高考化学状元之路系列 19 来自石油和煤的两种基本化工原料复习课件 新人教.ppt

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1、 轻松学教材轻松学教材qing song xue jiao cai2021/8/11 星期三12021/8/11 星期三22021/8/11 星期三3用途:重要的15化工原料,16乙烯的产量可以衡量一个国家的石油化工水平乙烯也是17植物生长的调节剂2021/8/11 星期三4二二 苯的结构苯的结构 性质及用途性质及用途苯苯JB(结构结构:分子式分子式:18C6H6,分子中六个碳原子间化分子中六个碳原子间化学键完全相同学键完全相同,是一种介于是一种介于19单键单键和和20双键双键之间的独特的键之间的独特的键;分子中所有的原子都在同一分子中所有的原子都在同一个平面上个平面上,构成构成21平面正六边

2、形平面正六边形结构结构物理性质物理性质:22无无色色,有有23特殊特殊气味的气味的24液液体体,有有25毒毒,密度比水密度比水26小小,不溶于不溶于27水水,28易易挥发挥发化学性质化学性质JB(氧化反应氧化反应(与高锰酸钾溶液与高锰酸钾溶液29不不反应反应)燃烧燃烧:302C6H6+15O2点燃点燃_12CO2+6H2O2021/8/11 星期三52021/8/11 星期三6用途用途:重要的化工原料重要的化工原料,广泛用于生产合成橡胶广泛用于生产合成橡胶 合成合成纤维纤维 塑料塑料 农药农药 染料和香料染料和香料;也用做有机溶剂也用做有机溶剂体验热身体验热身ti yan re shen1.由

3、乙烯推测丙烯的结构或性质由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是正确的是()A.分子中三个碳原子在同一直线上分子中三个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上C.与与HCl加成只生成一种产物加成只生成一种产物D.能发生加聚反应能发生加聚反应答案答案:D2021/8/11 星期三7个碳原子不在同一条直线上个碳原子不在同一条直线上 由于甲基中四个原子不在同一由于甲基中四个原子不在同一平面上平面上,所以所以CH2FY=,*2CHCH3分子中不可能所有原子都分子中不可能所有原子都在同一平面上在同一平面上 丙烯与丙烯与HCl加成可得加成可得 烯相似都能发生加聚反应烯相似

4、都能发生加聚反应 2021/8/11 星期三82.将溴水分别与酒精将溴水分别与酒精 己烯己烯 苯和四氯化碳混合苯和四氯化碳混合,充分振荡后静充分振荡后静置置,下列现象与所加试剂不相吻合的是下列现象与所加试剂不相吻合的是()2021/8/11 星期三92021/8/11 星期三102021/8/11 星期三11答案答案:A解析解析:苯和四氯化碳都能将苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来从溴水中萃取出来,Br2溶解在溶解在其中显橙色其中显橙色,苯的密度比水小苯的密度比水小,故分层后上层为有色层故分层后上层为有色层,四氯四氯化碳的密度比水大化碳的密度比水大,故分层后下层为有色层故分层后下层为有色

5、层 己烯能与己烯能与Br2发发生加成生加成 反应而使溴水褪色反应而使溴水褪色,加成产物因与水不互溶而分层加成产物因与水不互溶而分层 酒精与水酒精与水互溶互溶,不能从溴水中萃取出不能从溴水中萃取出Br2 2021/8/11 星期三123.(2009南安模拟南安模拟)下列现象因为发生加成反应而发生的是下列现象因为发生加成反应而发生的是()A.乙烯使酸性乙烯使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B.苯通入溴水中苯通入溴水中,振荡后水层接近无色振荡后水层接近无色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与氯气混合甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失光照一段时间后黄绿色消失答案答案:

6、C解析解析:A项是因为乙烯被酸性项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化;B项是因为苯萃取了溴水中项是因为苯萃取了溴水中的的Br2;D项是因为甲烷和项是因为甲烷和Cl2发生取代反应而生成无色物质发生取代反应而生成无色物质;只有只有C项是项是因为乙烯和因为乙烯和Br2发生了加成反应而褪色发生了加成反应而褪色 2021/8/11 星期三134.某同学要以某同学要以“研究苯分子的结构研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动为题目做一次探究活动,下面是其探究活动的记录下面是其探究活动的记录,请补全所缺内容请补全所缺内容(1)理论推测理论推测:该同学根据苯的凯库勒式推测苯分子中有两种该同学根据苯的凯库

7、勒式推测苯分子中有两种不同的碳碳键不同的碳碳键,即键和键即键和键,因此它可以使紫色的褪色因此它可以使紫色的褪色(2)实验验证实验验证:该同学取少量的上述溶液加入试管中该同学取少量的上述溶液加入试管中,然后加入然后加入苯苯,充分振荡充分振荡,发现发现_(3)查阅资料查阅资料:经查阅有关资料经查阅有关资料,发现苯分子中碳碳原子之间的发现苯分子中碳碳原子之间的键键,是一种是一种_特殊的键特殊的键,所以既能发所以既能发生反应生反应,又能发生反应又能发生反应 2021/8/11 星期三14(2)溶液分层溶液分层,溶液紫色不褪溶液紫色不褪(3)相同相同 介于碳碳单键和碳碳双键之间的介于碳碳单键和碳碳双键之

8、间的 加成加成 取代取代解析解析:碳碳双键能够使高锰酸钾酸性溶液褪色碳碳双键能够使高锰酸钾酸性溶液褪色,而苯中的碳碳而苯中的碳碳不饱和键则不能使高锰酸钾酸性溶液褪色不饱和键则不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 2021/8/11 星期三155.用下面所示的用下面所示的A B C三种装置都可以制取溴苯三种装置都可以制取溴苯,请仔细分析请仔细分析三套装置三套装置,然后回答下列问题然后回答下列问题:2021/8/11 星期三16(1)写出三个装置中都发生的反应的化学方程式写出三个装置中都发生的反应的化学方程式_ _;写出写出B的试管中还发生的反应的化学方程式的试管中还发生的反应的化学方程式_(2)装置装置A

9、 C中长导管的作用是中长导管的作用是_(3)B C装置已连接好装置已连接好,并进行了气密性检验并进行了气密性检验,也装入了合适的药品也装入了合适的药品,接下来接下来要使反应开始要使反应开始,对对B应进行的操作是应进行的操作是_,对对C应应进行的操作是进行的操作是_(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾中存在加装药品和及时密封的矛盾,因而在实验中易造成的不良后果因而在实验中易造成的不良后果是是_ 2021/8/11 星期三17(5)B中采用了双球吸收管中采用了双球吸收管,其作用是其作用是_;反应后双球管中可能出现的现象是反应后双球管中可能出现的现象是_;双球管内液体不能太多双球管内液体不能太多,

10、原因是原因是_(6)B装置也存在两个明显的缺点装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正使实验的效果不好或不能正常进行常进行 这两个缺点是这两个缺点是_ _ 2021/8/11 星期三18(2)导气导气(导出导出HBr)兼冷凝兼冷凝(冷凝苯和溴蒸气冷凝苯和溴蒸气)(3)打开分液漏斗上端塞子打开分液漏斗上端塞子,旋转分液漏斗活塞旋转分液漏斗活塞,使使Br2和苯的混和苯的混合液滴到铁粉上合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉沿导管倒入溴和苯组托起软橡胶袋使铁粉沿导管倒入溴和苯组成的混合液中成的混合液中2021/8/11 星期三19(4)Br2和苯的蒸气逸出和苯的蒸气逸出,污染环境污染环境(5)

11、吸吸收收反反应应中中随随HBr气气体体逸逸出出的的Br2和和苯苯蒸蒸气气 CCl4由由无无色色变变橙色橙色 被气体压入试管中被气体压入试管中(4)Br2和苯的蒸气逸出和苯的蒸气逸出,污染环境污染环境(5)吸吸收收反反应应中中随随HBr气气体体逸逸出出的的Br2和和苯苯蒸蒸气气 CCl4由由无无色色变变橙色橙色 被气体压入试管中被气体压入试管中(6)随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利原料利用率低用率低 由于导管插入由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸溶液中而产生倒吸2021/8/11 星期三20解析解析:在在FeBr3的作用下的作用下

12、,苯与液溴发生取代反应苯与液溴发生取代反应,生成溴苯和生成溴苯和HBr;HBr可用可用AgNO3和和HNO3的混合溶液来鉴定的混合溶液来鉴定;由于反应由于反应放热放热,溴溴 苯沸点低苯沸点低,易挥发易挥发,所以应该有冷凝装置所以应该有冷凝装置;由于由于Br2(g)苯苯(g)逸入空气会造成环境污染逸入空气会造成环境污染,所以应该有尾气吸所以应该有尾气吸收装置收装置 2021/8/11 星期三21重点探究重点探究一一 有机物分子的空间结构有机物分子的空间结构特点特点:5个原子不共平面个原子不共平面,最多最多3个原子个原子共平面共平面 2021/8/11 星期三222.CH2FY=,1CH2:平面形

13、平面形特点特点:6个原子共平面个原子共平面 2021/8/11 星期三23特点:特点:4个原子共个原子共线线。2021/8/11 星期三24特点:所有原子共平面。特点:所有原子共平面。解解决决此此类类问问题题时时可可以以将将复复杂杂的的分分子子拆拆解解成成我我们们熟熟悉悉的的这这四四种种分子的空分子的空间间构型构型,并利用几何原理加以重并利用几何原理加以重组组、整合整合。【例例1】已知已知CC键可以绕键轴自由旋转键可以绕键轴自由旋转,结结构构简简式式为为 下列下列说说法中正确的是法中正确的是()2021/8/11 星期三25A.分子中至少有分子中至少有9个碳原子个碳原子处处于同一平面上于同一平

14、面上B.分子中至少有分子中至少有11个碳原子个碳原子处处于同一平面上于同一平面上C.分子中至少有分子中至少有16个碳原子个碳原子处处于同一平面上于同一平面上D.该烃该烃属于苯的同系物属于苯的同系物解解析析:在在苯苯分分子子中中的的12个个原原子子,一一定定共共平平面面,此此分分子子中中两两个个苯苯环环以以单单键键相相连连,单单键键可可以以旋旋转转,所所以以两两个个苯苯环环不不一一定定共共面面,但但苯苯环环中中对对角角线线上上的的4个个原原子子应应在在一一条条直直线线上上,因因此此该该分分子子中中至至少少有有11个个碳碳原原子子处处于于同同一一平平面面上上,B正正确确;该该烃烃分分子子结结构构中

15、中有有2个个苯苯环环、不不属属于于苯苯的的同同系系物物,D不正确。不正确。答案:答案:B2021/8/11 星期三26【方法归纳方法归纳】1.几种简单分子的空间构型几种简单分子的空间构型 体中心,分子中的体中心,分子中的5个原子中没有任何个原子中没有任何4个原子处于同一平个原子处于同一平面面内内。其中任意三个原子在同一平面内其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同任意两个原子在同一直线上一直线上。2021/8/11 星期三27平面形平面形结结构构,分子中的分子中的6个原子个原子处处于同一平面内于同一平面内,键角都约键角都约为为120。2021/8/11 星期三28(3)乙炔乙炔,直线形结

16、构,分子中的,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。同一直个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。线上的原子当然也处于同一平面内。平面形平面形结结构构,分子中的分子中的12个原子都个原子都处处于同一平面内于同一平面内。2021/8/11 星期三292.注意注意(1)以上以上4种分子中的种分子中的H原子如果被其他原子原子如果被其他原子(如如C、O、N、Cl等等)所取代所取代,则取代后的分子构型基本不变则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋共价双键和共价三键则不能旋转转。2021/8/11 星期三30类比迁移

17、类比迁移原子共原子共处处于同一平面于同一平面()A.6B.8C.10D.14答案:答案:C解析:解析:由乙烯、乙炔结构可推出该物质分子的空间构型由乙烯、乙炔结构可推出该物质分子的空间构型为:为:2021/8/11 星期三312021/8/11 星期三32重点探究重点探究zhong dian tan jiu 二、取代反应、加成反应、加聚反应的比较二、取代反应、加成反应、加聚反应的比较名称名称比比较较取代反取代反应应加成反加成反应应加聚反加聚反应应定定义义有机物分子里有机物分子里的某些原子或的某些原子或原子原子团团被其他被其他原子或原子原子或原子团团所替代的反所替代的反应应有机物分子中双有机物分子

18、中双键键(或三或三键键)两端的碳原两端的碳原子与其他原子或原子子与其他原子或原子团团直接直接结结合生成新的合生成新的化合物的反化合物的反应应由不由不饱饱和的相和的相对对分子分子质质量小的化合物分子量小的化合物分子结结合成相合成相对对分子分子质质量量大的化合物分子的反大的化合物分子的反应应2021/8/11 星期三33续续表表名称名称比比较较取代反取代反应应加成反加成反应应加聚反加聚反应应反应前后反应前后分子数目分子数目一般相等一般相等减少减少减少减少反反应应特点特点可可发发生分步取生分步取代反代反应应有有时时只有一种加只有一种加成方式成方式,有有时时有有多种加成方式多种加成方式反反应应一般一般

19、单单方向方向进进行行,不可逆不可逆2021/8/11 星期三34【例例2】美丽的美丽的“水立方水立方”(Water Cube)是是2008年北京奥运会年北京奥运会的国家游泳中心的国家游泳中心,设计灵感来自于有机细胞的天然图案以及,设计灵感来自于有机细胞的天然图案以及肥皂泡的形成。肥皂泡的形成。在这个中心的蓝色气泡墙之内在这个中心的蓝色气泡墙之内,钢结构的基钢结构的基本单位是一个由本单位是一个由12个正五边形和个正五边形和2个正六边形所组成的几何个正六边形所组成的几何细胞细胞。覆盖这个框架的是半透明的气泡覆盖这个框架的是半透明的气泡,称为称为ETFE膜膜(乙烯乙烯四氟乙烯共聚物四氟乙烯共聚物),

20、它能为场馆内带来更多的自然光它能为场馆内带来更多的自然光。根据根据以上信息以上信息,下列说法不正确的是下列说法不正确的是()2021/8/11 星期三35A.若若设设想将一个想将一个结结构构单单元元钢钢棍棍焊焊成足球形状成足球形状“碳碳笼笼”,它与它与C24形状相似形状相似B.若若设设想将一个想将一个结结构构单单元元钢钢棍棍焊焊成足球形状成足球形状“碳碳笼笼”,需钢棍需钢棍(相当于键相当于键)36根根C.ETFE的单体为的单体为CF2=CF2、CH2=CH2D.ETFE在空气中易被氧气氧化在空气中易被氧气氧化解析:解析:钢结构的基本单位是钢结构的基本单位是12个正五边形和个正五边形和2个正六边

21、个正六边形所组成的几何细胞,看成形所组成的几何细胞,看成“碳笼碳笼”,则所占有的碳原,则所占有的碳原子数为子数为5 126 224,A正确。在正确。在C24中,中,CC键数目为键数目为32436,B正确。正确。ETFE的单体为的单体为CF2=CF2、CH2=CH2,ETFE中不含中不含C=C,不易,不易被空气氧化。被空气氧化。答案:答案:D2021/8/11 星期三36解析:解析:钢结构的基本单位是钢结构的基本单位是12个正五个正五边边形和形和2个正六个正六边边形所形所组组成的几何成的几何细细胞,看成胞,看成“碳笼碳笼”,则所占有的碳原子数为,则所占有的碳原子数为5 126 224,A正确。在

22、正确。在C24中,中,CC键数目为键数目为3 2436,B正确。正确。ETFE的单体为的单体为CF2=CF2、CH2=CH2,ETFE中不含中不含C=C,不易被空气氧化。,不易被空气氧化。答案:答案:D2021/8/11 星期三37【方法归纳方法归纳】国家游泳中心是国家游泳中心是2008年北京奥运会标志性年北京奥运会标志性建筑物之一,也是北京市政府指定的唯一一个由港澳台侨建筑物之一,也是北京市政府指定的唯一一个由港澳台侨胞捐资建设的标志性奥运场馆。奥运会期间,国家旅游中胞捐资建设的标志性奥运场馆。奥运会期间,国家旅游中心承担了游泳、跳水、花样游泳、水球等比赛。奥运会后心承担了游泳、跳水、花样游

23、泳、水球等比赛。奥运会后成为了一个多功能的大型水上运动中心,为公众提供水上成为了一个多功能的大型水上运动中心,为公众提供水上娱乐、运动、休闲、健身等服务。其结构特点是:外墙体娱乐、运动、休闲、健身等服务。其结构特点是:外墙体和层面围护结构采用新型钢膜结构体系,该钢膜结构体系和层面围护结构采用新型钢膜结构体系,该钢膜结构体系由一系列类似于细胞、水晶体的钢网架单元和由一系列类似于细胞、水晶体的钢网架单元和ETFE(乙烯乙烯四氟乙烯共聚物四氟乙烯共聚物)充气薄膜共同组成。充气薄膜共同组成。2021/8/11 星期三38类比迁移类比迁移 2.(2007广东理科基础广东理科基础)下列关于有机化合物的下列

24、关于有机化合物的说说法正确的法正确的是是()A.乙烯和苯都存在碳碳双键乙烯和苯都存在碳碳双键B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应甲烷和乙烯都可以与氯气反应C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以与氢气发生加成反应乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成苯不能与氢气加成答案:答案:B2021/8/11 星期三39解析:解析:根据相应烃的化学性质判断,注意性质的不同源于结根据相应烃的化学性质判断,注意性质的不同源于结构的不同。选项构的不同。选项A,乙烯分子中含有碳碳双键,苯中不含,乙烯分子中含有碳碳双键,苯中不含碳碳双键,苯分子中的碳碳键是介于单双键之间的一种特碳碳双键,苯分

25、子中的碳碳键是介于单双键之间的一种特殊的键,错误。选项殊的键,错误。选项B,甲烷和乙烯都可与,甲烷和乙烯都可与Cl2反应,前者反应,前者为取代反应,后者为加成反应,正确。选项为取代反应,后者为加成反应,正确。选项C,苯与甲烷,苯与甲烷均不能被均不能被KMnO4氧化,它们的性质较稳定,错误。选项氧化,它们的性质较稳定,错误。选项D,苯能与,苯能与H2发生加成反应生成环己烷,错误。发生加成反应生成环己烷,错误。2021/8/11 星期三40难点探究难点探究烃燃烧的规律烃燃烧的规律1.烃完全燃烧前后气体体积的变化烃完全燃烧前后气体体积的变化CxHy(x )O2 xCO2 H2O(1)燃燃烧烧后温度高

26、于后温度高于100 时时,水为气态:,水为气态:VV后后V前前1y4,V0,体积不变体积不变。y4,V0,体积增大体积增大。y4时时,V0,体积减小体积减小。2021/8/11 星期三41(2)燃燃烧烧后温度低于后温度低于100,水,水为为液液态态:VV前前V后后1,体体积总积总是减小是减小。(3)无无论论水水为为气气态态,还还是是液液态态,燃燃烧烧前前后后气气体体体体积积的的变变化化都都只只与与烃烃分分子子中中的的氢氢原原子子数数有有关关,而而与与烃烃分分子子中中的的碳碳原原子子数数无无关关。2.烃类烃类完全燃完全燃烧时烧时所耗氧气量的所耗氧气量的规规律律完全燃完全燃烧时烧时的通式:的通式:

27、CxHy(x )O2 xCO2 H2O2021/8/11 星期三42(1)相相同同条条件件下下等等物物质质的的量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧时时,(x )值值越越大大,耗耗O2量越多量越多。(2)质质量量相相同同的的有有机机物物,其其氢氢的的质质量量分分数数(或或值值 )越越大大,则则耗耗O2量越多量越多。(3)1 mol有机物每增加一个有机物每增加一个CH2,耗耗O2量多量多1.5 mol。(4)1 mol含含相相同同碳碳原原子子数数的的烷烷烃烃、烯烯烃烃、炔炔烃烃,耗耗O2量量依依次次减少减少0.5 mol。(5)质质量量相相同同的的烃烃CxHy,越越大大,则则生生成成的的CO2越越多多;若

28、若两两种种烃烃的的 相等相等,质质量相同量相同,则则生成的生成的CO2和和H2O均相等。均相等。2021/8/11 星期三433.碳碳的的质质量量分分数数w(C)相相同同的的有有机机物物(最最简简式式可可以以相相同同也也可可以以不不同同),只只要要总总质质量一定量一定,以任意比混合以任意比混合,完全燃完全燃烧烧后后产产生的生的CO2的量的量总总是一个定是一个定值值。4.不不同同的的有有机机物物完完全全燃燃烧烧时时,若若生生成成的的CO2和和H2O的的物物质质的的量量之之比比相相同同,则则它它们们分子中分子中C原子与原子与H原子的原子个数比也相同原子的原子个数比也相同。5.含碳量高低与燃含碳量高

29、低与燃烧现烧现象的关系象的关系含含碳碳量量越越高高,燃燃烧烧现现象象越越明明显显,表表现现在在火火焰焰越越明明亮亮,黑黑烟烟越越浓浓,如如C2H2(92.3%)、C6H6(92.3%)、C7H8(91%)燃燃烧烧时时火火焰焰明明亮亮,伴伴随随大大量量浓浓烟烟;而而含含碳碳量量越越低低,燃燃烧烧现现象象越越不不明明显显,往往往往火火焰焰不不明明亮亮,无无黑黑烟烟,如如CH4(75%)就就是是如如此此;对对于于C2H4及及其其他他单单烯烯烃烃(均均为为85.7%),燃燃烧烧时时火焰火焰较较明亮明亮,并有少量黑烟并有少量黑烟。2021/8/11 星期三44【例例3】100 时时,两两种种烃烃蒸蒸气气

30、组组成成的的混混合合气气体体完完全全燃燃烧烧后后所所得得CO2和和H2O的的物物质质的的量量随随混混合合烃烃的的总总物物质质的的量量变变化化如如图图所示所示。则则下列下列对该对该混合混合烃组烃组成的判断正确的是成的判断正确的是()A.一定含有甲一定含有甲烷烷B.一定含有乙一定含有乙烯烯C.一定含有苯一定含有苯D.一定不含乙一定不含乙烯烯2021/8/11 星期三45解解析析:首首先先根根据据图图像像数数据据分分析析求求出出混混合合烃烃的的平平均均分分子子组组成成,然后依据平均组成规律,判断混合烃的组成。然后依据平均组成规律,判断混合烃的组成。由由图图像像中中的的线线性性关关系系,选选取取混混合

31、合烃烃的的总总物物质质的的量量为为1 mol作作研研究究,生生成成的的CO2和和H2O的的物物质质的的量量分分别别为为1.6 mol和和2 mol,故故其其平平均均分分子子组组成成为为C1.6H4,由由于于碳碳原原子子数数小小于于1.6的的烃烃只只有有甲甲烷烷一一种种,因因此此一一定定含含有有甲甲烷烷。CH4分分子子中中含含4个个氢氢原原子子,故故另另一一种种分分子子中中一一定定含含4个个氢氢原原子子,且且其其碳碳原原子子数数大大于于1.6,故可能是乙烯,一定不含有苯。,故可能是乙烯,一定不含有苯。答案:答案:A 2021/8/11 星期三46【方法归纳方法归纳】一方面要根据图像准确判断出其平

32、均组成一方面要根据图像准确判断出其平均组成,另另一方面判断出平均组成后确定分子中有一方面判断出平均组成后确定分子中有4个氢原子个氢原子 这种题型这种题型,应用平均分子组成可以判断其中特殊的成分应用平均分子组成可以判断其中特殊的成分,如本题中碳原子如本题中碳原子数目小于数目小于1.6的只有甲烷的只有甲烷,则这种物质必定含有则这种物质必定含有,而另外一些成而另外一些成分有些可以直接得到结果分有些可以直接得到结果,但有些可能只能得到一个范围但有些可能只能得到一个范围 类比迁移类比迁移2021/8/11 星期三473.两种气态烃以任意比例混合两种气态烃以任意比例混合,在在105 时时1 L该混合烃与该

33、混合烃与9 L氧气混合氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为所得气体体积仍为10 L 下列各组混合烃中不符合此条件的是下列各组混合烃中不符合此条件的是()A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6C.C2H4 C3H4D.C2H2 C3H6答案答案:BD2021/8/11 星期三48解析解析:设两种气态烃的平均组成为设两种气态烃的平均组成为CxHy,燃烧方程式为燃烧方程式为:因为因为以任意比例混合满足题给条件的是以任意比例混合满足题给条件的是A C,B D不符不符 在在105 时反应前后体积不变时反应前后体积不变,则有则有:2021/8/11 星期三49实验探

34、究实验探究乙烯的实验室制法及性质实验乙烯的实验室制法及性质实验药品药品:浓浓H2SO4 乙醇乙醇 反应原理反应原理:装置类型装置类型:2021/8/11 星期三50操作操作:(1)浓浓H2SO4和和乙乙醇醇混混合合物物的的配配制制:将将浓浓H2SO4小小心心地地加加入入乙乙醇醇中中,边加边搅拌边加边搅拌,浓浓H2SO4和乙醇的体积比为和乙醇的体积比为3 1;(2)要加入沸石要加入沸石(或碎瓷片或碎瓷片);(3)加加热热升升温温要要迅迅速速,要要使使反反应应混混合合物物温温度度迅迅速速超超过过140,达达到到170 左右左右;(4)实验结束时实验结束时,应先撤导气管应先撤导气管,后撤酒精灯后撤酒

35、精灯 注意问题注意问题:1.向向烧烧瓶瓶中中加加入入反反应应物物的的正正确确顺顺序序是是:先先加加乙乙醇醇再再慢慢慢慢注注入入浓浓H2SO4,类似于浓硫酸的稀释类似于浓硫酸的稀释 2021/8/11 星期三512.加热时应迅速升温到加热时应迅速升温到170,因因140 发生副反应发生副反应4.在加热过程中在加热过程中,浓浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色的颜色由无色逐渐变成棕色,甚至甚至变成黑褐色变成黑褐色:3.浓硫酸作用浓硫酸作用:催化剂催化剂 脱水剂脱水剂2021/8/11 星期三52原因是乙醇被氧化原因是乙醇被氧化:所以制取的乙烯所以制取的乙烯中还可能混有中还可能混有CO2 SO2等杂

36、质气体等杂质气体2021/8/11 星期三53【实验设计实验设计】实实验验室室用用浓浓硫硫酸酸和和乙乙醇醇制制取取乙乙烯烯时时,常常会会看看到到烧烧瓶瓶中中液液体体变变黑黑,并并在在制制得得的的乙乙烯烯中中混混有有CO2 SO2等等杂杂质质 某某课课外外小小组组设设计计了如下装置了如下装置,证明乙烯中混有证明乙烯中混有CO2 SO2,并验证乙烯的性质并验证乙烯的性质 2021/8/11 星期三54 回答下列问题回答下列问题:(1)装装置置A是是乙乙烯烯的的发发生生装装置置,图图中中一一处处明明显显的的错错误误是是_,烧烧瓶瓶中中碎碎瓷瓷片片的的作作用是用是_(2)若若要要检检验验A中中所所得得

37、气气体体含含有有SO2,可可将将混混合合气气体体直直接接通通入入 (填填代代号号,下下同同)装装置置;若若要要检检验验A中所得气体含有中所得气体含有CH2=,CH2,可将混可将混合气体先通过合气体先通过B装置装置,然后通入然后通入 装置装置,也可将混合气体干燥后也可将混合气体干燥后,通入通入 装置装置(3)小小明明将将从从A出出来来的的混混合合气气体体依依次次通通过过B E D E,发发现现D前前面面的的石石灰灰水水无无明明显显变变化化,D后后面面的的澄澄 清清 石石 灰灰 水水 变变 混混 浊浊 请请 对对 出出 现现 该该 现现 象象 的的 原原 因因 进进 行行 合合 理理 猜猜 想想:

38、_(4)若若要要一一次次性性将将三三种种气气体体全全部部检检验验出出来来,被被检检验验的的先先后后顺顺序序是是_ _ _ 温度计没有插入液面以下温度计没有插入液面以下防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动(暴沸暴沸)C DG乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2乙烯乙烯 SO2 CO22021/8/11 星期三55走出误区走出误区在有机化合物的结构简式中在有机化合物的结构简式中,碳碳键碳碳键 碳氢键可以省略不写碳氢键可以省略不写,许多同学会误认为其他的碳碳不饱和键也可以不写许多同学会误认为其他的碳碳不饱和键也可以不写 不管是碳碳双键不管是碳碳双键 碳碳三键碳碳三键,还是苯

39、分子中介于单键与双键之还是苯分子中介于单键与双键之间的特殊的碳碳不饱和键间的特殊的碳碳不饱和键,在其结构简式中都必须把不饱和键在其结构简式中都必须把不饱和键表示出来表示出来 误认为加成反应的结果一定是不饱和键变为饱和键误认为加成反应的结果一定是不饱和键变为饱和键 炔烃与氢气炔烃与氢气 溴等发生加成反应时溴等发生加成反应时,生成物与氢气或溴的量有生成物与氢气或溴的量有关关,二者比例为二者比例为1 1时时,产物中仍然含有碳碳双键产物中仍然含有碳碳双键 2021/8/11 星期三56因材施教因材施教一一 判断是否有顺反异构体的方法判断是否有顺反异构体的方法(1)分子中有不能自由旋转的碳碳双键分子中有

40、不能自由旋转的碳碳双键;(2)双键两边的同一碳原子上不能连接相同的基团双键两边的同一碳原子上不能连接相同的基团 如乙烯如乙烯,因因为每个碳原子连有两个氢原子为每个碳原子连有两个氢原子,所以没有顺反异构体所以没有顺反异构体 如果用如果用a b c表示双键碳原子上的原子或原子团表示双键碳原子上的原子或原子团,那么因双键所引起那么因双键所引起的顺反异构可以表示如下的顺反异构可以表示如下:其中前两种为顺式其中前两种为顺式,后两种为反式后两种为反式 2021/8/11 星期三572021/8/11 星期三58二二 烃与化石燃料烃与化石燃料对对石石油油 煤煤进进行行炼炼制制或或综综合合利利用用,可可以以得

41、得到到需需要要的的烃烃类类有有机机化化合物合物(一一)石油的组成和炼制方法石油的组成和炼制方法石石油油的的组组成成:元元素素组组成成有有碳碳 氢氢 硫硫 氧氧 氮氮等等 成成分分主主要要是是各各种种烷烷烃烃 环环烷烷烃烃和和芳芳香香烃烃组组成成的的混混合合物物,一一般般石石油油不不含含烯烯烃烃(1)石油的分馏石油的分馏(或蒸馏或蒸馏)2021/8/11 星期三59注意注意:温度计的水银球与蒸馏烧瓶的支管口齐平温度计的水银球与蒸馏烧瓶的支管口齐平;冷凝管的进冷凝管的进水口与出水口的方向不能倒置水口与出水口的方向不能倒置,只能只能“下进上出下进上出”;加沸石加沸石(碎碎瓷片瓷片),防止暴沸防止暴沸

42、 原理原理:利用沸点不同以分离互溶液体混合物利用沸点不同以分离互溶液体混合物,该过程为物理该过程为物理变化变化 2021/8/11 星期三60(2)石油的裂化石油的裂化定定义义:裂裂化化是是在在一一定定条条件件下下,把把相相对对分分子子质质量量大大 沸沸点点高高的的烃断裂为相对分子质量小烃断裂为相对分子质量小 沸点低的烃的过程沸点低的烃的过程 裂裂化化的的目目的的:提提高高轻轻质质燃燃料料的的产产量量,特特别别是是提提高高汽汽油油的的产产量量 因因为为石石油油的的分分馏馏只只能能得得到到25%左左右右的的汽汽油油 煤煤油油和和柴柴油油等等轻质液体燃料轻质液体燃料,产量不高产量不高 2021/8

43、/11 星期三61裂化过程举例裂化过程举例:(3)石油的裂解石油的裂解:裂解是深度裂化裂解是深度裂化,裂解的目的是裂解的目的是生产更多的乙烯生产更多的乙烯 2021/8/11 星期三62(二二)煤的组成和炼制方法煤的组成和炼制方法煤煤的的组组成成:元元素素组组成成主主要要是是碳碳 氢氢,还还含含有有少少量量的的硫硫 磷磷 氧氧 氮氮等等元元素素以以及及无无机机矿矿物物质质(主主要要含含Si Al Ca Fe)煤煤是是由由有机物和无机物所组成的复杂的混合物有机物和无机物所组成的复杂的混合物(1)煤的干馏煤的干馏定定义义:把把煤煤隔隔绝绝空空气气加加强强热热使使它它分分解解的的过过程程,叫叫做做煤

44、煤的的干干馏馏 煤煤高高温温干干馏馏后后的的产产物物:焦焦炉炉气气(主主要要成成分分是是氢氢气气 甲甲烷烷 乙乙烯烯 一氧化碳一氧化碳)煤焦油煤焦油(苯苯 甲苯甲苯 酚类酚类 粗氨水等粗氨水等)焦炭焦炭 2021/8/11 星期三63(2)煤的气化煤的气化煤煤气气化化的的原原理理:煤煤的的气气化化是是把把煤煤中中的的有有机机物物转转化化为为可可燃燃性性气体的过程气体的过程 煤气化的主要反应煤气化的主要反应:碳和水蒸气的反应碳和水蒸气的反应:2021/8/11 星期三64(3)煤的液化煤的液化原理原理:把煤转化成液体燃料的过程把煤转化成液体燃料的过程 方方法法:把把煤煤与与适适当当的的溶溶剂剂混

45、混合合,在在高高温温 高高压压下下(有有时时还还使使用用催催化化剂剂),使使煤煤与与氢氢气气作作用用生生成成液液体体燃燃料料,这这就就是是把把煤煤直直接接液液化化的的一一种种方方法法 煤煤还还可可以以进进行行间间接接液液化化,就就是是先先把把煤煤气气化化成成一一氧氧化化碳碳和和氢氢气气,然然后后再再经经过过催催化化合合成成,得到液体燃料得到液体燃料 主要反应主要反应:2021/8/11 星期三65备用选题备用选题1.(2009安庆期考安庆期考)下列关于石油的炼制与煤的综合利用的说法正确的是下列关于石油的炼制与煤的综合利用的说法正确的是()A.干馏煤可以得到甲烷干馏煤可以得到甲烷 苯和氨等重要的

46、化工原料苯和氨等重要的化工原料B.将煤转化为水煤气做燃料的做法不利于环境保护将煤转化为水煤气做燃料的做法不利于环境保护C.甲烷甲烷 乙烯和苯在工业上都可通过石油的分馏得到乙烯和苯在工业上都可通过石油的分馏得到D.石油分馏可获得乙酸石油分馏可获得乙酸 苯及其衍生物苯及其衍生物答案答案:A解析解析:煤干馏的产物有煤焦油煤干馏的产物有煤焦油 粗氨水粗氨水 焦炭和焦炉气等焦炭和焦炉气等,煤焦油中含有苯煤焦油中含有苯,焦炉气中含有焦炉气中含有CH4,粗氨水中含有氨粗氨水中含有氨,A对对;煤转化为水煤气煤转化为水煤气,气体的燃烧充分气体的燃烧充分,有利于环保有利于环保,B错错;乙烯不是石油分馏的产物乙烯不

47、是石油分馏的产物,C错错;石油的分馏不能得到乙石油的分馏不能得到乙酸酸,D错错 2021/8/11 星期三662.(改编改编)六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一物质之一,六氯苯可由苯作为原料进行制备六氯苯可由苯作为原料进行制备 六氯苯的结构六氯苯的结构简式和由苯制备六氯苯的反应类型正确的是简式和由苯制备六氯苯的反应类型正确的是()2021/8/11 星期三672021/8/11 星期三68答案答案:D解解析析:六六氯氯苯苯分分子子中中应应该该含含有有一一个个苯苯环环,故故选选项项A B错错;六六氯氯苯苯中仍然含有苯环中仍然含有苯环,

48、故发生的不是加成反应故发生的不是加成反应 3.(原创原创)下列化学反应的产物中没有二氧化碳的是下列化学反应的产物中没有二氧化碳的是()A.烷烃的燃烧烷烃的燃烧B.乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色溶液褪色C.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色溶液褪色D.甲苯中滴入酸性高锰酸钾溶液甲苯中滴入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色溶液褪色答案答案:D解析解析:烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化后的产物中有二氧化碳烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化后的产物中有二氧化碳;苯苯环侧链被高锰酸钾氧化后的产物为羧酸环侧链被高锰酸钾氧化后的产物为羧酸 2021/8/11 星期三694.

49、(2009赣榆月考赣榆月考)已知烯烃在一定条件下被氧化时已知烯烃在一定条件下被氧化时,C=C键键断裂断裂,RCH=CHR可被氧化成可被氧化成RCHO和和RCHO 下列烯烃中下列烯烃中,经氧化只能得到丙醛的是经氧化只能得到丙醛的是()A.1-己烯己烯B.2-己烯己烯C.2-甲基甲基-2-戊烯戊烯D.3-己烯己烯答案答案:D解析解析:2-甲基甲基-2-戊烯中的戊烯中的CFY=,*2C键断裂键断裂,氧化产物为丙醛氧化产物为丙醛和丙酮和丙酮 2021/8/11 星期三705.(2009绍兴期末绍兴期末)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮或酮,例如例如:一种链状

50、单烯烃一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和和C 化合物化合物B含碳含碳69.8%,含氢含氢11.6%,B无银镜反应无银镜反应 D在浓硫酸存在浓硫酸存在下加热在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 其其转化关系如下转化关系如下:2021/8/11 星期三712021/8/11 星期三72请回答下列问题请回答下列问题(1)B的相对分子质量是的相对分子质量是_(2)写出结构简式写出结构简式:A_ E_(3)写出反应写出反应的反应类型的反应类型:_ _ 86(CH3CH2)2CFY=,*2CHCH3CH3CH

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