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1、第第3 3节烃的含氧衍生物节烃的含氧衍生物2021/8/11 星期三1-2-考纲要求:1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。2.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。3.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。2021/8/11 星期三2-3-基础梳理考点突破考点一醇与酚1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为2021/8/11 星期三3-4-基础梳理
2、考点突破2021/8/11 星期三4-5-基础梳理考点突破2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1gcm-3。(3)沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65 时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。2021/8/11 星期三5-6-基础梳理考点突
3、破4.醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例):2021/8/11 星期三6-7-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三7-8-基础梳理考点突破(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质:苯基对羟基的影响:由于苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,使苯酚比乙醇分子中的羟基上的氢原子更易电离,因而苯酚呈弱酸性。电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:2021/8/11 星期三8-9-基础梳理考点突破羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子,使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼
4、,更容易被取代。苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为:显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。2021/8/11 星期三9-10-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三10-11-基础梳理考点突破(1)其中属于脂肪醇的是,属于芳香醇的是,属于酚类的是。(2)其中物质的水溶液显酸性的是。(3)其中互为同分异构体的是。(4)其中可以发生氧化反应生成醛的是,可以发生消去反应的是。(5)物质能发生反应的类型有取代反应,氧化反应,消去反应,加成反应。2021/8/11 星期三11-12-基础梳理考点突破1.注意反应条件在复习乙醇的化学反应类型时,一定要注意反应
5、条件:(1)氧化反应:燃烧时生成CO2、H2O;遇酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液生成CH3COOH;铜或银作催化剂时被氧气氧化生成CH3CHO。(2)在浓硫酸作催化剂时:140时发生分子间脱水的取代反应生成醚,170时发生分子内脱水的消去反应生成烯烃,与醋酸混合加热发生酯化反应生成酯。2021/8/11 星期三12-13-基础梳理考点突破2.注意断键、成键位置在复习醇的化学反应类型时,一定要分析各反应的断键、成键位置,只有分析透各反应的断键、成键位置才能真正理解有机反应并能准确判断有机反应所属反应类型及醇的一些化学性质。(1)醇的催化氧化反应:由醇的催化氧化反应时断键成键的位置可知醇的催化氧化
6、反应的情况跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关:2021/8/11 星期三13-14-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三14-15-基础梳理考点突破(2)醇的消去规律:醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:2021/8/11 星期三15-16-基础梳理考点突破例1四种同类有机物A、B、C、D,它们的分子式均为C4H10O。已知A可被氧化为E,B可被氧化成F,C除可燃烧之外难以被氧化,A和C分别脱水后得到同一种不饱和烃,E和F都可发生银镜反应。(1)D的名称为,B的结构简式为。(2)写
7、出下列反应的化学方程式:(注明反应条件)AE:C分子内脱水:答案解析解析关闭 答案解析关闭2021/8/11 星期三16-17-基础梳理考点突破例2A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能与金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A:,B:。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:(3)写出A与金属钠反应的化学方程式:与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为。2021/8/11 星期三17-18-基础梳理考点突破2021
8、/8/11 星期三18-19-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三19-20-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三20-21-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三21-22-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三22-23-基础梳理考点突破跟踪训练1.四种有机化合物的结构简式如下,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是()A.属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C.1mol最多能与3molBr2发生反应D.属于醇类,可以发生消去反应 答案解析解析关闭物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,A项
9、错误;物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;物质可以看作酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据物质的结构简式可知1mol最多能与2molBr2发生反应,C项错误;物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子,所以物质可以发生消去反应,D项正确。答案解析关闭D2021/8/11 星期三23-24-基础梳理考点突破2.二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH,下列有关二甘醇的叙述正确的是()A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式CnH2nO3 答案解析解
10、析关闭二甘醇含有醇羟基,能发生取代反应和消去反应,又根据“相似相溶”原理,它能溶于水和乙醇,分子中无不饱和键,所以其分子通式为CnH2n+2O3,故选B。答案解析关闭B2021/8/11 星期三24-25-基础梳理考点突破3.(2015海南化学,13)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称是。(3)由乙醇生成C的反应类型为。(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是。(5)由乙醇生成F的化学方程式为。答案解析解析关闭 答案解析关闭2021/8/11 星期三25-26-基础梳理考点突破考点二醛1.定义烃基与醛基相连
11、而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。2.甲醛、乙醛2021/8/11 星期三26-27-基础梳理考点突破3.醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:2021/8/11 星期三27-28-基础梳理考点突破自主巩固判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜或银氨溶液)氧化,具有强还原性,所以不能发生还原反应()(2)醛基的结构简式可以写成CHO,也可以写成COH()(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(4)乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分离()(5)为检验稀硫酸作催化剂使淀粉水解后的
12、产物是否含有葡萄糖,可直接向水解后的产物加入银氨溶液,然后水浴加热()2021/8/11 星期三28-29-基础梳理考点突破醛的结构与性质醛是有机合成的中间体,可被还原为醇,也可被氧化为羧酸,在有机合成中有重要地位,复习时应注意以下几个问题:1.只要含有醛基的物质均能发生银镜反应,如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。所以在书写同分异构体时要注意,能发生银镜反应的除醛类外,也可能为甲酸、甲酸某酯等。2.注意量的关系:1molCHO消耗2molCu(OH)2或2molAg(NH3)2OH生成1molCu2O或2molAg;1mol甲醛(HCHO)反应生成2molCu2O或4molAg。3
13、.注意反应条件:醛基与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应均在碱性条件下,且均需要加热。4.醛能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化,也能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化。2021/8/11 星期三29-30-基础梳理考点突破例3(2014重庆理综,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是()A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2 答案解析解析关闭 答案解析关闭2021/8/11 星期三30-31-基础梳理考点突破跟踪训练1.(20
14、14大纲全国,12)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()答案解析解析关闭遇氯化铁溶液显特征颜色,说明该物质含有酚羟基,能发生银镜反应,说明该物质中含有醛基,B中无酚羟基,C中无醛基,D的分子式为C8H6O3,B、C、D三项错误,A正确。答案解析关闭A2021/8/11 星期三31-32-基础梳理考点突破2.有机物CH3CHCHCH2CHO加入某试剂在一定条件下生成CH3CHCHCH2COOH,可加入下列试剂中的。a.酸性高锰酸钾溶液b.银氨溶液c.溴水d.新制的氢氧化铜 答案解析解析关闭碳碳双键、
15、醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,碳碳双键能与溴水发生加成反应;银氨溶液、新制的氢氧化铜都是弱氧化剂,只能氧化醛基。答案解析关闭bd2021/8/11 星期三32-33-基础梳理考点突破考点三羧酸、酯1.羧酸(1)定义:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n+1COOH。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构:2021/8/11 星期三33-34-基础梳理考点突破(3)化学性质:酸的通性:RCOOH电离方程式为:酯化反应:CH3COOH和发生酯化反应的化学方程式为:2021/8/11 星期三34-35-基础梳理考点突破2.酯(1)定义:羧酸分子中
16、的OH被OR取代后的产物,简写为RCOOR,官能团为(2)酯的物理性质:2021/8/11 星期三35-36-基础梳理考点突破(3)酯的化学性质水解反应:CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:2021/8/11 星期三36-37-基础梳理考点突破自主巩固(1)易溶于水的有。(2)物质的水溶液显酸性的是。(3)能与钠反应的有,反应的快慢顺序是。(4)能与氢氧化钠反应的是,能与碳酸氢钠溶液反应的是。(5)实验室制备物质需要用到的试剂有乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液。(6)物质能发生反应的类型有氧化反应,还原反应,加成反应。2021/8/11 星期三
17、37-38-基础梳理考点突破醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较2021/8/11 星期三38-39-基础梳理考点突破例4有机物A的结构简式为,下列说法正确的是()A.同温同压下,等物质的量的A分别与过量Na、NaHCO3反应生成的气体体积相同B.1molA与过量的氢氧化钠溶液反应最多消耗3molNaOHC.1molA与足量浓溴水反应,最多消耗2molBr2D.A能发生消去反应 答案解析解析关闭 答案解析关闭2021/8/11 星期三39-40-基础梳理考点突破例5(2015福建理综,32节选)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如下图所示。下列关于M的说法正确的是(填序号)
18、。a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇 答案解析解析关闭M分子中含有苯环为芳香族化合物,a项正确;M分子中没有酚羟基,b项错误;M分子中有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,c项正确;M分子中有三个酯基,1molM水解可以生成3mol醇,d项错误。答案解析关闭ac2021/8/11 星期三40-41-基础梳理考点突破方法技巧:分析此类题时,首先分析结构中含有的官能团,然后依据各官能团的性质进行分析,同时还要从两个角度进行记忆:(1)反应类型:凡是含不饱和键(酯基、羧基除外)、苯环的物质均可以与氢气在一定条件(催化剂、加
19、热、加压)下发生加成反应。能发生取代反应的有:烷烃基(Cl2光照)、苯环(卤代、硝化)、卤代烃(水解)、醇(卤代、酯化)、酚(卤代)、羧酸(酯化)、酯(水解)等。2021/8/11 星期三41-42-基础梳理考点突破凡是含有OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。凡是含有CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应。含有OH(如醇、酚类)一般都能与含有COOH的物质发生酯化反应。2021/8/11 星期三42-43-基础梳理考点突破跟踪训练1.(2015重庆理综,5)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪
20、色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体 答案解析解析关闭X与溴水发生取代反应,Y与溴水发生加成反应,二者均可使溴水褪色,A项正确;酚羟基不能与NaHCO3反应放出CO2,B项错误;Y中含有苯环,既可以发生取代反应,也可以发生加成反应,C项正确;Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应,X中含有酚羟基可以与HCHO发生缩聚反应,D项正确。答案解析关闭B2021/8/11 星期三43-44-基础梳理考点突破2.(2015北京房山二模)己烯雌酚的结构简式如下图所示,下列有关叙述中不正确的是()A.与NaOH反应可生成
21、化学式为C18H20O2Na2的化合物B.聚己烯雌酚含有顺式和反式两种结构C.1mol己烯雌酚最多可与7molH2发生加成反应D.己烯雌酚与足量的溴水反应最多可消耗5mol的Br2 答案解析解析关闭A选项,分子中含有2个酚羟基,正确;B选项,聚己烯雌酚中不含碳碳双键,所以无顺反异构,错误;C选项,苯环和碳碳双键均能和氢气发生加成反应,正确;D选项,一个苯环上有2个邻位氢原子可被Br取代,含有一个碳碳双键可与溴发生加成反应,正确。答案解析关闭B2021/8/11 星期三44-45-基础梳理考点突破3.(2014浙江理综,10)下列说法正确的是()A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B
22、.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别 答案解析解析关闭 答案解析关闭2021/8/11 星期三45-46-基础梳理考点突破考点四烃的衍生物转化关系及反应类型1.有机反应类型的定义及特点(1)取代反应:定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。特点:有上有下。2021/8/11 星期三46-47-基础梳理考点突破202
23、1/8/11 星期三47-48-基础梳理考点突破(2)加成反应:定义:有机物分子里不饱和原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。特点:只上不下。2021/8/11 星期三48-49-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三49-50-基础梳理考点突破(4)氧化反应和还原反应:氧化反应:有机化学中的氧化反应为加氧或去氢的反应;还原反应:有机化学中的还原反应为加氢或去氧的反应;实例:与氢气发生的加成反应都是还原反应,注意与H2O、HX发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有:2021/8/11 星期三50-51-基础梳理考点突破自主巩固写出上述反应的反应类型:是取代
24、反应;是消去反应;是加成反应;是消去反应。2021/8/11 星期三51-52-基础梳理考点突破有机反应类型的推断方法1.由官能团的转化推测反应类型官能团结构决定了有机物的性质,故根据官能团互变就可推知反应类型。2021/8/11 星期三52-53-基础梳理考点突破2.由反应条件推测反应类型条件不同,反应类型也可能变化,所以还要结合条件来推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:(1)与NaOH水溶液发生的反应有:卤代烃的水解,酯的水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。(2)以浓硫酸作条件的反应有:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应。(3)以稀硫酸作条件的反应有:酯的水解、糖类的
25、水解、蛋白质的水解。(4)FeX3作催化剂反应一般是苯环的卤代。(5)光照条件下烷烃及苯环侧链烃基发生卤代反应。2021/8/11 星期三53-54-基础梳理考点突破例6异丁烷()在常温常压下为无色可燃性气体,微溶于水,可溶于乙醇、乙醚等。主要存在于天然气、炼厂气和裂解气中,经物理分离而获得,亦可由正丁烷经异构化制得。它主要用于与异丁烯反应制异辛烷,作为汽油辛烷值的改进剂,也可用作冷冻剂。2021/8/11 星期三54-55-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三55-56-基础梳理考点突破2021/8/11 星期三56-57-基础梳理考点突破(1)写出c、d、e所代表的试剂或反应条件:c
26、.;d.;e.。(2)在反应中,属于加成反应的有;属于取代反应的有。写出反应的化学方程式:2021/8/11 星期三57-58-基础梳理考点突破方法技巧:分析化学反应类型时,一定要抓住有机反应的断键成键位置,依据有机反应基本反应类型的特点进行推断。2021/8/11 星期三58-59-基础梳理考点突破跟踪训练(2015甘肃兰州模拟,节选)某种医药中间体的结构简式为,常用于制备抗凝血药,可通过下列流程合成:2021/8/11 星期三59-60-基础梳理考点突破已知:A能发生银镜反应;F变成G相当于从F分子中去掉1个X分子。请回答:(1)化合物X的结构简式为.(2)写出下列过程的反应类型:BC是,DE是,C+EF是。(3)下列关于G的说法正确的是。a.能与溴水反应b.能与氢氧化钠溶液反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.能与FeCl3溶液反应显紫色2021/8/11 星期三60