连接而成，如CH2CH2中的结构单元是CH2CH2，n是结构单元重复的次数。(2)由于连接的方式不同，又可分为两种结构线型(链状)和体型(网状)结构。线型结构：高分子中的结构单元连接成长链。具有线型结构的高分子，可以带支链，也可以不带支链，如聚乙烯CH2CH2、聚丙烯等。体型结构：高分子链上如果有能起反应的原子或原子团，当这些原子或原子团发生反应时，高分子链之间将形成化学键，产生一定的交联形成网状结构，这就是高分子的体型
2、结构，如酚醛塑料(俗称电木)等。3有机高分子化合物的基本性质(1)溶解性：线型高分子化合物可溶解在适当的溶剂中，但溶解速率较慢，最后形成均匀的高分子溶液；体型高分子化合物不溶于任何溶剂，长期浸泡在溶剂中只能发生一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子化合物具有热塑性，在一定温度范围内可软化、熔化，冷却又可硬化。体型高分子化合物具有热固性，加工成型后受热不能熔化。(3)强度：有机高分子化合物材料通常都有较大或很大的强度。(4)电绝缘性：高分子化合物中的原子是以共价键结合的，一般不导电，是很好的绝缘材料。2例 1(2017咸阳期末)下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是()高
3、分子化合物的相对分子质量都很大纯净的淀粉属于纯净物有机高分子的结构分为线型结构和体型结构线型高分子具有热固性高分子材料一般不易燃烧A BC D答案D 解析淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物的链与链之间未形成化学键，仅以分子间作用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子化合物一般易燃烧。易错警示高分子化合物一般是混合物。例 2某有机高分子化合物的部分结构如下：下列说法不正确的是()A聚合物的链节是B聚合物的分子式是C3H3Cl3C聚合物的单体是CHCl=CHCl D若n为聚合度，则其相对分子质量为97n答案B 解析聚合物的单体的分子式为C2H2Cl2，聚合物应为CHClCHC
4、l，则其相对分子质量为97n。3例 3现在有两种高聚物A和 B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并能在加热到一定温度时熔融成黏稠状的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是()A高聚物 A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性B高聚物 A一定是线型高分子材料C高聚物 A一定是体型高分子材料D高聚物 B一定是体型高分子材料答案C 解析由于线型高分子材料具有热塑性，加热时会变软、流动，能溶于适当的有机溶剂中，而体型高分子材料具有热固性，受热不会变软，只能被彻底裂解，且不溶于有机溶剂，只能有一定程度的溶胀，C项不正确。规律总结线型高分子化合物与体型高分子化合物的区别结构特点线型结构体
5、型(网状)结构基本性质溶解性有机溶剂缓慢溶解只溶胀，不溶解水不溶不溶性质热塑性热固性电绝缘性好好可燃性一般易燃烧一般不易燃烧二、聚合反应1 加聚反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应叫聚合反应。由不饱和的小分子相互加成的聚合反应，叫加成聚合反应，简称加聚反应。2聚合反应中的单体、链节和聚合度：单体链节聚合度定义能合成高分子化合物的小分子物质高分子化合物中的重复结构单元链节的重复次数实例(聚乙烯)CH2=CH2CH2CH2n3.写出下列物质发生加聚反应的生成物：(1)氯乙烯的加聚：；(2)苯乙烯的加聚：4 引发剂；(3)四氟乙烯的加聚：nCF2=CH2 引发剂
6、CF2CF2。特别提示写 高 聚 物 时 要 注 意，原 来 的 主 链 不 一 定 是 结 构 单 元 中 的 主 链，如 聚 丙 烯 不 能 写 成CH3CHCH2，应该是。(1)加聚反应的特点反应物特征含有不饱和键。产物特征高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。反应特征没有小分子化合物生成。(2)加聚反应方程式的书写在加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。含双键的化合物发生加聚反应时类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。例 4CH2=CH2与 CH2=CHCH2CH3按 11(物质的量之比)聚合时生成高聚
7、物，其结构简式可能是()ABCCH2CH2CH=CHCH2CH2DCH2(CH2)4CH2答案B 解 析书 写 聚 合 产 物 的 结 构 简 式 时，先 将 小 分 子 中 的 双 键 打 开 变 为 CH2CH2 和，然 后 将 其 连 接 在 一 起 即 为 一 个 结 构 单 元，其 结 构 简 式 为或。5规律总结加聚反应的类型(1)单烯烃的加聚规律：断开双键，键分两端，添上括号，n写后面。如丙烯的聚合：nCH3CH=CH2 引发剂。(2)二烯烃的加聚规律：单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面。如：nCH2=CH CH=CH2引发剂CH2CH=CHCH2。(3)几种单体
8、间的共聚规律：双键打开，中间相连，添上括号，n写后面。如：nCH2=CH2nCH2=CH CH3 引发剂或。例 5丁苯橡胶的结构简式为写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_、_、_(可不填满，也可补充)。答案CH2=CH CH=CH2解析方法一：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。方法二：二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上6遇到，可将 4 个 C分为一段，其余则2 个 C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如：于是得到单体：CH2=CH CH=CH2、。规律总结加聚反应产物单体的判断(1)链节主链
9、只有两个碳原子(无其他原子)，高聚物的单体为一种，将两个半键闭合即可。如，其单体是。(2)链节主链有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键，高聚物的单体为两种，在正中央画线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体为CH3CH=CH2和 CH2=CH2。(3)链节主链中只有碳原子且存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳。”画线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如的单体是。1 下列物质：甲烷乙醇乙酸油脂葡萄糖淀粉蛋白质聚乙烯，其中属于有机高分子化合物的是()A B7C D全部答案A 2 聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色
10、泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式可表示为，它由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是()A属于高分子化合物B结构单元为CH2CH C合成它的小分子为CH2=CH COOR Dn为结构单元重复的次数答案B 解析其单体为CH2=CH COOR，结构单元为。3国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2=CF2)也可与六氟丙烯(CF3 CF=CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是()AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成 ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙
11、烯分子的结构简式可能为CF2CF2 CF2CF2CF2D四氟乙烯能发生加成反应答案C 解析ETFE 为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为CH2CH2CF2CF2，A 正确；四氟乙烯(CF2=CF2)与六氟丙烯(CF2=CF CF3)共聚生成的聚全氟乙丙烯应带有支链CF3，B 正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。4下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是()A等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的量相等B 乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应，一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯C聚乙烯可使溴水退色D聚乙烯没有固定的熔点答案C 解析乙烯通过加聚反应制得聚乙烯，此过程中
12、无原子损失，即生成物的质量等于反应物的质量；聚乙烯的分子结构中不含双键，故不能使溴水退色；聚乙烯为混合物，没有固定的熔8点；乙烯和聚乙烯的最简式相同，等质量的乙烯和聚乙烯中含碳量相同，则完全燃烧生成的CO2的量相等。5异戊二烯()和苯乙烯()按物质的量比为11 发生加聚反应，该加聚产物的结构简式不可能为()ABCD答案B 解析引发剂或或9或6聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：(1)聚苯乙烯重复出现的结构单元是_，单体是 _。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为 52 000，则该高聚物的结构单元重复出现的次数是n_。(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：_(“能”或
13、“不能”)溶于CHCl3；具有 _(填“热塑”或“热固”)性。答案(1)(2)500(3)能热塑解析有机高分子化合物的性质与其结构有关，故由其结构可判断其溶解性和热塑性以及热固性。根 据 化 学 方 程 式：引发剂，可 以 确 定 聚 苯 乙 烯 的 单 体 为。(2)高分子化合物的相对分子质量结构单元的相对分子质量结构单元重复的次数，故n52 000104500。(3)线型高分子化合物能溶于有机溶剂，具有热塑性。7下面是几种合成高聚物的单体：ACH2=CH2BCH2=CH CH=CH2 10CCH2CH=CH2 DCH2=CHClECH3CH=CHCl以下是各高聚物结构的一部分，据此判断它们
14、的单体：(填字母)(1)CH2 CH2CH2CH2的单体是 _。(2)的单体是 _。(3)的单体是 _。(4)CH2 CH=CHCH2 CH2CH=CHCH2的单体是 _。答案(1)A(2)D(3)C(4)B 解析若主链中碳原子间以单键相结合，则其链节含有两个碳原子的结构，将链节的两个半键 闭 合，即 为 高 聚 物 的 单 体，CH2CH2CH2CH2 的 单 体 是CH2=CH2，的单体是CH2=CHCl，的单体是CH3CH=CH2。若主链中碳原子之间以单键及双键结合，并且每隔四个碳原子含有一个双键时，则链节中有四个碳原子。CH2CH=CHCH2CH2 CH=CHCH2，链节为CH2CH=
15、CHCH2，将链节中的双键改为单键，将单键改为双键，然后去掉两端的半键，即为高聚物的单体。上述高聚物的单体是 CH2=CH CH=CH2。对点训练 题组一高分子化合物的结构与性质1下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是()A乙烯是纯净物，聚乙烯是混合物B乙烯的性质与聚乙烯不同C常温下，乙烯是气体，聚乙烯是固体D等物质的量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和 H2O的物质的量相等答案D 11解析乙烯分子中含有，聚乙烯分子中没有，两者的性质不同；1 mol乙烯完全燃烧产生2 mol CO2，而 1 mol 聚乙烯完全燃烧产生2n mol CO2。2下列关于聚乙烯和电木的说法不正确的是()A都是纯净物B
16、聚乙烯具有热塑性，而电木具有热固性C分子中原子间以共价键结合D电木不导电，聚乙烯的单体是乙烯答案A 解析聚乙烯是乙烯在一定条件下通过加聚反应得到的高分子化合物，具有热塑性；电木(即酚醛塑料)具有良好的绝缘性，受热不会变软，具有热固性；它们都是高分子化合物，属于混合物，A错误。3下列关于高分子化合物的说法不正确的是()A合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B加聚反应的产物只有高分子C聚乙烯具有热塑性D1 mol 水解后能与n mol NaOH 反应答案A 解析1 mol 含有n mol 的酯基，完全水解需n mol NaOH。4下列对聚丙烯的描述错误的是()A聚丙烯的分子长链是由CC键连接而
17、成的B聚丙烯的分子长链上有支链C聚丙烯每个链节主链上有2 个碳原子D聚丙烯能使溴水退色答案D 解析聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为，聚丙烯中不含碳碳双键，不能使溴水退色。5下列说法正确的是()A棉花、蚕丝、植物油都属于天然高分子化合物12B体型高分子材料制品损坏后可进行热修补C高分子材料均无固定的熔点D聚氯乙烯的结构简式为CH2CH Cl 答案C 解析植物油不是高分子化合物，体型高分子材料没有可塑性，而具有热固性，不能热修补，高分子材料为混合物，没有固定的熔点，聚氯乙烯的结构简式为。题组二加聚反应的判断6下列关于由乙烯制取聚乙烯反应的描述中，正确的是()A该反应的产物能和
18、溴水发生加成反应B该反应不属于加成反应，只属于聚合反应C该反应既是加成反应，又是聚合反应D该反应的生成物和反应物的化学组成不同答案C 解析生成的聚乙烯中没有双键，不能再和溴水发生加成反应，A 项错误；加聚反应是加成反应中的一种特殊情况，属于加成反应，B项错误、C项正确；化学反应过程中，生成物和反应物的化学组成相同，D项错误。7下列物质不能发生加聚反应的是()ACH2=CH2BCH2=CH CH3CCH2=CH CH2OH DCH3CH2OH 答案D 解析分子中含或CC等不饱和键时才能发生加聚反应。8下列合成高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是()ABnH2O CnCH2=CHCl 13DnH
19、OOCCOOHnHO CH2CH2OH 2nH2O 答案C 解析根据加聚反应的特点，产物除高分子外无小分子，且高分子化合物与反应物具有相同的组成，则C项正确。题组三加聚反应产物单体的判断9结构简式为的高聚物的单体是()ACH2=CH2和 CH3CH2CH3BCCH3CH=CH2和 CH2=CH2D答案C 解析将断键对折，根据单键变双键，双键变单键可得单体为CH3CH=CH2、CH2=CH2。10某合成高聚物的结构片段为：合成该高聚物的单体是()CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH3CH3CH=CHCN A B C D 答案B 解析先判断链节，再根据链节确定单体为CH3
20、CH=CHCH3，CH3CH=CHCN。11现有两种烯烃CH2=CH CH3和，它们的混合物在一定条件下发生加聚反应，其产物中可能有()14A全部BC D答案B 解析两种不同的烯烃混合发生加聚反应时有如下几种情况：(1)自身发生加聚反应，产物有和，符 合；(2)不 同 烯 烃 之 间 发 生 共 聚，产 物 有和，符合。12(2017石河子期末)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如图所示。其单体可能是下列 6种中的几种，其中正确的组合是()CH2=CH CH=CH215CH3CH=CHCH3CH2=CH N=CH2A BC D答案B 解析以聚合物主链的碳碳双键为中心的四个C原子断开，单键变双
21、键，双键变单键；其他无碳碳双键的，则每两个C原子断开，两个C原子之间单键变双键即可。得到相应的单体是CH2=CH CH=CH2、。因此正确组合是，选项B正确。综合强化 13人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其结构为则合成它的单体有_。答案CH2=CH CN、CH2=CH COOCH3、解析按单、双键互换推断如下：可得合成该有机物的单体有：CH2=CH CN、CH2=CH COOCH3、14合成有机玻璃的化学方程式如下：引发剂(1)该反应的类型为_反应，其中单体是_。16(2)有机玻璃的结构单元是_，n值叫 _。(3)关于有机玻璃及其单体叙述正确的是_(填字母)。a二者分子内都含有，均能使溴水
22、、KMnO4(H)溶液退色b有机玻璃是线型高分子化合物c从结构上分析，二者都含有，故二者在一定条件下可水解d有机玻璃属纯净物答案(1)加聚(2)聚合度(3)bc 解析(3)有机玻璃高分子化合物中不含，而其单体中含；从有机玻璃结构上看为碳链的线型结构，属于线型高分子化合物；高分子化合物及其单体都含，故在一定条件下，二者可发生水解反应。所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。15A是石油裂解产物之一，是衡量一个国家石油工业发展水平的重要标志。(1)写出 A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(2)写出三步反应的化学方程式，并注明反应类型：_，反应类型_；_，反应类型_；_，反应类型_。答
23、案(1)CH2=CH2CH3CH3CH3CH2Cl CH3CH2OH(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl 加成反应nCH2=CH2 引发剂CH2CH2加聚反应17CH3CH3Cl2 光照CH3CH2Cl HCl 取代反应解析由题意知，A为 CH2=CH2，则 B为 CH3CH3，C为 CH3CH2Cl，D为 CH3CH2OH，E为CH2CH2。16感光性高分子又称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式为。试回答下列问题：(1)该物质的单体是_。(2)在一定条件下，该高聚物可发生的反应有_(填序号)。加成反应氧化反应取代反应酯化反应
24、(3)该高聚物在催化剂的作用下，水解后得到相对分子质量较小的产物为A，则：A 的分子式是 _。A 在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是_ _。A的同分异构体有多种，其中含有苯环、和，且苯环上有两个对位取代基的结构简式是_、_。答案(1)(2)(3)C9H8O2=CH COOH C2H5OH浓H2SO4=CH COOC2H5H2O 解析(2)因高聚物中含和，故可发生加成反应、氧化反应、取代反应。(3)高聚物在催化剂作用下水解反应得小分子，其分子式为C9H8O2；18A与 乙 醇 酯 化 反 应 的方 程 式 为=CH COOH C2H5OH浓H2SO4=CHCOOC2H5H2O；与 A互为同分异构体且含有苯环、，对位取代的物质有：