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1、 高考有机化学试题分析与复习策略探讨 高考有机化学试题分析与复习策略探讨 高考有机化学考什么？考知识、考能力 高考有机化学考什么？考知识、考能力 1.源于教材、依据考纲 遵循教学大纲,立足教材，但不拘泥教材,不过分追求覆盖率。2突出“双基”和学科主干知识的考查 3.突出化学学科能力的考查 学科能力考查是高考考生的分水岭，是素质教育的试金石。观察是先导，实验是基础，思维是核心，自学是综合。高考有机化学怎么考？高考有机化学怎么考？一近几年高考有机化学试题的特点 一近几年高考有机化学试题的特点 1.有机化学试题的题量、赋分与比例 1.有机化学试题的题量、赋分与比例 考察 2004 年-2007 年普
2、通高考理科综合测试全国卷，有机化学至少有两题（选择题和非选择题各一题）。赋分至少为 21 分，赋分比例至少为 19.4%。2高考有机化学试题的特点 2高考有机化学试题的特点 立足基础 考查主干 有机试题所涉及的内容绝大多数属于主干知识，仍然关注传统的考试热点和重点，即：同分异构体、官能团决定性质、各物质间的转化关系、通过简单计算推导有机物的化学式、重要的有机反应化学方程式、官能团的推断、有机物推断、有机合成、有机实验等。联系实际 灵活新颖 有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等有密切联系，分析近几年的高考试题，从实际中取材命制的有机试题俯拾皆是，而且由于有机化学新的理论、生产工艺、材料不断
3、涌现，给命题者提供了很大的选择空间，取材更加新颖、考查更加灵活。比如，1998 年山西朔州发生假酒案，当年的高考题就考了有关甲醇的试题；1999 年欧洲的二噁英事件，2000 年的高考题中就出现了有关二噁英的试题；2003 年非典事件，2004 年考了预防非典的消毒药物过氧乙酸的试题；2005 年苏丹红事件，2005 年高考考查了有关苏丹红的分子结构；2006 年禽流感是影响全球的大事件，合成治疗禽流感的药物达菲的主要原料莽草酸，是从我国盛产的八角（俗称大料）中提取的，在 2006 年的卷的 29 题中出现。层次设问 重视表达 有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式，使考生能得分，而得满分又不
4、易：选择题注重基础知识的考察；填空题，注重能力的考察，有一定的难度。但近几年来，有机试题也不是全卷中最难的题。有机试题要求考生书写化学用语规范，准确使用化学仪器名称、实验操作名称等化学专用术语回答问题。如：2007年理综全国卷-29 题，有 8 个填空，其中有 6 个空要用物质名称、化学式（分子式）、结构简式、化学方 程式等化学用语填写。能力考查 突出推理 坚持以能力立意为指导，加大学科内知识相结合的趋势，突出对学科能力的考查，强调考生对学科内知识的融会贯通，坚持对简单计算和推理的考查。如：2006 年卷第 26 题，以演示实验和学生实验为载体，将有机实验与基本理论相结合；2006 年卷第 2
5、9 题，把新球棍模型、实验设计和框图组合起来，将有机化学与化学实验、化学计算相结合，加大了对化学学科能力考查的综合度，成为试卷中的亮点。以最基础、最典型的有机物为基点，给出信息，超越教材，要求学生对陌生度比较高、结构比较复杂的有机物的相关情景进行推理。近年有机框图题、推断题比较多，它能突出考查学生的综合能力，检验学生能否在考试的氛围中迅速理解、提取信息，迁移、重组知识。如：2007 年 I 卷第 12 题要求考生根据试题给出的模糊信息(相对分子质量小于 150)和确定信息(氧的质量分数为 50%)，依据有机化合物的组成特点进行合理的推算，最后得出正确的答案；卷第 29 题则考查了有机物之间的相
6、互转化关系，要求考生结合框图和官能团的性质推断出有关物质并回答相关问题。推陈出新 难度稳定 理综试卷中化学试题数目减少，知识覆盖面明显减少，在关注传统的热点和重点的同时，开辟新的热点。糖类、蛋白质由于和生物、营养、医药等有关内容联系紧密，由原来的非重点、非热点变为现在的热点内容，既有学科内的综合，又有学科间的综合形式。如：2004 年理综 27 题。二有机化学复习策略探讨 二有机化学复习策略探讨 教给学生做什么？自我复习 教给学生做什么？自我复习 读教材 教学与复习的区别，复习一定要回归教材，以教材为本。梳理知识 按照一定的知识体系进行梳理 落实基础 我们怎么做？复习策略 我们怎么做？复习策略
7、 落实基础加强能力统摄规律提升方法落实基础加强能力统摄规律提升方法 策略一 建立知识网络，搭建知识平台 策略一 建立知识网络，搭建知识平台 1以结构为主线，突出知识的内在联系 结构决定性质，性质反映结构在有机化学中表现得特别明显。官能团是关键。结构复习的核心是官能团，根据官能团的性质掌握该物质的化学性质。要让学生领会：第一：官能团决定性质，物质类别可能不同，但只要含有同一官能团，就有该官能团的性质。如：ROH、RCOOH、CHOHCHOH.CHO、OH 等，因含OH，就应有OH 的一系列性质。第二：官能团之间的相互影响，同样的官能团，如果所处的环境不同，可能带来性质上的一些差异。（见附录一）第
8、三：借助于官能团，将一些相近、相关的概念、性质进行联系、对比、归类，加深理解。2.以零星知识为归纳点，网络重组知识（1）归纳一些物理性质 有机化合物的物理性质与化学性质同等重要，且结构决定性质，性质反映结构特点不仅表现在化学性质中，同时也体现在物理性质上。有机物的种类繁多，结构复杂，物理性质需要经常总结：常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃 易溶于水：低碳的醇、醛、酸 微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5OC2H5、CH3COOC2H5 与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5OC2H5、CH3COOCH3）与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚 有香气味：
9、苯、甲苯、CH3COOC2H5 、CH3CH2OH（2）归纳一些实验知识 化学是一门以实验为基础的学科，重视实验的复习，归纳一些有机实验知识（见附录二）（3）归纳有机反应 取代反应（卤代、硝化、磺化、卤代烃水解）加成反应（加 H2、加 H2O、加 X2）消去反应（卤代烃的消去、醇的消去）水解反应 （卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解、糖的水解等）酯化反应（见附录三）聚合反应 加成聚合（加聚）反应（乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯）缩合聚合（缩聚）反应（聚酯类高分子、酚醛树脂的合成）（名称不作要求）氧化还原反应（醇的氧化、醛的氧化、醛的还原等）脱水反应 （分子内脱水、分子间脱水）裂化反应 （石油
10、的催化裂化等）（通常考的有：反应）（4）归纳有机化学计算 在讲课或讲评练习题时组织讨论，总结出易理解易记忆的经验规律。（见附录四）策略二 思维能力训练 策略二 思维能力训练 推理能力、物质推断 在有机化学复习中，特别要重视对有机化学推断题进行研究，使学生学会把握题给信息，去伪求真、去繁求简，从而做到：整理信息、逻辑论证、得出结论、正确表达。加强思维能力的训练，强化信息的整理，提高逻辑推理能力。（见附录五）策略三 对新信息知识的读与用 策略三 对新信息知识的读与用 通过对材料的自学来训练学生：新信息的理解和接受能力；获取有用信息，排除干扰信息的能力；新信息的迁移应用能力。训练的方式为：阅读 理解
11、 分析 联系课内知识 解决问题 策略四 题后反思 策略四 题后反思 1.研究错例，获得明确的复习方向及知识落实的方法 审题不到位 分析错误 物质判断失误 应掌握的知识没掌握 不会论述 化学用语不准确 2.试题给出的启迪 增长知识 提高能力 明确方法 丰富经验 特别关注：高考题的有机推断题中的赋分点多为结构简式、化学方程式的书写，这就要求考生有较强的文字表达能力和较规范的书写，在复习中，师生都要注意减少随意性、注意规范性，及时纠正错误。策略五 高考试题作为复习的重要资源 策略五 高考试题作为复习的重要资源 （见附录六）1落实知识 2指导方法 3.培养能力 4.倡导反思 具体操作 具体操作 1.“
12、三位一体”教材、考纲、教辅书 2.集体备课 备计划、备知识、备能力、备习题、备方法、备落实 知识点选择、题型选择、去其糟粕，取其精华 精讲精练 附录一：有机官能团的相互影响 附录一：有机官能团的相互影响 1.链烃基对其他官能团的影响 酸性 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。2.苯基对其他基团的影响 水、醇、苯酚提供氢离子的能力 ROHHOHC6H5OH 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.羟基对其他官能团的影响 羟基对 CH 的影响使和羟基相邻的 CH 更为活泼
13、羟基对苯环的影响使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代 受OH 的影响，苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了 羟基对羰基的影响使羰基难以加成：羧基中的羰基由于受到相邻的羟基的影响，难以和氢气发生加成反应；羰基对 CH 的影响使羰基上的氢原子更易被氧化 附录二：有机实验知识归纳 附录二：有机实验知识归纳 1.典型有机物的制取：CH4 CH2=CH2 CHCH C2H5Br CH3COOC2H5 2.典型有机实验操作归类：水浴加热：、银镜反应、乙酸乙酯水解 、糖水解 、制硝基苯、制酚醛树脂 温度计水银球位置：、制乙烯 、石油蒸馏 、制硝基苯 导管冷凝回流：、制溴苯 、制硝基苯 、制酚醛树脂 冷凝不回流：
14、、制乙酸乙酯 、石油蒸馏（冷凝管）防倒吸：、制乙酸乙酯 、制溴苯 3.有机物分离提纯方法萃取分液法 蒸馏分馏法 洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）4.有机实验现象描述：如：燃烧实验：在空气中点燃乙烯：火焰明亮并伴有黑烟有黑烟。在空气中点燃乙炔：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有浓烟。5重要有机实验的操作要点 操作要点 有机实验 催化剂 温度 冷凝回流 其 他 制Br Fe 常温 接收 HBr 装置注意防止倒吸 制NO2 浓 H2SO4 60水浴 注意液体加入顺序，使用温度计 制 CH3COOC2H5 浓 H2SO4 加热 冷凝不回流 加入液体顺序要注意；用饱和 Na2
15、CO3溶液接收产物 淀粉水解 稀 H2SO4 水浴加热 水解产物用银氨溶液及新制 Cu（OH）2检验，需先用碱中和酸 实验室制甲烷 不需要 加热 用无水 CH3COONa,NaOH 用碱石灰代替）实验室制乙烯 浓 H2SO4 170 使用温度计，浓 H2SO4与乙醇体积比为 31，注意加碎瓷片 附录三：酯化反应归纳 附录三：酯化反应归纳 1酯的形成及判断一个有机物是否属于酯类，应从以下几个方面去理解：形成酯的酸不一定是羧酸，也可以是无机酸，如硫酸、硝酸等。酸和醇反应形成的酯可以是链状的酯，也可以是环状的酯（如COOCH2COOCH2），也可以通过缩聚反应形成聚酯类高分子（如 CO(CH2)4C
16、OO(CH2)4On 同一物质内若既有羧基又有羟基，在适当条件下可形成内酯，如：2RCHCOOHOHCHCOOORCOCH +2 H2O判断一种物质是否属酯应抓住其结构特征，如羧酸酯应具有COOC 结构，硝酸酯应具有CONO2 结构，要注意区分具有 CNO2结构的物质属硝基化合物，而不是酯。酯化反应的逆过程即为酯的水解，该反应的历程可理解为：OCRCOOR+HXCROHXORRX加成消去+ROH （X 代表OH、OR、NH2 等，酯可相应发生水解、醇解、氨解反应）2酯化反应知识的迁移（类比）这里所谈的酯化反应知识的迁移，特定指那些不属于酯化反应，但形式上与酯化反应相似，如氨基酸分子间脱水形成肽
17、键以及变化是逆过程-蛋白质的水解。其中肽键的形成可概括成：羧基脱羟基，氨基脱氢。如甘氨酸和丙氨酸分子形成 C5H10N2O3 附录四：有机化学计算归纳 附录四：有机化学计算归纳 1最简式相同的物质有：烯烃和环烷烃（CH2）乙炔和苯：（CH）甲醛、乙酸和葡萄糖：（CH2O）2相对分子量质量相同的物质有：同分异构体；烷烃和比它少一个碳原子的饱和一元醛；饱和一元醇和比它少一个碳原子的饱和一元羧酸等 如：30乙烷甲醛46乙醇甲酸60丙醇乙酸甲酸甲酯或乙酸甲酯甲酸乙酯丙酸7488戊醇丁酸甲酸丙酯、丙酸甲酯、乙酸乙酯3烃与氢气加成的数量关系 烃加氢气物质的量 11 12 13 14 该烃可能为 烯烃 炔烃
18、或二烯烃苯及同系物 苯乙烯 分子中每成一个环减少 2 个氢原子，每成一个双键减少 2 个氢原子，每成一个 3 键减少 4 个氢原子，每成一个苯环减少 8 个氢原子 4烃的含碳量变化规律 CnH2n+2 n 值越大 含碳 C%越大 CnH2n n 值变化 含碳 C%不变 CnH2n-2 n 值越大 含碳 C%越小 5燃烧规律 最简式相同的有机物,总质量一定时,混合物中元素质量比为定值，以任意比例混合，生成 CO2是定值,生成水的量也是定值,消耗氧的量也是定值。混合物总质量不变,以任意比例混合时,生成 CO2相等,即含碳量相等（质量分数）,生成 H2O 相等,即含氢量相等（质量分数）。具有相同碳原
19、子数的有机物,无论以何比例混合,只要总物质的量一定,生成的 CO2为一定值。6.有机物的通式及应用 应熟练掌握各类烃及含氧衍生物的通式：CnH2n+2、CnH2n、CnH2n2、CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2等，并能具体分析 n 的取值、通式的含义，碳、氢或碳、氢、氧的质量关系，变形为其它形式，找出一些内在的关系。如某醛为 CnH2nO 时，则与它相对分子质量相同的物质有 Cn+1H2（n+1）+2（即 Cn+1H2n+4），原因是，当烷烃变形为 CnH2nCH4时，与上述醛相比式量中 CnH2n部分相同，则余下部分 1 个 O 原子的相对原子质量与 1 个 CH4相对分子质量
20、相等。在通式应用中就要能够对比、变通。例 1已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合气体中含氧元素的质量分数为 8%，则混合气体中碳元素的质量分数为（）答案：A A84%B60%C91%D42%解析：C2H4OC2H2H2O、C6H63C2H2 即 C2H2、C6H6、C2H4O C2H2、3C2H2、C2H2H2O C2H2H2O 的水中：氢、氧原子的质量比为 HO=18，即 18=x8%x=1%，所以水中含氢的质量分数为 1%，此外其它混合物组成关系均为 C2H2，质量比为：CH=121，所以氧的质量分数为（100%1%8%）12/13=84%例 2、相同物质的量的下
21、列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是（）答案：D A.C3H4和 C2H6 B.C3H6和 C3H8O2 C.C3H6O2和 C3H8O D.C3H8O 和 C4H6O2 解析：充分燃烧时 1mol 碳原子消耗 1mol 氧气，4mol 氢原子消耗 1mol 氧气，由分子式分别可推出，A为 4mol、3.5mol，B 为 4.5mol、4mol，C 为 3.5mol、4.5mol，只有 D 答案符合（也可将 D 变成 C3H6H2O、C3H6CO2）。附录五：有机化合物推断举例 附录五：有机化合物推断举例 解题思路：第一步 审题你看到什么？第二步 显形信息与隐形信息整合你想到什么？你的依据是
22、什么？第三步 推断验证与规范解答你的解题思路是什么？1.有机合成推断题 1.有机合成推断题 例 1由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出 A 和E 的水解方程式。CH2CH2Br2 水 解 氧 化?氧 化 +B CCOOH2CH2COO A B C D E H2SO4 答案：（A）BrCH2CH2Br；（B）HOCH2CH2OH；（C）OHCCHO；（D）HOOCCOOH。A 水解：BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr 或 BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr。NaOH 2有机式量推断题2有机
23、式量推断题 例 2已知有机物A的分子量为 128，当分别为下列情况时，写出A的分子式：(1)若A中只含碳、氢元素，且分子结构中含有苯环，则A的分子式为_；(2)若A中只含碳、氢、氧元素，且分子结构中含有一个酯基，则A的分子式为_；(3)若A中只含碳、氢、氮元素，且A分子中氮原子最少，则A的分子式为_。解析：苯基(C6H5-)的式量=77，余 12877=51，其可能组合只能是C4H3，把两者“相加”，就可得其分子式(实为萘)；因分子中含有酯基,可设A为R COOR，就是RCOOR=128，RR=84，RR=C6H12，“COO”+“C6H12”=C7H12O2；由NH2存在，A也可看作是烃分子
24、中的氢原子被-NH2所取代而得到的产物，如果把“NH2”看作一个氢原子，则烃分子的构成应符合烷、烯、炔的组成；设A分子中的氮原子数为一个,可求出A的分子式为C8H18N，它经改写后得到的表达式为C8H16NH2，即CnH2n+1，不符合烷、烯、炔的通式；而当分子中的氮原子数为 2 时，可得到它的分子式为C7H16N2，经改写后成为C7H12(NH2)2，符合烯烃CnH2n的通式。答案：（1）C10H8（2）C7H12O2（3）C7H16N2 例 3（96 年全国高考题）已知 现有只含C、H、O的化合物AF,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内.(1)在化合物AF中有酯的结构的化合物是(填字
25、母代号).(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中.解析：本题所给信息，是乙醇和乙酸发生酯化反应,特别表明了其分子量的变化.一个醇羟基转变成乙酸根，分子量增加了42。分子量的变化可以提供推结构的补充信息。利用题目的框图，将信息与结构相联系：A、B发生银镜反应，确定有醛基；C、D可被中和，确定有羧基；由C与D分子量之差,确定A中有两个羟基,并且不连在同一个C原子上。答案：(1)B、C、E、F （2）3有机综合推断题 例4（06全国理综I-29）（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：根
26、据右图模型写出萨罗的结构简式：萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）同时符合下列要求的水杨酸的同分异构体共有 种 含有苯环；能发生银镜反应；在稀 NaOH 溶液，1mol 该同分异构体能与 2mol NaOH 反应;只能生成两种一氯代物 从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的 A。写出下列两个反应的化学方程式（有杨物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。AB 反应类型 B+DE 反应类型 现有水杨酸与苯酚的混合物,它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗 O2 a
27、L,并生成 b g H2O、c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）没混合物中水杨酸的物质的量为 x mol，列出 x 的计算式。解析：本题为综合推断题。在有效考查有机化学基础知识时，有效地将化学计算、实验设计方案的考查有机地融合在其中，因此，此题不仅考查知识，也考查考生灵活运用知识的能力。第（1）小题碳的原子结构和成键特征、化学键、化合价、有机化合物的结构特点等；第（2）小题要求学生自行设计方案，比较几种物质的酸性强弱。方法有多种，比如测 pH 等，本题要求用化学方程式来表示设计方案，实际上限制了答题范围。第（3）小题要
28、求考生确定符合四个要求的水杨酸的同分异构体的数目。应以水杨酸的分子式为起点，根据题目要求，逐步确定同分异构体的结构碎片，最后拼出结构。从表面上看，是考同分异构体，实际上在题目所提的四个要求中，已将结构和反应交织在一起，考生需通过自己的分析，将各种信息汇集在一起，得出结论。第（4）小题需在第（3）小题的基础上完成，要求写出醛加氢和酯化反应的化学方程式，并对反应类别加以判断。这些都是中学化学的核心内容之一，是学生比较熟悉的知识。第（5）小题考查有机物完全燃烧的化学方程式的书写和利用化学方程式进行计算。由于题中所给的数据在解题过程中不必全部用上，解题的途径也不是唯一的，这对知识掌握比较扎实、思维比较
29、灵活的学生而言，提供了选择捷径解题的机会，而对基本概念掌握不好的考生，可能会起干扰作用。答案：（1）（2）ONa+H2O+CO2OH+NaHCOOHOO3OHCOOHOHCOONa+NaHCO3+CO2+H2O 2 催 化剂HOHOCHO+H2HOHOCH2OH 加成反应（或还原反应）HOHOCH2OHHOHOCOOHH2SO4HOHOCH2OOCOHOH+H2O浓+酯化反应（或取代反应）C7H6O3+7O2 7CO2+3H2O C6H6O+7O2 6CO2+3H2O x=c/22.4-6n 或者 x=c/22.4b/9 附录六：2004-2007 年普通高考理科综合测试全国卷有机化学试题附录
30、六：2004-2007 年普通高考理科综合测试全国卷有机化学试题 一、选择题一、选择题 1（07 全国 12）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于 150，若分子中氧的质量分数为 50，则含 C 原子个数最多为（）答案：.B A4 B5 C6 D7 2（2007 年全国 II-12）分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第 15 位的烃的分子式是（）答案：B 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C2H2 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6 C3H8 C4H6 C4H8 C4H10 AC6H12 BC6H14 CC7H12 DC7H14 3（06 全国理综 I-12）茉
31、莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是：()答案：D CHCCHOCH2(CH2)3CH3A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应 4(04-全国理综-12)取 ag 某物质在氧气中完全燃烧，将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应，反应后固体的质量恰好也增加 ag。下列物质中不能满足上述结果的是（）答案：D AH2 BCO CC6H12O6 DC12H22O11 5（2004 全国11）若 1 mol 某气态烃 CxHy 完全燃烧，需用 3 mol O2，则 （）答案：B A
32、x 2，y 2 Bx 2，y 4 Cx 3，y 6 Dx3，y8 6（2004 全国12）下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是 （）答案：C AC2H2 BCS2 CNH3 DC6H6 7(04-全国理综-10)心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是（）答案：B A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应 C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸和浓硝酸的混合液反应 CCH2CH2NHCHCHCH3OHOCH3O8（2004 全国10）下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（）答案：D
33、CH3 A异戊二烯（CH2 CCH CH2）与等物质的量的 Br2发生加成反应|B2氯丁烷（CH3CH2CHCH3）与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCl 分子的反应|C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 Cl D邻羟基苯甲酸与 NaHCO3溶液反应 二、非选择题二、非选择题 9（2007年全国II-29）（15分）某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：X+YH2SO4浓Z+H2O 和 X 是下列化合物之一，已知 X 不能与 FeCl3溶液发生显色反应，则 X 是 (填标号字母)。CHOCH3COOHCH2OHOH(A)(B)
34、(C)(D)Y 的分子式是 ，可能结构式是：和 。Y 有多种同分异构体，其中一种同分异构体 E 发生银镜反应后，其产物经酸化可得到 F(C4H8O3)。F 可发生如下反应：该反应的类型是 ，E 的结构简式是 。O浓硫酸浓硫酸O若 Y 与 E 具有相同的碳链，则 Z 的结构简式为：。F+H2O答案：答案：（15分）D C4H8O2 CH3 CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH 酯化反应(或消去反应)CH2OHCH2CH2CHO CH2OCOCH2CH2CH3 10.（06 全国理综-26）i（15 分）可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图 中 均 已 略去）。请填空：（1）试
35、管 a 中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各 2mL，正确的加入顺序用操作是 。（2）为 防 止 a 中 的 液 体 在 实 验 时 发 生 暴 沸，在 加 热 前 应 采 取 的 措 施是 。（3）实验中加热试管 a 的目的是：；。（4）试管 b 中加有饱和 Na2CO3溶液，其作用是 。（5）反应结束后，振荡试管 b，静置。观察到的现象是 。答案：答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸（3 分）（如在试管 a 中最先加入浓硫酸，此题得 0分）(2)在试管 a 中加入几粒沸石（或碎瓷片）（2 分）(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移
36、动（4 分）（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇（3 分）（5）b 中的液体分层，上层是透明的油状液体（3 分）11（06 全国理综-29）（15 分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是 A 的一种异构体。A 的结构简式如下：（1）A 的分子式是 。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 。（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 。（4）174 克 A 与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。（5）A 在浓硫酸作用下加热可得到 B（B 的结构简式为 ），其反应类型是 。（6）
37、B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。答案：答案：29、（1）C7H10O5 （2 分）（2）（2 分）（3）（2 分）(4)（3 分）(5)消去反应 （2 分）(6)3 或 或 （每空 2 分，共 4 分）12（05 全国卷 I-29）（15 分）苏丹红一号（sudan）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和 2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为 （2）在下面化合物(A)(D)中，与 2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（3）上述化合物(C)含有的官能团是 （4）在适当的条件下
38、，2-萘酚经反应可得到芳香化合物 E(C8H6O4)，1 mol E 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳 44.8L（标准状况），E 与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是 ，E 与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。（5）若将 E 与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为 C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 反应类型是 。答案：答案：（1）C16H12N2O （2）（A）（B）（C）（3）碳碳双键 醛基（4）COOHCOOHBrCOOHCOOHBr（5）（6）COOHCOOH+2 NaHCO3COONaCOONa+2H2
39、O+2CO2COOHCOOH+2C2H5OH浓硫酸浓硫酸COOC2H5COOC2H5+2H2O 酯化反应 13（05 全国卷-29）（16 分）某有机化合物 A 的相对分子质量（分子量）大于 110，小于 150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%，其余为氧。请回答：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物的相对分子质量（分子量）是 。该化合物的化学式（分子式）是 。该化合物分子中最多含 个 官能团。CO答案：答案：4 个氧原子 因为：110A 的相对分子质量150 氧在分子中的质量分数为 152.2447.76 所以 52.5分子中氧原子的相对原子质量之和71.6 又
40、因为只有 4 个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物 A 中含 4 个氧原子。（5 分）134（4 分）C5H10O4（4 分）1（3 分）14（05全国卷-29）（12分）聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：CH)2C(CH3COOCH2CH2OHn 由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯 由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 由乙烯制备乙二醇（提示：卤代烃在稀的碱性水溶液中发生如下反应：RXOHROHX X为卤素）OH2答案：答案：nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH 催化剂CH2C(CH3)COOCH2C
41、H2OHn CH2C(CH3)COOHHOCH2CH2OH CH2C(CH3)COOCH2CH2OHH2O CH2CH2Br2 CH2CH2BrBr CH2CH22OH BrBrCH2CH22BrOHOHH2O 15（2004 全国 126)某有机化合物 A 的结构简式如下：A分子式是 。A在 NaOH 水溶液中加热反应得到 B 和 C，C 是芳香化合物。B 和 C 的结构简式是 B：，C：。该反应属于 反应。室温下，C 用稀盐酸酸化得到 E，E 的结构简式是 。在下列物质中，不能与 E 发生化学反应的是(填写序号)。浓 H2SO4和浓 HNO3的混合液 C H3CH2OH(酸催化)C H3C
42、H2 CH2CH3 Na C H3COOH(酸催化)写出同时符合下列两项要求的 E 的所有同分异构体的结构简式。化合物是 1，3，5-三取代苯 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有CO结构的基团 H2CCHNHHCHCCH2CH2CHOHOOCHCH2OH答案：答案：C16H21O4NH2CCHNHHCHCCH2CH2CHOHHOHCCH2OHOONa 酯的水解(皂化)HCCH2OHOOH(有 4 个符合要求的 E 的同分异构体)HOH3CHOH3CHOH3CHOH3COCCH3OCOCH3OCH2OCHOCH2COHO16（2004 全国 227）科学家发现某药物 M 能治疗心血管疾病是
43、因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了 D 在人体内的作用原理。为此他们荣获了 1998 年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：（1）已知 M 的分子量为 227，由 C、H、O、N 周四种元素组成，C、H、N 的质量分数依次为 15.86%、2.20%和 18.50%。则 M 的分子式是_。D 是双原子分子，分子量为 30，则 D 的分子式为_。（2）油脂 A 经右列途径可得到 M。图中的提示：C2H5OHHONO2 C2H5ONO2H2O 硝酸 硝酸乙酯 反应的化学方程式是_。反应的化学方程式是_。（3）C 是 B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为 134，写出
44、C 所有可能的结构简式 _。（4）若将 0.1mol B 与足量的金属钠反应，则需消耗_g 金属钠。答案：答案：（1）C3H5O9N3 NO（2）反应的化学方程式是 反应的化学方程式是 A脂肪酸BM 浓硫酸 结构简式是（3）6.917(04-全国理综-27)（18 分）芳香化合物 A、B 互为同分异构体，B 的CH3COOOCOC H2CH3 A 经、两步反应得 C、D 和 E。B 经、两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。)HIACBDEFGNaOH溶液，溶液，H2O、H+NaOH溶液，溶液，H2O、H+甲酸甲酸C2H8O7只能得到两种一溴取代物只能得到两种一
45、溴取代物 O2，Cu催化剂氧化剂催化剂氧化剂H2O2酸催化酸催化CH3COOHO过氧乙酸过氧乙酸 写出 E 的结构简式_。A 有 2 种可能的结构，写出相应的结构简式_。F 和小粒金属钠反应的化学方程式是_，实验现象是_，反应类型是_。写出 F 在浓硫酸的作用下在 170发生反应的化学方程式是：_，实验现象是_，反应类型是_。写出 F 与 H 在加热和浓硫酸催化作用下发生反应的化学方程式是：_，实验现象是_，反应类型是_。在 B、C、D、F、G、I 化合物中，互为同系物的是_。答案：答案：OCOHCOOCH(CH3)2OCOHCOOCH2CH2CH3COOHHO 有气体产生 置换反应 有气体产
46、生 消去反应 有香味产生 酯化反应 C 和 F 18（2004 全国29）（15 分）烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D。C 的结构简式是 B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物 E。以上反应及 B 的进一步反应如下图所示。.2 CHa3CH2OH+2N2 CCH2ONa+H2CH32CH OH浓浓H2SO4H CCH170。22+2OHCH3CH2OH+CH3COOH浓浓H2SO4CH3COOC25+HH2O(CH3)2CHCH2ClCH2CH3 请回答：（1）A 的结构简式是 。（2）H 的结构简式是 。（3）B 转变为 F 的反应属于 反应（填反应类型名称）。（4）B 转变为 E 的反应属于 反应（填反应类型名称）。（5）1.16gH 与足量 NaHCO3作用，标装饰品下可得 CO2的体积是 mL。答案：答案：（1）（CH3）3CCH2CH3 (2)(CH3)3CCH2COOH (3)取代（或水解）（4）消去 （5）224