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1、第二章第二章烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节醇、酚醇、酚1.以下醇类能发生消去反响的是()甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2,2二甲基1丙醇2戊醇环己醇ABCD解析：解答此题需要从最根本的 CH3CH2OH 的消去反响分析入手，根据产物结构，逆推出消去反响的方式，抓住消去反响的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子 H2O)，从而得出能发生消去反响的条件。据此条件，可知不能消去，余下的醇类均能消去，如。答案：B2能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是()A乙醇完全燃烧生成 CO2和 H2OB0.1 mol 乙醇与足量钠反响生成 0.05 mol 氢气C乙醇能溶于水
2、D乙醇能脱水解析：乙醇与生成的氢气的物质的量之比为 0.10.0521，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换)，即乙醇分子中有一个羟基。答案：B3.(2021改编)齐齐哈尔第二制药厂在生产亮菌甲素注射液时，曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料，这就是震惊全国的齐二药假药案。二 甘 醇 的 结 构 简 式 为：CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙 二 醇 的 结 构 简 式 为：CH3CH(OH)CH2OH。以下有关丙二醇的说法中不正确的选项是()A丙二醇可发生消去反响B丙二醇和乙二醇互为同系物C丙二醇可发生取代反响D丙二醇和二甘醇均仅属醇类解析：二甘醇中有
3、COC，它还可以属于醚类。答案：D4由C6H5、C6H4、CH2、OH 四种原子团(各 1 个)一起组成属于酚类物质的种类有()A1 种B2 种C3 种D4 种解析：此题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基C6H5，羟基OH，只能处在两端。二价基团亚苯基C6H4，亚甲基CH2，应处于链中。由此可写出两种根本方式：式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：属于酚类物质的共有 3 种。答案：C5A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反响放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使
4、适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B苯环的一溴代物有两种结构。(1)写出 A 和 B 的结构简式。A：_，B：_。(2)写出 B 与 NaOH 溶液反响的化学反响方程式：_。解析：据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均与 Na 反响放出 H2，且分子结构中只有一个氧原子，故 A、B 中均有OH，为醇和酚类。A 不溶于 NaOH，说明 A 为醇，又不能使溴水褪色，故 A 为。B 溶于 NaOH，且与溴水反响生成白色沉淀，故 B 为酚，结合其分子式，故 B 为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。答案：(1)(2)6(1)苯酚与水混合
5、，溶液变浑浊，向该浊液中滴加 NaOH 溶液，可观察到的现象是_，反响的化学方程式为_，该反响说明苯酚具有_性。(2)向上述溶液中通入 CO2，可观察到的现象是_，反响的化学方程式为_，该反响说明苯酚具有的性质是_。解析：的酸性比 H2CO3弱，所以 H2CO3可以把从溶液中制出来。答案：(1)溶液变澄清酸(2)溶液变浑浊苯酚的酸性比碳酸的弱一、选择题1 分子式为 C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，其中能够氧化成主链上碳原子为 3 的二元醛有 x 种，能氧化成主链上碳原子数为 4 的二元醛有 y 种，那么 x、y 的值是()Ax2y6Bx1y7Cx1y1Dx2y1解析：能氧化成醛的醇必须
6、具有CH2OH 的结构，如果二元醇氧化为二元醛，必须符合 HOCH2RCH2OH 的结构，主链上有 3 个碳的 C5H12O2的二元醇必须是或两种，主链上有 4 个碳的 C5H12O2其支链中有一个 C，即只能是一种结构。答案：D2(2021改编)将 a g 光亮的铜丝在酒精灯上加热后，迅速插入以下溶液中，然后取出枯燥，如此反复几次，最后取出铜丝，洗涤、枯燥后称其质量为 b g。以下所插入的物质与铜丝质量关系不正确的选项是()A无水乙醇：abB石灰水：abCNaHSO4溶液：abD盐酸：ab解析：石灰水与 Cu、CuO 均不反响，而铜丝在空气中加热后生成 CuO，那么质量增加，所以 ab。答案
7、：B3(2021榆树模拟)乙醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，那么三种醇的物质的量之比为()A632B123C321D432解析：醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为 11，三种醇与钠反响放出等量的氢气，那么三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的量之比为 11213。答案：A4.将 1 mol 某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成 1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反响生成 5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，那么该醇的结构简式为()ABCCH3CH2CH2OHD解析：据题意 0.5 mol 饱和醇充分燃烧生成 1.5
8、 mol CO2，可知其分子结构中含有 3 个碳原子；又知 0.5 mol 此醇与足量金属钠反响生成标准状况下的 H25.6 L(即 0.25 mol)，可知其分子结构中含有一个羟基，那么 B、D 选项不合题意；由于该醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，可知 A 符合题意，C 不合题意。答案：A5 丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是。丁香油酚不具有的性质是()A与金属钠反响B与 NaOH 溶液反响C与 Na2CO3反响放出 CO2D能发生加聚反响解析：解题时抓住苯酚的重要化学性质，善于以苯酚的性质为根底类推出其他酚类应具有的化学性质。由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类
9、、醚类、烯烃类等的性质。由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚与 Na2CO3反响但不能放出 CO2。C 选项符合题意。答案：C6甘油可发生以下反响，各反响所属的反响类型是()甘油HCl100甘油Br2H2O甘油催化剂甘油HNO3H2SO4硝化甘油A取代反响氧化反响取代反响酯化反响B加成反响氧化反响氧化反响酯化反响C取代反响氧化反响取代反响硝化反响D取代反响消去反响取代反响硝化反响解析：属于醇与氢卤酸的取代反响；可看作醇被溴水氧化为醛；虽是分子内脱水，但并未生成碳碳双键，不属于消去反响，其反响原理类似于一元醇分子间脱水生成醚，故属于取代反响；属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反响生成硝化甘油(即
10、三硝酸甘油酯)。答案：A7以下 4 种有机物的分子式皆为 C4H10O：；。其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是()AB只有CD解析：能氧化成为醛的醇必须具有如右结构：。可看出式均可氧化得到相应的醛而得到酮，无法催化氧化。答案：C8.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反响合成。有关上述两种化合物的说法正确的选项是()A常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2反响B丁香酚不能与 FeCl3溶液反生显色反响C1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反响D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面解析：A 项既可发生加成反响，又可发生取代；B 项有酚羟基能发生显色反响；C
11、 项中的苯环和醛基都能发生加成反响；故应消耗 4 mol H2；D 项可由苯环共面迁移得出答案。答案：D9(2021试题调研，江西景德镇 3 月)萜类物质中有许多都已被用于香料工业。常见的有如下几种结构(括号内表示的结构简式)：关于上述四种香料，以下说法正确的选项是()A和均属于烯烃类B和互为同分异构体C是的氧化产物D和均能发生消去、酯化反响解析：这四种结构中均含氧，不属于烯烃类，A 错；和是同系物，不是同分异构体，不能发生消去、酯化反响，D 错。答案：C10茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图。关于 EGC 的以下
12、表达中正确的选项是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC 与 4 mol NaOH 恰好完全反响C易发生氧化反响和取代反响，能发生加成反响D遇 FeCl3溶液不发生显色反响解析：分子中含有，所有原子不可能共平面；A 项错，分子中含有三个酚羟基，1mol EGC 与 3 mol NaOH 恰好反响完全，属于酚类，C 项正确，D 错误。答案：C二、非选择题11以下有机物ACH3OHBCH3CH2OHCDE其中能被氧化成醛的有_，不能被催化氧化的有_，可发生消去反响的有_。解析：醇假设要能发生催化氧化，分子中与OH 直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当OH 连在末端时被氧化成醛，当OH 连
13、在碳链中间时，被催化氧化成酮。醇假设要能发生消去反响，分子中与OH 直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。答案：ABDEBCDE12有 A、B、C 三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2 二溴乙烷溴水气体H2SO4170AB氧化C，其中 B 可发生银镜反响，C 跟石灰石反响产生使石灰水变浑浊的气体。A、B、C 的结构简式和名称依次是_、_、_。AB 的化学方程式为：_。BC 的化学方程式为：_。BA 的化学方程式为：_。解析：该题属于有机推断题，主要考查各种有机物的相互衍变关系。此题的突破口在：A氧化B氧化C，在有机化学中满足这种连续氧化关系的只有醇氧化醛氧化酸。A、B、C 为烃的衍生物，
14、A氧化B氧化C，说明 A 为醇，B 为醛，C 为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓 H2SO4加热至 170时产生的气体与溴水加成得 1,2 二溴乙烷，那么 A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。答案：CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸2CH3CH2OHO2催化剂2CH3CHO2H2O2CH3CHOO2催化剂2CH3COOHCH3CHOH2催化剂CH3CH2OH13(2021试题调研，山东济宁期末)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物 A。A的结构简式如以下图所示：请解答以下各题：(1)A 的分子式是_。(2)有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反响可得到
15、A。请写出 B 的结构简式：_。(3)请写出 A 与过量 NaOH 溶液反响的化学方程式：_。(4)有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。C 可以看成是 B 与氢气按物质的量之比 12 发生加成反响得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反响使溴水褪色。请写出 C 与溴水反响的化学方程式：_。解析：此题以四川盛产的五倍子和禽流感药物这一社会热点为新情景材料，综合考查有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识，考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力，要求学生关注社会热点，善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。(1)由 A 的结构
16、式很容易写出 A 的分子式为 C14H10O9。(2)因 B 在题设条件下可生成 A，由 A 逆推，A 水解可以得知 B 的结构简式为。(3)由 A 的结构简式可以看出 A 中有 5 个OH，需中和 5 个 NaOH，一个羧基中和一个NaOH，一个酯基消耗 2 个 NaOH，故 1 mol A 可消耗 8 mol NaOH，方程式很容易写出(见答案)。(4)根据题意，B 与氢气按物质的量之比 12 加成可得 C，且 C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连，且 C 能与溴水反响，因此 C 的结构简式应为，所以 C 与溴水反响的方程式应为：答案：(1)C14H10O9(2)(3)(4)14(1)化合物
17、 A(C4H10O)是一种有机溶剂。A 可以发生以下变化：A 分子中的官能团名称是_；A 只有一种一氯取代物 B，写出由 A 转化为 B 的化学方程式：_；A 的同分异构体 F 也可以有框图内 A 的各种变化，且 F 的一氯取代物有三种，F 的结构简式是_。(2)化合物“HQ(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ可以与三氯化铁溶液发生显色反响。“HQ还能发生的反响是(选填序号)_。加成反响氧化反响加聚反响水解反响“HQ的一硝基取代物只有一种。“HQ的结构简式是_。(3)A 与“HQ在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ。“TBHQ与氢氧化钠溶液作用得到分子式为 C10H12O2N
18、a2的化合物。“TBHQ的结构简式是_。解析：(1)仅含有一个 O 原子的官能团可能是羟基或羰基，根据 A 能够和浓 H2SO4反响根据 A 的分子式，C 原子式已饱和，可知其中含有的是羟基。A 的分子式 C4H10O 符合饱和一元醇通式：CnH2n2O，其可能的结构有四种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH。光照氯代时，Cl 原子取代烃基上的 H 原子，上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是：4 种、4 种、3 种、1 种。所以 B 的结构是(CH3)3COH，发生的反响可以表示成：(CH3)3COHCl2光根据上面
19、的推断，F 的结构简式是：(2)HQ 能和 FeCl3溶液发生显色反响，说明它含有酚羟基；结合分子式可进一步断定，HQ 分子里含有 2 个酚羟基。它还能与 H2等发生加成反响，能被酸性 KMnO4等氧化剂氧化。HQ 可能的结构有三种：。它们的一硝基取代产物分别有：1 种、2 种、3 种。所以 HQ 的正确结构为：。(3)TBHQ 能与 NaOH 溶液反响得到分子式为 C10H12O2Na2的化合物，说明分子中有 2 个酚羟基，因为醇羟基不能和 NaOH 反响，同时可以确定 TBHQ 的分子式为 C10H14O2，可知 TBHQ 是由 1 分子 HQ 和 1 分子 A 反响得到的。反响关系如下：C6H6O2C4H10OC10H14O2H2O(属于取代反响)根据 HQ 的结构简式，可以确定 TBHQ 的正确结构为：答案：(1)羟基(CH3)3COHCl2光(2)(3)