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1、下页退出授课老师授课老师：朱志超朱志超有机化学 Organic Chemistry参考书参考书:1、有机化学有机化学，恽宏魁主编，高等教育出版社，恽宏魁主编，高等教育出版社2、基础有机化学基础有机化学，邢其毅，徐瑞秋，周政，高等，邢其毅，徐瑞秋，周政，高等教育出版社，配套习题集及答案教育出版社，配套习题集及答案3、有机化学有机化学，胡宏纹主编，高等教育出版社，胡宏纹主编，高等教育出版社4、有机化学有机化学，徐寿昌主编，高等教育出版社，徐寿昌主编，高等教育出版社5、有机化学学习指南有机化学学习指南,高鸿宾、齐欣编，高等教高鸿宾、齐欣编，高等教育出版社育出版社（与第四版配套）（与第四版配套）6、有
2、机化学同步习题解答有机化学同步习题解答,龚跃法等，华中科技龚跃法等，华中科技大学出版社大学出版社（与第三版配套）（与第三版配套）7、有机化学学习指导有机化学学习指导，汪小兰主编，高等教育出，汪小兰主编，高等教育出版社版社下页退出上页学好有机化学的几点要求v认真听课v做好笔记v课前预习、课后复习v独立完成作业成绩 平时（30%）考勤10%，作业 20%,期末考试（70%）下页退出有机化学 Organic Chemistry 第一章第一章 绪绪 论论（3学时）学时）返回下页退出上页基本内容和重点要求 有机化合物和有机化学的定义 有机化合物的特性、分类 有机化合物共价键的属性 有机反应的基本类型 重
3、点要求掌握有机化合物的特性；共价键的属性。返回有机化学有机化学是研究是研究含碳含碳化合物的化学。化合物的化学。Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds 1.1 有机化学和有机化合物（P1P1）有机化学有机化学：研究有机化合物的组成、结构、性质及：研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。其变化规律的科学。有机化学发展简史有机化学发展简史 18061806年，年，年，年，瑞典化学家瑞典化学家柏柏柏柏则则则则里提出里提出里提出里提出“有机化学有机化学有机化学有机化学”这这这这一名一名一名一名词词词词；18281828年年
4、年年,魏魏魏魏 勒勒勒勒（F.WohlerF.Wohler）由由由由 氰氰氰氰 酸酸酸酸 铵铵铵铵 NHNH4 4OCNOCN合合合合 成成成成 尿尿尿尿 素素素素NHNH2 2CONHCONH2 2；18451845年，年，年，年，KolbeKolbe合成醋酸合成醋酸合成醋酸合成醋酸;18541854年，柏年，柏年，柏年，柏赛罗赛罗赛罗赛罗合成油脂；合成油脂；合成油脂；合成油脂；1850185019001900年，合成有机化学年，合成有机化学年，合成有机化学年，合成有机化学时时时时代，煤焦油化学代，煤焦油化学代，煤焦油化学代，煤焦油化学时时时时代；代；代；代；1900190019401940
5、年，有机化学工年，有机化学工年，有机化学工年，有机化学工业时业时业时业时代，煤焦油代，煤焦油代，煤焦油代，煤焦油染料、染料、染料、染料、药药药药物、炸物、炸物、炸物、炸药药药药；19401940年年年年，石石石石油油油油化化化化工工工工时时时时代代代代，石石石石油油油油三三三三大大大大合合合合成成成成材材材材料料料料（橡橡橡橡胶胶胶胶、塑塑塑塑料料料料、合成合成合成合成纤维纤维纤维纤维）；）；）；）；19901990年，有机化学与生命科学、年，有机化学与生命科学、年，有机化学与生命科学、年，有机化学与生命科学、环环环环境科学、材料科学、能源境科学、材料科学、能源境科学、材料科学、能源境科学、材
6、料科学、能源工工工工业业业业、国防工、国防工、国防工、国防工业业业业、电电电电子工子工子工子工业业业业、信息、信息、信息、信息产业产业产业产业、无机非金属材料、各种、无机非金属材料、各种、无机非金属材料、各种、无机非金属材料、各种轻轻轻轻工行工行工行工行业紧业紧业紧业紧密密密密联联联联系，相互促系，相互促系，相互促系，相互促进进进进。我被高分子包围了呀！酚醛塑料酚醛塑料涤纶涤纶聚氯乙烯聚氯乙烯有机玻璃聚苯乙烯聚四氟乙烯塑料塑料聚丙烯聚丙烯 1932年法国的一家研究所在研究含有磺酰氨基团的偶氮染料百浪多息时，发现其对感染了链球菌的小白鼠有保护作用，由此合成了一系列的磺胺药物。所有的磺胺药物都具有
7、对氨基苯磺酰胺的基本骨架，它们的抗菌作用是由于对氨基苯磺酰胺干扰了细菌生长所必需的叶酸的合成所致。海葵毒素 (C145H264N4O78)海葵毒素是由海洋生物中分离得到的一个最复杂的天然有机物，也是目前最毒的化合物（LD50 0.4g/kg，为河豚毒素的25倍)。有24个手性中心，可能存在271个异构体。1989年年，Kishi经经8年年的的努努力力，由由24位位研研究究生生和和博博士士后后完完成成了了全全合合成成。这这一一复复杂杂化化合合物物的的合合成成显显示示了了有有机机合合成成界界当当今今所所具具有有的的非非凡凡的的能能力。力。有机化合物有机化合物碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。碳化合物
8、、碳氢化合物及其衍生物。定义定义有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。v 组成有机物的元素简单（组成有机物的元素简单（除除C、H以外，只含有以外，只含有O、N、S、P、X等少数元素）。等少数元素）。v 对对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作等简单化合物习惯上还是称作无机化合物无机化合物。v 有机物与无机物间无严格界限有机物与无机物间无严格界限。下页退出上页1.2 有机化合物的结构及性质特点v 分子中的化学键一般为共价键v 分子间一般为范德华力v 分子结构复杂，广泛存在同分异构现象1.2.1 有机化合物的结构特点返回1.2.2 有
9、机化合物的性质特点(重点掌握）v大多数可燃v热稳定性较差,易受热分解v极性较弱或非极性v有机反应速率小，副反应多返回乙醇乙醇二甲醚二甲醚 这种用化学符号来表示分子中各原子之间结合方式这种用化学符号来表示分子中各原子之间结合方式的式子，叫做物质分子的的式子，叫做物质分子的化学结构式化学结构式。同分异构体：同分异构体：分子式相同分子式相同、原子在空间的排列方式原子在空间的排列方式 不同的化合物都叫同分异构体。这种现象称为异构不同的化合物都叫同分异构体。这种现象称为异构现象。现象。1.3 有机物的分子结构和结构式有机物的分子结构和结构式H2O 水水C2H6O下页退出上页有机分子结构有机分子结构构造式
10、的几种表示方法构造式的几种表示方法构造：构造：分子中原子间的连接顺序或成键的顺序。分子中原子间的连接顺序或成键的顺序。1.短线式（蛛网式）短线式（蛛网式）2.普通式（缩简式）普通式（缩简式）结结构式：构造、构型、构象构式：构造、构型、构象下页退出上页 3.键线式键线式注意注意1）C、H 原子不写，写出其它原子或基团；原子不写，写出其它原子或基团；2）线与线之间夹角）线与线之间夹角120o，叁键两边的碳用直线表示。叁键两边的碳用直线表示。讨论讨论 1）将普通式改写成键线式）将普通式改写成键线式 2）将键线式改写成普通式）将键线式改写成普通式下页退出上页1.4 共价键1.4.1 1.4.1 共价键
11、的基本属性共价键的基本属性 （重点）（重点）1.4.2 1.4.2 共价键的断裂方式和有机反应的类型共价键的断裂方式和有机反应的类型(1)(1)键长键长(2)(2)键能键能(3)(3)键角键角(4)(4)键的极性键的极性 和诱导效应和诱导效应(1)(1)断键方式与反应类型断键方式与反应类型(2)(2)均裂均裂 自由基反应自由基反应(3)(3)异裂异裂 离子型反应离子型反应下页退出上页r1dr4r2r3bad:ab键长r1:a原子范氏半径r2:a原子共价半径r3:b原子范氏半径r4:b原子共价半径d=r2+r41.4.1 共价键的属性键长：成键原子的核间距离返回下页退出上页几种碳碳键的键长0.1
12、54nm0.134nm0.120nm返回下页退出上页键角：两个共价键之间的夹角1.4.1 共价键的属性返回下页退出上页键离解能：在气态下将形成共价键的两个原子于标准状态下分开至无限远时所需能量键能：共价键断裂或形成所需要吸收或放出共价键断裂或形成所需要吸收或放出的能量的能量。1.4.1 共价键的属性返回双原子分子的键能等于键的离解能多原子分子的键能等于各键离解能的平均值注意注意下页退出上页H=435.1kJ.mol-1H=443.5kJ.mol-1H=443.5kKJ.mol-1H=338.9kJ.mol-1甲烷甲烷C-H键键能取其平均值为键键能取其平均值为415.2kJ.mol-1多原子分子
13、的键能返回下页退出上页键的极性：由两个电负性不同的原子组成共价键时，由于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价键的正负电荷中心不重合形成极性键。HCl+-电负性大带部份负电荷极性键1.4.1 共价键的属性=q d/Cm,q/C,d/m返回下页退出上页=3.4410-30 Cm=5.1710-30 Cm=0双原子分子中，键的偶极矩就是分子的偶极矩多原子组成的分子，分子的偶极矩是分子中各个键偶极矩的矢量和键的极性和分子的极性返回诱导诱导效效应应（inductive effect）：由于分子内成键原子的电负性不同，引起分子中电子云密度由于分子内成键原子的电
14、负性不同，引起分子中电子云密度分布不均匀，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，分布不均匀，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应。子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应。诱导效应特点诱导效应特点：1.由电负性不同引起；由电负性不同引起；2.不存在极性交替现象不存在极性交替现象 3.沿原子链传递，随着传递距离增加而迅速减弱沿原子链传递，随着传递距离增加而迅速减弱CH3CH2CH2CH2Cl +-表示电子云密度偏移，因为移动微小，所以用表示电子云密度偏移，因为移动微小，所以用 表示。表示。1.4.2 共价键的断裂方式均裂自由基反应自由基反应异裂离子型反应离子型反应有机反应的活性中间体：自由基、碳正离子、碳负离子等下页退出上页1.5 有机化合物的分类开链化合物(脂肪族)碳环化合物杂环化合物脂环族芳香族按碳链分类返回下页退出上页按官能分类烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物等1.5 有机化合物的分类返回 退出上页下页退出上页