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1、第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的别离、提纯学习目的定位熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够依照有机物的性质、特点选择其别离方法。1物质的别离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比拟纯洁的。(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。(2)化学方法：加热分解、氧化复原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。(3)依照成分物质性质的差异，确定以下混合物的别离方法：饱和食盐水和沙子过滤；从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3结晶；
2、水和汽油的混合物分液；从碘水中提取碘萃取。2物质的提纯是将某物质中的杂质，采纳物理或化学方法除掉的过程。它和别离的主要区别在于除掉后的杂质能够不进展恢复。常用的方法有(1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最正确方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。(2)参加一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2转化为BaSO4沉淀。(3)加热或参加一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO变为CO2逸出。探究点一含有杂质的工业乙醇的蒸馏
3、1蒸馏原理(1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进展冷凝，从而到达与沸点高的物质或组分相别离的目的。(2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏搜集7779 的馏分。2仪器装置(1)仪器A的名称是温度计。(2)仪器B的名称是蒸馏烧瓶。(3)仪器C的名称是冷凝管。(4)仪器D的名称是锥形瓶。3实验步骤在250 mL蒸馏烧瓶中参加100 mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。(1)加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。(2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。(3)冷却水进出水方向是“下口进”、“上
4、口出”。4实验结果搜集7779 的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。归纳总结蒸馏可用来别离提纯液态有机物，其适用条件是(1)有机物热稳定性较强；(2)有机物与杂质的沸点相差较大。活学活用1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A参加无水CuSO4，再过滤B参加生石灰，再蒸馏C参加浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D将96%的乙醇溶液直截了当加热蒸馏出苯答案B解析水和乙醇互溶，但沸点不同，因而用蒸馏的方法提纯乙醇；为了更好地蒸馏，先参加生石灰吸水。探究点二重结晶提纯苯甲酸1重结晶原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采纳冷却或蒸发将有机物别离出来，是提纯
5、固体有机物的常用方法。2实验步骤(1)加热溶解：将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中，再参加50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再参加少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL烧杯中。(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)别离晶体：过滤别离滤液，得到晶体。3实验考虑(1)在重结晶过程中要屡次进展洗涤，在进展热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？(2)在晶体析出后，别离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是
6、结晶时的温度越低越好？答案(1)洗涤不溶性固体外表的可溶性有机物。(2)洗涤除去晶体外表附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。(3)温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来烦恼。归纳总结(1)重结晶选择溶剂的要求杂质在所选溶剂中溶解度非常小或非常大，易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的妨碍较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。(2)重结晶实验操作步骤加热溶解；趁热过滤；冷却结晶。活学活用2在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作，请在横线上填上
7、相应的文字将操作补充完好。A在石棉网上加热，并用玻璃棒不断搅拌；B将滤液静置，使其 ；C将1 g粗苯甲酸参加100 mL的烧杯中，再参加50 mL蒸馏水；D用 趁热将溶液过滤到另一100 mL的烧杯中；E全部溶解后再参加少量蒸馏水；F过滤得苯甲酸晶体。答复以下咨询题：(1)上述实验步骤的操作顺序为 。(2)操作E的目的是 。(3)操作B的温度 (填“是”或“不是”)越低越好，理由是 。答案缓慢冷却结晶短颈玻璃漏斗(1)CAEDBF(2)减少苯甲酸的损失(3)不是温度太低，杂质也会析出解析在苯甲酸的重结晶实验中，应先将其溶解(需加热)，然后再趁热过滤，将过滤后的滤液缓慢冷却结晶，最后再将析出晶体
8、后的混合物过滤即可。探究点三萃取的实验原理与操作1萃取的原理(1)液液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固液萃取原理：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)常用的与水不互溶的有机溶剂是乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2操作要求参加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。归纳总结(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物别离的操作。分液可单独进展，但萃取之后一般要进展分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。活学活用3以下各
9、项操作，错误的选项是()A用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B进展分液时，分液漏斗中的下层液体，从下口流出，上层液体则从上口倒出C萃取、分液前需对分液漏斗进展检漏D将上面的塞子拿下，能够保证分液漏斗内的液体顺利流出答案A解析酒精可与水互溶，与水混合不能分层，不符合萃取剂的条件，不能到达萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体应通过下端活塞放出，上层液体则从上口倒出，假设上层液体也从下端放出，会使上层液体与残留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，活塞是否畅通，由于萃取操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，因而还应检验塞
10、好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，便于液体顺利流出，D项正确。有机物别离与提纯的常用方法总结别离、提纯的方法目的主要仪器实例分液别离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗别离硝基苯与水蒸馏别离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器别离乙醛与乙醇重结晶别离、提纯溶解度受温度妨碍较大的固体混合物过滤器提纯苯甲酸洗气别离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤别离不溶性的固体和液体过滤器别离硬脂酸与氯化钠1用分液漏斗能够别离的一组液体混合物是()A溴和CCl4 B苯和溴苯C硝基苯和水 D汽油和苯答案C2以下别离或除杂的方法不
11、正确的选项()A用分液法别离水和酒精B用蒸馏法别离苯和溴苯C用重结晶方法提纯苯甲酸D用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体答案A3现有以下仪器：烧杯、漏斗、铁架台(带铁圈)、三脚架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进展的实验工程是()A过滤 B蒸发 C分液 D分馏答案D解析假设要掌握各实验所需要的仪器，必须明确各种实验的原理及主要操作。分馏时，加热装置缺少石棉网、温度计，冷凝装置缺少冷凝管，接收装置缺少牛角管及锥形瓶。4以下实验方案不合理的是()A用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B别离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C可用苯将溴
12、从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳答案C解析因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度非常小，且乙酸易溶于饱和Na2CO3溶液，因而可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者别离开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因而不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中萃取出来；苯不溶于水，参加水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)，因而可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。5将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 的液体)和CH3COO
13、H别离的正确方法是()A加热蒸馏B参加Na2CO3后，通过萃取的方法别离C先参加烧碱溶液之后蒸出乙醛，再参加浓硫酸，蒸出乙酸D和Na反响后进展别离答案C解析乙醛、乙酸均为低沸点物质，都易挥发，直截了当蒸馏得不到其纯洁物质。故先将CH3COOH转化为沸点高的CH3COONa。6以下物质中的杂质(括号中是杂质)分别能够用什么方法除去。(1)壬烷(己烷) ；(2)KNO3(NaCl) ；(3)乙酸乙酯(乙醇) ；(4)甲烷(乙烯) ；(5)NaCl(泥沙) ；(6)溴水(水) 。答案(1)蒸馏(2)结晶(或重结晶)(3)参加饱和Na2CO3溶液，分液(4)通过溴水，洗气(5)溶解、过滤(6)萃取 根
14、底过关一、有机物别离提纯实验仪器、试剂的选择1以下每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗别离的是()A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水答案D解析A选项中，酒精和水互溶；B选项中溴苯和苯互溶；C选项中三组物质都互溶。2除去以下物质所含的杂质(括号内的物质)所选用的试剂不正确的选项()A乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液B甲烷(乙炔)：溴水C苯(苯甲酸)：NaOH溶液D乙炔(硫化氢)：亚硫酸钠酸性溶液答案A解析A项，乙酸和苯甲酸都能与NaOH反响而溶于该溶液，因而A错误；B项，能够将混合气体通入溴水中，乙炔
15、与溴水发生加成反响，从而除去了乙炔；C项，苯甲酸溶于NaOH溶液而除去；D项，通过亚硫酸钠酸性溶液，硫化氢与亚硫酸钠反响生成了硫单质，从而除去。3天然色素的提取往往应用到萃取操作，如今有用大量水提取的天然色素，以下溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是()A四氯化碳 B苯C乙醇 D直馏汽油答案C解析萃取剂必须与溶剂互不相溶。而乙醇和水互溶，因而不能用来萃取富集这些天然色素。二、有机物别离提纯方法的选择4现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙醇和水溴化钠和单质溴的水溶液，别离以上各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液答案C解析乙酸乙酯和
16、乙酸钠溶液分层，采纳分液法别离；乙醇和水混溶，两者的沸点不同，可采纳蒸馏法别离；溴化钠不溶于有机溶剂，溴易溶于有机溶剂，可采纳萃取的方法别离。5化学工作者从有机反响RHCl2(g)RCl(l)HCl(g)遭到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反响产物别离得到盐酸的最正确方法是()A水洗分液法 B蒸馏法C升华法 D有机溶剂萃取法答案A解析此题关键是选最正确方法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法别离得到盐酸最简便。6现有一瓶A和B的混合液，已经知道A和B的某些性质如下：物质分子式熔点()沸点()密度(gcm3)水溶性AC3H6O
17、29857.50.93可溶BC4H8O284770.90可溶由此推知别离A和B的最正确方法是()A萃取 B结晶 C蒸馏 D分液答案C解析观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取或分液进展别离，它们的熔点都比拟低，常温下为液体，不能结晶析出，但是其沸点差异较大，故能够用蒸馏的方法将A、B别离。7为了提纯下表中的物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和别离方法的选择均正确的是()编号被提纯的物质除杂试剂别离方法己烷(己烯)溴水分液淀粉溶液(NaCl)水渗析CH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏CO2(SO2)Na2CO3溶液洗气A. B C D答案B解析出错的缘故是不能明
18、确物质的别离与提纯的详细要求。向中参加溴水，己烯与Br2反响的产物与己烷仍互溶，且己烷可萃取溴水中的溴，用分液法不能将己烷提纯；中除杂试剂Na2CO3既可与杂质SO2反响，又可吸收被提纯气体CO2，因而用Na2CO3溶液不可行，应改用饱和NaHCO3溶液。三、有机物别离提纯的实验操作8以下关于物质的别离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的选项()A在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处B用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采纳的方法是加生石灰，再蒸馏C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤答案D
19、9在一定条件下，萘能够被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5二硝基萘()、1,8二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质能够将这两种同分异构体别离，向上述硝化产物中参加适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘，应采纳的方法是()A蒸发浓缩结晶B向滤液中加水后过滤C用Na2CO3溶液处理滤液D将滤液慢慢参加水中并过滤答案D解析依照标题信息知，滤液中有浓H2SO4和1,8二硝基萘，浓H2SO4可溶于水，而1,8二硝基萘不溶于水，故能够将滤液注入水中(相当于浓H2SO4的稀释)，然后过滤即可。才能提升10现拟别
20、离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，以下图是别离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的别离方法，在方框内填入所别离的有关物质的化学式。答案a：饱和Na2CO3溶液b：H2SO4溶液分液蒸馏蒸馏ACH3COOCH2CH3 BCH3CH2OH、CH3COONaCCH3COONa DCH3COOHECH3CH2OH解析乙酸乙酯、乙酸和乙醇的别离，最好先用饱和Na2CO3溶液洗涤，如此首先别离出乙酸乙酯，而在洗涤液中留下CH3COONa和乙醇，再用蒸馏的方法蒸出乙醇，最后把CH3COONaCH3COOH再蒸馏，即可把CH3COOH与H2O别离。11工业酒精是含水约4%的液态乙
21、醇，向工业酒精中参加生石灰，会发生如下化学反响且生成物不溶于乙醇。CaOH2O=Ca(OH)2要在实验中将工业酒精转化为无水酒精，请答复以下咨询题：(1)以下做法中最不可取的是 。A参加过量的生石灰后过滤B参加过量的生石灰后蒸馏C参加过量的生石灰后分液(2)在你选择的需要加热的实验方法中，需要用到的玻璃仪器除酒精灯以外，还有 ；在该方法的实验步骤中，加热之前的一步操作是 ，同时要留意的咨询题是 。(3)用酒精灯作热源，在加热的过程中要适时调整酒精灯的位置，其目的是 。答案(1)C(2)蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶向冷凝管内通冷却水使冷却水从冷凝管的下口进，上口出(3)使蒸馏烧瓶内的
22、支管口处保持某一恒温解析(1)Ca(OH)2和CaO都是不溶于酒精、难挥发的固体，酒精是较易挥发的液体。因而，答案为C。(2)依照题中的要求，实验方法是蒸馏，有关玻璃仪器除酒精灯以外还有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管和锥形瓶；在蒸馏操作中，为了确保馏分及时得到冷却，要先向冷凝管内通入冷却水，然后才能进展加热；为了提高冷凝管的冷却效率，冷却水要从冷凝管的下口进，上口出。(3)做蒸馏操作时要依照混合物组分沸点的情况，使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某一恒温，温度的测量靠温度计，温度的升降能够通过操纵热源的强弱来实现。12某化学小组采纳类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。已经知道：密度(g
23、cm3)熔点()沸点()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水(1)制备粗品将12.5 mL环己醇参加试管A中，再参加1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反响完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是 ，导管B除了导气外还具有的作用是 。试管C置于冰水浴中的目的是 。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。参加饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 层(填“上”或“下”)，分液后用 (填编号)洗涤。aKMnO4溶液b稀H2SO4cNa2CO3溶液再将环己烯按以下图装置蒸馏，冷却水从 口进入(填“f”或“g”)。蒸馏时要参加生石灰，目
24、的是 。搜集产品时，操纵的温度应在 左右，实验制得的环己烯精质量量低于理论产量，可能的缘故是 (填字母序号，下同)。a蒸馏时从70 开场搜集产品b环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是 。a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c测定沸点答案(1)防止液体暴沸冷凝防止环己烯挥发(2)上cg吸收水分，便于蒸馏出更纯洁的产品83 c(3)bc解析此题将课本制备乙酸乙酯的实验装置创新应用于其他有机物的制备，要求学生学而不僵，灵敏多变，非常好的考察了学生的知识迁移才能和综合实验才能。包括物质的制备、别离(蒸馏、分液)，反响条件的操纵，物质的鉴别等。(1)
25、粗品的制备既要防止反响物暴沸，又要防止生成物挥发。(2)精品的制备关键在于除杂，此咨询涉及到分液和蒸馏。环己烯密度比水小，在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致环己烯精品产量低于理论值。(3)区分精品与粗品不能选用酸性KMnO4，由于二者皆可被KMnO4溶液氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠反响产生气体，故可用Na加以区分；测定沸点也能非常好的区分二者。拓展探究13甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验
26、室通过以下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试答复以下咨询题。(1)Mn2O3氧化甲苯的反响需要不断搅拌，搅拌的作用是 。(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进展别离，该过程中需将混合物冷却，其目的是 。(3)实验过程中，可循环使用的物质有 、 。(4)实验中别离甲苯和苯甲醛采纳的操作是 ，其原理是 。答案(1)使反响物充分接触，加快反响速率(2)降低MnSO4的溶解度(3)稀硫酸甲苯(4)蒸馏利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者别离解析(1)固体Mn2O3与液态的甲苯反响，接触面积小，反响速率慢，搅拌能够使Mn2O3和甲苯充分接触，加快反响速率。(2)从流程图能够看出，反响后的混合物中含有硫酸锰、苯甲醛等。“结晶、过滤”可得晶体硫酸锰，将混合物降温是为了降低硫酸锰的溶解度，使其从溶液中结晶析出。(3)由流程图中箭头的指向能够直截了当看出参与循环的物质是稀硫酸和甲苯。(4)由制备原理可知，甲苯和苯甲醛互溶，因而油层含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯，要使它们别离，只能用蒸馏的方法。