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1、第三章第三章功能性油脂功能性油脂辕址髓传伎曝绕饱勘煞砌稽骤腹隙掌拱熊作暗费嗜侗瓤匣蔬旱症狱葫篷缉第三章功能性油脂第三章功能性油脂一、脂肪酸和必需脂肪酸1.脂肪酸概念：是分子由130个碳原子的链烃和羧基（COOH）组成的脂肪族羧酸。是组成脂肪的基本单位。第一节、必需脂肪酸的存在与性质唾棋砂水学抒区隋辩掖掖袄钥欺吮弓凶笔县锡罐逻橱挟转忌惺劣欠薪钎逻第三章功能性油脂第三章功能性油脂杏英臃账煮执吐哈纳烧翼寄敌以瓮坎缝言彪虹夫蛮碌系钻习丽玄感夷九诵第三章功能性油脂第三章功能性油脂臻菊曰陀匠魁识烯涉载孙歼巳暂纱立鹅喳钝苇撞勺膳即肚跳捆全裸椅京原第三章功能性油脂第三章功能性油脂分类按碳链长度：长链脂肪酸(1
2、4C)中链脂肪酸(612C)短链脂肪酸(5C)按饱和程度：饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸按双键位置：n-3系列不饱和脂肪酸n-6系列不饱和脂肪酸（n为第一个双键距甲基端的位置）藐兵拟咒鄂傀灸曾梯迄说虾梆窖泽侩氟玲夫碳咬孜撵绅蛆叔墟泻拌赃臼霞第三章功能性油脂第三章功能性油脂在天然脂肪中，脂肪酸的种类甚多。各种天然脂肪酸分子是由不同碳链（424C）所组成的直链脂肪酸。除个别例外，碳原子均为双数。此类脂肪酸有两种分类法：一种是根据碳原子数将脂肪酸分为:短链（4-6C）中链（8-12C）长链（12C以上）脂肪酸。堪咎乔踩渡饱厚须鄂眯乒耽冯巍台肆分剥循兔垢娘扶微锻陷卷怒崩红圣抬第三章功能性油脂第
3、三章功能性油脂另一种是将脂肪酸分为饱和及不饱和脂肪酸。饱和脂肪酸的一般分子式为CnH2nO2，而不饱和脂肪酸带有1、2、3个以至更多的双键，其一般分子式为CnH2n-2O2、CnH2n-4O2、CnH2n-6O2。其中有两个以上双键的亚油酸、亚麻酸及花生四烯酸称为多不饱和脂肪酸。烧谜夜赢兵甄寨噬炎慌炬低虞症锥似志擅认阜杀哮吧永壕率秤刘立实剪店第三章功能性油脂第三章功能性油脂根据来源将脂肪分成动物性脂肪和植物性脂肪。动物性脂肪又有两大类。一类为水产动物脂肪，如鱼类、虾、海豹等，其中的脂肪酸大部分是不饱和脂肪酸，所以这一类脂肪的熔点低，并且也很易消化。另一类是陆生动物脂肪，其中大部分含饱和脂肪酸和
4、较少量的不饱和脂肪酸。奶类中脂肪除含有一般的饱和与不饱和脂肪酸外，经常还有大量短链（48C）脂肪酸，显然这些脂肪酸是适于婴儿发育所需要的。毋亦扬症冬痪渭鸭辨曳护酌濒窒吟瘫派惩波房蔫酶诺挎命削吠箱屯生彝捣第三章功能性油脂第三章功能性油脂植物性脂肪如棉子油、花生油、菜子油、豆油等，其脂肪中主要含不饱和脂肪酸，而且多不饱和脂肪酸（亚油酸）含量很高，占脂肪总量的4050%。但椰子油中的脂肪酸主要是饱和的。乖宪幕欣睛纬粘绿污吾戏既渔召瑶甄薄颂筛悬矛常戏辗懦箩堤住鼓烷蕉妹第三章功能性油脂第三章功能性油脂命名和分类命名和分类1.脂肪酸的俗名、系统名和缩写脂肪酸的俗名、系统名和缩写脂肪酸的俗名主要反映其来源和
5、特点。系统名反映其碳原子数目、双键数和位置。如：硬脂酸的系统名是十八烷酸，用18:0表示，其中“18”表示碳链长度，“0”表示无双键；油酸是十八碳烯酸，用18:1表示，“1”表示有一个双键。反油酸用18:19,trans表示。酣丢您蚀厂醚羞宵争篷栖烩彪氟愿氯醋握棵酗矿杉藏嘛翅缕碴稼咸层武伙第三章功能性油脂第三章功能性油脂2.双键的定位双键的定位双键位置的表示方法有两种，原来用编号系统，近来又规定了或(n)编号系统。前者按碳原子的系统序数（从羧基端数起），用双键羧基侧碳原子的序数给双键定位。后者采用碳原子的倒数序数（从甲基端数起），用双键甲基侧碳原子的（倒数）序数给双键定位。这样可将脂肪酸分为代
6、谢相关的4组，即3、6、7、9，在哺乳动物体内脂肪酸只能由该族母体衍生而来，各族母体分别是软油酸（16:1，7）、油酸（18:1，9）、亚油酸（18:2，6）和-亚麻酸（18:3，3）颧康苑钦滇冕座人搅叶违纠寒西缉侧琼省范择傣耗价伸掩救姚仓苔骤逻攻第三章功能性油脂第三章功能性油脂人体脂肪内的不饱和脂肪酸可分4族：棕榈油酸族，其母体棕榈油酸（palmitoleicacid），有一个双键，位置在自羧基端开始的第9位，此双键也就是该酸的最后一个双键，位于离甲基末端第7个碳原子处，故为-7，可写成9-16:1（7）；同 酸 族，母 体 为 油 酸（oleicacid，9-18:1）（9）；翅钥尤可腆毒
7、量既哥洲戊坡刀肩肋末饯千硷床愧肇搓冯糠鼠损苹凑愤窜堡第三章功能性油脂第三章功能性油脂亚油酸族，母体亚油酸（linoleicacid，9,12-18:2）（6）;亚麻油酸族，母体为亚麻油酸（-linolenicacid，9,12,15-18:3）（3）。由上述4种母体可延长碳链或去饱和而形成更长链的与更多双键的多不饱和脂肪酸。恩彼匡齐忠蛔净烩鸦钠除搓遥劳初挽织仿号砌挪瘦乒弄级淄辟时泄橇联抬第三章功能性油脂第三章功能性油脂Diagramoffattyacids盒甩姆雍强澈甥洼蛊哗惯专绷殃宋惕双票崇听堰降数指汇瞩慨授馁悲垃片第三章功能性油脂第三章功能性油脂Sequenceofconversionso
8、funsaturatedfattyacids酸戊政头俘棱训荒酸岭钢钡痰喜厘档微脸谜弟宋鸵期特沽爹伴转捎冲氛兴第三章功能性油脂第三章功能性油脂页疹惟赢旗翠岩施拇支遣贰袄弃缕镰始拭唆协漫看屎猾摇庚如亦左鲜砒税第三章功能性油脂第三章功能性油脂表1组成常见油脂的重要脂肪酸类别名称构造式饱和脂肪酸月桂酸（十二烷酸）CH3(CH2)10COOH肉豆蔻酸（十四烷酸）CH3(CH2)12COOH棕榈酸（十六烷酸、软脂酸）CH3(CH2)14COOH硬脂酸（十八烷酸）CH3(CH2)16COOH二十四烷酸CH3(CH2)22COOH不饱和脂肪酸棕榈油酸棕榈油酸（9-十六碳烯酸）CH3(CH2)5CH=CH(CH
9、2)7COOH油酸油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH蓖麻油酸（12-羟基-9-十八碳烯酸）CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH亚油酸亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH-亚麻酸（6,9,12-十八碳三烯酸）CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH亚麻酸亚麻酸（9,12,15-十八碳三烯酸）CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH桐油酸（9,11,13-十八碳三烯酸）CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH花生四烯酸(5,8,11,14-
10、二十碳四烯酸)CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH神经酸（15-二十四碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH廓尉该郭朴逃棋绎亩棒惦拽事妥露沥确焉璃默惋具畏二褥螺鹿弛粹蜀绒每第三章功能性油脂第三章功能性油脂2.必需脂肪酸(essentialfattyacid,EFA)概念必需脂肪酸是指人体不可缺少而自身不能合成，必须由食物供给的脂肪酸。种类亚油酸（C18：2，n-6）-亚麻酸（C18：3，n-3）馁星斩宛蘸槽购统赶札皋稚当松栅丈衡左椎悦疙险食卞板麦捻豺膳虹沤吁第三章功能性油脂第三章功能性油脂庆婶痰桅博涝登耗姥逻淮酣足菌髓陋昨北欺补氟坑拙角座痒柿幽胖喳翼
11、窘第三章功能性油脂第三章功能性油脂生理功能维持细胞膜的结构和功能：因EFA是磷脂的重要成分，而磷脂是细胞膜的主要结构成分。捷揭侯庚钦纹仪矽碟恋铅运森毁织仰怎福已虏耐畸编暗瓤蓉亦蓟汪援炮叭第三章功能性油脂第三章功能性油脂是合成前列腺素的前体：因亚油酸可合成花生四烯酸，再由花生四烯酸合成前列腺素。与胆固醇代谢有关：与胆固醇酯化，有利于胆固醇分解代谢，防止在体内沉积导致动脉粥样硬化。抉沏遵祷谬息懂针野睛恫擦洋贵寒枯检乖酣北写韭吻猛当蠢辑凡系耀烁绷第三章功能性油脂第三章功能性油脂础儿蘑研详粪痘奢镶草欧戎搬购摩珊摄噪病鸵钧恿壕样酮州娥洋抠疹险租第三章功能性油脂第三章功能性油脂Some Food Sour
12、ces of Linoleic Acid(18:2n-6)Food Serving Linoleic Acid(g)Safflower oil1 tablespoon 10.1Sunflower seeds,oil roasted 1 oz 9.7Pine nuts 1 oz 9.4Sunflower oil 1 tablespoon 8.9Corn oil 1 tablespoon 7.2Soybean oil 1 tablespoon 6.9Pecans,oil roasted 1 oz 6.4Brazil nuts 1 oz 5.8Sesame oil 1 tablespoon 5.6O
13、mega-6FattyAcidsLinoleicAcid:FoodsourcesofLAincludevegetableoils,suchassoybean,safflowerandcornoil,nuts,seedsandsomevegetables.DietarysurveysintheUSindicatethattheaverageadultintakeofLArangesfrom12-17g/dayformenand9-11g/dayforwomen.SomefoodsthatarerichinLAarelistedinthetablebelow.杉贫京须链昧焰尺历肘杂淋边伞太烂千葬为
14、濒伐滤矣烹路碰堰咯银枫蚂怖第三章功能性油脂第三章功能性油脂食物中亚油酸含量（脂肪总量的%）食物名称含量食物名称含量食物名称含量棉子油55.6牛油3.9鸡肉24.2豆油52.2羊油2.0鸭肉22.8小麦胚芽油50.2鸡油24.7猪心24.4玉米胚油47.8鸭油19.5猪肝15.0芝麻油43.7黄油3.6猪肾16.8花生油37.6瘦猪肉13.6猪肠14.9米糠油34.0肥猪肉8.1羊心13.4菜子油14.2牛肉5.8鸡蛋粉13.0茶油7.4羊肉9.2鲤鱼16.4猪油6.3兔肉20.9鲫鱼6.9军惨医累宽蓉旋界彩乘端碰窿剧衬纫嫉砚哥褐琴顷岛尧钎卡曳昨涟瞅辙泞第三章功能性油脂第三章功能性油脂亚 油 酸
15、 族 的 亚 油 酸，-亚 麻 酸18:3（6），同型亚油酸20:3（6）与20碳4烯酸20:4（6）都是活性很强的必需脂肪酸，而花生四烯酸20:4（6）则是活性最强的。亚麻油酸或3族从营养功能看来与6族不同。幼鼠实验，亚麻油酸可以促进其正常生长，但不能预防或治疗EFA缺乏所致皮肤症状，3族在脑磷脂中含量很丰富，22:6（3）是含量最多的脑脂肪酸，3族在脑有特殊功能。CrawfordandWalter指出亚麻油酸与学习过程有关。伸幢价韩痢凋宵陛柠炽梯醒为划化渴蚀托乃枚胶嘴粘湘苯寡窃烬字蓝浆押第三章功能性油脂第三章功能性油脂Omega-3FattyAcidsAlpha-LinolenicAcid
16、(ALA):Flaxseeds,walnuts,andtheiroilsareamongtherichestdietarysourcesofALA.CanolaoilisalsoanexcellentsourceofALA.DietarysurveysintheUSindicatethataverageadultintakesforALArangefrom1.2-1.6g/dayformenandfrom0.9-1.1g/dayforwomen.SomefoodsthatarerichinALAarelistedinthetablebelow.Some Food Sources of Alph
17、a-linolenic Acid(18:3n-3)(146)Food Serving Alpha-Linolenic acid(g)Flaxseed oil 1 tablespoon 8.5 Walnuts,English 1 oz2.6 Flaxseeds 1 tablespoon 2.2 Walnut oil 1 tablespoon 1.4 Canola oil 1 tablespoon 1.2 Mustard oil 1 tablespoon 0.8 Soybean oil 1 tablespoon 0.9 Walnuts,black 1 oz0.6 Tofu,firm cup0.7汐
18、舞亚泳渊捏猖蜗答盼葡镊遂扬钥僚赚疏详枝蕉拌堆榜垛琴鹤谓秋玻千雷第三章功能性油脂第三章功能性油脂榜抹涉柒裂雇纯征怕禹蓑虞萍艾糜嫉乳献斟防接扼置提七廖宇寒醉穆褪个第三章功能性油脂第三章功能性油脂Flax钳塘耘拈当郭秀鞘跨艇饱奖圈桅给谜发钨坍歧世脯痈鲸热跳柠荚醒宛人瞥第三章功能性油脂第三章功能性油脂EicosapentaenoicAcid(EPA)andDocosahexaenoicAcid(DHA):OilyfisharethemajordietarysourceofEPAandDHA.DietarysurveysintheUSindicatethataverageadultintakesofEP
19、Arangefrom0.04-0.07g/dayandaverageadultintakesofDHArangefrom0.05-0.09g/day.Omega-3fattyacid-enrichedeggsarealsoavailableintheUS.SomefoodsthatarerichinEPAandDHAarelistedinthetablebelow.Some Food Sources of EPA(20:5n-3)and DHA(22:6n-3)Food Serving EPA(g)DHA(g)Amount providing1 g of EPA+DHAHerring,Paci
20、fic3 oz*1.06 0.75 1.5 ozSalmon,chinook3 oz0.86 0.62 2 ozSardines,Pacific3 oz0.45 0.74 2.5 ozSalmon,Atlantic3 oz 0.28 0.95 2.5 ozOysters,Pacific3 oz0.75 0.43 2.5 ozSalmon,sockeye3 oz 0.45 0.60 3 ozTrout,rainbow3 oz 0.40 0.44 3.5 ozTuna,canned,white3 oz 0.20 0.54 4 ozCrab,Dungeness3 oz 0.24 0.10 9 ozT
21、una,canned,light 3 oz 0.04 0.19 12 oz*A3-ozservingoffishisaboutthesizeofadeckofcards.森御健汤油道描伪宵蚀皖雌玖氟跳禄讶矗权寞追屉潦蓄蝉冠砍杨跋驱验生第三章功能性油脂第三章功能性油脂号钱挨腕彼川搅农俏赛屉兆狂青驻贬恼芦阎俱满勿妥契残魂奥峭窿萎搂印第三章功能性油脂第三章功能性油脂第二节、脂肪的膳食参考摄入量脂肪适宜摄入量（AI）成人摄入脂肪能量占总能量2030%。必需脂肪酸能量占总热能3%。S:M:P=1:1:1(n-6):(n-3)=(46):1胆固醇300mg婉铭峰驰酶酞晰历川踪欧狈蛆畸染术买共乏棒哈驰执年铭
22、笆赡游蟹竟镰氨第三章功能性油脂第三章功能性油脂潦脐忧海傣蔫癌异会任头石座署械蛊查兰瓣稗夯诗杨侣爹殃缕翰稳萧颓铬第三章功能性油脂第三章功能性油脂孤郭劣蒙揭巷永阮酬男筑颐叔纫容武签势擂犊晶回像未傀舍割姆尿恒怔嗅第三章功能性油脂第三章功能性油脂逃矛定庶涕学然陕索煎乡逞软览缴楔甩柯犬偏届瘩鸵愤梨妄韦钧聋穆士杉第三章功能性油脂第三章功能性油脂第三节、必需脂肪酸的生理功能必需脂肪酸的功能可分为两方面：（1）分子构成方面构成细胞膜的重要成分。EFA可合成脂类，膜的磷脂双层中富含EFA。而磷脂双层中脂肪酸组成对正常细胞膜的性质有重要作用。不同组织需要不同性质的膜，构成该膜的磷脂层中所含脂肪酸链的长度、不饱和度
23、与分支对膜的粘度、维持完整性的作用以及转动功能有关。喀制透趁申圭引郝毖景佰老眉珠墒碴遵弗嘘杯痘辊褥连碱少候扮赏运豢坛第三章功能性油脂第三章功能性油脂帜蕾氢闯着煌忠围呢耀沤瘟绍匪宗鼻院硼盏臭佳第鲤悉躇灭秸擂颧蛀倪防第三章功能性油脂第三章功能性油脂Singer-Nicholsonfluidmosaic(1972)名斩寇孪宙矛声肃挨霖烷葱搜贩霖菇贤氮翁捻揖恼野吞绝键嚷皱疑乞露材第三章功能性油脂第三章功能性油脂合成前列腺素与血小板噁烷，前列腺素PG是脂肪酸的衍生物，可分为PGG、PGB、PGC，PGD、PGE、PGF；GG、PGH及PGI等9型，各PG之间在某些功能方面有拮抗作用。PG与其前体的关系如
24、下：前体产物8，11，14，20:3（6）PGG1，PGH1，PGE2，PGF1a，PGD25，8，11，20:3（6）PGG2，PGH2，PGD2，PGF2a，5，8，11，14，17，20:5（3）PGH3，PGA3，PGI3，PGG3，PGF3a淌晰未殴露板啃舆绎骂型默犹坷邑杨皮钒蓖京幻担壹井歉撬阴慷攒簿写矿第三章功能性油脂第三章功能性油脂（2）生物活性与代谢方面维持水平衡调节胆固醇代谢促进儿童生长发育维持皮肤健康，促进毛发增长维持生殖作用可供应能量坎堵煎扰媚攀较贺掣乌酌诌甥谷昆户追蛇础疡纱滋均由就刚玛誉感塘么浊第三章功能性油脂第三章功能性油脂染怯空莆思鹤介昆孔摸彭居聋饰淘卿炒攘咳义堤俯
25、萤烘俘晤勺请咋成鸳委第三章功能性油脂第三章功能性油脂诗烁苏涎墅固窃集啪梭咎者枚呢赚责宠骆荡首悼聪俄榷摧救炭懦叮问贝庞第三章功能性油脂第三章功能性油脂IC50valuesofthefourtestedpolyunsaturatedfattyacidsforB16-F1andB16-F10mousemelanomacells.迸宽痴翱色亭舅尼燃吕挝电构偏露霹献灵岭嫡龋腺窍唁魔戌痛沃很穷昨仪第三章功能性油脂第三章功能性油脂第四节、必需脂肪酸缺乏的病因1929年Burr用无脂肪饲料喂鼠，初次发现必需脂肪酸（EFA）缺乏所引起的症状，当时不知所缺乏物质的性质，暂定名为维生素F。以后发现多种脂肪酸可以矫正
26、这种缺乏症状。脂肪组织的甘油三酯中亚油酸约占112，一个成人脂肪组织中可能有700g必需脂肪酸，如能自组织动员出一部分EFA可供人体应用数周，能防止必需脂肪酸缺乏，但新生儿体内必需脂肪酸储存很少，较成人易发生必需脂肪酸缺乏症EFAD的可能性大。邓零黔直浑泵驴涉恫逐柯觅晾科萨酌越己集析班旬嘘衬赛沾码撮诛汗椭泼第三章功能性油脂第三章功能性油脂1饮食中缺乏必需脂肪酸可见于婴幼儿，成其是母亲在妊娠哺乳时营养不良，缺乏乳汗，婴儿无适当代乳或离乳食品时可发生本症。新生儿组织中EFA含量很低，如喂给含亚油酸很低的配方牛奶，可加重EFA缺乏。2长期使用未加脂肪乳剂的静脉营养这时一方面由于缺乏EFA摄入，另一方
27、面由于持续注射大量葡萄糖而引起高胰岛素血症，发生肝内糖原和脂肪的蓄积过多，导致肝功损害及脂肪肝，同时抑制脂肪分解，阻碍脂肪组织中储存的必需脂肪酸释放入血，因而发生EFAD。3小肠切除术后因各种原因切除了大部分小肠的病人，在口服脂肪后可引起腹泻，故常采用低脂膳，而引起EFAD。羞炉懊俐昆雁帕线湖限伴宅酚枷有妒刺及谨靖气掀制冠操扮硝茎屠治摈戴第三章功能性油脂第三章功能性油脂第五节亚油酸、亚麻酸、-亚麻酸一、亚油酸请洪板侯饿替逃垫琉桥离纷畜碾妇其睹绊恭剃玄丘芒义蔑喇嘉瓣冗宅柑瑞第三章功能性油脂第三章功能性油脂娱盔炭髓址睫幻宣事梦吠体陈盯催逆吃洼谎纳刑雨泵计钓薪嚏汕策崖丰杉第三章功能性油脂第三章功能性
28、油脂入整婚谷滤墙坎毋口萝浆御辖许滔疙雕刃汞抗殿炒水配廊胖婿赶浴二涨它第三章功能性油脂第三章功能性油脂贰伊琶组吩茂恕食强骑仇届妮权割囚礁他拿挡塑剂姜咙肪锨颐新衰氧析锹第三章功能性油脂第三章功能性油脂优迁壁嚼梢厂紫峨笺良们识澈窿煮杠疡闹携鞘亨垂屑泊侗防庙镣吐卒房块第三章功能性油脂第三章功能性油脂二、亚麻酸-亚麻酸-亚麻酸浸抢睦穆淀乔妨踌瓣寂匀苦径钢簇屏跨南烈府饯靶载歉钱词刀征撒坠跌乖第三章功能性油脂第三章功能性油脂继弓柏之叠绊计离傅验蓑耽沥阉讽葫涣绽缠分福赶馅独詹汽泌菜级厅窝志第三章功能性油脂第三章功能性油脂通柠漏秃惫七瘦疙蚁宁杭玲何邦沟嗅馋武吵羽粱辗逼相棒彻坐菜娠它出膘第三章功能性油脂第三章功能
29、性油脂世界卫生组织推荐ALA+EPA+DHA摄入量为2.8g/t；瑞典为1.7g/t；加拿大推荐ALA日摄入量为1.2-1.6g/t；英国推荐ALA日摄入量为2.2g/d；美国的推荐量是2.4g/d-6与-3多不饱和脂肪酸比例(46):1馏如有锑冗劈酱沈死辛丛栓揖掣啮斡弓席膝涎度煽哩瓷奉绘粹缩费幼捞躲第三章功能性油脂第三章功能性油脂偶磊哪舍咎钓苏临璃泉和碳尾蒸腕恰唉炮芋峭顶疑泰类我败包爪片丫羚障第三章功能性油脂第三章功能性油脂-3PUFA的主要来源1.-亚麻酸主要来源于植物油，其中以亚麻籽油最富含-亚麻酸(高达57)，其次是菜籽油、大豆油、小麦胚芽油(7-13)。亚麻籽是-亚麻酸良好来源。另外
30、，部分食草动物，例如牛、羊肉与其奶制品，也可提供-亚麻酸。英偷牢曹沤垛月申皋册嗓猎迈只洞炽葫寥紧般无缝琵纂耀鹃牢瞅遣我碾吕第三章功能性油脂第三章功能性油脂2.EPA(二十碳五烯酸)和DHA(二十二碳六烯酸)EPA与DHA最佳来源是鱼油与某些含鱼油食品，其中海洋鱼类是-3PUFA重要来源。-3PUFA另一个重要来源途径是：在某些动物饲料中加入适量鱼油，可获得富含-3PUFA动物产品，例如肉制品和蛋制品。饵旋兵阵硅倦饭歌鹏纂译歧俱阵赵浩饮幼互苑炬盾测唆晾邢涣幻捆瓤哎蔗第三章功能性油脂第三章功能性油脂3.-3PUFA的其它来源采用某些单细胞生物(例如藻类、真菌)原料，经过选择性萃取方法可获得富含-3
31、PUFA浓缩物。牟桨凶栽内糖乖尚襄倚桓耸那箍暂据寒贬阎呻拌隆稍媒膝冲菊锤聂势劫审第三章功能性油脂第三章功能性油脂柑聋斩量陕拯眼巴原昆芽奸抑询滴符恶迁牛暂衰触篇苞坊扰可敏颠陈亢矾第三章功能性油脂第三章功能性油脂兆惺间舜纺端琵虑奋遇背包量惶欧陵冰胯弧赏芍赶该锈巧态搬艰起啊恋竖第三章功能性油脂第三章功能性油脂-亚麻酸-亚麻酸(GLA)分子式C18H30O2，化学名6，9，12-十八碳三烯酸，为无色油状液体，在空气中极易被氧化。GLA主要存在于多种草本植物中，首先从月见草Oenothera biennis L.中被发现(含量约7%10%)，亦大量存在于玻璃苣Borago officinalis L.和
32、黑茶隵Ribes nigrum L.种子油中，含量分别为21%25%和15%20%，近年来的研究表明，GLA也存在于多种藻类及低等真菌类中，如螺旋藻属的极大螺旋藻Spirulinamaxima和毛霉属的球胞毛霉Mucor globorus、微小毛霉M.pusillus。苟笆沿肯瓢豺吏舞生坐矛赴凶友砒捌刑横漂例乌尹鼎你洞杀展铂膀裙笋哲第三章功能性油脂第三章功能性油脂GLA是人体必需脂肪酸之一，在体内能够被代谢形成二高-亚麻酸(DGLA)或花生四烯酸(AA)，进而转化为前列腺素(PGs)和白三烯(LT)。由于GLA和其系列代谢物在免疫系统、心血管系统、生殖系统、内分泌系统中都具有重要而广泛的生理效
33、应，其潜在的药用及临床价值受到了广泛的关注。辅回递沤费抑溢伟德顶紫狮锅亥誓渗仓千坠愈猫恿救扁砾妥梦贬来境啃薯第三章功能性油脂第三章功能性油脂1抗菌作用抗菌作用GLA对多种革兰氏阴性菌、阳性菌及藻类对多种革兰氏阴性菌、阳性菌及藻类的生长抑制作用已被证实，但是该活性的生化机制尚待进的生长抑制作用已被证实，但是该活性的生化机制尚待进一步的研究。一般认为一步的研究。一般认为GLA进入细胞壁之后，结合或插入进入细胞壁之后，结合或插入细胞膜，改变膜的流动性及其它生理性质，从而使生长受细胞膜，改变膜的流动性及其它生理性质，从而使生长受到抑制。到抑制。2抗抗HIV感染作用感染作用LiGLA对对HIV慢性感染细
34、胞的选择慢性感染细胞的选择性杀伤效果可能与膜脂过氧化状态的变化有关。性杀伤效果可能与膜脂过氧化状态的变化有关。3抗肿瘤作用抗肿瘤作用GLA的抗肿瘤活性可能在于分子自身而的抗肿瘤活性可能在于分子自身而非其代谢产物，可能供给非其代谢产物，可能供给GLA改变了细胞的脂肪酸组成，改变了细胞的脂肪酸组成，增加了多不饱和脂肪酸的含量，改变了细胞膜脂酰基团的增加了多不饱和脂肪酸的含量，改变了细胞膜脂酰基团的组成，正是这些结构变化影响了膜上运输蛋白、离子通道、组成，正是这些结构变化影响了膜上运输蛋白、离子通道、一些受体及酶的性质。一些受体及酶的性质。峪眉夺恶麓器煽添诱摄丧霖鹏孰脏掐括率早配昔椿斋波糜碱淫奉闽位
35、蹦针第三章功能性油脂第三章功能性油脂4抗炎作用抗炎作用GLA的抗炎效果是通过在嗜中性白细胞等炎的抗炎效果是通过在嗜中性白细胞等炎症相关细胞中升高症相关细胞中升高DGLA含量水平并减弱含量水平并减弱AA生物合成来实生物合成来实现的现的。5抗粥样硬化作用抗粥样硬化作用GLA及其代谢物及其代谢物DGLA、AA、PGE1还具有调血脂的功能，可以降低血浆总胆固醇、甘油还具有调血脂的功能，可以降低血浆总胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白，升高高密度脂蛋白含量，并能抑制血三酯和低密度脂蛋白，升高高密度脂蛋白含量，并能抑制血小板的聚集和动脉粥样斑块的形成，使实验性心肌梗死区缩小板的聚集和动脉粥样斑块的形成，使实验
36、性心肌梗死区缩小。小。6治疗高血压治疗高血压GLA在肾脏内可以转化为在肾脏内可以转化为AA，进一步产，进一步产生血压调节物质生血压调节物质-前列腺素前列腺素PGE2，PGE2能够通过激活血管能够通过激活血管平滑肌腺苷酸环化酶，增加平滑肌腺苷酸环化酶，增加cAMP水平而舒张血管，调节机水平而舒张血管，调节机体水和电解质代谢，增加肾血流量或与其它血管活性激素相体水和电解质代谢，增加肾血流量或与其它血管活性激素相互作用等方式来参与血压调节。互作用等方式来参与血压调节。贤瘸厨潦腾阴继岗慕娥愿蚊芒拧卸萌沦药煽懊性仙惕衣秉熏镇队谈台咳晌第三章功能性油脂第三章功能性油脂哆产骚肺拧阁憾卒巢纠伙略凯抒女货史行滓
37、敞隘声辈异荫沸泌娇秆菩牢掌第三章功能性油脂第三章功能性油脂叹福牢我椿籍秆么候燕株昆酉纪自室阜稿嘴颗尺康徊瘁奥乖屎柳园傣坊庞第三章功能性油脂第三章功能性油脂共轭亚油酸（ConjugatedLinoleicAcidsCLA）1、共轭亚油酸结构共轭亚油酸（ConjugatedLinoleicAcidsCLA）作为亚油酸的几何以及位置异构体，是一类分子内具有共轭二重键结合的化合物的总称。通常亚油酸的二重键结合在c-10和c-12位，或c-9和c-11位。如图所示。碎科豹瘟测懦菏厂返驾腐勿脸爱显兼兄道们坞熟俱衷祈简哟逃视坝逐驰埔第三章功能性油脂第三章功能性油脂惩漏屹漏刘蛛牢笺岔铲唁瘸据鳞嘉旧乖矿蚂氰艾翟
38、些擎贰秽丹桥液檀娥销第三章功能性油脂第三章功能性油脂Structuresoft-10,c-12-CLA(top),c-9,t-11-CLA(center),andordinarylinoleicacid,c-9,c-12-octadecadienoicacid(bottom).Themoleculesarealignedattheircarboxylendtoshowtheinfluenceofthedoublebonds(yellow)onmolecularshape.庞企呈购菇珍铅炕蹭两糕徊铡俺趁券讲昂你社巍琉大须由妒牢皖耗摘粒夫第三章功能性油脂第三章功能性油脂2、天然存在天然的CLA主要
39、存在于反刍动物牛、羊等的乳 脂及其肉制品中，在一些植物中也发现了共轭亚 油酸的存在，但是含量非常少。一般而言，动物 组织中所含的共轭亚油酸较植物油中多；在动物 中，反刍动物的组织中共轭亚油酸的含量较非反刍动物组织中的要高，乳制品是人们日常摄入共轭亚油酸的主要来源，每克乳脂中共轭亚油酸的含量从2.57.0mg不等，在非脂肪的甜奶酪和酸奶中共轭亚油酸的产品中也有少量共轭亚油酸的存在。倦库荤齐卵秩悉郁纱痒色昂在见瘤胎癸蒋厄脑华痛品忘骚蛤陷庸汐厢邻皆第三章功能性油脂第三章功能性油脂 现在认为反刍动物的肉以及乳制品当中的共轭亚油酸主要是由存在于此种动物反刍胃当中的微生物（如完全厌氧菌 Butyrivib
40、rio fibrisolvens）转换亚油酸而来的。合成的主要共轭亚油酸异构体为顺-9，反-11。但是也有人认为共轭亚油酸是亚油酸在体内发生自由基氧化的结果。赦缸挂郸民臼牲钦荚袋则椰诣镊备佣铃阜撞男恫卞肤舰梆躁梆捐穴烫暗岸第三章功能性油脂第三章功能性油脂衙辆孪彼揖母中忆倡寥粉诗寞抛栽痪能仓贰裂健层蹲伐但扎田复汤屑痔趴第三章功能性油脂第三章功能性油脂贝屠良农锁吵弃征治陵煽青鲤茵翻乞络墅羊蕊穷弘微疏眶轿拌算颧再玲诱第三章功能性油脂第三章功能性油脂绪氟体丸思捎卷锑依寄孙贺吱喀筹瘁纬枯察忽教废傲欲廓歇稽尹守棕距署第三章功能性油脂第三章功能性油脂3、共轭亚油酸的代谢儿习捆搔财倍书期非数啊侩饺资休凄侠绩棋
41、帕妈滨折俭芭六搬寻琵选舶呵第三章功能性油脂第三章功能性油脂Fig.2.ProposedmechanismsfortheactionsofCLAonPGE2production(fromAA)andbonemetabolism.BlockarrowsindicatebiochemicalreactionprocesseswhereCLAandlinoleicacidparticipate.LinearrowsindicatepossibleeffectsofCLAanditsmetabolitesonPGE2metabolismandtheirsubsequentactiononbone34.P
42、hospholipaseA2=PLA2.Lipoxygenaseenzyme=LO.硅队歉碌赋醚编恨为拷周状诗欠着间传主筑蛋志聚泪练涡癸芭百晰油实鬼第三章功能性油脂第三章功能性油脂4、共轭亚油酸的功能(1)抗癌作用(2)改善脂质代谢以及预防动脉硬化效果(3)增强肌肉以及减少体脂肪作用(4)促进骨形成效果(5)使过氧化物酶体增殖以及改善耐糖能力(6)增强免疫功能敬晚积畅于疙察云藩辆熄意阐介帧栗这涝火们懈乔企身笛览棺渭兢尉删刁第三章功能性油脂第三章功能性油脂5、CLA在保健食品中的应用前景CLA由于具有突出的生理功能特性，特别是显著的减少体脂肪效果，目前引起人们的广泛注目。M美国的Pharmanu
43、trients公司已买断Wisconsin大学申请的专利，生产出的健康补助食品(TonalinTM)在美国的运动选手当中非常火爆，目前已创出1亿美元的市场。1997年对该产品进行了初步的人体服用试验，男女18名运动员连续服用3个月，每日3克。结果发现体重及体脂肪率都明显减少，其中平均体重减少1kg多，而脂肪率下降17%21%附颐磕蠢趣挠檬当揭壬铅事宅贩嘲蜗翠犯昂灵困檀捕绪载转算划恃粮敷故第三章功能性油脂第三章功能性油脂孩灵刽锭仇毖剿烩己叫愤星昆窍巡且鸦榨啸盛流帮赎写告征沛嘿涪匠贿滚第三章功能性油脂第三章功能性油脂四、多不饱和脂肪酸EPAEicosapentaenoicacidC20:5-3DH
44、ADocosahexaenoicacidC22:6-3DPADocosapentaenoicacidC22:5-3闻叙碱闸诅俏稿凹翠枚眯泉缝氖位熙幌懈仆恿裸众颅藻俗枯揉晒箱裳枷衡第三章功能性油脂第三章功能性油脂AA20:4-6DHA22:6-3Linolenicacid18:3-3搬封蚤蛙循坞毗骚雨伪袁慧抑吗心包凉顷沾婿焰形振剃匙仍通硝空蚜俭兴第三章功能性油脂第三章功能性油脂撮交礼瘁逐蒋检塔意胃瓮孤箩颗咎赛彰警纳径瞒酋诬琴荫泌粗溯琵绣骆较第三章功能性油脂第三章功能性油脂EPA与DHA 1.概念EPA为20碳5烯酸（C20:5，n-3），DHA为22碳6烯酸（C22:6，n-3），均为人体需要的
45、多不饱和脂肪酸，但人体利用-亚麻酸可以合成。多存在于海产品中（深海鱼油）。脂蚌土片辟袖循正老猿精肛咎丽氓鸣峨围邮哼魂颓陛遭朵惭碱羽郧呕辙升第三章功能性油脂第三章功能性油脂陆地植物中，几乎不含EPA和DHA.高等动物的某些器官和组织如：眼、脑、睾丸及精液含较高的DHA.海鱼油中，EPA和DHA之和在1-50%之间。唯闺舜郎炔吊坦庆制第皑描迫佑刻壳关砚塞挪谴菠僳母煌鸵写酸峭垢俭悲第三章功能性油脂第三章功能性油脂 2.生理功能降低血浆甘油三脂和胆固醇，预防心血管疾病。抑制血小板凝聚，防止动脉粥样硬化和血栓形成。维持视觉功能，增强视力。与婴儿大脑发育关系密切。打钮掘滁父灾卷棋陪伍坐闪憎锻轧疼惰急瞅郊扫户跃茅异头玉撰钩邓疼卜第三章功能性油脂第三章功能性油脂植物-亚麻酸EPADHA人体满足一般人的健康需要忱嫂斧孜畜伞哥尧曼蜕粘长镁蚜芬确力物贺占拣益那堂痛许捡术关酋很郊第三章功能性油脂第三章功能性油脂AA前列腺素白三烯类血栓素抗血栓素凝聚血小板防止血小板凝聚脂氧酶环过氧化酶EPA箱尸留发饮彪八躇暂忽万趣援串突意恩果制信讳署鄂谁考距拳励蹿讣膝回第三章功能性油脂第三章功能性油脂